卤代烃
有机化学第8章卤代烃
在SN2反应中
进攻试剂是从离去基团的背面进攻碳原子的。 进攻试剂是从离去基团的背面进攻碳原子的。 当Nu与碳原子接近时，C－Nu之间的化学键逐渐形成，而C－X之间的 Nu与碳原子接近时，C Nu之间的化学键逐渐形成，而C 化学键逐渐变弱，三者基本在同一直线上，形成了反应的过渡态，中心 碳由sp 转化为sp 碳由sp3转化为sp2杂化状态， Nu继续接近碳原子并与碳原子完全键合，离去基团完全离去，由过渡状 Nu继续接近碳原子并与碳原子完全键合，离去基团完全离去，由过渡状 态变为产物。
1）被羟基取代 加热 R-X + KOH（NaOH，水溶液） KOH（NaOH，水溶液） 2）被烷氧基取代 R-X + R`ONa R-O-R` +NaX R此反应也称为Wiliamson合成反应 合成反应。 此反应也称为Wiliamson合成反应。 3）被NH3取代 R-X + NH3 R-NH2（胺） + HX 胺是有机碱，它与反应生成的HX成盐 成盐， 胺是有机碱，它与反应生成的HX成盐，RNH3+XR-OH + KX
查依采夫规律
一般叔卤代烷最易消去，而伯卤代烷最难。 一般叔卤代烷最易消去，而伯卤代烷最难。仲或叔卤代烷 氢可以消去，因而产物不同。 有几个β氢可以消去，因而产物不同。 1875年俄国化学家查依采夫根据大量事实指出 年俄国化学家查依采夫根据大量事实指出： 1875年俄国化学家查依采夫根据大量事实指出：在β－消 去反应中主要产物是双键碳原子上烃基最多的烯烃， 去反应中主要产物是双键碳原子上烃基最多的烯烃，即得 到最稳定的烯烃。－－ 。－－查依采夫规律 到最稳定的烯烃。－－查依采夫规律
溴甲烷在NaOH溶液中反应生成甲醇，反应时OH 溴甲烷在NaOH溶液中反应生成甲醇，反应时OH－从背面接近中 心碳原子，必须克服三个氢原子的阻力，同时三个C 心碳原子，必须克服三个氢原子的阻力，同时三个C－H键的偏 转使键角发生变化，因而体系的能量升高。达到过渡状态时，能 量也达到最高点。随着溴离子的进一步离去和C 量也达到最高点。随着溴离子的进一步离去和C－O键的进一步 形成，体系的能量逐渐降低，最后形成产物。
卤代烃
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性质
性质
物理性质
卤代烃基本上与烃不相似，CH3F、CH3CH2F、CH3Cl、CH3Br在常温下是气体，余者低级为液体，高级 的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。密 度随碳原子数增加而降低。一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小，溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水大。绝 大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都 具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。
ROH+HX®RX+H2O
这是一个可逆反应。为了使反应完全，设法从反应中不断地移去水，可以提高产率，例如在制备氯代烃时， 采用干燥氯化氢气体在无水氯化锌存在下通入醇中；制备溴代烃时，是将溴化钠与浓硫酸的混合物与醇共热；制 备碘代烃时，将醇与氢碘酸一起回流。值得一提的是，这并不是一种合成卤烃的好方法。主要是因为有些醇在反 应过程中会发生重排，生成混合产物。
B.醇与卤化磷作用。醇与卤化磷作用，可以制备氯代烃、溴代烃和碘代烃。制备溴代烃或碘代烃常用三溴化 磷或三碘化磷。
反应
反应
1．取代反应 由于卤素原子吸引电子的能力大，致使卤代烃分子中的C—X键具有一定的极性。当C—X键遇到其他的极性 试剂时，卤素原子被其他原子或原子团取代。 （1）被羟基取代 卤代烃与水作用可生成醇。在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代： R—X+HOH®R—OH+HX 该反应进行比较缓慢，而且是可逆的。如果用强碱的水溶液来进行水解，这个反应可向右进行，原因是在反 应中产生的卤化氢被碱中和掉，而有利于反应向水解方向进行。 R—X+NaOH®R—OH+NaX 卤素与苯环相连的卤代芳烃，一般比较难水解。如氯苯一般需要高温高压条件下才能水解。 （2）被烷氧基取代 卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚，这是制取混合醚的方法。
有机化学--第九章 卤代烃
卤素交换反应，可通过加入相转移催化剂而加速。 例如：
相转移催化卤离子交换反应，已用于工业生产上。
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(6)与硝酸银作用*
卤代烷与硝酸银的乙醇溶液反应，生成卤化银沉淀：
不同的卤代烷，其活性次序是：RI>RBr>RCl；当 卤原子相同而烃基结构不同时，其活性次序为： 3°>2°>1°，其中伯卤代烷通常需要加热才能使反应 进行。此反应可用于卤代烷的定性分析。
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由亲核试剂的进攻而发生的取代反应，称为亲核取 代反应。卤代烷所发生的取代反应是亲核取代反应，可 用代表式表示如下：
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(1)水解
卤代烷与强碱的水溶液共热，则卤原子被羟基(— OH)取代生成醇，称为水解反应。例如：伯卤代烷与强 碱(如NaOH等)的稀水溶液共热时，主要发生取代反应 生成醇。
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41
偕和邻二卤代烷还可以脱去两分子卤化氢生成炔烃，尤其是 邻二卤代烷脱两分子卤化氢是制备炔烃的一种有用的方法。例如：
上述脱卤化氢的反应一般分两步进行，首先生成乙烯型卤代烃，它很 不活泼，常常需要在很强烈条件下才能进一步脱卤化氢，且离去基团 处于反式时反应速率快。
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邻二卤代环烷脱卤化氢时，也可能生成共轭二烯烃。 例如：
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16
特性：
①碘代烷和溴代烷，尤其是碘代烷，长期放置因分解产生游离碘 和溴而有颜色。 ②一卤代烷有不愉快的气味，其蒸气有毒。氯乙烯对眼睛有刺激 性，有毒，是一种致癌物(使用时应注意防护)。一卤代芳烃具有 香味，但苄基卤则具有催泪性。
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③在卤代烃分子中，随卤原子数目的增多，化合物的可燃性降低。 例如，甲烷可作为燃料，氯甲烷有可燃性，二氯甲烷则不燃，而四 氯化碳可作为灭火剂；氯乙烯、偏二氯乙烯可燃，而四氯乙烯则不 燃。某些含氯和含溴的烃或其衍生物还可作为阻燃剂，如含氯量约 为70％的氯化石蜡主要用作阻燃剂，可作为合成树脂的不燃性组分， 以及不燃牲涂料的添加剂等。
第五章 卤代烃
按卤素连 接的碳原 子分类
(CH3)2CHCH2Cl
CH3CH2CHCH3
(CH3)3C-I
伯卤代烃 一级卤代烃
仲卤代烃 二级卤代烃
叔卤代烃 三级卤代烃
2
按烃基的 结构分类
CH3CH2X
饱和卤代烃
CH2=CHCH2X
不饱和卤代烃
X
CH2X
芳香卤代烃
其它分类方法： （一）乙烯型卤代烃 卤素连在双键碳上
4. 毒性
R-X无色，有不愉快的气味，蒸气有毒。
含偶数碳原子的一氟代烷有剧毒。
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§5―3卤代烷的化学性质 一、亲核取代反应
Nu: C X C Nu + X
C X
+ －
亲核取代反应:有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试 剂取代的反应。 离去基团
R–X + Nu:(Nu-)
底物
R–Nu + X产物
亲核试剂
Nu：亲核试剂，富有电子，包括负离子和有未成对电子的中性分子
9
亲核试剂：H2O/HO—，ROH，RC=CNa，NaCN/醇，RCOOM，
NaNO3，NaSH，KI/丙酮，NH3，NH2R,NHR2,NR3，R－M，NaSCN 常见亲核基团Nu∶HO－，RO－，RC=C—，CN—，RCOO—，NO3— HS—，I — ，－ NH2，－NHR,－NR2, R—，SCN—
C H3(C H2)2C H2Li
+ LiBr
与Grignard试剂相似，且更为活泼，易于被空气氧化， 遇水、酸、醇、氨等含活泼氢的化合物则分解，因此在制 备和使用时，通常用N2或H2保护。
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3. 二烃基铜锂
2 RLi + CuX
第九章卤代烃
5,5-二甲基-4-(1-甲基丙基)-2-氯庚烷 仲丁基
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命名下列化合物
CH33-CH2-CH-CH2-CH-CH22-CH3 CH -CH2-CH-CH2 -CH-CH -CH3 Cl CH33 Cl CH CH33-CH-CH2-CH-CH22-CH3 CH -CH-CH2 -CH-CH -CH3 Cl Cl CH33 CH
• 官能团: 卤素 • 卤原子的电负性大于碳原子， C-X键是极性共价键。与C-C键 或C-H键比较，C-X键在化学过 程中具有更大的可极化度。
• C-X键的键能也比较小: C-I 217.6 kJ/mol; C-Br 284.5 kJ/mol ; C-Cl 338.9 kJ/mol • 因此，卤烷的化学性质比较活泼，反应都发生在C-X键上。 所以，卤素是卤烃分子中的官能团。 17
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CH3CH2CHCH3 Br
¼ KOH/ ´
CH3CH=CHCH3
+ CH3CH2CH=CH2
81%
CH3CH=C(CH3)2
+
19%
CH3CCH2C=CH2 CH3
CH3 ¼ KOH/ ´ CH3CH2C Br CH3
71% 消除反应与取代反应的比较
29%
（1）二者互为竞争反应，反应底物相同。哪种产物占优 则与反应物结构和反应的条件有关。 （2）反应条件不同：消除反应的条件氢氧化钠醇溶液；取代 反应的条件是氢氧化钠水溶液。
9.1.4.1 亲核取代反应——Nucleophilic Substitution Reaction
在卤烷的取代反应中，卤素易被负离子（如HO-，RO-，NO3等）或具有未共用电子对的分子（如NH3、H2O）取代，这些 试剂叫亲核试剂，常用Nu-表示。由亲核试剂进攻而引起的取 代反应称为亲核取代反应，用SN表示。
有机化学 第六章 卤代烃
第六章卤代烃卤代烃是一种简单的烃的衍生物，它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子（F, CL, Br，I）取代而生成的化合物。
一般可以用R-X表示，X代表卤原子。
由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定，因而X是卤代烃的官能团。
根据卤代烃分子中烃基的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。
第一节卤代烷烃一．卤代烷烃的分类和命名（一）卤代烷烃的分类1.根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类，卤代烷烃分为：氟代烷：如CH3-F氯代烷：如：CH3-CL溴代烷：如：CH3-Br碘代烷：如：CH3-I2.根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少，卤代烷烃分为：一卤代烷：如：CH3CL, CH3-CH2-Br二卤代烷：如：CH2CL2，多卤代烷：CHCL33. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类型的不同，卤代烷烃可以分为： 伯卤代烷(一级卤代烷) R-CH 2-Br 仲卤代烷(二级卤代烷)CHXR 1R 2叔卤代烷(三级卤代烷)CXR 1R 2R 3（二） 卤代烷烃的命名 1. 普通命名使用范围：结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法 命名：原则：根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基 命名为“某烷”，或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。
如：CH 3CL CH 3CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2I CH CH 3H 3CCH 2CLCHBrH 3CCH 2CH 3CCH 3H 3CCH 3CL甲基氯（氯甲烷）乙基溴（溴乙烷）正丁基碘（正碘丁烷）异丁基氯（异氯丁烷）仲丁基溴（仲溴丁烷）叔丁基氯（叔氯丁烷）2. 系统命名法范围：复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法。
原则：将卤原子作为取代基，按照烷烃的命名原则来进行命名。
方法： 1）选择连有卤原子的最长碳链为主链，并根据主链所含碳原子的数目命名为“某烷”作为母体； 2） 将支链和卤原子均作为取代基；3）对于主链不带支链的卤代烷烃，主链编号从距离卤原子最近的一端开始； 4）对于主链带支链的卤代烷烃，主链的编号应遵循“最低系列规则”； 5）把取代基和卤原子的名称按“次序规则”依次写在“某烷”之前（次序按先后顺序写），即得该卤代烷烃的名称。
卤代烃
在工农业生产中的应用
致冷剂 溶剂 卤代烃 灭火剂 麻醉剂 农药 医用
CH2BBr CH2 r
CHCl2CHBr2
CH2Br H
结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，
但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
取代反应 反应物 CH3CH2Br NaOH水溶液、加热
消去反应 CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热 C－Br，邻碳C－H CH2＝CH2
反应 条件 断键
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3 结论 发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有H原子 卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
Br
下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发 生水解反应的是： CH3Cl (CH3)3CCH2Cl Cl Cl CH3CHBrCH3
(CH3)3CCl
生成物 结论
C－Br
CH3CH2OH
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
用化学方程式表示下列转变
H3C CH2 Br H2C CH2
OH OH
消去
NaOH 醇 △ △ Br2 水
取代
NaOH 水
CH2
H2C CH2
加成
H2C
Br Br
练习：写出C4H9Cl的同分异构体 练习：写出C3H6Cl2的同分异构体
H OH H2C CH2
浓H2SO4 170℃
CH2= CH2↑ + H2O
其他 卤代烃的消去
H2C CH2 + 2NaOH
醇
△
HC CH + 2NaBr + 2H2O
Br Br
1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
卤代烃
KOH- 醇 R-CH=CH-CH=CH-R + 2NaX + 2H2O
醇
R-CH=CH2 + NaX + H2O
R-CH-CH-CH-CH-R H X X H Hβ X + 2NaOH X Hβ '
乙醇
+ 2NaX + 2H2O
1）消除反应的活性： 3°RX > 2°RX > 1°RX 2） 2°、3°RX脱卤化氢时，遵守扎依采夫（Sayzeff）规则 ——即主要产物是生成双键碳上连接烃基最多的烯烃。例如：
3- 氯 -4- 溴己烷 3- 溴 -4- 氯己烷 ×
卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键位次最小编号。
CH2= CH-CH-CH -Cl 2 CH 3 Cl CH 3 4 - 甲基 -5- 氯环己烯 3- 甲基 -4- 氯 -1-丁烯 2- 甲基 -1- 氯 -3- 丁烯 ×
卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。侧链卤代芳烃命名时，卤 原子和芳环都作为取代基。 三、同分异构现象 卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多， 例如，一卤代烃除了碳干异构外，还有卤原子的位置异构。
-
CH3
CH3
+ Br
因其水解反应速度仅与反应物卤代烷的浓度有关，而与亲核试剂的 浓度无关，所以称为单分子亲核取代反应（SN1反应）。
1．反应机理
两步反应（SN1反应是分两步完成的）。 第一步：
CH3 CH 3 C Br CH 3
慢
δ δ CH3 C …… Br
CH 2 CH 3
CH3
CH 3 C CH 3
CH3CH2CH2CHCH3 Br
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1．一定能够鉴定卤代烃中卤元素的存在的操作是( )A．在卤代烃中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液A．①②④ B．②③④ C．①③④ D．②③⑤34．某有机化合物的结构简式为:,下列有关该物质的叙述正确的是A．1 mol该物质最多可以消耗3 mol NaB．1 mol该物质最多可以消耗7 mol NaOHC．不能与Na2CO3溶液反应D．易溶于水，可以发生加成反应和取代反应5．下列卤代烃，既能发生水解，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )6．以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )A ．CH 3CH 2BrB ．CH 3CH 2Br CH 2BrCH 2BrC ．CH 3CH 2Br CH 2===CH 2CH 2BrCH 3CH 2BrCH 2BrD ．CH 3CH 2Br CH 2===CH 2CH 2BrCH 2Br7．下列分子式中只表示一种纯净物的是( )A ．C 2H 4Cl 2B ．C 2H 3Cl 3 C ．C 2HCl 3D ．C 2H 2Cl 2 8．下列实验可达到实验目的的是（ ） ①将与NaOH 的醇溶液共热制备CH 3—CH═CH 2②与适量NaHCO 3溶液反应制备③向CH 3CH 2Br 中滴入AgNO 3溶液以检验溴元素 ④用溴水即可检验CH 2=CH-CHO 中的碳碳双键A ．只有①B ．只有①④C ．只有①③④D ．都不能9．如图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。
其中，产物只含有一种官能团的反应是A ．①④B ．③④溴水NaOH 醇溶液△ Br2光照 HBrNaOH 醇溶液△Br2光照 HBr 溶液△A. CH 3—C —C —Br3 CH 3CH 3 CH 3B. CH 3—CH 2—C —Br3CH 3C. CH 3—CH —C —CH 3CH 3 BrCH 2 CH 3D. CH 3—C —CH 2—BrCH 3CH 3C．②③ D．①②10．关于下列物质用途的说法错误的是A．硬脂酸甘油酯可用于制作肥皂B．乙二醇可用于配制汽车防冻液C．部分卤代烃可用作灭火剂D．甲醛的水溶液(福尔马林)可用于消毒自来水11．BrCH2CH2CH=CHCH2Cl可经三步反成制取OHCCH2CH2CHBrCHO发生反应的类型依次是（）A．水解反应、氧化反应、加成反应B．加成反应、水解反应、氧化反应C．水解反应、加成反应、氧化反应D．加成反应、氧化反应、水解反应12．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下图，则下列说法中正确的是( )A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是③D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②13．下图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应（反应条件略去）。
产物含有二种官能团的反应是A．②③ B．①④C．①②④ D．①②③④14．分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A．3种 B．4种 C．5种 D．6种15．下列各组中的反应属于同一反应类型的是()A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B．由苯硝化制硝基苯；由苯与氢气反应制环己烷C．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由甲酸乙酯水解制甲酸和乙醇D．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯与溴反应制1 ,2-二溴丙烷第II卷（非选择题）请点击修改第II卷的文字说明16．（14分）（1）写出下列微粒的电子式:－CH3（2）－OH （3）C2H2（4）OH–（2）1molBr和1molBr2完全加成，试写出产物可能有的结构简式: 。
17．（10分）1，4-环己二醇可通过下列路线合成（某些反应的反应物和反应条件未列出）：（1）写出反应④、⑦的化学方程式：④________________________________；⑦_________________________________。
（2）②的反应类型是____________，上述七个反应中属于加成反应的有____________（填反应序号）。
（3）反应⑤中可能产生一定量的副产物，其可能的结构简式为_________________。
18．写出下列化学反应方程式：（1）用电石制备乙炔：。
（2）乙醛与银氨溶液发生银镜反应：。
（3）将灼热的铜丝浸入少量乙醇液体中：。
（4）甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液共热生成三硝基甲苯：。
（5）1,3-二溴-2,3-二甲基丁烷与NaOH的醇溶液共热：。
参考答案1．C【解析】试题解析：若鉴定卤代烃中卤元素的存在，应该先将卤代烃在碱性条件下水解出自由移动的卤素离子，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液，根据沉淀的颜色判断卤素原子，故C正确。
考点：卤代烃2．C【解析】试题分析：①水和乙醇中的羟基氢活泼性不同，与钠反应剧烈程度不同，钠和水反应剧烈，和乙醇反应缓慢，可以利用与钠反应判断水和乙醇中羟基氢的活泼性强弱，正确；②CH2=CHCHO中的碳碳双键和醛基都能使高锰酸钾溶液褪色；欲证明CH2=CHCHO中含有碳碳双键可先用新制氢氧化铜氧化醛基后再通入高锰酸钾溶液褪色证明，错误；③重金属盐可以使蛋白质变性，向鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸铜溶液，有沉淀析出；再把沉淀加入蒸馏水中，沉淀不溶解，可证明蛋白质已变性，正确；④检验溴乙烷中的溴元素，可将少量溴乙烷与NaOH溶液混合共热发生水解反应生成溴化钠，充分反应并冷却后，向溶液中加稀HNO3酸化，再滴加AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀，正确；⑤不同反应的反应速率大小与反应热数据的大小无关，错误，选C。
考点：考查化学实验方案的分析、评价。
3．B【解析】试题分析：A.向盛有25mL沸水的烧杯中滴加5～6滴FeCl3饱和溶液，继续煮沸, 当液体变为红褐色时停止加热，就制得Fe(OH)3胶体，错误；B.向两支盛有KI3溶液的试管中，因为的溶液中存在平衡：I2＋I－，所以存在I2，遇到淀粉溶液变为蓝色，存在I－，在滴KI加AgNO3溶液时，会产生黄色沉淀，正确；C.将溴乙烷和NaOH乙醇溶液混合加热，产生气体通入酸性KMnO4溶液, 酸性KMnO4溶液褪色,由于乙醇有挥发性，它也有还原性，能够被高锰酸钾溶液氧化，因此不能证明产生了乙烯，错误；D.蔗糖溶液中加入几滴稀硫酸，水浴加热几分钟，再加入NaOH溶液中和催化剂硫酸，然后再加入新制银氨溶液，水浴加热，就会产生光亮的银镜，这时才可以证明蔗糖已水解，错误。
考点：考查实验操作、现象与所得结论的关系的知识。
4．B【解析】试题分析：A、分子中含有2个羟基，则1 mol该物质最多可以消耗2 mol Na，A错误；B、酚羟基、酯基、卤代烃均与氢氧化钠溶液反应，且反应后又产生2个酚羟基，所以1 mol 该物质最多可以消耗7 mol NaOH，B正确；C、酚羟基能与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，C错误；D、含有酯基和氯原子，因此该有机物难溶于水，D错误，答案选B。
考点：考查有机物的结构与性质5．A【解析】试题分析：卤素原子能发生水解反应，与卤素原子相连的碳的邻位上的碳原子必须有氢原子才能发生消去反应D不能发生消去反应；A发生消去反应只能生成一种单烯烃；B消去生成两种单烯烃；C发生消去反应生成三种单烯烃，故答案选A．考点：有机物的结构和性质6．D【解析】试题分析：在有机物的制备反应中，应尽量选择步骤少、产率高、副产物少的合成路线。
对此题而言，选择加成反应比取代反应要好得多，而使用加成反应，必须先发生消去反应生成不饱和烃，显然D项的步骤较少，最后产率也较高。
考点：卤代烃结构和性质。
7．C【解析】试题分析：C2HCl3不存在同分异构体，故只表示一种纯净物，C项正确。
考点：同分异构体。
8．D【解析】试题分析：①醇在浓硫酸的作用下加热发生消去反应生成烯烃，①不正确；羧基能与碳酸氢钠反应，而酚羟基不能，②不正确；卤代烃与硝酸银不反应，水解后才能检验溴离子，③错误；醛基也能使溴水褪色，④错误，答案选D。
考点：考查有机实验方案设计与评价9．B【解析】试题分析：由结构可知，有机物中含C=C和-Br，①为氧化反应，得到两种官能团；②为水解反应，得到C=C和-OH两种官能团；③为消去反应，产物中只有C=C；④为加成反应，产物中只有-Br，则有机产物只含有一种官能团的反应是③④，故选B．考点：考查有机物的官能团及其性质。
10．D【解析】试题分析：A、硬脂酸甘油酯通过皂化反应可用于制作肥皂，A正确；B、乙二醇可用于配制汽车防冻液，正确；C、部分卤代烃可用作灭火剂，例如四氯化碳，C正确；D、甲醛有毒，甲醛的水溶液(福尔马林)不可用于消毒自来水，D错误，答案选D。
考点：考查常见有机物用途的正误判断11．C【解析】卤代烃在碱性环境中水解，然后与HBr发生加成反应，最后醇被催化氧化。
考点：卤代烃与烃的含氧衍生物的相互转化12．B【解析】试题分析：当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①；当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③，答案 B。
考点：考查卤代烃发生水解、消去反应时化学键断裂位置的判断13．B【解析】试题分析：①NaOH醇溶液-Br发生消去反应产物中含有碳碳双键和羟基；②NaOH水溶液-Br 发生水解生成-OH；③与浓HBr反应羟基发生取代为—Br，只有一种官能团；④浓硫酸作用下-OH发生消去反应，生成碳碳双键。
考点：考查卤代烃和醇的性质。
14．B【解析】试题分析：分子式为C3H2Cl6的物质中C原子已饱和，是丙烷的二氯代物，根据“定一移一”的方法判断丙烷的二氯代物的同分异构体共有4种，答案选B。
考点：考查烷烃二代物同分异构体的判断15．C【解析】由溴丙烷水解制丙醇发生取代反应，由丙烯与水反应制丙醇发生加成反应，A项错误；由苯硝化制硝基苯，发生取代反应，由苯与氢气反应制环己烷，发生加成反应，B项错误；酯化反应和酯的水解反应都是取代反应，C项正确；由氯代环己烷制环己烯，发生消去反应，由丙烯与溴反应制1,2-二溴丙烷，发生加成反应，D项错误。
16．（1）；；；；（2）【解析】试题解析：下列物质的电子式为：（1）甲基中碳原子最外层为7个电子，甲基的电子式为：；氧原子与氢原子通过一对共用电子对连接，羟基中的氧原子含有一个未成对电子，电子式为：；分子中碳原子与碳原子通过三对共用电子对相连接，碳原子与氢原子通过一对共用电子对相连接，所以电子式为；氢氧根离子为带有1个单位负电荷的阴离子，需要标出离子中各原子最外层电子，氢氧根离子的电子式为：；（2）1mol和1molBr2完全加成，其加成方式有1，2加成，1，4加成，故产物的结构简式为、。