1.1 核苷酸发现、种类分布与组成
核酸化学
2.DNA双螺旋特征
（1）主链：两条平行的多核 苷酸链，以相反的方向，（即 一条由3΄向5΄，另一条由5΄向 3΄），围绕着同一个（想象的） 中心轴，以右手旋转方式构成 一个双螺旋形状。疏水的碱基 位于螺旋的内侧，亲水的磷酸 基和脱氧核糖以磷酸二酯键相 连成的骨架位于外侧。糖环平 面与中心轴平行，碱基平面与 中心轴相垂直。
• DNA三股螺旋结构常出现在 DNA复制、转录、重组的起始位 点或调节位点，如启动子区。 第三股链的存在可能使一些调控 蛋白或RNA聚合酶等难以与该区 段结合，从而阻遏有关遗传信息 的表达。
（3）四股螺旋DNA
•形成条件－－串联重复的鸟苷酸 •基本结构单元－－鸟嘌呤四联体 •碱基之间靠 Hoogsteen 键连接 •已有实验结果表明－－真核细胞端 粒中存在四链结构
第4章 核酸化学
生物大分子
生物大分子是指生命体 内一些组织结构复杂的高分 子，它们是生命活动的主要 物质基础，因而被称为生命 物质。主要类型有蛋白质、 核酸、多糖、脂类。 生物大分子大多数是由 简单的组成结构聚合而成的， 蛋白质的组成单位是氨基酸， 核酸的组成单位是核苷 酸……
第1节 核酸的种类、分布与化学组成
DNA超螺旋的形成
DNA正常的双螺旋结构 处于能量最低状态，双 螺旋中没有张力而处于 松弛状态。如果这种正 常双螺旋额外增加或减 少螺旋圈数，就会使双 螺旋内的原子偏离正常 的位置而产生张力，这 样正常的双螺旋就发生 扭曲而形成超螺旋。超 螺旋总是向着抵消初级 螺旋改变的方向发展。
大多数原核生物 ： 1）共价封闭的环状 双螺旋分子 2）超螺旋结构：双 螺旋基础上的螺旋化
Erwin Chargaff （1905－1995）
（二）DNA的一级结构 由4种脱氧核苷酸 dAMP 、 dGMP 、 dCMP 、 dTMP 按 照 一定的排列顺序通 过磷酸二酯键连接 而成的没有分支的 多核苷酸链。
核苷酸组成结构
核苷酸组成结构
核苷酸以一个含氮碱基为核心，加上一个五碳糖和一个或者多个磷酸基团组成。
含氮碱基有五种，分别是腺嘌呤（a）、鸟嘌呤（g）、胞嘧啶（c）、胸腺嘧啶（t）和尿嘧啶（u）。
五碳糖为脱氧核糖者称为脱氧核糖核苷酸（dna的单体），五碳糖为核糖者称为核糖核苷酸（rna的单体）。
核苷酸可以通过多种体外和体内方法来合成。
在体内，核苷酸可以从头合成或解决问题途径制备。
在从头合成中采用碳水化合物和氨基酸的新陈代谢产物做为制备前体。
肝脏就是从头合成核苷酸的主要器官。
嘧啶和嘌呤的从头合成遵从两个相同的途径。
嘧啶首先从细胞质中的天冬氨酸和胺基甲酰-磷酸合成到共同的前体环结构乳清酸，其上磷酸化的核糖基单元共价连接，而嘌呤首先从发生环合成的糖模板合成。
做为参照，嘌呤和嘧啶核苷酸的制备由细胞的细胞质中的几种酶展开，而无此特定的细胞器内。
核苷酸经历水解，使有价值的部分可以在制备反应中重复使用以产生代莱核苷酸。
核苷酸发现、种类分布与组成
O
HN
NH
5 O
HO CH 2 O H H 1'
H
H
OH OH
假尿嘧啶核苷 (p s e u d o u rid in e )
(ψ)
还有一些核苷,它们的碱基不是嘌呤环,但可把它 们看作是鸟苷的衍生物,如Y核苷、Q核苷.
R' O
N
N
H 3C
NNN
CH 3 R
W (Y )核 苷 (W yo s in e )
A
嘌呤核苷〔1’,9〕
➢ 生物体中两大类核苷： 核糖核苷〔核苷〕：A、G、C、U 脱氧核糖核苷〔脱氧核苷〕：dA、dG、dC、dT
➢ 修饰核苷：
也称稀有核苷,包括三种情况： 1.由修饰碱基和糖组成的核苷
O
H
HN
H
H ONH
R
5 ,6 -d ih y d ro u rid in e (D o r h U )
1.1 核酸的发现、 核酸的种类、分布与组成
一、核酸的发现
1868年 瑞士科学家Miescher 核素<nuclein> 脓细胞 含磷量很高的酸性物质 1889 Altmann 首次提出"核酸"<nucleic acid>
DNA的发现者 Miescher
二、核酸的种类与分布
种类
分布
原核生物：核质区、质粒
H +
H +
H +
p K a 1 = 2
H 3 P4O
-p K a 2 = 7 H 2 P4O
2 -p K a 3 = 1 2 H4 PO
3 P4O
4.核苷〔nucleoside〕
核苷的结构
第二章核酸的分子结构
核酸的研究历史和重要性（续） 历史
70年代 建立DNA重组技术，改变了分子生物学的面貌，并导 致生物技术的兴起。 80年代 RNA研究出现第二次高潮：ribozyme、反义RNA、 “RNA世界”假说等等。 90年代以后 实施人类基因组计划（HGP）, 开辟了生命科学 新纪元。
人类基因组测序完成后，生命科学进入后基因组时代： 功能基因组学（functional genomics） Hapmap(单体型图 ) (基于SNP) 蛋白质组学（proteomics）
RNA分子中各核苷之间 的连接方式（3´-5´磷酸二 酯键）和排列顺序叫做 RNA的一级结构
RNA与DNA的差异
DNA
RNA
糖 脱氧核糖 核糖
碱基 AGCT
AGCU
不含稀有碱基 含稀有碱基
OH
5´
3´ OH
OH
4.1.2 RNA的类别
信使RNA（messenger RNA，mRNA）：在蛋白 质合成中起模板作用；
反转重复（inverted repeated)：由反方向互补的 两个DNA片段组成，两个反转重复序列又叫回 文序列(palindrome sequence)。(第47页)
镜像重复(mirror repeat)：由反方向完全相同的 两个序列组成。
直接重复(direct repeat)：由同一方向完全相同 的两个序列组成。正向重复序列、顺向重复序 列。
2 核酸的基本结构单位—核苷酸
2.1 核苷酸的化学组成与命名 2.1.1 碱基、核苷、核苷酸的概念和关系 2.1.2 常见碱基的结构与命名法 2.1.3 常见（脱氧）核苷酸的基本结构与命名 2.1.4 稀有核苷酸 2.1.5 细胞内游离核苷酸及其衍生物
《食品生物化学》 6模块六 核酸化学
三
多核苷酸链 5磷酸基末端
DNA分子结构
5′端
RNA分子结构
C
A 3, 5 -磷 酸二酯键
G
3′端
模块六 核酸化学
22
三
2.DNA的二级结构
DNA分子结构
（1）DNA的碱基组成规律——Chargaff 规则 不同物种的DNA碱基组成不同 同一生物体的不同组织的DNA的碱基组成相同 [A]=[T]，[G]=[C]，[A]+[G]=[T]+[C]
N N
NH
N
腺嘌呤(adenine, A)
O
N NH
核酸的组成
NH
N
NH2
鸟嘌呤(guanine, G)
模块六 核酸化学
9
一
嘧啶(pyrimidine)
5 4 3N
612 NH
NH2 N
核酸的种类
O
核酸的分布
NH
NH
O
尿嘧啶(uracil, U)
H3C
O NH
NH
O
胞嘧啶(cytosine, C)
（1）元素组成 组成核酸的主要元素有C、H、O、N、P等，其中P的含量大约占 总量的9%～10% 。
磷在各种核酸中的含量比较接近和恒定，DNA的平均含磷量为 9.9%，RNA的平均含磷量为9.4%。因此，只要测出生物样品中核 酸的含磷量，就可以计算出该样品的核酸含量，这是定磷法的理论 基础。
模块六 核酸化学
模块六 核酸化学
5’
3’ 5’
3’
20
三
1.一级结构
定义 核酸中核苷酸的
排列顺序。 由于核苷酸间的
差异主要是碱基不 同，所以也称为碱 基序列。
生物化学第四节 核苷酸
在多聚核苷酸（DNA或RNA）链中，由于构成核苷酸单元 在多聚核苷酸（DNA或RNA）链中， 的戊糖和磷酸基是相同的， 的戊糖和磷酸基是相同的，体现核苷酸差别的实际上只 是它所带的碱基，所以多聚核苷酸链结构也可表示为： 是它所带的碱基，所以多聚核苷酸链结构也可表示为：
A 3' P 5' P 5' C 3' P 5' G 3' P 5' T 3' P
O HO P OH2C OH OH OH 核 核 核磷 磷 O B O HO P OH2C OH OH 脱脱 核核 核磷 磷 O B
B=磷腺腺，鸟腺腺，胞胞吡，尿胞吡尿尿磷尿吡 磷
1．核苷酸
(5)修饰成分 (5)修饰成分
核酸中也存在一些不常见的稀有碱基。 核酸中也存在一些不常见的稀有碱基。 稀有碱基的种类很多， 稀有碱基的种类很多，大部分是上述碱 基的甲基化产物。 基的甲基化产物。
NH2 N O O
-
N N N + O H H OH
-
O P O
-
P O
-
OCH2 H H
O
DCC OH 吡吡
ADP
ATP 三磷磷磷磷
OH
DCC(N,N-二二二二二二二二) 二磷磷磷磷
5'-磷磷磷磷 (5'-AMP)
(2)GTP (鸟嘌呤核糖核苷三磷酸) (鸟嘌呤核糖核苷三磷酸 鸟嘌呤核糖核苷三磷酸)
第四节 核苷酸
一 核苷酸的结构
1．核苷酸
（1）组成核酸的碱基 腺嘌呤Adenine 腺嘌呤
N NH2
N
N H
N
1．核苷酸
（1）组成核酸的碱基 鸟嘌呤guanine 鸟嘌呤
核苷酸结构与特性分析
核苷酸结构与特性分析核苷酸是生物体中的重要有机化合物，具有复杂的结构和多样的功能。
它们是构成核酸分子（DNA和RNA）的基本组成单位，并参与调控细胞功能和遗传信息的传递。
本文将对核苷酸的结构和特性进行详细分析，帮助读者更好地理解核酸的基本组成单位。
核苷酸是由三个主要组成部分构成：一个五碳糖（核糖或脱氧核糖）、一个含氮碱基和一个磷酸基团。
根据五碳糖的种类，核苷酸可分为两类：核糖核苷酸（RNA中的组成单位）和脱氧核糖核苷酸（DNA中的组成单位）。
不同的氮碱基可以使核苷酸在空间结构上有所不同，从而赋予其不同的功能。
氮碱基是核苷酸中的关键组成部分，决定了其特性和功能。
有四种氮碱基：腺嘌呤（A）、胸腺嘧啶（T，只存在于DNA）、鸟嘌呤（G）和胞嘧啶（C）。
这些氮碱基通过氢键相互连接，形成DNA和RNA分子中的双螺旋结构。
腺嘌呤和鸟嘌呤属于两环结构的嘌呤碱基，胸腺嘧啶和胞嘧啶属于一个环结构的嘧啶碱基。
它们的特性也取决于其结构和功能，例如，腺嘌呤和鸟嘌呤可以在DNA和RNA 的信息传递过程中与胸腺嘧啶和胞嘧啶通过特定的氢键配对。
核糖或脱氧核糖是核苷酸中的糖分子。
它们都是五碳糖，但存在一个区别：核糖在第二碳上有一个氧原子，而脱氧核糖则没有。
这个区别在DNA和RNA的组成中起着重要的作用。
DNA中的糖分子是脱氧核糖，而RNA中的糖分子是核糖。
这种差异导致了DNA的稳定性较高，因为缺少一个氧原子使得DNA分子更加稳定，有利于存储长期的遗传信息。
核苷酸的第三个组成部分是磷酸基团。
磷酸基团连接在五碳糖的第五碳上，形成磷酸二酯键。
磷酸基团为核酸分子提供了带负电荷的特性，使其具有溶解性并参与细胞内许多生物化学反应。
磷酸基团数量不同会导致不同的核苷酸，例如，腺苷酸有一个磷酸基团，腺苷二磷酸有两个磷酸基团，腺苷三磷酸则有三个磷酸基团。
除了这些基本结构之外，核苷酸还有一些特殊的功能和特性。
例如，核苷酸可以通过磷酸二酯键连接成长链，形成DNA和RNA分子。
核苷酸元素种类
核苷酸元素种类核苷酸是构成核酸分子的基本单元，由磷酸、五碳糖和一种含氮碱基组成。
在DNA和RNA中，核苷酸是连接单元，通过磷酸二脱水缩合反应形成链状结构。
核苷酸的种类有很多，下面将对其中较为常见的进行介绍。
1. 腺嘌呤核苷酸（AMP）腺嘌呤核苷酸是由腺嘌呤碱基、核糖和三个磷酸分子组成的化合物。
在DNA和RNA中，AMP是单个核苷酸分子，而在细胞代谢过程中，AMP常常与其他核苷酸结合形成更长的链状结构。
2. 鸟嘌呤核苷酸（GMP）与AMP类似，鸟嘌呤核苷酸也是由一个含氮碱基（即鸟嘌呤）、一个五碳糖和三个磷酸分子组成的化合物。
在DNA和RNA中，GMP也是单个核苷酸分子。
3. 胞嘧啶核苷酸（CMP）胞嘧啶核苷酸由胞嘧啶碱基、核糖和三个磷酸分子组成，是RNA中的一种单个核苷酸分子。
在DNA中，胞嘧啶通过与脱氧核糖核苷酸（dNTP）结合形成链状结构。
4. 脱氧胸腺嘧啶核苷酸（dTMP）脱氧胸腺嘧啶核苷酸是由胸腺嘧啶碱基、脱氧核糖和三个磷酸分子组成的化合物。
它是DNA中的一个单个核苷酸分子，与其他dNTP结合形成链状结构。
5. 尿嘧啶核苷酸（UMP）尿嘧啶核苷酸由尿嘧啶碱基、核糖和三个磷酸分子组成，是RNA中的一种单个核苷酸分子。
它在细胞代谢过程中可被转化为其他类型的核苷酸。
6. 脱氧尿嘧啶核苷酸（dUMP）脱氧尿嘧啶核苷酸由尿嘧啶碱基、脱氧核糖和三个磷酸分子组成，是DNA中的一个单个核苷酸分子。
它与其他dNTP结合形成链状结构。
7. 脱氧胞嘧啶核苷酸（dCMP）脱氧胞嘧啶核苷酸由胞嘧啶碱基、脱氧核糖和三个磷酸分子组成，是DNA中的一个单个核苷酸分子。
它与其他dNTP结合形成链状结构。
8. 脱氧鸟嘌呤核苷酸（dGMP）脱氧鸟嘌呤核苷酸由鸟嘌呤碱基、脱氧核糖和三个磷酸分子组成，是DNA中的一个单个核苷酸分子。
它与其他dNTP结合形成链状结构。
以上就是常见的几种核苷酸元素种类，这些元素在构建DNA和RNA 等生物大分子中起着至关重要的作用。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
功能
DNA
tRNA mRNA RNA rRNA 其它RNA
遗传信息的载体
携带、转移aa 肽链合成的模板 核糖体主要成分
RNA的种类：
mRNA （信使RNA , messenger RNA ）：5％ rRNA（核糖体RNA，ribosoal RNA）：80％
原核：16S、5S、23S 真核：18S、5S、5.8S、28S tRNA（转移RNA，transfer RNA）：10％～15％ scRNA：小分子细胞质RNA snRNA：小分子细胞核RNA snoRNA：小分子核仁RNA
RNA：Cyt、Ura
3字符代表base
（2）嘌呤碱（purine, Pu）
DNA，RNA：Ade、Gua 3字符代表base
RNA 特有
DNA 特有
（3）修饰碱基 也称稀有碱基，种类很多，大多数是甲基 化碱基，tRNA中含量较多，高达10%，如二氢 尿嘧啶（DHC），次黄嘌呤（I）等。
3．磷酸（phosphoric acid）
pKa1=2
+ H
+ H
+ H
2- pKa3=12
H3PO 4
H2PO 4
-
pKa2=7
HPO 4
PO 4
3-
4.核苷（nucleoside）
戊糖 ＋ 碱基
核苷的结构
戊糖第 1 位碳原子上的羟基与嘌呤的第 9 位氮原 子或与嘧啶的第1位氮原子形成的N-C糖苷键。
C
嘧啶核苷（1’,1）
A
嘌呤核苷（1’,9）
核苷＋磷酸
核苷酸的结构
5. 核苷酸 核苷上的戊糖羟基被 磷酸酯化，形成核苷酸。
RNA 中 的 核 苷 酸 DNA 中 的 核 苷 酸
腺苷酸
鸟苷酸 胞苷酸
AMP
GMP CMP
尿苷酸
脱氧腺苷酸 脱氧鸟苷酸 脱氧胞苷酸 脱氧胸苷酸
UMP
dAMP dGMP dCMP dTMP
（1）（核糖）核苷酸（ribonucleotide）
Deoxyadenosine 5’- monphosphate (5’- dAMP)
组成DNA的四种核苷酸
（3）核苷酸的重要衍生物
细胞内还有一些以游离形式存在的核苷酸及其衍
生物。它们具有重要的生物学功能。（它们往往是核 酸合成的前体、重要的辅酶和能量载体等）
多磷酸核苷酸 环化核苷酸
辅酶类核苷酸
1.1 核酸的发现、
核酸的种类、分布与组成
一、核酸的发现
1868年 瑞士科学家Miescher 核素(nuclein)
脓细胞
含磷量很高的酸性物质
1889 Altmann 首次提出“核酸”(nucleic acid) DNA的发现者 Miescher
二、核酸的种类与分布
种类
分 布 原核生物：核质区、质粒 真核生物： 95%在细胞核、 5%在线粒体和叶绿体 原核生物：细胞质 真核生物：75%在细胞质 15%在线粒体和叶绿体 10%在细胞核
生物体中两大类核苷：
核糖核苷（核苷）：A、G、C、U
脱氧核糖核苷（脱氧核苷）：dA、dG、dC、dT
修饰核苷： 也称稀有核苷，包括三种情况： 1.由修饰碱基和糖组成的核苷
O HN O N R
5,6-dihydrouridine (D or hU)
H
CH 3 N N N N dR
H H H H
假尿嘧啶核苷 (pseudouridine)
(ψ)
还有一些核苷，它们的碱基不是嘌呤环，但可 把它们看作是鸟苷的衍生物，如Y核苷、Q核苷。
R' H3C N N
O N N N
H 2N HN
O
R' C
N
N R
CH 3 R
W(Y)核苷 (Wyosine)
Q 核苷 (Queuosine)
5. 核苷酸 （nucleotide, Nt）
核糖或脱氧核糖
嘌呤或嘧啶
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
1、 戊 糖
它们均以呋喃糖态存在
RNA中
β-D-核糖
DNA中
β-D-2-脱氧核糖
脱 氧 核 糖
1．碱基（base）：含氮碱
（1）嘧啶碱（pyrimidine, Py） （2）嘌呤碱（purine, Pu）
嘧啶和嘌呤的编号
（1）嘧啶碱（pyrimidine, Py）
DNA: Cyt、Thy
三、核酸的生物功能
DNA是主要的遗传物质 RNA的功能 核心功能--控制蛋白质合成 tRNA：蛋白质合成中携带活化的氨基酸。 rRNA：构成合成蛋白质的场所—核糖体。 mRNA: 作为合成蛋白质的模板。 功能多样性 生物催化、RNA转录后加工、基因表达与细胞功能的 调节、遗传物质等。
2’，3’，5’一核糖核苷酸
(2´-AMP)
(3´-AMP)
(5´-AMP)
生物体内游离存在的核苷酸多是5`－核苷酸。
组成RNA的四种核苷酸
（2）脱氧（核糖）核苷酸（deoxyribonucleotide）
3’，5’一脱氧核糖核苷酸
Deoxyadenosine 3’- monphosphate (3’- dAMP)
环化核苷酸
细胞功能的调节分子和信号分子---“第二信使”。
辅酶核苷酸
核苷酸是多种辅酶的组成成分，有些辅酶 本身就是特殊的核苷酸。
类似的辅酶有NAD+(CoI)、NADP+(CoⅡ)、 FAD、CoA等。
辅酶A
尼克酰胺腺嘌 呤二核苷酸
黄素腺嘌呤 二核苷酸
ATP类高能磷酸化合物
核酸合成的前体、重要的辅酶、能量的载体
四、核酸的化学组成
元素组成
C、 H、 O、 N、 P
其中P的含量在核酸中相对恒定。在DNA中为 9.9%，在RNA中为9.4%。这可用于测定核酸的含 量——定磷法。
核酸的基本结构单元
核酸（nucleic acid）
核苷酸（nucleotide）
磷酸（phosphoric acid）
核苷（nucleoside）
NH 2 N O N dR
5-Methyl-dC
N
CH 3
N6-Methyl-dA
2.由非修饰碱基和2′-O-甲基核糖组成的核苷
HO CH 2 H H OH Ade O H H OCH 3
O HN 5 O HO CH 2 H H OH OH O H 1' H NH
2'-O-甲基腺苷(Am )
3.由碱基与糖连接方式特殊的核苷