第十五章油脂
2、化学性质
(1)水解反应 CH2─O─CO─R1 │ CH─O─CO─R2 │ CH2─O─CO─R3
CH2─OH │ △ CH─OH + 3 NaOH ─→ │ CH2─OH
+ 3RCOONa
油脂在碱性条件中的水解反应又称为皂化反应。高级脂肪酸钠 盐称为硬皂， 俗称肥皂。高级脂肪酸钾盐称为软皂。医学上常用软皂洗涤皮肤。
油脂在人体内起着许多重要的重要的 生理功能。油脂能供给人体不能合成却又 不可缺少的必需脂肪酸，如亚油酸、油酸、 花生四烯酸等。 油脂也是重要的化工原料，非食用油大 量地来制造肥皂、油漆和润滑油等，其他 少量用于医药和制造化妆品。
二、油脂的组成与结构
油脂是多种物质的混 合物。其主要成份是 三高级脂肪酸的甘油 脂。1845年法国化学 家贝特洛证明了油脂 的结构，可以用如下 通式来表示。
B、加碘 每100克油脂所吸收的碘的克数叫做碘值。 碘值越大，油脂越不饱和程度越高。
（3）酸败
油脂长期放置或露置在空气中就会被空气 中的氧气所氧化而变质，叫酸败。
酸值：中和1克油脂中游离脂肪酸所需 KOH的毫克数。
（4）、干化作用
某些油脂（如桐油、亚麻油）放置在空气中，逐渐 能生成一层干燥而具有韧性、弹性、不透水的薄 膜。这种现象叫做干化作用。具有这种性质的油 叫干性油。但实验证明，油脂分子中双键数目多， 并具有共轭结构则干性好。根据碘值大小可以把 常见的油脂分为三种。
9-十六碳烯酸 9-十八碳烯酸 9，12-十八碳二烯酸 9，12，15-十八碳三烯酸 9，11，13-十八碳三烯酸 12-羟基-9-十八碳烯酸 13-（2-环戊烯）十三碳酸 5，8，11，14-二十碳四烯酸 13-二十二碳烯酸
不饱和脂肪酸中以油酸、亚油酸和亚麻酸为最普遍。不 饱和脂肪酸含有一个或多个双键，它的构型多数为顺式。命 名中常用符号“△”来表示不饱和脂肪酸分子中的碳碳双键， 将双键位置号码写在“△”的右上角。例如：
CH2─O─CO ─(CH2)16CH3 │ CH─O─CO ─(CH2)14CH3 │ CH2─O─CO ─(CH2)7CH=CH(CH)7CH3
油脂是由甘油和高级脂肪酸组成的，其中甘 油是固定组成成份，而高级脂肪酸种类繁杂。现 在已经知道组成油脂的高级脂肪酸约有五十多种， 其有饱和的，也有不饱和的；但绝大多数是含有 偶数碳原子的高级 脂肪酸，其中C16和C18脂肪酸 最多。
表12——1
俗名 羊蜡酸 月桂酸 肉豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 花生酸 山萸酸 掬焦酸 系统命名 癸酸 十二碳酸 十四碳酸 十六碳酸 十八碳酸 二十碳酸 二十二碳酸 二十四碳酸
油脂中常见的饱和脂肪酸
结构式 CH3（CH2）8COOH CH3（CH2）10COOH CH3（CH2）12COOH CH3（CH2）14COOH CH3（CH2）16COOH CH3（CH2）18COOH CH3（CH2）20COOH CH3（CH2）22COOH 熔点 31.4 44 58.5 63-64 69-70 75.5 80-82 87.5 分布 椰子油、奶油 鲸蜡、椰子油 肉豆蔻脂 动、植物油脂 动、植物油脂 花生油 山萸油 花生油
饱和脂肪酸中软脂酸和硬脂酸为普遍，其结构如下：
COOH
硬脂酸（十八碳酸）
COOH
软脂酸（十六碳酸）
表12-2
俗名 憋酸 油酸 亚油酸 亚麻酸 桐油酸 蓖麻油酸 晁模酸 花生四烯酸 芥酸 系统命名
油脂中常见的不饱和脂肪酸
结构式 熔点 0.5 16.3 -5 -11.3 49 5.5 68.5 -49.5 33.8 分布 —— 动、植物油 植物油 亚麻仁油 桐油 蓖麻油 —— 卵磷脂 菜油
干性油 碘值在130以上 半干性油 碘值在100-130之间 非干性油 碘值在100以下 例如，桐油 例如，棉籽油 例如，花生油
复习思考题：
1.油脂的主要成分是什么？它具有哪些化学 性质？ 2.油脂有哪几个重要化学常数？它们各有何 用途？
重点：油脂的组成及化学性质
第十二 章油脂和类脂化合物
油脂和类脂化合物总称为脂类。 油脂是指动植物油和脂肪。 类脂是指磷脂、蜡和甾体化合物等。
第一节 油脂
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
一、油脂的存在和用途 油脂是油和脂肪的总称。习惯上，在常温下 呈液态的油脂称为油，如豆油、花生油等； 在室温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪， 如猪油、牛油、奶油等。 动物体的内脏、皮下组织、骨髓等处和植物 体的果实和种子中含有较多的油脂。油脂能提供 的能源是生物体生命活动所需的主要来源。 1克油脂完全氧化放出约38.9KJ的热量，这比 同样条件下的糖（17.6KJ）和蛋白质（16.7KJ） 氧化所放出的热量的总和还要多。
R1、R2、R3相同，则称为单纯甘油脂，例如： CH2─O─CO─(CH2)16CH3 │ CH─O─CO─ (CH2)16CH3 │ CH2─O─CO ─(CH2)16CH3 R1、R2、R3不相同，则称为混合甘油脂，例如：
CH2─O─CO─R1 │ CH─O─CO─R2 │ CH2─O─CO─R3
使1克油脂完全皂化所需氧化钾的毫克数称为该油脂的皂化值。
每种油脂都有一定的皂化值范围。根据皂化值可以计算油脂的平均分子量。 3×56×1000 平均分子量= —————— 皂化值
（2）加成反应
A、加氢
CH2─O─CO ─(CH2)7CH=CH(CH)7CH3 │ CH─O─CO ─(CH2)7CH=CH(CH)7CH3 +3H2 ─→ │ CH2─O─CO ─(CH2)7CH=CH(CH)7CH3 CH2─O─CO─(CH2)16CH3 │ CH─O─CO─ (CH2)16CH3 │ CH2─O─CO ─(CH2)16CH3
COOH
油酸（顺-9-十八碳烯酸或（Z）-△ -十八碳烯酸）
COOH
9
亚麻酸（顺、顺、顺-9，12，15-十八碳三烯酸或（z、z、 9，12，15 z）-△ -十八碳三烯酸
三、油脂的性质
1、物理性质 纯净的油脂是无色、无味和无臭的液体或固 体。天然油脂往往带有杂质和色素，因此它具有 不同的颜色和气味。由于天然油脂是混合物。所 以没有固定的沸点和熔点。 油脂的比重都小于水，一般在0.9-0.95，不溶 于水而易溶于乙醚、氯仿、苯、汽油、四氯化碳 等有机溶剂。
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油脂管理办法(完整篇)
编号：SY-AQ-08240( 安全管理)单位：_____________________审批：_____________________日期：_____________________WORD文档/ A4打印/ 可编辑油脂管理办法(完整篇)Oil management measures (complete)油脂管理办法(完整篇)导语：进行安全管理的目的是预防、消灭事故，防止或消除事故伤害，保护劳动者的安全与健康。
在安全管理的四项主要内容中，虽然都是为了达到安全管理的目的，但是对生产因素状态的控制，与安全管理目的关系更直接，显得更为突出。
第一章总则第一条为了保证油脂供应和设备正常运转，同时降低油脂消耗，根据三化管理的要求，制定本办法。
第二条本管理办法适用于所有使用油脂的单位。
第二章油脂供应第一条公司属各单位要根据本单位下一个月的施工项目、使用的设备类型和数量制定出下一个月油脂消耗计划。
油脂消耗计划应包括使用油脂的牌号、数量。
油脂消耗计划编制完后，经本单位主管领导审批签字，交机运部主管技术人员签字后，在每月20日前交供销部计划员。
第二条供销部根据油脂计划和油脂库存情况，核定油脂采购计划，并督促落实。
第三条因有大的检修、安装项目，用油量较大，超出月计划时，用油单位应提前五天编制补充计划报机运部和供销部。
第四条供销部根据油脂采购计划，安排油脂的采购和库存。
供销部各种常用油脂的库存量不得少于正常情况下15天的消耗量。
第五条供销部每次采购的各种牌号的油脂必须有合格证。
合格证应存档。
第六条不同类型、牌号的油脂要分类存放。
库存油脂的外包装上应有清晰的标志，并与所盛油脂的牌号、数量相符。
第七条地面存放的油脂应放在室内或棚下，防止日晒雨淋。
冬季室内温度不低于10度，以保证油液有足够的流动性。
第八条乳化油的贮存期不得超过一年，早生产的乳化油应先用，防止超期变质。
凡超过贮存期的，必须经检验合格后才能使用。
第九条油液是易燃品，贮存、运输应有防火设施和措施。
第十五章脂类化学2讲课文档
O
R1 C OCH2 O
R2 C O CH +3NaOH O
R3 C OCH2
O
R1 C ONa O
R2 C ONa + O
R3 C ONa
CH2 OH CH OH CH2 OH
油脂
高级脂肪酸钠盐 甘油
第十六页，共41页。
高级脂肪酸钠盐称为钠 皂(又称硬皂)，是普通肥皂；
高级脂肪酸钾盐称为钾皂(
又称软皂)，是医药中常用的 肥皂，因为钾皂对人体皮肤 、黏膜刺激性小。
。
第二十页，共41页。
第一节 脂类
⑵ 加成反应—加氢
硬化油性质稳定，不易变质，便于贮存和运 输，常用于制造肥皂、化妆品、食品等。
第二十一页，共41页。
⑵ 加成反应—加碘
加碘：油脂分子中含有不饱和高级脂肪酸的碳碳双
键在一定条件下也可以与I2发生加成反应。
根据加成反应中消耗碘的质量，可以判断出油脂的 不饱和程度。
一、储能和供能
高级脂肪酸甘油脂
水解
酶 高级脂肪酸 氧化
＋ 甘油
糖异生
二氧化碳 ＋ 水 ＋热量
糖异生作用是指以非糖有机物作为前体合成为葡萄糖的过 程。这是植物、动物体内一种重要的单糖合成途径。
第二十八页，共41页。
萄萄萄糖糖糖异异生生生作作用作是用用指是是是以指指非以以以非糖非非糖有糖有糖有机机有机物物物作机作为作物为前为作前体前合体为体成合合前为成葡体萄为为合糖葡葡的成萄萄过糖为糖程的葡。的过这萄过程是糖程。植物。这的、是这过动植是物程物植体。、内物动这一、物种是动重体植要物内的物体一单、种内糖重一合动要成种物途的重体径单要。糖内的合一单成种糖途重径合。要成的途径单。糖合成途径。
混甘油脂
有机化学(陆八版)：第十五章 脂类
2021年6月24日星期四
第十六章 脂类
4
天然油脂是各种三酰甘油的混合物，分子具有手性， 都是L-构型，即在 Fischer投影式中甘油C2上的脂酰基 在碳链的左侧。
O 1 CH2 O C R1 O2 R2 C O C H
O 3 CH2 O C R3
混三酰甘油
2021年6月24日星期四
第十六章 脂类
（一）甘油磷脂的组成和结构 甘油磷脂又称为磷酸甘油酯（phosphoglyceride）， 结构上，甘油磷脂可看作是磷脂酸（phosphatidic acid） 的衍生物。
O
O CH2 O C R1
R2 C O C H O
R和2脂常肪为烃不基饱
CH2 O P OH OH
R1 常为饱和脂肪烃基 磷脂酸
蓖麻油：碘值，80~90； 皂化值，176~186 花生油：碘值，84~100；皂化值，185~195
2021年6月24日星期四
第十六章 脂类
17
常见油脂中脂肪酸的含量(%)和皂化值、碘值
油脂名称 棕榈酸
牛油 猪油 花生油 大豆油 棉子油
24~32 28~30
6~9 6~10 19~24
硬脂酸
14~32 12~18 2~6 2~4 1~2
名称
结构
熔点范围
鲸蜡
O CH3(CH2)14 C O(CH2)15CH3
42~50℃
蜂蜡
O CH3(CH2)14 C O(CH2)29CH3
62~65℃
巴西棕榈蜡
O CH3(CH2)24 C O(CH2)29CH3
82~86℃
除了含有酯的成分外，蜡还含有少量游离的高级脂肪酸、高 级一元醇、高级烷烃和高级酮等成分。
第十五章 天然香味产生途径及其化学变化
6.配制精油：为了降低成本或弥补天然品供应不足，采用 人工调配的方法，制成近似天然品香气和其它质量要求的 精油，我们习惯上称这种制品为配制精油。 7.重组精油：精油中含有对人体皮肤有害的成分(如引起光 敏中毒或有较大刺激性等成分，为使其符合安全标准，人 们采用一定的方法去除有害成分，不补人或少补入一些其 它物质，使其香气和其它质量要求与该天然品相近似，我 们称这种精油为重组精油。 8.浸膏：从广义上说，是指用有机溶剂浸提香料植物器官( 有时包括香料植物的浸出物树胶或树脂)所得到的香料制 品。所得到的香料制品中应不含原有的溶剂和水分。在大 多数情况下，浸膏中含有相当数量的植物蜡、色素等。在 室温时，它呈蜡状固态，有时有结晶物质析出，也不会溶 于乙醇中。
在烟气中的作用：给卷烟添加柔 和的辛香和清香。
该品早期用于分离芳樟醇，现已 不用于此目的。
7. 芹菜籽油
自野生芹菜籽提油。产品具有渗透性的辛 香，特殊清香，香气持久有力。香味温 暖辛香稍辣口。 精油中的单萜和倍半萜有（+）—柠檬烯 （50%）和β—瑟琳烯
柠檬烯
β—瑟琳烯
对精油香气贡献较大的成分是芹菜籽内酯 和芳芹菜籽内酯：
9.香树脂：是指用有机溶剂浸提香料植物浸出的树脂样物 质所得的香料制品，成品中不应含有原来的溶剂和水分、 香树脂多半呈粘稠液态，有时呈半固态或固态。 10.香膏：香膏是香料植物由于生理或病理的原因而浸出 带有含香成分的树脂样物质。香膏大半呈半固态或粘稠液 态，不溶于水，而全溶或几乎全溶于乙醇中；在烃类溶剂 中只部分溶解。 11.树脂：树脂有天然树脂谐和人工制备的树脂。天然树 脂是植物渗出植株外的萜类化合物因受空气氧化而形成的 固态或半固态物质，不溶于水。如黄连木树脂、和枫香树 脂等，但大多数天然树脂是没有香气的。制备的树脂是将 天然树脂中的精油去除后的制品，典型的样品如松香。
第十五章动植物油脂及其分解产品;精制的食用油脂;动植物蜡
第十五章动、植物油、脂及其分解产品；精制的食用油脂；动、植物蜡注释：一、本章不包括：（一）税号02.09的猪脂肪及家禽脂肪；（二）可可脂、可可油（税号18.04）；（三）按重量计税号04.05所列产品的含量超过15％的食品（通常归入第二十一章）；（四）税号23.01的油渣或税号23.04至23.06的残渣；（五）第六类的脂肪酸、精制蜡、药品、油漆、清漆、肥皂、芳香料制品、化妆盥洗品、磺化油及其他货品；（六）从油类提取的油膏（税号40.02）。
二、税号15.09不包括用溶剂提取的橄榄油（税号15.10）。
三、税号15.18不包括变性的油、脂及其分离品，这些货品应归入其相应的未变性油、脂及其分离品的税号。
四、皂料、油脚、硬脂沥青、甘油沥青及羊毛脂残渣，归入税号15.22。
<![endif]>总注释一、本章包括：（一）动、植物油、脂，不论是否初榨、纯净、精制或用某些方法处理的（例如，熟炼、硫化或氢化）。
（二）从油、脂所得的某些产品，特别是油、脂的分解产品（例如，粗甘油）。
（三）混合食用油、脂（例如，人造黄油）。
（四）动、植物蜡。
（五）处理油脂物质或动、植物蜡所剩的残渣。
但不包括：（一）税号02.09的未炼制或用其他方法提取的不带瘦肉的肥猪肉、猪脂肪及家禽脂肪。
（二）黄油及其他从乳提取的脂和油（税号04.05）；税号04.05的乳酱。
（三）可可油及可可脂（税号18.04）。
（四）油渣（税号23.01）；提取植物油脂所剩的油渣饼、橄榄渣及其他残渣（油脚除外）（税号23.04至23.06）。
（五）脂肪酸、精炼所得的酸性油、脂肪醇、甘油（粗甘油除外）、调制蜡、药品、涂料、清漆、肥皂、芳香料制品、化妆盥洗品、磺化油或其他第六类的货品。
（六）从油类提取的油膏（税号40.02）。
除鲸油及希蒙得木油以外，动、植物油、脂都是含脂肪酸（例如，软脂酸、硬脂酸及油酸）甘油的酯类。
它们呈固态或液态，而且都比水轻，长期暴露于空气中会因水解和氧化而酸败。
第十五章脂类-精选.ppt
CH 3 H
COOH
H
H
HO
OH
H
胆酸可与甘氨酸、牛 磺酸结合——胆汁酸
结构特征： C3、C7、 C12上各有-OH；C17连有5个C 末端为-COOH的侧链，分子中无双键。
（三）甾体激素
性激素 肾上腺皮质激素
➢ 性激素
HO
H
可与I2/NaOH反应
CH 3
CO
O
睾丸酮（雄性）
共同特征：4-烯-3-酮 不同点： C17连-OH
O CH 2 O C (C2H )16CH 3
三硬脂酰甘油
O CH 2 O C (C2H )14CH 3
O CHO C (C2H )16CH 3
O CH 2 O C (C2H )7CH=CH 2)7C (CH 3H
-软脂酰--硬脂酰--油酰甘油
二、油脂的性质
水解——皂化反应（OH-条件下）
O
CH2 O C R O
营养必须脂肪酸——亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸
常见脂肪酸：
CH3(CH2)14COOH 软脂酸
CH3(CH2)16COOH 硬脂酸
命名：单甘油酯——“某酰甘油”或“甘油某酸酯”； 混甘油酯——以、 、 '标明各脂肪酸位次。
O CH 2 O C (C2H )16CH 3
O CHO C (C2H )16CH 3
H
H
HO
结构特点：C3上有一个-羟基。C5~C6处有一双键， C17上有8个C的烃基。
性质： 1. Br2/CCl4可褪色，用于鉴别；
2. 与KMnO4/OH-反应，生成邻二醇； 3. -OH可脱水成烯、与酸成H
H
HO
H+/
CH3 CH3 H
COOH
H
H
HO
OH
H
胆酸可与甘氨酸、牛 磺酸结合——胆汁酸
结构特征： C3、C7、 C12上各有-OH；C17连有5个C 末端为-COOH的侧链，分子中无双键。
（三）甾体激素
性激素 肾上腺皮质激素
➢ 性激素
HO
H
可与I2/NaOH反应
CH 3
CO
O
睾丸酮（雄性）
共同特征：4-烯-3-酮 不同点： C17连-OH
O CH 2 O C (C2H )16CH 3
三硬脂酰甘油
O CH 2 O C (C2H )14CH 3
O CHO C (C2H )16CH 3
O CH 2 O C (C2H )7CH=CH 2)7C (CH 3H
-软脂酰--硬脂酰--油酰甘油
二、油脂的性质
水解——皂化反应（OH-条件下）
O
CH2 O C R O
营养必须脂肪酸——亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸
常见脂肪酸：
CH3(CH2)14COOH 软脂酸
CH3(CH2)16COOH 硬脂酸
命名：单甘油酯——“某酰甘油”或“甘油某酸酯”； 混甘油酯——以、 、 '标明各脂肪酸位次。
O CH 2 O C (C2H )16CH 3
O CHO C (C2H )16CH 3
H
H
HO
结构特点：C3上有一个-羟基。C5~C6处有一双键， C17上有8个C的烃基。
性质： 1. Br2/CCl4可褪色，用于鉴别；
2. 与KMnO4/OH-反应，生成邻二醇； 3. -OH可脱水成烯、与酸成H
H
HO
H+/
CH3 CH3 H
第十五章 脂类萜类和甾体化合物 第3节甾体化合物
有机化学
第十五章 脂类、萜类和甾体化合物
本章知识与技能目标
1. 掌握：油脂的组成、结构、命名和理化性质。 2. 熟悉：皂化值、碘值和酸值的意义。 3. 掌握：萜类的定义、分类和基本结构。 4. 掌握：甾体化合物的定义和基本结构。 5. 了解：一些常见的萜类、甾体化合物。 6. 掌握脂类、萜类、甾体化合物的基本结构。 7. 会运用异戊二烯规则分析萜类化合物的结构。
胆甾醇在人和动物体内主要以 脂肪酸酯的形式存在，是真核生物 细胞膜的重要成分，生物膜的流动 性与其密切相关。胆固醇也是生物 CH3 合成胆甾酸和甾体激素等前体，在
CH3
体内有重要作用。但胆固醇摄入过 量和代谢发生障碍，胆固醇会从血 清中沉积在动脉血管壁上，导致冠 心病和动脉硬化症。
2、7-脱氢胆甾醇及维生
HO 7 脱氢胆甾醇
CH 3 CH 3
日光
HO
H 3C H 3C
H 维 生 素 D3
CH 3 CH 3
3、麦角甾醇维生素D2
H3C H3C
H3C
HH HO
麦角甾醇
CH 3 CH 3
CH 3 紫外光
HO
H3C H3C
CH 3 CH 3
CH 3
H 维生素 D2
（二）胆甾酸
基本结构：
环戊烷并多氢菲
R
R2 R3
11
1 CH3
12 CH3
17
13
C
16
D
R1
2
9
14
15
10 8
A
3
5
B
7
4
6
NEXT
甾核的表示方法：
甾族化合物的立体化学复杂。因仅就环上而言，就有六个 手性碳原子，可能有的立体异构体数目为26 = 64个。
第十五章 脂类、萜类和甾体化合物
本章知识与技能目标
1. 掌握：油脂的组成、结构、命名和理化性质。 2. 熟悉：皂化值、碘值和酸值的意义。 3. 掌握：萜类的定义、分类和基本结构。 4. 掌握：甾体化合物的定义和基本结构。 5. 了解：一些常见的萜类、甾体化合物。 6. 掌握脂类、萜类、甾体化合物的基本结构。 7. 会运用异戊二烯规则分析萜类化合物的结构。
胆甾醇在人和动物体内主要以 脂肪酸酯的形式存在，是真核生物 细胞膜的重要成分，生物膜的流动 性与其密切相关。胆固醇也是生物 CH3 合成胆甾酸和甾体激素等前体，在
CH3
体内有重要作用。但胆固醇摄入过 量和代谢发生障碍，胆固醇会从血 清中沉积在动脉血管壁上，导致冠 心病和动脉硬化症。
2、7-脱氢胆甾醇及维生
HO 7 脱氢胆甾醇
CH 3 CH 3
日光
HO
H 3C H 3C
H 维 生 素 D3
CH 3 CH 3
3、麦角甾醇维生素D2
H3C H3C
H3C
HH HO
麦角甾醇
CH 3 CH 3
CH 3 紫外光
HO
H3C H3C
CH 3 CH 3
CH 3
H 维生素 D2
（二）胆甾酸
基本结构：
环戊烷并多氢菲
R
R2 R3
11
1 CH3
12 CH3
17
13
C
16
D
R1
2
9
14
15
10 8
A
3
5
B
7
4
6
NEXT
甾核的表示方法：
甾族化合物的立体化学复杂。因仅就环上而言，就有六个 手性碳原子，可能有的立体异构体数目为26 = 64个。
《有机化学》第15章 脂类化合物
2023/6/13
13
第三节 蜡
一、 蜡的存在与作用 植物的茎叶和果实的外部，有一层蜡薄膜，它能保持植物体 内的水分，也防止外界的水分聚集侵蚀。昆虫的外壳、动物的皮 毛、鸟类的羽毛中都存在着蜡。
二、 蜡的组成 蜡是大于C16的高碳脂肪酸与高碳醇形成的酯。天然蜡中还 含有少量的游离高碳脂肪酸和脂肪醇。
2023/6/13
4
三、 油脂的化学性质
油脂的化学名称为脂肪酸甘油三酯。油脂是酯类，具有酯的化学反 应，如水解、酯交换等反应，同时，油脂的性质很大程度上是其脂肪酸 的性质的加合。脂肪酸是一元酸，可起羧酸的所有化学反应，如成盐、 酯化、酰卤等反应。
1. 水解和皂化反应 ⑴ 酸水解
此反应在酸水解条件下是可逆的，已经水解的甘油与游离脂肪
醇
2023/6/13
10
一、 甘油磷脂
1.组成 这类化合物中所含甘油的第三个羟基被磷酸酯化，另两个羟基 为脂肪酸酯化，其中的磷酸再与氨基醇或肌醇结合。甘油磷脂的结 构通式为
2023/6/13
R1、R2分别为脂肪酸残基；X为含氮碱分子的残基。
11
2.性质
纯的甘油磷脂都是白色蜡状固体，它们溶于含有少量水的 多数非极性溶剂中。用氯仿-甲醇混合溶剂很容易从组织、细胞 中将甘油磷脂提取出来。
由于油脂的三酰甘油酯脂肪酸的位置直接影响油脂的消化性和特性，所 以通过酯交换反应，我们可以改善油脂的加工工艺特性，提高其营养价值。
2023/6/13
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4. 油脂的酸败 油脂及含油食品在贮存过程中，由于化学或生物化学因素影响，会 逐渐劣化甚至丧失食用价值，表现为油脂颜色加深、味变苦涩、产生特 殊的气味，我们把这种现象称为油脂的酸败。
氢化反应后的油脂，熔点上升，固体脂的数量增加，这样就可得到稳 定性更高的氢化油或硬化油。
有机化学 第十五章油脂和类脂化合物
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在甾环中C5，C8，C9，C10，C13，C14都是手 性碳原子，按2n公式，应有64个旋光异构体，但由于 这些手性碳原子都是两环共用的碳原子，限制了它们 在空间的构型，所以它的衍生物的异构体数目大大减 少。 • 甾族化合物都有四个并联的环，而每两个环都可 以组成像十氢化萘的顺反两种构型。但天然甾体化合 物中的B环及C环和D环之间基本上都是以反式相连的， 只有A环和B环间存在顺反两种构型，于是就把A环和 B环间存在顺反两种构型，于是就把A环和B环的并联 类型作为环系分类的依据，把反式并联称作异系，把 顺式并联称做正系。
另一个重要的动物甾醇是7-脱氢胆甾醇。它存 在于动物的皮肤中，当受到紫外光照射时，它的 B环开裂转变成维生素D3：
植物甾醇中最重要的是麦角甾醇，它存在于酵母、麦角中。 它与7-脱氢胆甾醇相似，只是在C17的侧链上多一个双链和甲 基。经紫外线照射，它的B环开裂转变成维生素D2：
维生素D广泛存在于动物体中，在鱼的肝脏、蛋黄和牛 奶中含量较丰富。当缺乏维生素D时，儿童患佝偻病，成 人患软骨症，因此，维生素D又叫做抗佝偻病维生素。维 生素D有几种同功物，但以维生素D2和D3的生理作用最强。
肥皂是一种弱酸盐，遇强酸便会游离出高 级脂肪酸，从而失去乳化功能，因此，肥皂不 能在酸性溶液中使用。此外，肥皂也不能在硬 水中使用，因为硬水中的Ca2+,Mg2+离子能使 肥皂转化为不溶于水的高级脂肪酸钙盐或镁盐 沉淀，失去了乳化功能。这是肥皂用作去垢剂 的缺点。同时，制造肥皂还要消耗许多天然油 脂，因此，现在广泛采用合成表面活性剂以替 代肥皂。
系统命名 俗名 羊蜡酸 月桂酸 肉豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 花生酸 山萮酸 掬焦酸 葵酸 十二碳酸 十四碳酸 十六碳酸 十八碳酸 二十碳酸 二十二碳酸 二十四碳酸 CH3（CH2）8COOH CH3（CH2）10COOH CH3（CH2）12COOH CH3（CH2）14COOH CH3（CH2）16COOH CH3（CH2）18COOH CH3（CH2）20COOH CH3（CH2）22COOH 32 44 58 63 71.2 77 80 87.5 椰子油、奶油 鲸蜡、椰子油 肉豆蔻油 动、植物油脂 动、植物油脂 花生油 山萮油 花生油 结构式 熔点/℃ 分布
油脂(1)
＋
3H2O
硫酸
硬脂酸甘油酯（脂肪）
CH2 OH 3 C17H35COOH ＋ CH OH
硬脂酸
CH2 OH
甘油
了解一下油脂水解的价值：
• 工业上用油脂水解来制造高级脂 肪酸和甘油； • 油脂在人体中（在酶作用下）水 解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁 吸收，作为人体的营养； • 用于制作肥0.95g/cm3 • 有明显的油腻感 • 不溶于水，易溶于有机溶剂 • 是一种良好的有机溶剂 • 当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为 液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基 多时，大多为固态的脂肪。
三、油脂的化学性质
1．油脂的氢化(硬化、还原)
C17H33 C17H33 C17H33
了解一下肥皂的去污原理 （1）亲水基－－肥皂结构中－ COONa或－COO－是极性基团，极 易溶于水，具有亲水性； （2）憎水基－－肥皂结构中的烃 基－R，不溶于，但极易溶于有 机溶剂，具有亲油性质； （3）肥皂的去污过程
五、合成洗涤剂
1． 合成洗涤剂的组成：由憎水基 和亲水基组成，如：
CH3 (CH2)n
了解一下脂肪对人的作用
• 油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最 高的营养成分； • 1克油脂在完全氧化时放热39.3kJ，是糖类 或蛋白质的2倍； • 正常情况下每人每天进食50~60克脂肪，能 提供日需要总热量的20%~25%； • 油脂还能溶解一些脂溶性维生素，进食一定 量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。
一、油脂的组成和结构
油脂的定义： 油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。 结构：
R1 R2 R3
O C O CH2 O C O CH O C O CH2
R1、R2、R3的意义
可能为饱和烃基，也可能为不饱和烃基