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醛和酮习题答案

醛和酮习题答案

醛和酮习题答案醛和酮习题答案醛和酮是有机化合物中的两个重要官能团,它们在化学反应中具有不同的性质和反应途径。

下面将针对一些常见的醛和酮习题进行解答,帮助读者更好地理解和掌握这两种官能团的特性。

1. 以下化合物中,哪一个是醛?A. 乙醇B. 丙烯醛C. 丙酮D. 甲醇答案:选项B丙烯醛是醛。

乙醇是一种醇,丙酮是一种酮,甲醇是一种醇。

醛的特点是它的碳链上有一个羰基(C=O)。

2. 下列化合物中,哪一个是酮?A. 丙酮B. 甲醛C. 乙醛D. 丁醛答案:选项A丙酮是酮。

甲醛、乙醛和丁醛都是醛,而丙酮是一种酮。

酮的特点是它的碳链上有两个碳原子与羰基相连。

3. 下面哪个化合物是醛和酮的共存体?A. 丙酮B. 乙醛C. 丁醛D. 甲醛答案:选项A丙酮是醛和酮的共存体。

丙酮是一种酮,同时也是最简单的醛和酮的共存体。

它的分子结构中有一个羰基,同时也有两个碳原子。

4. 下面哪个化合物可以通过氧化反应得到醛?A. 丙酮B. 甲醛C. 乙醛D. 丁醛答案:选项A丙酮可以通过氧化反应得到醛。

丙酮是一种酮,通过氧化反应,它的羰基上的氧原子会被还原为羟基(OH),生成乙醛。

5. 下面哪个化合物可以通过还原反应得到醇?A. 丙酮B. 甲醛C. 乙醛D. 丁醛答案:选项B甲醛可以通过还原反应得到醇。

甲醛是一种醛,通过还原反应,它的羰基上的氧原子会被还原为氢原子,生成甲醇。

通过以上习题的解答,我们可以看出醛和酮在化学性质上的差异。

醛和酮都含有羰基,但醛的羰基与碳链上的一个碳原子相连,而酮的羰基与碳链上的两个碳原子相连。

这种差异导致了它们在反应中的不同行为。

醛和酮在氧化还原反应中具有不同的活性。

醛可以被氧化为酸或还原为醇,而酮则较难进行氧化还原反应。

这是因为醛的羰基上有一个氢原子,容易被氧化或还原,而酮的羰基上没有氢原子,所以较难发生氧化还原反应。

此外,醛和酮还具有不同的化学反应途径。

醛可以通过氧化反应得到酸,也可以通过还原反应得到醇。

11章-醛和酮--课后习题答案

11章-醛和酮--课后习题答案

第十一章 醛和酮1. 用系统命名法命名下列醛酮。

解:(1)2-甲基-3-戊酮 (2)4-甲基-2-乙基己醛 (3)(E)-4-己烯醛 (4)(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 (5)4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (6)4-甲氧基苯乙酮 (7)(1R, 2R)-2-甲基环己甲醛 (8)(R)-3-溴-2-丁酮 (9)3-甲酰基戊二醛 (10)螺[4.5]-8-癸酮2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。

解:(1)③>②>① (2)①>③>②3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。

解:(1)③>①>② (2)④>③>②>① (3)③>②>①4. 在下列化合物中,将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。

解:(1)>(4)>(2)>(3)5. 下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体,请按烯醇式含量大小排列。

解:(4)>(5)>(2)>(3)>(1)6. 完成下列反应式(对于有两种产物的请标明主、次产物)(1)CHO +H 2NCH N(2)HCCH + 2CH 2O HOCH 2C CCH 2OH(3)O+N HN(4)O +NH 2OHNOH(5)OHCN/OH -OH CNH 2O/H +OH COOH(6)O3(7)PhO2PhOHPhOPh 次+主次(8)O CH 3+OEtO -OCH 3O(9)O O+CHOEtO -CHO OO(10)CH 32BrO22HClO CO CH 3CH 2Br(11)OCH 3+H 2Pd/COCH 3CH 3CH 3CH 3O(12)CH 3CH 3CH 3OHNaBH 432H 3O+CH 3CH 3CH 3OH+主次(13)O3H 3O +OH(主)(14)PhOMg H 3O +Ph CH 3OH OHPh CH 3或OPhPh(15)O+Br 2HOAcCH 2BrO(16)PhPh O+H 2CPPh 3-+Ph Ph(17)PhCHO HCHO+-PhCH 2OH + HCOO -(18)+O CH 3CO 3HCH 3COOEtOO7. 鉴别下列化合物。

醛和酮习题及答案

醛和酮习题及答案

醛和酮习题及答案醛和酮是有机化合物中的两类重要官能团,它们在化学反应中起着至关重要的作用。

在学习有机化学的过程中,掌握醛和酮的性质和反应是必不可少的。

下面我将为大家提供一些醛和酮的习题及答案,希望对大家的学习有所帮助。

1. 下列化合物中,哪一个是醛?A. 丙酮B. 乙醇C. 甲醛D. 丁酮答案:C. 甲醛解析:醛是含有羰基(C=O)的有机化合物,而甲醛就是最简单的醛。

丙酮是酮,乙醇是醇,丁酮也是酮。

2. 下列反应中,哪一个是醛和酮的还原反应?A. 氧化反应B. 氢化反应C. 加成反应D. 消除反应答案:B. 氢化反应解析:醛和酮的还原反应是指将醛和酮中的羰基还原成醇。

氧化反应是将醛和酮中的羰基氧化成羧酸或酸酐。

加成反应是指将醛和酮中的羰基与其他化合物发生加成反应,形成新的化合物。

消除反应是指醛和酮中的羰基与其他官能团发生消除反应,生成新的化合物。

3. 下列化合物中,哪一个是酮?A. 甲醛B. 乙醇C. 丙酮D. 丁酮答案:C. 丙酮解析:酮是含有两个烃基与一个羰基相连的有机化合物。

丙酮就是最简单的酮。

甲醛是醛,乙醇是醇,丁酮也是酮。

4. 下列化合物中,哪一个是醛和酮的加成反应产物?A. 醛 + 醇→ 醚B. 醛 + 醛→ 酮C. 醛 + 酸→ 酯D. 醛 + 烷烃→ 羧酸答案:B. 醛 + 醛→ 酮解析:醛和醛的加成反应会生成酮。

醛和醇的加成反应会生成醚。

醛和酸的加成反应会生成酯。

醛和烷烃的加成反应会生成羧酸。

5. 下列化合物中,哪一个可以通过氧化反应得到醛?A. 醇B. 酮C. 酯D. 烷烃答案:A. 醇解析:醇可以通过氧化反应得到醛。

酮、酯和烷烃在氧化反应中不会生成醛。

通过以上习题的解析,我们可以更深入地了解醛和酮的性质和反应。

掌握这些知识对于学习有机化学以及理解有机化合物的结构和性质都非常重要。

希望大家在学习过程中能够多做习题,加深对醛和酮的理解和应用能力。

第十一章 醛、酮习题

第十一章 醛、酮习题

一、选择题[1]下列四个化合物,不被稀酸水解的是:(A)OOCH 3OO OO OO (B) OCH 3OO OO OO(C)OOOO OO (D) OCH 3OOOO O O[2]下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应? (A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮[3]C 6H 5CCH3O主要产物是:(A) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 (B) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5OC CH 3C 6H 5(CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (C) H C O CH 3(C 6H 5)2CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH(CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (D) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH [4]用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO(D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3[5]CHO跟稀NaOH 溶液反应,主要产物是:OHOHOOO (A)(B)(C)(D)[6]下列可逆反应中哪一个平衡最有利于生成水合物:(A) CH 33O+H 2OC OH CH 3CH 3OH (B) CH 32CH 3O+H 2OC OH CH 3OH3CH HClHCl(C) CH 2O+H 2O (D) CCl 3CHO+H 2OH 2COH OH Cl 3CCHOH OH HClHCl[7]下列化合物中, 不能发生羟醛缩合反应的是:(D)C 2H 5CHO CH 3CHOCH 3(C)(CH 3)2CHCHO(B)(A)CH 3CHO O[8]完成下面的转变,需要哪组试剂?CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O + (C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3 [9]下面的氧化反应, 用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4CH OCO 2H[10](2)H 3+(1)EtMgBr PhCH CHCOCMe 3的产物是:(A) PhCHCH 2COCMe 3(B) PhCH CH C(OH)CMe 3Et(C) PhCHCH 2CHCMe 3(D) PhCH 2CH 2C(OH)CMe 3[11]下面反应的主要产物是:CH 3OCOO NaBH 4OH HHOC OH HCH 3OCOH OHCH 3OCO H OHHOC H 2H 2(D)(B)(A)(C)[12]下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是:(A) 土伦试剂 (B) 斐林试剂 (C) 溴水 (D) Ag 2O [13] (S )-α-甲基丁醛与HCN 加成然后进行水解的主要产物是:COOHH HO H CH 32H 5OH H CH 3H2H 5COOHOH COOHH CH 3H C 2H 5COOHOH H CH 3H2H 5(A)(B)(C)(D)[14] (S )-α-苯基丁醛与CH 3MgI 反应后水解所获得的主要产物是:OH H C 2H 5HCH 3H HO CH 3HC 2H 5H HC 2H 5HO CH 3H HC 2H 5OH CH 3(A)(B)(C)(D)[15]在H 2 / Pt 条件下主产物为:A :NHCH 3H CH 3P hOHH B :NHCH 3H CH 3P hHHOC :外消旋产物D :NHCH 3H CH 3Hh OH[16]下列四组不属于共振式的是:DC B A 和和和和CH 3OCH 3CH 3CCH 2(CH 3)3P O+-(CH 3)3POH 3COSO-H 3COS OO-N N N CH 3..+-N N N CH 3+_[17]下列各构造式中哪个属于不同的化合物:-HC O NHHCONH-OCH 3COCH 2CHAD与与与O与 CH 3O CH 2CH-+B C[18]下列碳负离子稳定性大小为: OOOO(1)(2)__(A)(1)>(2) (B)(2)>(1) (C)相同 (D)无法比较 [19]在酸溶液中哪一个化合物的羰基易发生质子化?A :p -MeOC 6H 5COMeB :p -NO 2C 6H 5COMe C :C 6H 5COMeD :m -MeOC 6H 5COMe[20] C 6H 5COCH 2CH 2C 6H 5的CCS 名称应该是:A :1,3-二苯基-3-丙酮B :1,3-二苯基-1-丙酮C :1,3-二苯基丙酮D :1,3-二苯基甲乙酮[21] (1)环丁酮,(2)环戊酮,(3)3-戊酮在用氢化物还原时,活性次序为:A :(3)>(1)>(2)B :(3)>(2)>(1)C :(2)>(1)>(3)D :(1)>(2)>(3) [22]苯甲醛与甲醛在浓NaOH 作用下主要生成:(A) 苯甲醇与苯甲酸 (B) 苯甲醇与甲酸 (C) 苯甲酸与甲醇 (D) 甲醇与甲酸 [23]在碱存在下,下列化合物与1 mol 溴反应时卤化发生的位置:3B[24]下列羰基化合物用硼氢化钠还原时,反应速度最快者为哪个?A :PhCHOB :OP h P hC :P h OCH 3D :OCH 3CH 3[25]2-苯基丙醛与CH 3MgI 加成时,产物为哪种?A. 内消旋产物B. 外消旋产物C. 赤型产物为67%,苏型产物为33%D. 赤型产物为33%,苏型产物为67%[26] 为了使(CH 3)3C C(CH 3)3C O转变成[(CH 3)3C]3C-OH 应采用:A :烷基锂试剂B :格氏试剂C :二烷基镉D :二烷基锌 [27]苯乙酮CF 3CO OO H 3主要得到下列何种产物?(A) 苯甲酸甲酯 (B) 苯甲酸 + CH 3COOH (C) 乙酸苯酯 (D) 苯甲酸+HCOOH 二、填空题[1]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

醛和酮习题及答案

醛和酮习题及答案

醛和酮习题及答案醛和酮是有机化学中一类重要的化合物,它们含有羰基(C=O)。

醛的官能团是-CHO,而酮的官能团是-CO-。

下面我们通过一些习题来加深对醛和酮性质和反应的理解。

习题1:写出以下醛和酮的IUPAC名称。

- CH3CHO- CH3COCH3答案1:- CH3CHO的IUPAC名称是甲醛。

- CH3COCH3的IUPAC名称是丙酮。

习题2:醛和酮的羰基可以发生哪些类型的反应?- 醇的制备- 还原反应- 加成反应答案2:- 醛和酮可以通过还原反应转化为醇。

- 醛可以被还原剂如氢气或钠硼氢还原为醇,而酮通常需要更强的还原剂。

- 醛和酮的羰基可以与氢氰酸加成形成腈,或与格氏试剂等有机金属试剂加成。

习题3:醛和酮的红外光谱特征是什么?- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围?- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围?答案3:- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在大约1720-1740 cm^-1的波数范围。

- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在大约1705-1725 cm^-1的波数范围。

习题4:醛和酮的核磁共振氢谱特征是什么?- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围?- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围?答案4:- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在9-10 ppm的化学位移范围。

- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在2-3 ppm的化学位移范围。

习题5:以下化合物中哪些是醛,哪些是酮?- CH3CH2CHO- (CH3)2CO- CH3CH2COCH3答案5:- CH3CH2CHO是醛,因为它含有-CHO官能团。

- (CH3)2CO是酮,因为它含有-CO-官能团。

- CH3CH2COCH3是酮,因为它含有-CO-官能团。

习题6:醛和酮的氧化反应是什么?- 醛的氧化产物是什么?- 酮的氧化产物是什么?答案6:- 醛的氧化产物通常是羧酸。

- 酮的氧化产物通常是二羧酸,但酮通常不易被氧化。

醛酮(习题与答案)

醛酮(习题与答案)

醛酮(习题与答案)一、命名:1. 2. 3.4. 5. 6.(CH3)2CH2CHO7、CH3COCH2CH2OH 8、CH3COCH(CH3)2 9、10、CH3COCH2COCH2CH311、12、13、14、OHCCH2CH2CH2CHO15、16、17、18、19、20、答案:1、苯乙酮2、邻羟基苯甲醛(水杨醛)3、4-氯-4-甲基-2-戊烯醛4、2-溴-4-硝基苯甲醛5、对甲基苯甲醛6、3-甲基丙醛7、4-羟基-2-丁酮8、3-甲基-2-丁酮9、1-环己基-1-丙酮10、2,4-己二酮11、3-甲基-6-庚炔醛12、3,3-二甲基环己基甲醛13、3-苯基-2-丙烯醛14、戊二醛15、4-甲基环己酮16、2-苯基丙醛17、对甲酰基苯乙酸18、α,β-萘二醛(1,2-萘二醛)19、1-苯基-2-丙酮(甲基苄基酮) 20、4-戊烯-2-酮二、完成反应:1.CHO240%NaOH+答:2.250%KOH+ Cl CHO答:3.答: 4.答: 5.答:6.CHO+加热CH3O CH3COCH3NaOH 答:7.答:8.答: 9.答: 10.答: 11.答:+COOH CH2OHCH3CH312.答:13.+CH3COCH2CH3I2NaOH++答:14.答:15.答:16.答:17.答:三、回答下列问题:1.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。

a、CH3CH2COCH3b、c、d、(CH3)2CHOH答:a、d2.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。

a、2-甲基丁醛b、异丙醇c、2-戊酮d、丙醇答:b、c3.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。

a、(CH3)2CHCHOb、CH3CH2OHc、C6H5CHOd、CH3COCH2CH3答:b、d4.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。

a、CH3CH2CH2OHb、CH3CH2CHOc、CH3CH2CHOHCH3d、C6H5COCH3答:c、d5.下列化合物与NaHSO3加成反应活性次序为( )。

《3.2醛和酮》(同步训练)高中化学选择性必修3 有机化学基础_沪科版_2024-2025学年

《3.2醛和酮》(同步训练)高中化学选择性必修3 有机化学基础_沪科版_2024-2025学年

《3.2醛和酮》同步训练(答案在后面)一、单项选择题(本大题有16小题,每小题3分,共48分)1、下列关于醛和酮的叙述中,正确的是()A. 醛和酮都含有醛基B. 醛和酮都含有羰基C. 醛和酮的官能团都是碳氧双键D. 醛和酮都易发生加成反应2、下列化合物中,属于醛的是()。

A、CH3CH2COOHB、CH3COCH3C、CH3CHOD、CH3COOH3、醛和酮在有机合成中非常重要,下列关于醛和酮性质的描述中,正确的是()A. 醛和酮都不具有还原性B. 醛和酮的还原产物均为醇C. 醛和酮在催化加氢和催化氧化的条件下,都会发生结构上的变化D. 醛和酮分子中都含有羰基,但羰基的位置不同4、下列关于醛的说法中正确的是( )A.甲醛是甲基醛,因为它符合通式C n H2n OB.醛的官能团是−CHO,与羟基(−OH)是同一种官能团C.饱和一元醛的通式为C n H2n O,其组成符合通式的有机物一定是醛D.醛类既能被氧化又能被还原5、下列化合物中,哪一个不能通过与氢氰酸(HCN)加成反应形成相应的羟基腈?A. 丙酮 (CH₃COCH₃)B. 甲醛 (HCHO)C. 苯甲醛 (C₆H₅CHO)D. 乙醛 (CH₃CHO)6、下列化合物中,不属于酮类化合物的是:A. 丙酮(CH3COCH3)B. 乙醛(CH3CHO)C. 苯甲醛(C6H5CHO)D. 甲苯(C6H5CH3)7、下列化合物中,既能发生银镜反应又能与钠反应放出氢气的是()A. 乙醇B. 乙醛C. 丙酮D. 甲酸8、下列化合物中,能与2,4-二硝基苯肼发生反应生成黄色沉淀的是()A、乙醛B、正丙醇C、乙酸乙酯D、苯酚9、下列关于醛类的说法中正确的是( )A.醛类都能与银氨溶液发生银镜反应B.醛类都能被弱氧化剂(如新制氢氧化铜悬浊液)氧化为羧酸C.甲醛是甲基醛,它符合醛类的通式D.饱和一元醛的通式为C n H2n O10、下列化合物中,既能发生银镜反应又能与氢氰酸加成的是:A. 丙醇B. 乙醛C. 丙酮D. 丁酸11、下列化合物中,不属于醛类化合物的是:A. 乙醛(CH3CHO)B. 甲醛(HCHO)C. 丙酮(CH3COCH3)D. 苯甲醛(C6H5CHO)12、下列化合物中,属于醛类的是()。

2019年醛和酮习题及答案

2019年醛和酮习题及答案

第十一章醛和酮习题1、用系统命名法命名下列化合物:(1)(2)4)((3)6)((5)2、写出下列有机物的构造式:(1)2-methylbutanal (2)cyclohexanecarbaldehyde (3)4-penten-2-one (4)5-chloro-3-methylpentanal (5)3-ethylbenzaldehyde (6)1-phenyl-2-buten-1-one3、以沸点增高为序排列下列各化合物,并说明理由。

⑴CH=CHCHCHO ⑵CH=CHOCH=CH ⑶CH=CHCHCHOH 2222222⑷CHCHO34、完成下列反应方程式:OCH HNNH, NaOH223O(1)OCH二缩乙二醇3(2)O?+MgBrHCOH563AgO2(3)PhCH=CHCHOLiAlH4(4) CH=CHCHCHO22NHNHCONH22COCH(5) CH365?CH SeO22O(6)CH2O ONaCH52(7)+CHCOCH=CH256OHHC52CH3OOH?(8)OHO C(9OOHNaOH Br(10)OCHCHO+25、试设计一个最简便的化学方法,帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类,是否含有甲醛?并说明理由。

6、以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序,排列下列化合物,并说明理由。

(1)(Ph)CO (2)PhCOCH (3)ClCCHO (4)ClCHCHO 2332CHO(6)CH3、预料下列反应的主要产物:7.(S)-CHCH(CH)CHO +CHCHMgBr(1)2255566iAlH L4甲基环戊酮(S)-3-)(28、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法,并指出各有什么特点。

9、写出CHCOCH与苯肼反应的机制,并说明为什么弱酸性介质(PH~3.5)33反应速度快,而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。

10、对下列反应提出合理的机理:CCCC3O NaOH COCHCH(2) CHCOCH3322CH311、我国盛产山苍子精油,用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮:试回答:(1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂;(2)拟出能解释上述反应的历程;-第二步反应中β紫罗兰酮是占优势的产物,为什么?(3) 可见光谱中,哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波,为什么?-在紫外(4).环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流,用分水器不断除水,、顺-1,2-12 A 对碱稳定,遇稀酸生成原料。

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第十一章醛和酮习题
1、用系统命名法命名下列化合物:
(1)(2)
(3)(4)
(5)(6)
2、写出下列有机物的构造式:
(1)2-methylbutanal (2)cyclohexanecarbaldehyde (3)4-penten-2-one (4)5-chloro-3-methylpentanal (5)3-ethylbenzaldehyde (6)1-phenyl-2-buten-1-one
3、以沸点增高为序排列下列各化合物,并说明理由。

⑴CH2=CHCH2CHO ⑵CH2=CHOCH=CH2⑶CH2=CHCH2CH2OH
⑷CH3CHO
4、完成下列反应方程式:
5、试设计一个最简便的化学方法,帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类,是否含有甲醛?并说明理由。

6、以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序,排列下列化合物,并说明理由。

(1)(Ph)2CO (2)PhCOCH3(3)Cl3CCHO (4)ClCH2CHO
(6)CH3CHO
7、预料下列反应的主要产物:
(1)(S)-C6H5CH(C2H5)CHO + C6H5CH2MgBr
(2
8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法,并指出各有什么特点。

9、写出CH3COCH3与苯肼反应的机制,并说明为什么弱酸性介质(PH~3.5)反应速度快,而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。

10、对下列反应提出合理的机理:
11、我国盛产山苍子精油,用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮:
试回答:
(1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂;
(2)拟出能解释上述反应的历程;
(3)第二步反应中β-紫罗兰酮是占优势的产物,为什么?
(4)在紫外-可见光谱中,哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波,为什么?12、顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流,用分水器不断除水,获得分子式为C8H14O2的产物A,A对碱稳定,遇稀酸生成原料。

(1)推测A的结构;
(2)用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验,却不发生反应,为什么?
13、化合物B(C9H10O)碘仿实验呈阴性,IR谱中1690cm-1处显一强吸收峰;NMR谱中δ值=1.2(3H)三重峰,δ=3.0(2H)四重峰,δ=7.7(5H)多重峰,试推测化合物B的结构。

B的异构体B/,碘仿实验呈阳性,IR谱中1705cm-1处显一强吸收峰,在NMR谱中δ值2.0(3H)单峰,δ=3.5(2H)单峰,δ=7.1(5H)多重峰,试推测B/的结构。

14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成:
(1)从乙醛合成1,3-丁二烯
(2)由环己酮合成己二醛
(3)从丙醛合成CH3CH2CH2CH(CH3)2
(4)
15、以苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物:
16、比较下列化合物(C)和(D),哪一个比较稳定?为什么?从化合物(E)出发分
别合成(C)和(D),各应使用什么试剂?为什么?
17、写出下列各化合物存在的酮式-烯醇式互变异构,用长箭头指向稳定的一
方(如有两个或以上的烯醇式,指出哪一个较稳定):
(1)乙醛(2)苯乙酮(3)乙醛与甲胺形成的亚胺
(4)丁酮(5)乙酰丙酮(CH3COCH2COCH3)
18、用简便的化学方法区别下列各组化合物:
19、化合物F,分子式为C10H16O,能发生银镜反应,F对220 nm的紫外光有
强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲基,双键上氢原子的核磁共振信
号互相间无偶合作用。

F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化
合物G,G的分子式为C5H8O2,G能发生银镜反应和碘仿反应。

试推出化合物
F和G的合理结构。

20、丙酮在碱性水溶液中加热产生一种液体有机化合物,经质谱测定其M+的
m/e为98,其紫外光谱、红外光谱和NMR谱图如下,写出它的结构式。

第十一章醛和酮习题答案
1、解:
(1)2—甲基丙醛
(2)苯乙醛
(3)1—苯基—1—丙酮
(4)2—甲基—3—戊酮
(5)对甲基苯甲醛
(6)4—甲基环己酮
2、解:
3、解:
沸点高低顺序为⑷<⑵<⑴<⑶,有机物沸点随分子量增加而增加,故⑷沸点最低。

在⑴⑵⑶中,只有⑶可形成分子间氢键,故沸点最高。

⑴与⑵相比,⑴是羰基化合物,极性较强,分子间作用较大,而⑵为醚,分子极性小,所以沸点比
⑴低。

4、解:
5、解:
用Schiff试剂,检验废水;如显紫红色表示可能有醛存在,再加多量H2SO4,紫红色不褪,示有甲醛。

6、解:
HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:(6)<(4)<(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K值的顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)综合考虑:则K值顺序是
(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。

7、解:
8、解:
9、解:
该反应是酸催化反应,H+加在羰基氧上使羰基碳原子的正电性增大,有利于亲核试剂进攻,但H+还有另一方面的作用,即会使苯肼失去亲核活性,因此需要保持一定的弱酸性介质(PH-3.5),但过强的酸会使苯肼失去亲核活性,碱会使羰基碳原子的正电性减小。

10、解:
11、解:
(2)生成假紫罗兰酮是羟醛缩合反应历程:
(3)因为β—紫罗兰酮中双键能与侧链双键共轭,较稳定,故为优势产物。

(4)β—紫罗兰酮吸收较长的光波,因为环内C=C与侧链中的C=C及C=O 共轭。

12、解:
(2)由于空间位阻,反-1,2-环戊二醇不进行同样反应。

13、解:
14、解:
15、解:
16、解:
因为在(C)中,—OH处于e键,所以(C)比(D)稳定,从(E)合成(C),应使用空间位阻较大的还原剂,而从(E)合成(D),则应使用空间位阻较小的MaBH4,有利于其从—CH3基团的同面进攻生成(D)。

17、解:
18、解:
19、解:
20、解:
(1)因为M+的m/e=98.所以,该化合物分子量为98。

(2)UV:在~235nm处有强吸收,ε约6000,说明有共轭体存在。

(3)IR:在~1690cm-1处有强吸收,示有型的存在,在~1600cm-1处有强吸收,示有型的存在。

(4)NMR:δ=6.1ppm,示有存在,δ=1.9ppm示有存在,
δ=2.1ppm示有存在。

综上所述,该有机化合物的结构式为:
(完)。

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