笫七章 芳香烃习题与答案
有机化学 李景宁 主编 第七章 答案 芳香烃
第七章芳香烃1.解:2.解:3.解:分子轨道法认为：六个P轨道线性组合成六个π分子轨道，其中三个成键轨道φ1，φ2，φ3和三个反键轨道φ4，φ5，φ 6 ，在这6个分子轨道中，有一个能量最低的φ1轨道，有两个相同能量较高的φ2和φ3轨道，各有一个节面，这三个是成键轨道。
在基态时，苯分子的6个P 电子成对地填入三个成键轨道，这时所有能量低的成键轨道（它们的能量都有比原来的原子轨道低），全部充满，所以，苯分子是稳定的体系能量较低4.解:两组结构都为烯丙型C+共振杂化体5.解:6.解:（1）cuo （2）（3）（4）（5）O（6）OCH3（8）7.解:8.解:⑴付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中重排为更稳定的 .所以产率极差,主要生成.⑵加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX 碰撞,从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成.9.解:10.解:11.解:⑴ 1，2，3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯⑵ 甲苯>苯>硝基苯⑶ C6H5NHCOCH3>苯>C6H5COCH312.解:13.解:由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得：因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃C9H12是，氧化后得二元酸。
14.解:由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12 ,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是或 ,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯.能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯.能氧化成三元羧酸的芳烃 C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯,即 .15.解: Ar3C+>Ar2C+H>ArC+H2>R3C+>CH316.解:17.解:⑴由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少.⑵由于-NO2 吸电子,降低了苯环电子密度, ,从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的 C ←H 极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化所得产率高.18.答案：（1）（2）（3）19.解:⑴的л电子数为4，不符合(4n+2)规则，无芳香性.⑵当环戊二烯为负离子时,原来SP3 杂化状态转化为SP2杂化,有了一个能够提供大л键体系的P轨道,л电子数为4+2,符合(4n+2)规则,故有芳香性.⑶环庚三烯正离子有一空轨道,体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大л键,л电子数符合(4n+2)规则,故有芳香性.(4)无（5）有（6）有注：上章有两题补在这里17、有一光学活性化合物A（C6H10），能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。
有机化学第七章芳香烃习题答案
第七章芳香烃7-1 命名下列各化合物或写出构造式。
（1）5-硝基-1-溴萘（2）9,10-二氯菲（3）4-苯基-2-戊烯（4）(S)-1-苯基-1-溴丙烷（5）4-溴联苯（6）2-蒽磺酸(7)(8)(9)27-2 将下列各组中间体按稳定性由强至弱排列。
（1）A＞B＞C；（2）B＞C＞A＞D；（3）C＞B＞A。
7-3 将下列化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。
（2）＞（4）＞（3）＞（7）＞（5）＞（1）＞（6）7-3 将下列化合物按与HCl反应的速率由快至慢排列。
（4）＞（2）＞（1）＞（3）7-5 用NMR法鉴别下列各组化合物。
（1）、两个化合物的1H-NMR谱都有三组信号，其中间的信号明显不同，前者是四重峰(2H)、三重峰(3H)和多重峰(5H)；而后者是双峰(6H)、多重峰(1H)和多重峰（5H）。
（2）、两者芳环上H的谱图明显不同，前者苯上的4个H是等同的，分子共有二组峰，单峰（6H），双峰（4H）；而后者芳环的4个H为AB2C型，对应的谱图（峰）较复杂[单峰(6H)、单峰(1H)和多重峰(3H)]。
7-6 完成下列各反应式。
(1)ClCH2CH(CH3)CH23AlCl3+CH2CH3 CH3CH3OH+++COOH(2)(3)CH3CH22C CCH3CH2C CH HCH3+Cl2hν4H2(4)CH HCHO, HCl, ZnCl2CH3ClH2C CH3CH2Cl(5)+(6)CH CHHNO3/H2SO4CH CH2OH ClOCH3OCH3OCH3NO2NO2V 2O 5+NO 2O 2C O C NO 2OO(7)2HNO 3/H 2SO 4NO 2O 2N(8)AlCl 3+(9)(CH 3)2C=CH 2H 2SO 4CH 2H 3COH 3CO CH 3(10)H 3COCH CH 2COClCH 2H 3COH 3COCH CH 2C O H 3COCH 3(H 3C)3C3+(CH 3)3Cl+浓H 24(11)O OOOOOCH 3CH 3CH 3CH 3C(CH 3)3SO 3H(12)(13)+CH 3CH 3(H 3C)3C （热力学控制产物）（主）（主）7-7 用苯、甲苯或萘为主要原料合成下列化合物。
有机化学课后习题答案7第七章答案
4.
V2O5, O2
一. 命名或写出结构式
1.
2. C2H5
NO2
Br2 Fe
NO2 Br
O
O
O
O
浓H2SO4
AlCl3 O
COOH
O
习题 B 答案
CH3 3.
OH 4.
SO3H
H3C
5.
6.
7. 2-乙基-9,10-蒽醌 8. 2-环丙基萘
9. 1,4-二甲基萘 10. 邻苯二甲酸酐
二.用休克尔规则判断下列化合物是否有芳香性
CHO
CHO
CH3 NBS
O2, V2O5 400-500℃
CH2MgBr 无水乙醚
CH2Br Mg 无水乙醚
CH2MgBr
O
O AlCl3
O
O Zn-Hg HCl
HOOC
H2SO4 HOOC
H3O+
H2/Ni HO CH2
H2SO4 HO CH2
O CH2
5.
O
O
Zn-Hg
浓H2SO4
O AlCl3
第七章 稠环芳香烃
一.写出下列化合物的结构式
习题 A 答案
NO2
Cl
Br
OH
1.
2.
3. NO2
4.
5.
6.
7.
8.
CH3 H3C
9.
10.
二.用系统命名法命名下列化合物 1、8-溴-1-萘甲醚 2、1-萘甲醛（α-萘甲醛） 3、8-氯-1-萘甲酸 4、2-氯-6ˊ-溴联苯 5、9-硝基菲 6、2-甲基蒽 7、2,6-二甲基萘 8、2-萘酚（β-萘酚） 三、选择题 1、C 2、A 3、B 4、AD 5、C 6、D 四.下列化合物有无芳香性，为什么？ 解：（1）的π电子数为 4 个，不符合 4n+2 规则，没有芳香性。
第七章 芳香烃参考习题
第七章 芳香烃1． 写出下列化合物的结构式或名称：(1)(2)(3)CH(CH 3)2对-氯甲苯2,4,6,-三硝基甲苯(4)(5)H 3CCH 3OH(6)(7)H 3C对-氨基苯磺酸2．下列各化合物进行硝化时，硝基进入的位置用箭头表示出来：C-OCH 3O O-C-CH 3O NH-C-CH 3CH 3CH 3OCH 3OHClClNH 2NO 2OCH 3OHCH 3NO 2OHNO 2CH 2COOH3．排列出下列化合物对于溴化的反应活性：CH3Cl NO 2OH(1)HNH 2NO 2COOHCOOHBrH(2)4．完成下列反应：(1)CH 3CH 2CH 2Cl浓HNO 3+H 2SO 4?KMnO 4(1)CH 3CH 2CH 2Cl浓HNO 3+H 2SO 4?KMnO 4+(3)AlCl3浓H 2SO 4HNO 3H 2SO 4(4)℃+AlCl 3H 2SO 4(5)CH 3CH(CH 3)2CH3?KMnO 4+(6)?+(7)OOAlCl 3OCH 3+AlCl3(8)COCuCl+NO 2+HNO 324(10)5．写出正丙苯与下列试剂反应的主要产物（如果有的话）：（1）H 2/Ni ，200℃，10MPa （2）KMnO 4溶液，加热 （3）HNO 3，H 2SO 4 （4）Cl 2，Fe（5）I 2，Fe （6）Br 2，加热或光照 （7）沸腾的NaOH 溶液 （8）CH 3Cl ，AlCl 3 （9）异丁烯，HF （10）叔丁醇，HF 6．写出1-苯丙烯与下列试剂反应的主要产物：（1）N 2，Ni ，室温 （2）H 2/Ni ，200℃，10 （3）Br 2(CCl 4溶液) （4）（3）的产物+KOH 醇溶液，△ （5）HBr ，FeBr 3 （6）HBr ，过氧化物 （7）KMnO 4溶液，△ （8）KMnO 4(冷，稀) （9）O 3，H 2O/Zn 粉 （10）Br 2，H 2O 7.解释下列实验结果：（1） 当苯用异丁烯和浓硫酸处理，只得到叔丁基苯。
大学-芳烃芳香性练习题和答案
芳烃芳香性(一)写出分子式为C 9H 12的单环芳烃的所有同分异构体并命名 CH 2CH 2CH 3 解: 正丙苯 CH 3C 2H5CH(CH 3)2 CH 3C 2H 5 异丙苯 邻甲基乙苯 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3对甲基乙苯 连三甲苯偏三甲苯(二)命名下列化合物:CH 3CH 2CHCH 2CH 3(1)CH 3H H ；c=cCH 2 CH 3CH 3Cl COOHOH⑺Cl CH 3 CH 3间甲基乙苯CH 3CH 3 、 CH 3均三甲苯H 3NO 2Cl CH 3OH I °I-CH 3Br —1—1* /一 NH 2(8) (9)1 V解：(1) 3-对甲苯基戊烷 ⑷1,4-二甲基萘 (7) 2-甲基-4-氯苯胺 ⑵(8) COCH 3(Z)-1-苯基-2-丁烯 8-氯-1-萘甲酸 3-甲基-4羟基苯乙酮 SO 3H(3) 4-硝基-2-氯甲苯(6) 1-甲基蒽(9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸(三)完成下列各反应式: 解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1) + CICH 2CH(CH 3)CH 2CH 3AlCl 3CH 3‘ _. —g —CH2CH3(过量)+ CH 2CI 2AICI 3CH 3(3) (4) (5) (6) O(7) (8) (9) (CH 3)2C=CHHFo0 CBF 3OH -HNO 3 , H 2SO 4CH 2——CH 2 AlClCH2—CHCH 2O , HCl(1) KMnO CH 2CH 2CH 2CH 3 —(CHQ 3C «202。
7---------- >-H 2SO 4(2) H 3OO 2NCH 2CH 2OHZn CI 2 C(CH 3)3COOHO(A)ACOCH 3AlCl 3O_ IICH2— CH2-: COOHC 2H 5Br CH 2CIC(CH 3)3O —OCHO CH 2(12) HF(13) (10) 2H "PtCHO + CH 2O(14) CH 2CH 2C ClO Zn H 3OCH 2CH 2C (CH 3)2OHO A Q OOAICI 3C(CH 2)2COO H(15)CHCH 3 CH=CH 2BrBrBrXX 退色X退色⑴解C 6H 5CH 2。
(人教版选修5)专题07 芳香烃(解析版)
（人教版选修5）专题07 芳香烃一、选择题(每小题3分，共48分)1、苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是()A．如用冰冷却，苯可凝成白色晶体B．苯分子结构中含有碳碳双键，但化学性质上不同于乙烯C．苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价，所有原子位于同一平面上D．苯是一种易挥发、无毒的液态物质答案 C解析A项，苯凝固后成为无色晶体，错误；B项，苯分子中无碳碳双键，错误；D项，苯有毒，错误。
2、苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是()A．都易与溴发生取代反应B．都易发生加成反应C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化答案 D解析苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
3、在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。
有关物质的沸点、熔点如下：下列说法不正确的是A．该反应属于取代反应B．甲苯的沸点高于144 ℃C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来答案：B解析：甲苯的沸点比二甲苯都要小，比苯要高。
4、下列说法中，正确的是()A．芳香烃的分子通式是C n H2n－6(n≥6，且n为正整数)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应答案 D解析芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，通式为C n H2n－6(n>6，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。
5、下列实验能获得成功的是()A．用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷D．可用分液漏斗分离硝基苯和苯答案 A解析A项苯中加溴水后分层，上层为溴的苯溶液(橙红色)，下层为无色水层，乙醇中加溴水不分层，苯乙烯中加溴水，溴水褪色，所以A项能成功；C项中两者都不能反应且分层，现象相同；D项中苯能溶解硝基苯。
有机化学芳香烃习题与答案
有机化学芳香烃习题与答案有机化学是化学的一个重要分支，研究有机物的结构、性质和合成方法。
其中，芳香烃是一类具有特殊结构的有机化合物，其分子中含有苯环或苯环衍生物。
对于有机化学的学习者来说，掌握芳香烃的性质和反应是非常重要的。
下面，我们将介绍一些有机化学芳香烃的习题以及相应的答案，希望对大家的学习有所帮助。
1. 以下哪个化合物是芳香烃？A) 甲烷B) 乙烷C) 苯D) 乙醇答案：C) 苯。
苯是最简单的芳香烃，其分子结构由六个碳原子组成一个六角形环，每个碳原子上都有一个氢原子。
2. 以下哪个化合物不是芳香烃？A) 甲苯B) 苯酚C) 乙烯D) 苯答案：C) 乙烯。
乙烯是一个不饱和烃，它的结构中没有苯环。
3. 下列化合物中，哪一个是苯的同分异构体？A) 乙烯B) 丙烯C) 乙炔D) 环己烷答案：D) 环己烷。
环己烷是一个由六个碳原子组成的环状结构，它的分子结构与苯非常相似，因此是苯的同分异构体。
4. 以下哪个反应是芳香烃的典型反应？A) 羟基取代反应B) 氧化反应C) 加成反应D) 亲电取代反应答案：D) 亲电取代反应。
芳香烃的亲电取代反应是其最常见的反应类型，它通常发生在苯环上的氢原子被亲电试剂取代的过程中。
5. 以下哪个化合物是苯的衍生物？A) 甲醇B) 甲酸C) 甲苯D) 丙酮答案：C) 甲苯。
甲苯是苯的一个衍生物，它的分子结构中，一个氢原子被甲基基团取代。
通过以上习题和答案，我们可以加深对有机化学芳香烃的理解。
芳香烃是有机化学中的重要概念，掌握其性质和反应对于解题和实际应用具有重要意义。
希望大家通过不断学习和练习，能够更好地理解和应用有机化学芳香烃的知识。
第七章 芳香烃参考答案
第七章 芳香烃 （Aromatic Hydrocarbon ）参考答案或提示思考题7-1 （1）；（2）；（3）；（4）；思考题7-2-ClCl+-Cl+-Cl +思考题7-3 苯与等摩尔氢反应理论上应该生成环己二烯，用苯完全氢化的氢化热减去环己二烯完全氢化的氢化热即得该反应的氢化热为24KJ/mol （盖斯定律）。
氢化热为正值，表明反应物转化产物后能量升高，对反应不利；若反应生成环己烯或环己烷则氢化热为负值，对反应有利，所以苯催化氢化时，不能生成环己二烯。
思考题7-4C CH Ph PhHC CH Ph H C CPhPh H H ，第二个为固体。
思考题7-5BrBrBr BrBr ＞＞熔点：思考题7-6 能使溴水退色的为烯烃，在铁的存在下使溴水退色的为苯，剩下的是烷烃。
思考题7-7 a ＞b ＞c ．带电碳原子为sp 2杂化、未参与杂化的p 轨道与苯环共轭，正电荷分散在整个苯环上。
甲氧基有正的共轭效应和诱导效应，有利于正电荷的分散；硝基有负的共轭效应和诱导效应，不利于正电荷的分散。
习题1. 1为苯环的=C －H 伸缩振动特征峰， 2为苯环的骨架振动特征峰，4为甲基CH 3的面内弯曲振动峰；4为1,3二取代苯环的指纹区特征峰。
习题2.(1) (2)(3) (4)(5) (6)CH CH 3CH 3C CH 3CH 3ClCOOH（7）O 2+HNO 3H 2SO 4NO 2NO 2+NO 2NO 2BrC(CH 3)3COOHCOOH+H KMnO 4+C(CH 3)3CH 3CH(CH 3)2O O O O CCH 2CH 2COOHO5.(8) （9）CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3COOHCCH 2CH 3CH 3CH 3(10) (11)HClCH 2BrCH 3BrCH 3Br(12) (13)CH 2CH 2OHCH 2CH 2CH 2ClClH 2C(14)C C O O OH AC C O O B习题3. (1)CO CH 2CH 2CH 2AlCl 3CO CH 22H+O 2H O CH 3O+AlCl 4-(2)CH 2CH 3COOHCOOHNO 26.CH 2+AlCl 3+-H +-AlCl 4-H 3COO H 3COCH 2C O CH 3H 3HC CH 3+H 3COOCH 3H H 3COO3习题4. (1) 甲苯＞苯氯＞苯＞硝基苯(2) 苯胺＞乙酰苯胺＞苯＞苯乙酮(3) 对二甲苯＞对甲苯甲酸＞苯甲酸＞对苯二甲酸 (4) 间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯 习题5.习题6.(1) (2) (3)(4) (5) (6)习题7. (1)H 3CFeCl 3H 3CClCl 2, 光ClH 2CCl(2)COOHClO 2NOCH 3CH 3C(CH 3)3CH 2H 3C OH CH 3BrOCH 3F COCH 3NH 2O 2NCF 3BrC(CH 3)3CH(CH 3)2NO 2CH 3CH 2Cl3CH 2CH 3Cl 2, 光CHCH 3C CH 3H（3）H 3CCH 2O, HCl 2H 3C CH 2ClAlCl 3H 3C CH 2CH 3(4)CH 3C 3H 3CCH 2HCH 3H 3CCH 3CH 3HNO 3/H 2SO 4CH 3H 3C3CH 3NO 2(5)CH H 3C 3CClCHH 3CCH 3H 3CCH 33NBS(6)CH 3CH 3NO 2324CH 3NO 2Br 2, FeBrCOOHNO2BrKMnO 4(7)3CH 2CH CH 2(8)CH 3CH 3I 3CH 33CH 3COOH乙酸酐CH 3CH 3(9)CH3CH3NO3HNO3CH3COOHNO2COOH 24KMnO4习题8.(2)33(3)(4)习题9. (1)SO3H SO3HO2NNO2+(2) （3）OCH3NO2CNNO2+CN2（4）SO3H SO3HNO2SO3HNO2;（5）（6）NO2OOCCOOOCCO习题10．CH2CH2CH3CH3CH2CH3CH33H3C习题11．有关反应式：DBrClBrCl BrCl 3Br Br+CBC习题12．A 、D 、F 。
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笫七章芳香烃习题
1．写出单环芳烃C9H12 的同分异构体的构造式并命名之。
2．写出下列化合物的构造式。
（1）3，5-二溴-2-硝基甲苯（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯
（3）2- 硝基对甲苯磺酸（4）三苯甲烷
（5）反二苯基乙烯（6）环己基苯
（7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯
（9）对溴苯胺（10）氨基苯甲酸
3．用分子轨道理论简要说明苯分子的稳定性。
4．在下列各组结构中应使用"”或“"才能把它们正确地联系起来，为什么？①
②
③
④
5. 写出下列反应物的构造式.
①
②
③
④
6.写出下列反应的主要产物的构造式和名称。
①
②
③
7．试解释下列傅-克反应的实验事实。
①
②苯与RX在ALX3 存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。
8．怎样从PhH 和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。
9．试利用傅-克烷基化反应的可逆性，从甲苯制取1，2，3-三甲苯。
10．将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。
11．比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。
①苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯
②苯、硝基苯、甲苯
③
④
⑤
12．以甲苯为原料合成下列各化合物。
请你提供合理的合成路线。
13．某芳烃其分子式为C9H12 ，用K2Cr2O7硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。
14．甲，乙，丙三种芳烃分子式同为C9H12 ，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。
但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。
15．比较下列碳正离子的稳定性。
16．下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？哪一个是平衡控制产物？
17．解释下列事实：
（1）以PhCH3硝化可得到50%邻位产物，而将PhC(CH3)3硝化则得16%的邻位产物。
（2）用K2Cr2O7做氧化剂，使PhCH3氧化成ph-COOH产率差，而将p-NO2-C6H4CH3氧化成
p-NO2-C6H4COOH的产率较好。
18．下列化合物有无芳香性，为什么？
19．用休克尔规则说明环辛四烯二价负离子在结构和性质上的差异。
20．以乙烷、乙烯、乙炔、苯和萘为例子，列表比较烷、烯、炔和芳烃几类化合物的结构和性质。
21．苯（以凯库勒式表示）还原性溴氧化的产物是什么？这一反应在推论苯的构造式上有什么作用？22．试用共振论画出甲苯在亲电取代反应中E+进攻邻位时碳正离子的共振贡献结构。
笫七章芳香烃习题解答
1.
2.
3.解:分子轨道法认为：六个P轨道线性组合成六个π分子轨道，其中三个成键轨道φ1，φ2，φ3和三个反键轨道φ4，φ5，φ6 ，在这6个分子轨道中，有一个能量最低的φ1 轨道，有两个相同能量较高的φ2 和φ3 轨道，各有一个节面，这三个是成键轨道。
在基态时，苯分子的6个P 电子成对地填入三个成键轨道，这时所有能量低的成键轨道（它们的能量都有比原来的原子轨道低），全部充满，所以，苯分子是稳定的体系能量较低。
4.
两组结构都为烯丙型C+共振杂化体
5.
6.
7.（略）
8.
9.
10.
11.⑴1，2，3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯
⑵甲苯>苯>硝基苯
⑶C6H5NHCOCH3>苯>C6H5COCH3
12.
13.由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳
烃经一元硝化得：
因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃C9H12是，氧化后得二元
酸。
14.由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12 ,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是
或,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯.
能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯.
能氧化成三元羧酸的芳烃C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲骨文基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯,即。
15. Ar3C+>Ar2C+H>ArC+H2≈R3C+>CH3
16.
17.⑴由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少.
⑵由于-NO2 吸电子,降低了苯环电子密度,,从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的 C ←H 极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化所得产率高。
18.⑴苯的л电子数为4，不符合(4n+2)规则，无芳香性.
⑵当环戊二烯为负离子时,原来SP3 杂化状态转化为SP2杂化,有了一个能够提供大л键体系的P轨道,л电子数为4+2,符合(4n+2)规则,故有芳香性.
⑶环庚三烯正离子有一空轨道,体系中各碳原子的P 轨道就能形成一个封闭的大л键,л电子数符合(4n+2)规则,故有芳香性.
19.环辛四烯分子为盆形结构,有两个非键轨道,8个л电子,不符合(4n+2)规则,无芳香性.而环辛四烯负离子,分子形状为平面8边形,有10个л电子,符合(4n+2)规则,有芳香性.
20.（略）
21.
反应⑴中有1个双键断开, ⑵中有两键同时断开, ⑶中三个双键同时断开,且氧化最为彻底,可知:苯分子中有三个双键,且为环状.
22.。