单环芳香烃命名及例题
第四章芳香烃
本章要点1、结构、命名
2、化性
亲电取代
卤代
硝化
磺化
傅－克反应
烷基化
酰基化(定位规律)
苯环侧链反应
氧化
α－H卤代
稠芳环亲电取代－活性位置
3、非苯芳系判别——休克尔规则
单环芳香烃命名规则及例题
一、同系物命名（烃基取代）
1、饱和烃基一取代：苯为母体
2、二取代：苯（甲苯）为母体，标明异构位置
3、多取代：（甲）苯为母体，标明异构位置
4、简单不饱和烃基取代，苯做取代基
5、取代基复杂时，苯做取代基
二、衍生物命名（非烃基取代）
1、NO2 , NO, X 取代：苯（甲苯）为母体
2、NH2,OH,CHO,COOH,SO3H取代：合体为母体；类别是苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸
3、多取代：选母体顺序（前取后母）
－NO, －NO2，－X（F、Cl、Br、I）,－R，－OR，－NH2，－OH，－COR，－CHO,－CN，－CONH2，－COX，－COOR，－SO3H,－COOH
三、芳基命名
1、苯基 ( ph- , - )
2、CH2
苄基（苯甲基）
3、Ar- 泛指芳香烃基
四、例题
1
、
Et
甲苯
乙苯
异丙苯
2、
CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
C 6H 5 2-甲基-1-苯基丁烷
3、CH=CH 2
苯乙烯（乙烯基苯）
4、CH 2CH=CH 2
3-苯丙烯（烯丙基苯）
5、 邻二甲苯
6、
C 2H 5
CH 3
对乙基甲苯
7、
CH 3C(CH 3)3
间甲基叔丁基苯（间叔丁基甲苯）(1-甲基-3-叔丁基苯) 等
8、CH 3
C=CHCH 2CH 3
2-苯基-2-戊烯
9、
均三甲苯
10、3)2C 2H 5
CH 3
1-甲基-2-乙基-4-异丙苯（2-乙基-4-异丙基甲苯）
11、
CH 3
NO 2 对硝基甲苯
12、
CH 3
NO 2
NO 2
3,4-二硝基甲苯
13、
CH 3
OCH 3NO 2
O 2N
2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯；(3-甲基-2,4-二硝基)苯甲醚
14、
OH
CH 3
邻甲苯酚
15、SO 3H
H 2N
对氨基苯磺酸
16、
COOH
OH
Cl
4-羟基-2-氯苯甲酸
17、CH 3
Br
CHO
2-甲基-5-溴苯甲醛
18、
Cl
Cl
对二氯苯
19、
Cl
Cl
NH 2
3，4-二氯苯胺
20、
CH 3
NO 2
O 2N
2
2,4,6-三硝基甲苯(TNT)
21、OH
NO 2
O 2N
NO 2
2,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸) 22、CH 2Cl
苄基氯（氯化苄）。
芳香烃的结构与命名
【知识拓展】
芳香烃的结构与命名
一、苯的结构
1、凯库勒构造式
2、芳香烃：含有苯环的烃，通式：CnH2n-6
二、单环芳烃的构造异构和命名
根据分子中所含苯环的数目和连接方式，芳香烃可分为如下几类：
单环芳烃例如：（苯）
芳香烃多环芳烃例如：（联苯）
稠环芳烃例如：（萘）
（一）单环芳烃的构造异构
1．苯环上的支链不同，产生的构造异构
当苯环上连有不同的支链时，产生异构现象。
如：
当苯环支链有三个以上碳原子时，可能出现碳链排列方式不同，产生异构现象。
如：
正丙苯异丙苯
2．支链在环上的位置不同，产生的位置异构。
第七章 芳香烃
当取代基较复杂、不饱和烃基时， 当取代基较复杂、不饱和烃基时，芳环为取代基 举例 1.2.2 芳烃衍生物的命名 -NO2,-X,-R X,芳环为母体 芳环为取代基
OH,-CO-,CHO,- H,-NH2,-OH,-CO-,CHO,-SO3H,-COOH
二个取代基和三个取代基的命名。 二个取代基和三个取代基的命名。举例 1.2.3 芳基的命名 举例
2 苯的结构 2.1 凯库勒式 2.2 现代价键理论 结构特点：（1）一个大π键（封闭的共轭π键） 一个大π 封闭的共轭π 结构特点： （2）完全共轭（键长一样，共轭能大） 完全共轭（键长一样，共轭能大） （3）很稳定 3 单环芳烃的来源和制法 模型
3.1 煤的干馏 3.2 石油的芳构化 4 单环芳烃的性质 环的性质：芳香性（易于取代，难加成的性质） 环的性质：芳香性（易于取代，难加成的性质） 举例 侧链的性质：取代，氧化 侧链的性质：取代， 4.1 取代反应 4.1.1 卤代反应
注意: 烷基化反应易发生异构化, 注意 :1 烷基化反应易发生异构化 , 酰基化反应不易发生 异构化 举例
2 烷基化反应不易停留在一元取代，酰基化反应易停 烷基化反应不易停留在一元取代， 留在一元取代 举例 举例
3 当连有强的吸电子基时,都不能发生反应. 当连有强的吸电子基时,都不能发生反应. 4.2 侧链上的反应 4.2.1 取代反应
条件: 条件:光照或加热 反应历程: 反应历程:自由基链反应 α-H上的取代 4.2.2 氧化反应 α-H氧化 不管碳链有多长,最终都氧化成不管碳链有多长,最终都氧化成-COOH 4.3加成反应 4.4氧化反应 4.4氧化反应 举例
举例
举例
5 苯环上亲电取代反应的定位规则 5.1 二大类定位基 5.1.1 邻、对位定位基 特点：1 结构上：带有负电荷 特点： 结构上： 与苯环直接相连的原子上有未共用 的电子对 2 除X以外，都是活化苯环的 以外， 3 难易从左到右逐渐下降 举例 举例
有机化学 第六章 芳香烃(1)
25
(一) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 3. 磺化
0o C 100o C
43% 13%
53% 79%
26
(一) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 3. 磺化 ●可逆反应
H2SO4 , H2O（大量） SO3H （稀酸溶液）,加热
27
SO3
+H+
3. 磺化 ●磺化反应在合成上的重要性
制备酚类化合物
SO3H
H2SO4 NaOH
SO3Na
NaOH 300oC
ONa
H+
OH
制备工业产品（苦味酸，合成洗涤剂）
H2SO4 (浓) C12H25 SO3H NaOH
2，4，6－三硝基苯酚 亲油端 亲水端
SO3Na
C12H25
C12H25
反应机理
E
加成－消除机理
H
H E
H E
慢
E
过渡态2 过渡态3 过渡态1 位 能 E1 +E
+
H E
s-络合物
E2
E3
E H
-H
E
快
E+ + H+
E
19
Байду номын сангаас反应进程
(一) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 1. 卤代 ●催化剂
Fe粉或FeX3
●卤代顺序
F＞Cl ＞Br ＞I
Br2 / CCl4 H2O / H+ KMnO4 H2 / Pt or Ni 常温常压
17
不反应
单环芳烃的命名
三、苯及其同系物的物理性质
Physical Properties of Benzene and Homologous Compounds
1.常见单环芳烃为无色液体，具有特殊气味。 2.不溶于水,易溶于汽油、乙醚和CCl4等有机溶剂。 3.密度比水小（一般在0.86－0.93之间）。 4.燃烧时火焰带浓烟。 5.沸点随相对分子质量的增大而升高。
C l2
Fe 或
F e C l3
Cl
+
Cl
50%
45%
甲苯在Fe或FeCl3 催化下卤代，也得到邻、对位产物。
CH3 + C l2 F e或 F e C l3
CH3 Cl + 58% Cl 42% CH3
实验事实证明，甲苯卤代比苯的卤代更容易。说明CH3－
活化苯环，而且它是一个邻、对位定位基。
（2）硝化反应
7 0 -8 0 ℃ + 浓 H 2S O 4 S O 3H + H 2O
反应可逆，生成的水是硫酸变稀，磺化速度变慢， 水解速度加快，故常用发烟硫酸进行磺化，以减少逆反 应的发生。 磺化反应历程：
2 H 2S O 4 O
+ δ δ SO3 + H 3O + + HSO 4
H O SO3
H+
S O 3H
H2 H = 120K J / m ol
_
2H2
H = 232K J / m ol
_
3H 2
H =_208K J / m o l
H 苯 理 =3x120=360K J / m ol
H 苯 实 =208 K J / m ol
（四）苯的构造式的表示法
自从1825年英国的法拉第(Faraday)首先发现苯之 后，有机化学家对它的结构和性质做了大量研究工作， 直到今日还有人把它作为主要研究课题之一。在此期间 也有不少人提出过各种苯的构造式的表示方法，但都不 能圆满的表达苯的结构。 目前一般仍采用凯库勒式，但在使用时不能把它误作 为单双键之分。也有用一个带有圆圈的正六角形来表示 苯环，在六角形的每个角上都表示每个碳连有一个氢原 子，直线表示σ键，圆圈表示大π键。
单环芳香烃命名及例题
第四章芳香烃本章要点1、结构、命名2、化性亲电取代卤代硝化磺化傅－克反应烷基化酰基化(定位规律)苯环侧链反应氧化α－H卤代稠芳环亲电取代－活性位置3、非苯芳系判别——休克尔规则单环芳香烃命名规则及例题一、同系物命名（烃基取代）1、饱和烃基一取代：苯为母体2、二取代：苯（甲苯）为母体，标明异构位置3、多取代：（甲）苯为母体，标明异构位置4、简单不饱和烃基取代，苯做取代基5、取代基复杂时，苯做取代基二、衍生物命名（非烃基取代）1、NO2 , NO, X 取代：苯（甲苯）为母体2、NH2,OH,CHO,COOH,SO3H取代：合体为母体；类别是苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸3、多取代：选母体顺序（前取后母）－NO, －NO2，－X（F、Cl、Br、I）,－R，－OR，－NH2，－OH，－COR，－CHO,－CN，－CONH2，－COX，－COOR，－SO3H,－COOH三、芳基命名1、苯基 ( ph- , - )2、CH2苄基（苯甲基）3、Ar- 泛指芳香烃基四、例题1、Et甲苯乙苯异丙苯2、CH 2CHCH 2CH 3CH 3C 6H 5 2-甲基-1-苯基丁烷3、CH=CH 2苯乙烯（乙烯基苯）4、CH 2CH=CH 23-苯丙烯（烯丙基苯）5、 邻二甲苯6、C 2H 5CH 3 对乙基甲苯7、CH 3C(CH 3)3间甲基叔丁基苯（间叔丁基甲苯）(1-甲基-3-叔丁基苯)等 8、CH 3C=CHCH 2CH 32-苯基-2-戊烯9、 均三甲苯10、3)2C 2H 5CH 31-甲基-2-乙基-4-异丙苯（2-乙基-4-异丙基甲苯）11、CH 3NO 2 对硝基甲苯12、CH 3NO 2NO 23,4-二硝基甲苯13、CH 3OCH 3NO 2O 2N 2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯；(3-甲基-2,4-二硝基)苯甲醚14、OH CH 3邻甲苯酚 15、SO 3H H 2N 对氨基苯磺酸 16、COOHOH Cl 4-羟基-2-氯苯甲酸 17、CH 3Br CHO 2-甲基-5-溴苯甲醛 18、Cl Cl对二氯苯 19、ClCl NH 2 3，4-二氯苯胺 20、CH 3NO 2O 2N 2 2,4,6-三硝基甲苯(TNT) 21、OHNO 2O 2N NO 2 2,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸) 22、CH 2Cl 苄基氯（氯化苄）。
课后答案有机化学chap06单环芳烃
❖ 芳烃可分为以下三类:
•单环芳烃 •多环芳烃 •非苯芳烃
①单环芳烃——分子中只含有一个苯环
CH3
CH=CH2
苯
甲苯
苯乙烯
②多环芳烃——分子中有两个或以上的苯环
联苯
萘(nai)
蒽(en)
③非苯芳烃——分子中不含苯环,但含有结构、性质与苯环相似 的芳环,具有芳香族化合物的共同特性
共振式
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
苯现在的表达方式
6.2.4 苯具有特殊的稳定性---从氢化热数据看苯的内能
环己烯 环己二烯 环己三烯 苯
氢化热（kJ / mol） 119.5 231.8 358.5 (测定) (测定) (推算) (测定)
208.5
C=C的平均氢化热 （kJ / mol）
119.5 115.9 119.5
69.5
从整体看：
苯比环己三烯的能量低 358.5 - 208.5 = 150 kJ / mol （苯的共振能）
苯比环己二烯的能量低 231.8 - 208.5 = 23.3 kJ / mol
放热反应！
- H2
-23 kJ/mol
6.3 单环芳烃的异构及命名
6.3.1异构
C
HC
CH
C
H 实际上是一种 H
❖ 凯库勒假定:苯的双键是不固定的,而是不停地来回移 动,所以下列两种结构式迅速互变,不能分离.
H
H
C
C
HC
C H 迅速互变 H C
CH
HC
CH
C
HC
CH
C
H
单环芳香烃命名及例题培训讲学
第四章芳香烃本章要点1、结构、命名2、化性亲电取代卤代硝化磺化傅－克反应烷基化酰基化(定位规律)苯环侧链反应氧化α－H卤代稠芳环亲电取代－活性位置3、非苯芳系判别——休克尔规则单环芳香烃命名规则及例题一、同系物命名（烃基取代）1、饱和烃基一取代：苯为母体2、二取代：苯（甲苯）为母体，标明异构位置3、多取代：（甲）苯为母体，标明异构位置4、简单不饱和烃基取代，苯做取代基5、取代基复杂时，苯做取代基二、衍生物命名（非烃基取代）1、NO2 , NO, X 取代：苯（甲苯）为母体2、NH2,OH,CHO,COOH,SO3H取代：合体为母体；类别是苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸3、多取代：选母体顺序（前取后母）－NO, －NO2，－X（F、Cl、Br、I）,－R，－OR，－NH2，－OH，－COR，－CHO,－CN，－CONH2，－COX，－COOR，－SO3H,－COOH三、芳基命名1、苯基 ( ph- , - )2、CH2苄基（苯甲基）3、Ar- 泛指芳香烃基四、例题1、Et甲苯乙苯异丙苯2、CH 2CHCH 2CH 3CH 3C 6H 5 2-甲基-1-苯基丁烷3、CH=CH 2苯乙烯（乙烯基苯）4、CH 2CH=CH 23-苯丙烯（烯丙基苯）5、 邻二甲苯6、C 2H 5CH 3 对乙基甲苯7、CH 3C(CH 3)3间甲基叔丁基苯（间叔丁基甲苯）(1-甲基-3-叔丁基苯)等8、CH 3C=CHCH 2CH 32-苯基-2-戊烯9、 均三甲苯10、3)2C 2H 5CH 31-甲基-2-乙基-4-异丙苯（2-乙基-4-异丙基甲苯）11、CH 3NO 2 对硝基甲苯12、CH 3NO 2NO 23,4-二硝基甲苯13、CH 3OCH 3NO 2O 2N 2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯；(3-甲基-2,4-二硝基)苯甲醚 14、OH CH 3邻甲苯酚 15、SO 3H H 2N 对氨基苯磺酸 16、COOHOH Cl 4-羟基-2-氯苯甲酸 17、CH 3Br CHO 2-甲基-5-溴苯甲醛 18、Cl Cl对二氯苯 19、ClCl NH 2 3，4-二氯苯胺 20、CH 3NO 2O 2N 2 2,4,6-三硝基甲苯(TNT) 21、OHNO 2O 2N NO 2 2,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸) 22、CH 2Cl 苄基氯（氯化苄）。
芳香族化合物的命名多环芳香烃的命名
2.8 芳香族化合物的命名
(2) 单环芳香烃的命名
具有三个相同取代基的苯也三种位置异构体，用1,2,3-、 1,2,4-、1,3,5-表示；或者用“连”、“偏”、“均”表 示。 CH CH CH
3 3 3
CH3 CH3 CH3
CH3 H3C CH3
1,2,3-三甲苯 连-三甲苯
1,2,4-三甲苯 偏-三甲苯
2.8 芳香族化合物的命名
定义：具有芳香性的化合物，一般指芳香烃。
单环芳香烃 芳 香 烃 苯型芳香烃 稠环芳香烃 联苯 多苯代脂肪烃
多环芳香烃
非苯型芳香烃
O
苯
呋喃
萘
二联苯
三苯基甲烷
2.8 芳香族化合物的命名
(1) 芳香烃基的命名
芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基：
CH3 CH2 CH3 CH3
苯基
苯甲基
1 2 3 4
CH 3CH 2CH 2OH
Cl CH2CHCH2CH3 OH
1-丙醇
1-氯-2-丁醇
2.9 醇的命名
（2）醇的系统命名法
不饱和醇命名时，应选择包含羟基和不饱和键碳原子 在内的最长碳链作为主链，并从靠近羟基的一端开始编 号。叫“几某烯几醇”。
CH=CHCH 2OH
CH3 C
CCHCH2OH CH2CH2CH3
H2 C
H2 C
CHO
γ-甲基戊醛
醛的命名与醇相似，支链醛可以用α、等表示取代基的位 次 酮的命名与醚相似，以甲酮为母体，按羰基所连的两个烃 基，从简到繁，称为”某（基）某（基）（甲）酮。
O CH3CHO CH3CCH3 O CCH3 O
乙醛
丙酮
乙酰苯 苯乙酮
单环芳烃的结构和命名
4.2 单环芳烃的结构和命名 Structures and Nomenclature of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons4.2.1苯的结构 The Structure of Benzene单环芳烃的通式为C n H 2n-6 (n ≥6).最简单的也是最典型的单环芳烃是苯。
苯的分子式为C 6H 6 (n=6)。
苯分子中的一个或几个氢原子被烃基取代以后，就得到苯的同系物。
多环芳烃又是由两个或两个以上苯环构成的。
可见，苯是芳香烃中最重要、最有代表性的化合物，可以认为它是苯系芳烃的母体。
要了解芳烃的结构与特性，首先要认识苯的结构。
(1) 苯的Kekul é 结构式。
1865年F.A.Kekul é 从苯的分子式出发,根据苯的一元取代产物只有一种的实验事实,说明苯分子中的六个氢原子都是等同的,最早提出了苯的环状对称结构式,通常称为Kekul é式。
这个式子的优点是能够说明苯的分子组成、原子的连结次序和键合情况，满足了碳为四价、氢为一价，以及六个氢原子具有等同地位的实验事实，但它不能反映出苯的重要特性。
其主要缺点如下：① 按照Kekul é式，苯分子内有三个双键，是一个环己三烯，应具有烯烃的特性，但却异常稳定，不易发生加成反应和氧化反应，反而在一定条件下较易发生取代反应。
② 按照Kekul é式，苯的邻位二元取代物应有两种异构体。
如：前者X 和Y 原子之间是碳碳双键，后者的X 和Y 原子之间是碳碳单键，但实际上苯的邻位二元取代物只有一种。
③ 按照Kekul é式，苯环是三个碳碳单键和三个碳碳双键交替排列的体系，它们的碳碳键的键长应该不相等。
一般的碳碳单键键长是0.154nm ，碳碳双键键长是0.134nm ,苯环应该是一个各边长不相等的不规则的六边形结构,但实际上苯分子中的碳碳键的键长是完全相等的，苯环是一个等边六员环。
单环芳香烃的命名
不同的取代基在苯环上的定位效应不同。例如，烷基和卤素是邻对位定 位基，而硝基和羧基是间位定位基。这些定位效应会影响苯环上其他取 代反应的位置选择性。
03
单环芳香烃的命名规则
取代基的命名
烷基
作为取代基时，称为“某基”，如甲基、乙基等。
卤素原子
直接称为卤素名称，如氟、氯、溴、碘。
硝基
乙基苯
苯环上的一个氢原子被乙基取代的化合物。
氯苯、硝基苯等卤代苯的命名
氯苯
苯环上的一个氢原子被氯原子取代的 化合物，化学式为C6H5Cl。
溴苯
苯环上的一个氢原子被溴原子取代的 化合物，化学式为C6H5Br。
硝基苯
苯环上的一个氢原子被硝基取代的化 合物原子被氟原子取代的 化合物，化学式为C6H5F。
04
常见单环芳香烃的命名实例
苯及其同系物的命名
苯
最简单的单环芳香烃， 由六个碳原子和六个氢 原子构成，化学式为 C6H6。
甲苯
苯环上的一个氢原子被 甲基取代的化合物，化 学式为C7H8。
乙苯
苯环上的一个氢原子被 乙基取代的化合物，化 学式为C8H10。
甲苯、二甲苯等烷基苯的命名
甲苯
如上所述，是苯环上的一个氢原子被甲基取代的化合物。
探索新的合成方法
单环芳香烃作为一类重 要的有机化合物，在合 成方法上仍有很大的探 索空间。未来可以探索 新的合成方法，以实现 对单环芳香烃的高效、
绿色合成。
拓展应用领域
单环芳香烃在医药、农 药、染料等领域具有广 泛的应用价值。未来可 以进一步拓展其应用领 域，探索其在新能源、 新材料等领域的应用潜
力。
在染料工业中的应用
染料中间体