单环芳香烃命名及例题
芳香烃的结构与命名
【知识拓展】
芳香烃的结构与命名
一、苯的结构
1、凯库勒构造式
2、芳香烃：含有苯环的烃，通式：CnH2n-6
二、单环芳烃的构造异构和命名
根据分子中所含苯环的数目和连接方式，芳香烃可分为如下几类：
单环芳烃例如：（苯）
芳香烃多环芳烃例如：（联苯）
稠环芳烃例如：（萘）
（一）单环芳烃的构造异构
1．苯环上的支链不同，产生的构造异构
当苯环上连有不同的支链时，产生异构现象。
如：
当苯环支链有三个以上碳原子时，可能出现碳链排列方式不同，产生异构现象。
如：
正丙苯异丙苯
2．支链在环上的位置不同，产生的位置异构。
第七章 芳香烃
当取代基较复杂、不饱和烃基时， 当取代基较复杂、不饱和烃基时，芳环为取代基 举例 1.2.2 芳烃衍生物的命名 -NO2,-X,-R X,芳环为母体 芳环为取代基
OH,-CO-,CHO,- H,-NH2,-OH,-CO-,CHO,-SO3H,-COOH
二个取代基和三个取代基的命名。 二个取代基和三个取代基的命名。举例 1.2.3 芳基的命名 举例
2 苯的结构 2.1 凯库勒式 2.2 现代价键理论 结构特点：（1）一个大π键（封闭的共轭π键） 一个大π 封闭的共轭π 结构特点： （2）完全共轭（键长一样，共轭能大） 完全共轭（键长一样，共轭能大） （3）很稳定 3 单环芳烃的来源和制法 模型
3.1 煤的干馏 3.2 石油的芳构化 4 单环芳烃的性质 环的性质：芳香性（易于取代，难加成的性质） 环的性质：芳香性（易于取代，难加成的性质） 举例 侧链的性质：取代，氧化 侧链的性质：取代， 4.1 取代反应 4.1.1 卤代反应
注意: 烷基化反应易发生异构化, 注意 :1 烷基化反应易发生异构化 , 酰基化反应不易发生 异构化 举例
2 烷基化反应不易停留在一元取代，酰基化反应易停 烷基化反应不易停留在一元取代， 留在一元取代 举例 举例
3 当连有强的吸电子基时,都不能发生反应. 当连有强的吸电子基时,都不能发生反应. 4.2 侧链上的反应 4.2.1 取代反应
条件: 条件:光照或加热 反应历程: 反应历程:自由基链反应 α-H上的取代 4.2.2 氧化反应 α-H氧化 不管碳链有多长,最终都氧化成不管碳链有多长,最终都氧化成-COOH 4.3加成反应 4.4氧化反应 4.4氧化反应 举例
举例
举例
5 苯环上亲电取代反应的定位规则 5.1 二大类定位基 5.1.1 邻、对位定位基 特点：1 结构上：带有负电荷 特点： 结构上： 与苯环直接相连的原子上有未共用 的电子对 2 除X以外，都是活化苯环的 以外， 3 难易从左到右逐渐下降 举例 举例
有机化学 第六章 芳香烃(1)
25
(一) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 3. 磺化
0o C 100o C
43% 13%
53% 79%
26
(一) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 3. 磺化 ●可逆反应
H2SO4 , H2O（大量） SO3H （稀酸溶液）,加热
27
SO3
+H+
3. 磺化 ●磺化反应在合成上的重要性
制备酚类化合物
SO3H
H2SO4 NaOH
SO3Na
NaOH 300oC
ONa
H+
OH
制备工业产品（苦味酸，合成洗涤剂）
H2SO4 (浓) C12H25 SO3H NaOH
2，4，6－三硝基苯酚 亲油端 亲水端
SO3Na
C12H25
C12H25
反应机理
E
加成－消除机理
H
H E
H E
慢
E
过渡态2 过渡态3 过渡态1 位 能 E1 +E
+
H E
s-络合物
E2
E3
E H
-H
E
快
E+ + H+
E
19
Байду номын сангаас反应进程
(一) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 1. 卤代 ●催化剂
Fe粉或FeX3
●卤代顺序
F＞Cl ＞Br ＞I
Br2 / CCl4 H2O / H+ KMnO4 H2 / Pt or Ni 常温常压
17
不反应
单环芳烃的命名
三、苯及其同系物的物理性质
Physical Properties of Benzene and Homologous Compounds
1.常见单环芳烃为无色液体，具有特殊气味。 2.不溶于水,易溶于汽油、乙醚和CCl4等有机溶剂。 3.密度比水小（一般在0.86－0.93之间）。 4.燃烧时火焰带浓烟。 5.沸点随相对分子质量的增大而升高。
C l2
Fe 或
F e C l3
Cl
+
Cl
50%
45%
甲苯在Fe或FeCl3 催化下卤代，也得到邻、对位产物。
CH3 + C l2 F e或 F e C l3
CH3 Cl + 58% Cl 42% CH3
实验事实证明，甲苯卤代比苯的卤代更容易。说明CH3－
活化苯环，而且它是一个邻、对位定位基。
（2）硝化反应
7 0 -8 0 ℃ + 浓 H 2S O 4 S O 3H + H 2O
反应可逆，生成的水是硫酸变稀，磺化速度变慢， 水解速度加快，故常用发烟硫酸进行磺化，以减少逆反 应的发生。 磺化反应历程：
2 H 2S O 4 O
+ δ δ SO3 + H 3O + + HSO 4
H O SO3
H+
S O 3H
H2 H = 120K J / m ol
_
2H2
H = 232K J / m ol
_
3H 2
H =_208K J / m o l
H 苯 理 =3x120=360K J / m ol
H 苯 实 =208 K J / m ol
（四）苯的构造式的表示法
自从1825年英国的法拉第(Faraday)首先发现苯之 后，有机化学家对它的结构和性质做了大量研究工作， 直到今日还有人把它作为主要研究课题之一。在此期间 也有不少人提出过各种苯的构造式的表示方法，但都不 能圆满的表达苯的结构。 目前一般仍采用凯库勒式，但在使用时不能把它误作 为单双键之分。也有用一个带有圆圈的正六角形来表示 苯环，在六角形的每个角上都表示每个碳连有一个氢原 子，直线表示σ键，圆圈表示大π键。
单环芳香烃命名及例题
第四章芳香烃本章要点1、结构、命名2、化性亲电取代卤代硝化磺化傅－克反应烷基化酰基化(定位规律)苯环侧链反应氧化α－H卤代稠芳环亲电取代－活性位置3、非苯芳系判别——休克尔规则单环芳香烃命名规则及例题一、同系物命名（烃基取代）1、饱和烃基一取代：苯为母体2、二取代：苯（甲苯）为母体，标明异构位置3、多取代：（甲）苯为母体，标明异构位置4、简单不饱和烃基取代，苯做取代基5、取代基复杂时，苯做取代基二、衍生物命名（非烃基取代）1、NO2 , NO, X 取代：苯（甲苯）为母体2、NH2,OH,CHO,COOH,SO3H取代：合体为母体；类别是苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸3、多取代：选母体顺序（前取后母）－NO, －NO2，－X（F、Cl、Br、I）,－R，－OR，－NH2，－OH，－COR，－CHO,－CN，－CONH2，－COX，－COOR，－SO3H,－COOH三、芳基命名1、苯基 ( ph- , - )2、CH2苄基（苯甲基）3、Ar- 泛指芳香烃基四、例题1、Et甲苯乙苯异丙苯2、CH 2CHCH 2CH 3CH 3C 6H 5 2-甲基-1-苯基丁烷3、CH=CH 2苯乙烯（乙烯基苯）4、CH 2CH=CH 23-苯丙烯（烯丙基苯）5、 邻二甲苯6、C 2H 5CH 3 对乙基甲苯7、CH 3C(CH 3)3间甲基叔丁基苯（间叔丁基甲苯）(1-甲基-3-叔丁基苯)等 8、CH 3C=CHCH 2CH 32-苯基-2-戊烯9、 均三甲苯10、3)2C 2H 5CH 31-甲基-2-乙基-4-异丙苯（2-乙基-4-异丙基甲苯）11、CH 3NO 2 对硝基甲苯12、CH 3NO 2NO 23,4-二硝基甲苯13、CH 3OCH 3NO 2O 2N 2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯；(3-甲基-2,4-二硝基)苯甲醚14、OH CH 3邻甲苯酚 15、SO 3H H 2N 对氨基苯磺酸 16、COOHOH Cl 4-羟基-2-氯苯甲酸 17、CH 3Br CHO 2-甲基-5-溴苯甲醛 18、Cl Cl对二氯苯 19、ClCl NH 2 3，4-二氯苯胺 20、CH 3NO 2O 2N 2 2,4,6-三硝基甲苯(TNT) 21、OHNO 2O 2N NO 2 2,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸) 22、CH 2Cl 苄基氯（氯化苄）。
课后答案有机化学chap06单环芳烃
❖ 芳烃可分为以下三类:
•单环芳烃 •多环芳烃 •非苯芳烃
①单环芳烃——分子中只含有一个苯环
CH3
CH=CH2
苯
甲苯
苯乙烯
②多环芳烃——分子中有两个或以上的苯环
联苯
萘(nai)
蒽(en)
③非苯芳烃——分子中不含苯环,但含有结构、性质与苯环相似 的芳环,具有芳香族化合物的共同特性
共振式
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
苯现在的表达方式
6.2.4 苯具有特殊的稳定性---从氢化热数据看苯的内能
环己烯 环己二烯 环己三烯 苯
氢化热（kJ / mol） 119.5 231.8 358.5 (测定) (测定) (推算) (测定)
208.5
C=C的平均氢化热 （kJ / mol）
119.5 115.9 119.5
69.5
从整体看：
苯比环己三烯的能量低 358.5 - 208.5 = 150 kJ / mol （苯的共振能）
苯比环己二烯的能量低 231.8 - 208.5 = 23.3 kJ / mol
放热反应！
- H2
-23 kJ/mol
6.3 单环芳烃的异构及命名
6.3.1异构
C
HC
CH
C
H 实际上是一种 H
❖ 凯库勒假定:苯的双键是不固定的,而是不停地来回移 动,所以下列两种结构式迅速互变,不能分离.
H
H
C
C
HC
C H 迅速互变 H C
CH
HC
CH
C
HC
CH
C
H
单环芳香烃命名及例题培训讲学
第四章芳香烃本章要点1、结构、命名2、化性亲电取代卤代硝化磺化傅－克反应烷基化酰基化(定位规律)苯环侧链反应氧化α－H卤代稠芳环亲电取代－活性位置3、非苯芳系判别——休克尔规则单环芳香烃命名规则及例题一、同系物命名（烃基取代）1、饱和烃基一取代：苯为母体2、二取代：苯（甲苯）为母体，标明异构位置3、多取代：（甲）苯为母体，标明异构位置4、简单不饱和烃基取代，苯做取代基5、取代基复杂时，苯做取代基二、衍生物命名（非烃基取代）1、NO2 , NO, X 取代：苯（甲苯）为母体2、NH2,OH,CHO,COOH,SO3H取代：合体为母体；类别是苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸3、多取代：选母体顺序（前取后母）－NO, －NO2，－X（F、Cl、Br、I）,－R，－OR，－NH2，－OH，－COR，－CHO,－CN，－CONH2，－COX，－COOR，－SO3H,－COOH三、芳基命名1、苯基 ( ph- , - )2、CH2苄基（苯甲基）3、Ar- 泛指芳香烃基四、例题1、Et甲苯乙苯异丙苯2、CH 2CHCH 2CH 3CH 3C 6H 5 2-甲基-1-苯基丁烷3、CH=CH 2苯乙烯（乙烯基苯）4、CH 2CH=CH 23-苯丙烯（烯丙基苯）5、 邻二甲苯6、C 2H 5CH 3 对乙基甲苯7、CH 3C(CH 3)3间甲基叔丁基苯（间叔丁基甲苯）(1-甲基-3-叔丁基苯)等8、CH 3C=CHCH 2CH 32-苯基-2-戊烯9、 均三甲苯10、3)2C 2H 5CH 31-甲基-2-乙基-4-异丙苯（2-乙基-4-异丙基甲苯）11、CH 3NO 2 对硝基甲苯12、CH 3NO 2NO 23,4-二硝基甲苯13、CH 3OCH 3NO 2O 2N 2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯；(3-甲基-2,4-二硝基)苯甲醚 14、OH CH 3邻甲苯酚 15、SO 3H H 2N 对氨基苯磺酸 16、COOHOH Cl 4-羟基-2-氯苯甲酸 17、CH 3Br CHO 2-甲基-5-溴苯甲醛 18、Cl Cl对二氯苯 19、ClCl NH 2 3，4-二氯苯胺 20、CH 3NO 2O 2N 2 2,4,6-三硝基甲苯(TNT) 21、OHNO 2O 2N NO 2 2,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸) 22、CH 2Cl 苄基氯（氯化苄）。
芳香族化合物的命名多环芳香烃的命名
2.8 芳香族化合物的命名
(2) 单环芳香烃的命名
具有三个相同取代基的苯也三种位置异构体，用1,2,3-、 1,2,4-、1,3,5-表示；或者用“连”、“偏”、“均”表 示。 CH CH CH
3 3 3
CH3 CH3 CH3
CH3 H3C CH3
1,2,3-三甲苯 连-三甲苯
1,2,4-三甲苯 偏-三甲苯
2.8 芳香族化合物的命名
定义：具有芳香性的化合物，一般指芳香烃。
单环芳香烃 芳 香 烃 苯型芳香烃 稠环芳香烃 联苯 多苯代脂肪烃
多环芳香烃
非苯型芳香烃
O
苯
呋喃
萘
二联苯
三苯基甲烷
2.8 芳香族化合物的命名
(1) 芳香烃基的命名
芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基：
CH3 CH2 CH3 CH3
苯基
苯甲基
1 2 3 4
CH 3CH 2CH 2OH
Cl CH2CHCH2CH3 OH
1-丙醇
1-氯-2-丁醇
2.9 醇的命名
（2）醇的系统命名法
不饱和醇命名时，应选择包含羟基和不饱和键碳原子 在内的最长碳链作为主链，并从靠近羟基的一端开始编 号。叫“几某烯几醇”。
CH=CHCH 2OH
CH3 C
CCHCH2OH CH2CH2CH3
H2 C
H2 C
CHO
γ-甲基戊醛
醛的命名与醇相似，支链醛可以用α、等表示取代基的位 次 酮的命名与醚相似，以甲酮为母体，按羰基所连的两个烃 基，从简到繁，称为”某（基）某（基）（甲）酮。
O CH3CHO CH3CCH3 O CCH3 O
乙醛
丙酮
乙酰苯 苯乙酮
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第四章芳香烃
本章要点1、结构、命名
2、化性
亲电取代
卤代
硝化
磺化
傅－克反应
烷基化
酰基化(定位规律)
苯环侧链反应
氧化
α－H卤代
稠芳环亲电取代－活性位置
3、非苯芳系判别——休克尔规则
单环芳香烃命名规则及例题
一、同系物命名（烃基取代）
1、饱和烃基一取代：苯为母体
2、二取代：苯（甲苯）为母体，标明异构位置
3、多取代：（甲）苯为母体，标明异构位置
4、简单不饱和烃基取代，苯做取代基
5、取代基复杂时，苯做取代基
二、衍生物命名（非烃基取代）
1、NO2 , NO, X 取代：苯（甲苯）为母体
2、NH2,OH,CHO,COOH,SO3H取代：合体为母体；类别是苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸
3、多取代：选母体顺序（前取后母）
－NO, －NO2，－X（F、Cl、Br、I）,－R，－OR，－NH2，－OH，－COR，－CHO,－CN，－CONH2，－COX，－COOR，－SO3H,－COOH
三、芳基命名
1、苯基 ( ph- , - )
2、CH2
苄基（苯甲基）
3、Ar- 泛指芳香烃基
四、例题
1
、
Et
甲苯
乙苯
异丙苯
2、
CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
C 6H 5 2-甲基-1-苯基丁烷
3、CH=CH 2
苯乙烯（乙烯基苯）
4、CH 2CH=CH 2
3-苯丙烯（烯丙基苯）
5、 邻二甲苯
6、
C 2H 5
CH 3
对乙基甲苯
7、
CH 3C(CH 3)3
间甲基叔丁基苯（间叔丁基甲苯）(1-甲基-3-叔丁基苯) 等
8、CH 3
C=CHCH 2CH 3
2-苯基-2-戊烯
9、
均三甲苯
10、3)2C 2H 5
CH 3
1-甲基-2-乙基-4-异丙苯（2-乙基-4-异丙基甲苯）
11、
CH 3
NO 2 对硝基甲苯
12、
CH 3
NO 2
NO 2
3,4-二硝基甲苯
13、
CH 3
OCH 3NO 2
O 2N
2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯；(3-甲基-2,4-二硝基)苯甲醚
14、
OH
CH 3
邻甲苯酚
15、SO 3H
H 2N
对氨基苯磺酸
16、
COOH
OH
Cl
4-羟基-2-氯苯甲酸
17、CH 3
Br
CHO
2-甲基-5-溴苯甲醛
18、
Cl
Cl
对二氯苯
19、
Cl
Cl
NH 2
3，4-二氯苯胺
20、
CH 3
NO 2
O 2N
2
2,4,6-三硝基甲苯(TNT)
21、OH
NO 2
O 2N
NO 2
2,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸) 22、CH 2Cl
苄基氯（氯化苄）。