环烷烃的命名
02-环烷烃的命名课件
5-甲基螺[2.4]庚烷
(B) 双桥环化合物的命名
(a) 都有两个“桥头”碳原子(即两个环共用的碳
原子)和三条连在两个“桥头”上的“桥”.
(b) 组成环的碳原子总数命名为某烷,加词头双环.
(c) 各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序
写在“双环”和“某烷”之间的方括号里.
例1:
桥头碳
双环[2.2.1]庚烷
环戊烯
环辛炔
A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1;
(B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编 号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码的加和数为最小.
CH3
1
6
2
H3C 3 2 1
5
3
4
4
6
5
1-甲基-1-环己烯
3-甲基-1-环己烯
带有侧链的环烯烃命名:
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3
1,6-二甲基-1-环己烯
CH3
5
4
1
3
2
5-甲基-1,3-环戊二烯
(3) 双环化合物--分子中含有两个碳环.
• 其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物. • 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.
螺原子
螺[2.4]庚烷
桥桥头头碳碳
双环[2.2.1]庚烷
螺原子桥头碳桥头碳再把连接于螺原子的两个环的碳原子数不含螺原子按由小到大的次序写在螺和某烷之间的方括号里数字用圆点分开
第四章 脂环烃
脂环烃的定义和命名
脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相 似的烃类,总称脂环烃.
(1) 环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n.
环烷烃的命名
环烷烃的命名环烷烃的命名环烷烃，属于有机化合物，因为仅由氢(H)和碳(C)元素组成，故又属于烃类。
又因为其仅由单键连接，构成如环状，故得名。
环烷烃的化学通式为 CH，n为碳原子n2(n+1-g)数，g为环的数量。
只有单环的环烷烃的命名与其同碳原子数的链状烯烃相似，如:环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等，超过20个碳的一般被称为“环石蜡”。
按环的大小，环烷烃可被分为小、中、大三类。
环丙烷、环丁烷视作小的。
常见的环戊烷、环己烷、环庚烷以及环辛烷至环十三烷是中等大小的，更大的则被视为大的环烷烃。
首先确定其为环烷烃，并观察其有几个碳原子，则命名为环几烃。
此后再加上卤素、甲基等取代基进行命名。
多环环烷烃的命名法:除非有俗名，否则多环环烷烃如桥环烷烃、螺环烷烃的命名较为复杂。
名字包括表示环数量的前缀(如“二环”)、各环内碳原子总数的后缀以及表示各端点之间碳原子数的数字前缀，表示于中括号内。
多个环公用的碳原子，即桥头碳不计入内。
例一:二环[3.2.0]庚烷该环烷烃总碳数为七，由一个五元环及一个四元环，共两个环组成，故词尾为“庚烷”，词头为“二环”。
两个被共用的碳原子间有三个连接路线:一为五元环的部分，共三个碳(两个桥头碳不计入内，下同);二为四元环的部分，共二个碳;三为两环之间共用的边线，该物质由两桥头碳直接连结，中间没有碳。
由此得出中括号内的数字(以降序表示数字之间用点分隔)。
故上图的环烷烃为二环[3.2.0]庚烷，而数字的个数总比环数多一个(在此有两个环及三个数字)。
“[3.2.0]二环庚烷”亦可，但环上有取代基时“二环[3.2.0]庚烷”有保留前面的位置的好处，方便加上“2,3-二氯”或“3,3-二甲基”等含数字的前缀，以符合IUPAC命名常规。
例二:二环[2.2. 1]庚烷(俗名降冰片烷)上图环烷烃总碳数为七，全为单键，词尾为庚烷;两共用碳间一个碳原子连接着，故词尾之前的数字前缀为[2.2.1](共用碳不计入内);该环烷烃由两个环组成，故前缀为“二环”，最后得出“二环[2.2.1]庚烷”。
第二节_环烷烃
环烷烃2．1环烷烃的定义和命名分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃，单环烷烃的通式为C n H2n，与单烯烃互为同分异构体。
环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷烃两大类型。
1．单环烷烃最简单的环烷烃是环丙烷，从含四个碳的环烷烃开始，除具有相应的烯烃同分异构体外，还有碳环异构体，如分子式为C5H10的环烷烃具有五种碳环异构体。
为了书写方便，上述结构式可分别简化为：当环上有两个以上取代基时，还有立体异构。
单环烷烃的命名与烷烃基本相同，只是在“某烷”前加一“环”字，环烷烃若有取代基时，它所在位置的编号仍遵循最低系列原则。
只有一个取代基时“1”字可省略。
当简单的环上连有较长的碳链时，可将环当作取代基。
如：2．多环烷烃含有两个或多个碳环的环烷烃属于多环烷烃。
多环烷烃又按环的结构、位置分为桥环、螺环等。
（1）桥环两个或两个以上碳环共用两个以上碳原子的称为桥环烃，两个或两个以上环共用的叔碳原子称为“桥头碳原子”，从一个桥头到另一个桥头的碳链称为“桥”。
桥环化合物命名时，从一个桥头开始，沿最长的桥编到另一个桥头，再沿次长的桥编回到起始桥头，最短的桥最后编号。
命名时以二环、三环作词头，然后根据母体烃中碳原子总数称为某烷。
在词头“环”字后面的方括号中，由多到少写出各桥所含碳原子数(桥头碳原子不计入)，同时各数字间用下角圆点隔开，有取代基时，应使取代基编号较小。
例如：1，2，7-三甲基-双环[2.2.1]庚烷双环[4.4.0]癸烷双环[2.2.1]庚烷（2）螺环脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子的称为螺环烃，共用的碳原子为螺原子。
命名时根据成环的碳原子总数称为螺某烷，编号从小环开始，经过螺原子编至大环，在“螺”字之后的方括号中，注明各螺环所含的碳原子数(螺原子除外)，先小环再大环，数字间用下角圆点隔开。
有取代基的要使其编号较小。
例如：5-甲基螺[3.4]辛烷 1，6-二甲基螺[3.5]壬烷2．2环烷烃的物理性质在常温常压下，环丙烷与环丁烷为气体，环戊烷、环己烷为液体。
环烷烃命名
2.3.2 环烷烃的命名单环烷烃的命名A. 当支链不复杂时，以环烷烃为母体1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-ethyl-3-methylcyclopentane1-甲基-3-乙基环戊烷单环烷烃的命名methylcyclopentane2-ethyl-4-methyl-1-propylcycloheptane甲基环戊烷4-甲基-2-乙基-1-丙基环己烷A. 当支链不复杂时，以环烷烃为母体1-ethyl-3-methylcyclopentane1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-甲基-3-乙基环戊烷B. 当支链较复杂或不易命名时，以环烷基为取代基3-cyclohexylhexane3-环己基己烷C. 两环相连时Cyclopropylcyclohexane 环丙基环己烷Cyclopropylcyclopropane环丙基环丙烷多环烷烃的命名A. Spiro cycloalkanes 螺环烃1）选母体：根据成环的总碳原子数，称为“螺某烷”。
2）编号：从小环开始；从第一个非螺原子开始。
3）书写：先写词头“螺”方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子外的每个环的碳原子数数字之间用圆点隔开最后写出包括螺原子在内碳原子数的烷烃名称12345678910螺[4.5]癸烷“小原则”：在不违背螺环烃命名的“大”原则基础上，在编号时应尽可能令取代基的位号最小。
1 23456789 101-甲基螺[4.5]癸烷思考！spiro[5.5]undecane螺[5.5]十一烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1 23456789 10spiro[4.5]decane 螺[4.5]癸烷spiro[5.5]undecane 螺[5.5]十一烷1 23456789 106-methylspiro[4.5]decane 6-甲基螺[4.5]癸烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1）选母体：根据成环的总碳原子数及环数，称为“n 环某烷”。
环烷烃知识讲解
一、分类
小 环 烃： C3—C4
按
单环烃
普通环烃： C5— C7 中 环 烃： C8— C12
环
大 环 烃： C13 以上
大
螺环烃--- 仅共用一个
小
碳原子的多环脂环烃。
分
螺环烃：
多环烃
稠环烃：
共用的碳原子称为螺原 子。
桥环烃：
桥环烃--- 共用两个 或两个以上碳原子的
多环脂环烃。
1
二、 命 名
19
2. 加HX 、X2
CH2 CH2 + Br2
常温
CH2
CH2－CH2－CH2
Br
Br
CH2 CH2 + HBr CH2
CH2－CH2－CH2
H
Br
H3C— CH CH2 + HBr CH2
CH2 CH2
加热
CH2
+ CH2
Br2
CH3－CH－CH2－CH2
Br
H
CH2－CH2－CH2－CH2
３、桥环烃命名
具有两个或两个以上的碳环公用两个或两个 以上的碳原子的化合物
桥头碳原子：两环共用的碳原子。 桥路：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。
(1) 桥 (2) 桥 桥头碳
Байду номын сангаас
桥头碳 (3) 桥
7
1. 首先确定环数。 二环 ， 三环
•环的数目的确定:将环上的键切断，每次切断一根键，使其 变成链状化合物，根据所需切断键的最小次数即为该桥环 化合物所含的环数。
a键 e键
同类型键： 邻位指向相反， 间位指向相同。
15
2）船式构象
H 183pm H
环烷烃
H H H H H H H H H H H H
偏离109.5o
C-H 重叠
环己烷碳架是折叠的
H H
3
H
2
H
1
H H
H H
3
4 2
H H
1
H H
6
H H
4
5 H
6
H H
5
H
H H
H
C2, C3, C5, C6 共平面
H
H
椅式构象 (chair form)
船式构象 (boat form)
（打开一根 C-C 键）
H 2 / Pt, 50 o C
3 1
CH 3
3
CH 2 CH 3
or N i, 80 o C
C H 3 C HC H 2 C H 3
1
支链多 较稳定
主要产物
H 2 / Pt, 120 o C or N i, 200 C
o
CH 3 CH 2 CH 2 C H 3
小环化合物与卤素的反应
3-甲基-4-环丁基庚烷 4-cyclobutyl-3-methylheptane
2 1 1'
2'
环可作为取代基
3'
（称环基） 相同环连结时，可
3
联环丙烷 bicyclopropane
用词头“联”开头。
桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名
桥头间的碳原子数
2 1 3 4 5
小 环
C3 C4 C5 C7
环丙烷 环丁烷
697.1 686.1
中 环 大 环
C8 C11 C12
环烷烃命名
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时，不必编号3.多个取代基时，最小取代基所连的C 编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）； 位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C 链，或同一C 链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基123456 1，5-二甲基-2-叔丁基环己烷二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C 开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开5. 取代基写于前123456 5-甲基螺[2.5]辛烷三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为—— 二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开5. 取代基写于前12345678 二环[4.2.0]辛烷四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则 1（1）对位的C-C键相互平行（画Z 字形）（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
例如：甲基环己烷优势构象：CH33、多取代环己烷优势构象（1）取代基尽量在e 键上（2）体积大的取代基尽量在 e 键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：C(CH3)3 CH3五、例题1、1234561，5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461，2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷（戊基环丁烷）5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、1234565-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）12、环己醇优势构象OH13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象CH3 314、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）CH3 H3C。
环烷烃命名规则及例题教学提纲
环烷烃命名规则及例题环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时，不必编号3.多个取代基时，最小取代基所连的C编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）；位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C链，或同一C链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开5. 取代基写于前三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开5. 取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写（透视式）（1）对位的C-C键相互平行（画 Z 字形）（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替2、单取代环己烷优势构象CH3总是取代在e键上。
例如：甲基环己烷优势构象：3、多取代环己烷优势构象（1）取代基尽量在 e 键上（2）体积大的取代基尽量在 e 键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求CH3C(CH3)3例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：五、例题1、234561，5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、1234561，2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷（戊基环丁烷）5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、12345678 5-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、1234562,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）12、环己醇优势构象OH13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象CH3 CH314、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）CH3 H3C。
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基时，要将环进行编号，以确定取代基所
在的位置。编号时使取代基的编号最小。 例如：
CH3 CH3 1,2-二甲基环己烷
6
（三）若含有两个或两个不同的取
代基时，把最小的取代基所在的碳 原子变为“1”号，然后使取代基的编 号最小。例如：
CH2CH3
CH2CH3
CH3 CH3
CH3
1-甲基-3-乙基环己烷
CCl4
CH2CH2CH2 Br Br 1,3-二溴丙烷
+ Br2
CH2CH2CH2CH2 Br Br 1,4-二溴丁烷
环戊烷及更高级的环烷烃与溴不发生加成反应，而发
生取代反应。
12
3．加卤化氢 环丙烷及其烷基衍生物常温 下还易与卤化氢发生加成反应。
+ HBr
CH3CH2CH2 Br 1-溴丙烷
当环丙烷的烷基衍生物与卤化氢作用时，碳环开环多发生在含 氢原子最多和含氢原子最少的两个碳原子之间，一般卤化氢中 的氢原子加在含氢原子较多的碳环原子上，而卤原子则加在含
7
第二节 环烷烃的性质
8
一、环烷烃的物理性质
表3-2 常见环烷烃的物理常数
名称 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷 环壬烷 环十二烷 甲基环戊 烷 甲基环己 烷 熔点（℃） -12.7 -80 -94 6.5 -12 14.8 10.8 61 -142.4 -126 沸点（℃） -32.9 12.6 49.3 80.8 18.5 150.7 178.4 72 101 相对密度（d420） 0.6807（-33℃） 0.7038（0℃） 0.7457 0.7785 0.8098 0.8362 0.850 0.861 0.749 0.7694 9
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环己烷
三元环和四元环不稳定，容易发生开环反应，而五元环和六元环相 对稳定
4
（二）环烷烃的同分异构
碳架异构、位置异构 例如：
CH3 CH3 CH3 环戊烷 甲基环丁烷 1,2-二甲基环丙烷 CH3 CH3 1,1-二甲基环丙烷
顺反异构:
H
H
H CH3
CH3 H
CH3 CH3 顺-1,2-二甲基环丙烷
氢原子较少的碳环原子上。例如：
CH3 + HBr CH3CHCH2CH3 Br 2-溴丁烷
13
（三）氧化反应
环烷烃与烷烃相似，在常温下与一般氧化剂（如高锰酸钾溶液、臭氧等）
不发生反应，即使环丙烷也是如此。因此，这可作为环烷烃与烯烃、炔烃的鉴
别反应。但在加热、加压或者在催化剂存在时，环丙烷也可被空气或强氧化剂 氧化成各种含氧化合物。例如：用热硝酸氧化环己烷，则环破裂生成二元酸。
二、环烷烃的化学性质
（一）取代反应
环戊烷及其以上的环烷烃，在光照条件下与卤素可发生取代反应，生 成卤代环烷烃。例如：
+ Br2
紫外线 。 或300 C
Br
+ HBr
+ Br2
紫外线
Br
+ HBr
10
（二）加成反应
小环环烷烃尤其环丙烷，和一些试剂作用时容易发生环的破裂而与试 剂结合的反应，类似烯烃的加成反应，也常称为开环反应。
反-1,2-二甲基环丙烷
5
二、环烷烃的命名
环烷烃的命名和烷烃相似。首先根据组成环的碳原子数称为“某烷”，然后在
“某烷”前面冠以“环”字，叫“环某烷”。
（一）含有简单侧链的环烷烃命名时，
将环看做母体，侧链作为取代基。环上
只有一个取代基时，不必编号。例如：
甲基环戊烷
CH3
（二）若含有两个或两个以上的相同取代
1．加氢 在催化剂的作用下，环烷烃可进行催化加氢反应，加氢时环烷烃开环，
CH3CH2CH3 + H2 碳链两端的碳原子与氢原子结合生成烷烃。 80。 C Ni
+ H2
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
Ni 120。 C
CH3CH2CH2CH3
11
2．加卤素 环丙烷在常温下就可以与卤素发生加成反应，环丁烷在加 热的情况下也能反应。
+ Br2
第三章
环烷烃
1
本章内容概要：
第一节 环烷烃的结构和命名 第二节 环烷烃的性质
2
教学目的和要求:
1、掌握 环烷烃的分子结构特点和单环环
烷烃的命名，掌握环烷烃的化学性质。
2、熟悉 环烷烃的分类。 3、了解 环烷烃的主要物理性质。
3
第一节
环烷烃的结构和命名
一、环烷烃的结构与同分异构现象
（一）环烷烃的结构 环烷烃的通式为：CnH2n（n≥3） 环烷烃的结构可以用简式来表示，例如：三角形代表环丙烷， 正方形代表环丁烷，五边形代表环戊烷，六边形代表环己烷。
1,2-二甲基-4-乙基环己烷
CH3
（四）环上取代基比较复杂时，则 把环作为取代基来命名。例如：
CH3 CH2 CH CH CH3
2-甲基-3-环戊基戊烷
（五）对于具有顺反异构的环烷烃，命 名时也可采用顺反命名法。即相同基团 在环平面同侧的称为顺式，在异侧的称 为反式，其它命名规则不变。例如：
H CH3 CH3 顺-1,3-二甲基环丁烷 H H H CH3 反-1,3-二甲基环丁烷 CH3
浓HNO3 CH2CH2COOH CH2CH2COOH 己二酸
由上可知，三、四元环不稳定，易发生开环加成反应，性质与烯烃相似， 但不易被氧化，五、六元环稳定，性质像烷烃。
14