桥环 螺环烷烃的命名
02-环烷烃的命名课件
5-甲基螺[2.4]庚烷
(B) 双桥环化合物的命名
(a) 都有两个“桥头”碳原子(即两个环共用的碳
原子)和三条连在两个“桥头”上的“桥”.
(b) 组成环的碳原子总数命名为某烷,加词头双环.
(c) 各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序
写在“双环”和“某烷”之间的方括号里.
例1:
桥头碳
双环[2.2.1]庚烷
环戊烯
环辛炔
A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1;
(B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编 号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码的加和数为最小.
CH3
1
6
2
H3C 3 2 1
5
3
4
4
6
5
1-甲基-1-环己烯
3-甲基-1-环己烯
带有侧链的环烯烃命名:
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3
1,6-二甲基-1-环己烯
CH3
5
4
1
3
2
5-甲基-1,3-环戊二烯
(3) 双环化合物--分子中含有两个碳环.
• 其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物. • 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.
螺原子
螺[2.4]庚烷
桥桥头头碳碳
双环[2.2.1]庚烷
螺原子桥头碳桥头碳再把连接于螺原子的两个环的碳原子数不含螺原子按由小到大的次序写在螺和某烷之间的方括号里数字用圆点分开
第四章 脂环烃
脂环烃的定义和命名
脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相 似的烃类,总称脂环烃.
(1) 环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n.
有机化学-环烷烃
得到的构型与原来的构型一样。 椅式C-H键的分类： 6个直立键：3个朝上，3个朝下。
23
都叫a键。平行于C3轴。
6个平伏键：3个朝上，3个朝下。
都叫e键，与直立键成109°28/。
结论：
C3
①. 椅式是环己烷的最稳定的构象，在各种构象的
平衡混合物中，椅式占99.9%。 因为在椅式构象中，相邻两个碳原子上C-H键都
1. 物理性质（自学） 2. 化学反应 1). 取代反应
+ Br2
hν
Br
+ HBr
机理：自由基机理 取代反应一般在五、六元环上易发生。
12
2). 加成反应 小环易发生加成反应。
①. 加 H2
+ H2
Ni
+ H2 + H2
② . 加 X2
40℃ Ni CH CH CH CH 3 2 2 3 100℃
16
三. 环烷烃的稳定性 (Stability of Cycloalkanes)
为什么三元环不稳定易发生加成？
为什么五元环、六元环较稳定不易发生开环加成，而易
发生取代？ 1. 拜尔（Baeyer ）张力学说要点
①. 形成环的碳原子都在同一平面上，并排成正多边形。 ②. 正常C-C键之间夹角为109.5°，环中C-C键之间夹
第三章 环烷烃
主讲：徐华
一. 环烷烃的分类、命名和异构 二. 环烷烃的物理性质和化学反应 三. 环烷烃的稳定性 四. 环烷烃的构象
2
一. 环烷烃的分类、命名和异构 概述：单环环烷烃通式：CnH2n 1. 分类
,
与烯烃互为异构体。
环烷烃的性质与烷烃相似。
小环：3～4个碳原子。 普通环：5～7个碳原子。 单环体系 中环：8～11个碳原子。 大环：12个以上碳原子。 螺环:两个环公用一个碳原子,公用的碳叫螺碳。 多环体系 桥环：两个环公用两个或两个以上碳原子。
有机课件 3 第三章__环烷烃2概要
螺环烃
要点复习
1、链状化合物系统命名的两个要点——选主链、编号
选主链：①靠近主官能团；②最先碰面；③先小后大。
编号：①含主官能团最长C链；②含尽量多的母体官 能团；③含尽量多的取代基。 举例练习： C2H5 1 2 3 4 CH3–CH–CH–CH–CH2–CH3 ？ CH3 CH(CH3)2 5 6 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
化学反应
小环化合物的特殊性质 —— 易开环加成
小环化合物的催化加氢
H2 / Pt, 50oC or Ni, 80oC
2
CH3CH2CH3
2
H2 / Pt, 50oC
3 1
CH3
3
CH2CH3
or Ni, 80oC
CH3CHCH2CH3
1
H2 / Pt, 120oC or Ni, 200 C
o
三、环己烷的构象
1. 两种典型构象式： conformation
5
0.250nm 6 4 1 3 2
｛boat form
chair form
(1)椅式构象的特点： ①6C2平面（3C,3C），距离0.05nm. ②12个C-H键分为两种类型：6个直立键（axial bond）即a键， 6个平伏键(equatorial bond)即e键。 ③所有键角都为109°28´而无角张力。 ④任何相邻的两个碳原子之间都为交叉式构象而无扭转张力。 ⑤任何两个C-H键的距离都大于范德化半径而无范德化张力。
桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名
桥头碳原子
10 9 8 7 1 2 3 4 5
桥头间的碳原子数
(用"."隔开)
环烷烃命名
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时，不必编号3.多个取代基时，最小取代基所连的C 编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）； 位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C 链，或同一C 链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基123456 1，5-二甲基-2-叔丁基环己烷二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C 开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开5. 取代基写于前123456 5-甲基螺[2.5]辛烷三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为—— 二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开5. 取代基写于前12345678 二环[4.2.0]辛烷四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则 1（1）对位的C-C键相互平行（画Z 字形）（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
例如：甲基环己烷优势构象：CH33、多取代环己烷优势构象（1）取代基尽量在e 键上（2）体积大的取代基尽量在 e 键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：C(CH3)3 CH3五、例题1、1234561，5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461，2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷（戊基环丁烷）5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、1234565-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）12、环己醇优势构象OH13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象CH3 314、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）CH3 H3C。
环烷烃命名规则及例题教学提纲
环烷烃命名规则及例题环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时，不必编号3.多个取代基时，最小取代基所连的C编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）；位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C链，或同一C链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开5. 取代基写于前三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开5. 取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写（透视式）（1）对位的C-C键相互平行（画 Z 字形）（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替2、单取代环己烷优势构象CH3总是取代在e键上。
例如：甲基环己烷优势构象：3、多取代环己烷优势构象（1）取代基尽量在 e 键上（2）体积大的取代基尽量在 e 键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求CH3C(CH3)3例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：五、例题1、234561，5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、1234561，2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷（戊基环丁烷）5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、12345678 5-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、1234562,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）12、环己醇优势构象OH13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象CH3 CH314、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）CH3 H3C。
有机化学第02章 命名(2)
1 - 甲基 – 2 - 正丙基 – 5 - 正丁基苯
几种重要的芳基： Ar—
苯基 简写为：Ph—
CH2
苯甲基
又称为苄基；简写为PhCH2—
二、 多环芳烃
多环芳烃分为联苯或联多苯类、多苯代脂烃和稠环芳烃三种类型
稠环芳烃
8 7
1 2
6 3
54
萘
8 7
6 5
9
1
8
2
7
3
6
10
4
§2.4 芳香族化合物的命名
一、单环芳香族化合物的命名 复习官能团优先顺序表
1、官能团优先次序（位于前面的基团优于后面的基团）
官能团： -COOH, -SO3H, -COOR, -COCl,-CONH2,
词尾： 羧酸
磺酸
酯
酰氯
酰胺
取代基： ~ -CN, 氰
磺酸基 酯基
甲酰氯 甲酰胺
-CHO, -CO-, -OH(醇), -OH(酚), -SH，
1
6-甲基-1-乙基环己烯
C2H5
1
5 - 乙基 - 1，3 - 环戊二烯
5-甲基-1，3-环己二烯 1
三、桥环化合物的命名 脂环烃分子中含有两个或两个以上碳环的化合物称为多
环烃 。 其中共用两个碳原子的双环化合物称为桥环化合物。
桥头碳
*
桥
*
注：①桥可以是碳链，也可以是一条键。
②双环化合物有三条桥
第二章 有机化合物命名（2）
§2.3 脂环烃的命名
一、环烷烃的命名 1、环上支链不太复杂时，以环为母体： 1）据所有成环碳原子数命名为环某烷； 2）编号：多取代环烷烃编号时从简单取代基开始，并遵
环烷烃命名规则及例题
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1、基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷2、环上只有一个取代基时，不必编号3、多个取代基时，最小取代基所连的C编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）；位号取向需要符合两大规则的要求4、简单环上连有较复杂C链，或同一C链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基。
二、螺环烷命名1、根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2、从小环中与螺原子相连的C开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子3、尽可能使取代基处在最小位次4、[ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开5、取代基写于前三、桥环烷命名1、根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2、从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号3、尽可能使取代基处在最小的位次4、[ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开5、取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写（透视式）（1）对位的C-C键相互平行（画两个Z字形）（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
CH3例如：甲基环己烷优势构象：3、多取代环己烷优势构象（1）取代基尽量在e键上（2）体积大的取代基尽量在e键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：C(CH3)3CH3五、环烷烃命名例题（体会编号，未讲的例题先预习）1、1234561，5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461，2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷（戊基环丁烷）5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[]辛烷8、12345678 5-甲基螺[]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）12、环己醇优势构象OH13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象CH3CH314、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）CH3 H3C。
桥环、螺环烷烃的命名
桥环、螺环烷烃的命名(2007-05-06 14:56:12)标签：有机物命名桥环螺环烷烃桥环烷烃的命名桥环烷烃（bridged hydrocarbon）是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，共用的碳原子称为桥头碳（bridgehead carbon），两个桥头碳之间可以是碳链，也可以是一个键，称为桥。
将桥环烃变为链形化合物时，要断裂碳链，如需断两次的桥环烃称为二环（bicyclo），断三次的称三环（tricyclo）等等，然后将桥头碳之间的碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在方括弧内，数字之间在右下角用圆点隔开，最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。
如桥环烃上有取代基，则列在整个名称的前面，桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余的桥编号，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小：?/P>如上式三环烃中，在2,6位中间无碳原子，因此用零表示，在零的右上角标明位号，位号中间用逗号隔开。
对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。
螺环烷烃的命名螺环烷烃（spirocyclic hydrocarbon）是指单环之间共用一个碳原子的多环烃，共用的碳原子称为螺原子（spiro atom）。
螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环，命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称，如有取代基，在编号时应使取代基位号最小，取代基位号及名称列在整个名称的最前面：?/P>螺[5.5]十一烷分子对称，可合并命名，称为螺[二环己烷]（spirobicyclohexane。
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桥环、螺环烷烃的命名
桥环烷烃的命名
桥环烷烃（bridged hydrocarbon）是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，共用的碳原子称为桥头碳（bridgehead carbon），两个桥头碳之间可以是碳链，也可以是一个键，称为桥。
将桥环烃变为链形化合物时，要断裂碳链，如需断两次的桥环烃称为二环（bicyclo），断三次的称三环（tricyclo）等等，然后将桥头碳之间的碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在方括弧内，数字之间在右下角用圆点隔开，最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。
如桥环烃上有取代基，则列在整个名称的前面，桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余的桥编号，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小：
如上式三环烃中，在2,6位中间无碳原子，因此用零表示，在零的右上角标明位号，位号中间用逗号隔开。
对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。
螺环烷烃的命名
螺环烷烃（spirocyclic hydrocarbon）是指单环之间共用一个碳原子的多环烃，共用的碳原子称为螺原子（spiro atom）。
螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环，命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称，如有取代基，在编号时应使取代基位号最小，取代基位号及名称列在整个名称的最前面：
螺[5.5]十一烷分子对称，可合并命名，称为螺[二环己烷]（spirobicyclohexane）。