环烷烃命名
烷烃和环烷烃的命名
(3R, 4S) 3, 4二
构型
（v）命名原则（主链及编号）和命名步骤 命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考 虑链的长短，链长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链 的数目来确定主链，侧链多的优先。若仍无法分出哪条链为主链，则依次 考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧链分 支少的优先。主链确定后，要根据最低系列原则（lowest series principle） 对主链进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若 有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合物名 称的基本格式写出全名。
（二）烷烃和环烷烃的命名
有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异 构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化 合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的 命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通 命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。
（ii）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl，即将 烷烃的词尾−ane改为−yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名 法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。
表2 一些常见烷基的名称
烷烃 相应的烷基 普通命名法 中文名称 （英文名称） IUPAC命名法 中文名称 （英文名称） 甲基（methyl， 缩写Me）
环烷烃
1–甲基–2–乙基环己烷
CH(CH3)2
CH3
1–甲基环丁烯
5–异丙基– 1，3–环戊二烯
二、环烷烃的化学性质
卤代反应
光照 + Br2 Br + HBr
CH3 +
光照 Br2
Br CH3 + HBr
1-甲基-1 –溴环已烷
开环加成反应 (1)加H2
C 2 H H2C H2C H2C CH2 CH CH Ni / 80。 C H2 Ni H2
氧化反应 常温下环烷烃与氧化剂不反 应，不使KMnO4溶液褪色。
三、环烷烃的稳定性
与张力能有关
环丙烷 总张力能（KJ.mol-1） 115.5
环丁烷
110.4
环戊烷 环己烷
27.0 0
结论：环烷烃的张力能越大，越不稳定。 （稳定性：环己烷 > 环戊烷 > 环丁烷 > 环丙烷）
四、环已烷的构象
环已烷的构象
（1）优势构象：椅式构象
椅式 （2）a，e键和构象的翻转
Hale Waihona Puke 船式环烷烃内容提要
环烷烃的命名 环烷烃的化学性质 环烷烃的稳定性 环已烷的构象
环烷烃
脂环烃是指性质类似脂肪烃的碳环化合
物。饱和的脂环烃又称环烷烃，通式为
CnH2n（n≥3）。
一、环烷烃的命名
1.常见环烷烃
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环已烷
2. 复杂结构的环烷烃命名
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
1，2–二甲基环丙烷
CH3CH2CH3
H2C H2C CH2
H2
CH2 Ni / 200 C
。 CH3CH2CH2CH3
02-环烷烃的命名课件
带有侧链的环烯烃命名:
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3
1,6-二甲基-1-环己烯
CH3
5
4
1
3
2
5-甲基-1,3-环戊二烯
(3) 双环化合物--分子中含有两个碳环.
• 其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物. • 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.
螺原子
螺[2.4]庚烷
桥桥头头碳碳
双环[2.2.1]庚烷
螺原子桥头碳桥头碳再把连接于螺原子的两个环的碳原子数不含螺原子按由小到大的次序写在螺和某烷之间的方括号里数字用圆点分开
第四章 脂环烃
脂环烃的定义和命名
脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相 似的烃类,总称脂环烃.
(1) 环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n.
•环丙烷 CH2-CH2
例6: 8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷
例7: 双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯
(A) 螺化合物的命名:
(a) 组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺 ”.
(b) 再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子 ),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方 括号里,数字用圆点分开.螺原子
例1:
螺[2.4]Biblioteka 烷例2: 螺[3.4]辛烷
(c) 带支链的螺烷 --螺环上的编号,从连接螺原子(不 含)上的一个碳开始,先编较小的环,然后经过螺原子 再编第二个环.编号的顺序以取代基位置号码加和数 最小为原则.
例2: 例3:
双环[2.1.0]戊烷
双环[3.1.1]庚烷
(d) 环上碳原子编号:从一个桥头碳原子(含)开始,先编 最长的桥至第二个桥头,再编余下的较长的桥,回到 第一个桥头;最后编最短的桥.
环烷烃的命名
环烷烃的命名环烷烃的命名环烷烃，属于有机化合物，因为仅由氢(H)和碳(C)元素组成，故又属于烃类。
又因为其仅由单键连接，构成如环状，故得名。
环烷烃的化学通式为 CH，n为碳原子n2(n+1-g)数，g为环的数量。
只有单环的环烷烃的命名与其同碳原子数的链状烯烃相似，如:环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等，超过20个碳的一般被称为“环石蜡”。
按环的大小，环烷烃可被分为小、中、大三类。
环丙烷、环丁烷视作小的。
常见的环戊烷、环己烷、环庚烷以及环辛烷至环十三烷是中等大小的，更大的则被视为大的环烷烃。
首先确定其为环烷烃，并观察其有几个碳原子，则命名为环几烃。
此后再加上卤素、甲基等取代基进行命名。
多环环烷烃的命名法:除非有俗名，否则多环环烷烃如桥环烷烃、螺环烷烃的命名较为复杂。
名字包括表示环数量的前缀(如“二环”)、各环内碳原子总数的后缀以及表示各端点之间碳原子数的数字前缀，表示于中括号内。
多个环公用的碳原子，即桥头碳不计入内。
例一:二环[3.2.0]庚烷该环烷烃总碳数为七，由一个五元环及一个四元环，共两个环组成，故词尾为“庚烷”，词头为“二环”。
两个被共用的碳原子间有三个连接路线:一为五元环的部分，共三个碳(两个桥头碳不计入内，下同);二为四元环的部分，共二个碳;三为两环之间共用的边线，该物质由两桥头碳直接连结，中间没有碳。
由此得出中括号内的数字(以降序表示数字之间用点分隔)。
故上图的环烷烃为二环[3.2.0]庚烷，而数字的个数总比环数多一个(在此有两个环及三个数字)。
“[3.2.0]二环庚烷”亦可，但环上有取代基时“二环[3.2.0]庚烷”有保留前面的位置的好处，方便加上“2,3-二氯”或“3,3-二甲基”等含数字的前缀，以符合IUPAC命名常规。
例二:二环[2.2. 1]庚烷(俗名降冰片烷)上图环烷烃总碳数为七，全为单键，词尾为庚烷;两共用碳间一个碳原子连接着，故词尾之前的数字前缀为[2.2.1](共用碳不计入内);该环烷烃由两个环组成，故前缀为“二环”，最后得出“二环[2.2.1]庚烷”。
环烷烃
H H H H H H H H H H H H
偏离109.5o
C-H 重叠
环己烷碳架是折叠的
H H
3
H
2
H
1
H H
H H
3
4 2
H H
1
H H
6
H H
4
5 H
6
H H
5
H
H H
H
C2, C3, C5, C6 共平面
H
H
椅式构象 (chair form)
船式构象 (boat form)
（打开一根 C-C 键）
H 2 / Pt, 50 o C
3 1
CH 3
3
CH 2 CH 3
or N i, 80 o C
C H 3 C HC H 2 C H 3
1
支链多 较稳定
主要产物
H 2 / Pt, 120 o C or N i, 200 C
o
CH 3 CH 2 CH 2 C H 3
小环化合物与卤素的反应
3-甲基-4-环丁基庚烷 4-cyclobutyl-3-methylheptane
2 1 1'
2'
环可作为取代基
3'
（称环基） 相同环连结时，可
3
联环丙烷 bicyclopropane
用词头“联”开头。
桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名
桥头间的碳原子数
2 1 3 4 5
小 环
C3 C4 C5 C7
环丙烷 环丁烷
697.1 686.1
中 环 大 环
C8 C11 C12
环烷烃命名
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时，不必编号3.多个取代基时，最小取代基所连的C 编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）； 位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C 链，或同一C 链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基123456 1，5-二甲基-2-叔丁基环己烷二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C 开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开5. 取代基写于前123456 5-甲基螺[2.5]辛烷三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为—— 二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开5. 取代基写于前12345678 二环[4.2.0]辛烷四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则 1（1）对位的C-C键相互平行（画Z 字形）（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
例如：甲基环己烷优势构象：CH33、多取代环己烷优势构象（1）取代基尽量在e 键上（2）体积大的取代基尽量在 e 键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：C(CH3)3 CH3五、例题1、1234561，5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461，2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷（戊基环丁烷）5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、1234565-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）12、环己醇优势构象OH13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象CH3 314、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）CH3 H3C。
环烷烃命名规则及例题教学提纲
环烷烃命名规则及例题环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时，不必编号3.多个取代基时，最小取代基所连的C编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）；位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C链，或同一C链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开5. 取代基写于前三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开5. 取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写（透视式）（1）对位的C-C键相互平行（画 Z 字形）（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替2、单取代环己烷优势构象CH3总是取代在e键上。
例如：甲基环己烷优势构象：3、多取代环己烷优势构象（1）取代基尽量在 e 键上（2）体积大的取代基尽量在 e 键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求CH3C(CH3)3例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：五、例题1、234561，5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、1234561，2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷（戊基环丁烷）5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、12345678 5-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、1234562,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）12、环己醇优势构象OH13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象CH3 CH314、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）CH3 H3C。
有机化学第02章 命名(2)
1 - 甲基 – 2 - 正丙基 – 5 - 正丁基苯
几种重要的芳基： Ar—
苯基 简写为：Ph—
CH2
苯甲基
又称为苄基；简写为PhCH2—
二、 多环芳烃
多环芳烃分为联苯或联多苯类、多苯代脂烃和稠环芳烃三种类型
稠环芳烃
8 7
1 2
6 3
54
萘
8 7
6 5
9
1
8
2
7
3
6
10
4
§2.4 芳香族化合物的命名
一、单环芳香族化合物的命名 复习官能团优先顺序表
1、官能团优先次序（位于前面的基团优于后面的基团）
官能团： -COOH, -SO3H, -COOR, -COCl,-CONH2,
词尾： 羧酸
磺酸
酯
酰氯
酰胺
取代基： ~ -CN, 氰
磺酸基 酯基
甲酰氯 甲酰胺
-CHO, -CO-, -OH(醇), -OH(酚), -SH，
1
6-甲基-1-乙基环己烯
C2H5
1
5 - 乙基 - 1，3 - 环戊二烯
5-甲基-1，3-环己二烯 1
三、桥环化合物的命名 脂环烃分子中含有两个或两个以上碳环的化合物称为多
环烃 。 其中共用两个碳原子的双环化合物称为桥环化合物。
桥头碳
*
桥
*
注：①桥可以是碳链，也可以是一条键。
②双环化合物有三条桥
第二章 有机化合物命名（2）
§2.3 脂环烃的命名
一、环烷烃的命名 1、环上支链不太复杂时，以环为母体： 1）据所有成环碳原子数命名为环某烷； 2）编号：多取代环烷烃编号时从简单取代基开始，并遵
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2.3.2 环烷烃的命名
单环烷烃的命名
A. 当支链不复杂时，以环烷烃为母体
1,2-dimethylcyclopentane
1,2-二甲基环戊烷
1-ethyl-3-methylcyclopentane
1-甲基-3-乙基环戊烷
单环烷烃的命名methylcyclopentane
2-ethyl-4-methyl-1-propylcycloheptane
甲基环戊烷
4-甲基-2-乙基-1-丙基环己烷A. 当支链不复杂时，以环烷烃为母体
1-ethyl-3-methylcyclopentane
1,2-dimethylcyclopentane
1,2-二甲基环戊烷1-甲基-3-乙基环戊烷
B. 当支链较复杂或不易命名时，以环烷基为取代基
3-cyclohexylhexane
3-环己基己烷
C. 两环相连时
Cyclopropylcyclohexane 环丙基环己烷Cyclopropylcyclopropane
环丙基环丙烷
多环烷烃的命名
A. Spiro cycloalkanes 螺环烃
1）选母体：根据成环的总碳原子数，称为“螺某烷”。
2）编号：从小环开始；从第一个非螺原子开始。
3）书写：先写词头“螺”方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子外的每个环的碳原子数数字之间用圆点隔开最后写出包括螺原子在内碳原子数的烷烃名称12
345678910螺[4.5]癸烷
“小原则”：在不违背螺环烃命名的“大”原则基础上，在编号时应尽可能令取代基的位号最小。
1 2
3
45
67
8
9 10
1-甲基螺[4.5]癸烷思考！
spiro[5.5]undecane
螺[5.5]十一烷
4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷
1 2
3
45
67
8
9 10
spiro[4.5]decane 螺[4.5]癸烷spiro[5.5]undecane 螺[5.5]十一烷
1 2
3
45
67
8
9 10
6-methylspiro[4.5]decane 6-甲基螺[4.5]癸烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷
1）选母体：根据成环的总碳原子数及环数，称为“n 环某烷”。
2）编号：从桥头碳开始；从最长桥开始。
3）书写：先写环数
方括号内沿着编号方向写出每个环中除桥头碳原子外的每个环的碳原子数数字之间用圆点隔开
最后写出包括桥头碳原子在内碳原子数的烷烃名称B. Bridged-ring alkane and fused-ring alkane 桥环烃和稠环烃
1234567
8
bicyclo[3.2.1]octane
二环[3.2.1]辛烷
2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷注意：有两个桥头碳
可供选择
2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
bicyclo[1.1.0]butane
二环[1.1.0]丁烷
C. 多元环烷烃的命名
1）选母体：“几环”
“主环”（最大的环）
2）编号：选“主桥头碳”（主环与非主环的最长桥共用的桥头碳）从主桥头碳开始；从最长桥开始
3）书写（注意与非主桥头碳相连的桥需注明所连桥的编号）
Tricyclic[2.2.1.02,6]heptane。