环烷烃的命名
烷烃和环烷烃的命名
CH3CHCH3 CH3
CH3CCH3 CH3
丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子， 丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子， 所以能产生四种丁基。 所以能产生四种丁基。
续 表2
戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。 戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。
CH3CH2CH2CH2CH2
（正）戊基（n−pentyl 戊基（ 或 n−amyl） ）
－
戊基（ 戊基（n−pentyl） ） 1−甲基丁基 甲基丁基 （1−methylbutyl） 1−乙基丙基 乙基丙基 （1−ethylpropyl） 1−ethylpropyl）
（正）戊烷
CH3(CH2)3CH3
CH3CH2CH2CHCH3
(i)
CH3
C
C H
CH3
CH3H
与一个碳相连的碳原子是一级碳原子， 表示（ ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子 ， 用 1˚C表示 （ 或称伯碳 ， primary 表示 或称伯碳， carbon），1˚C上的氢称为一级氢，用1˚H表示。 上的氢称为一级氢， 表示。 ） 上的氢称为一级氢 表示 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子， 表示（ ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子 ， 用 2˚C表示（ 或称仲碳 ， secondary 表示 或称仲碳， carbon），2˚C上的氢称为二级氢，用2˚H表示。 上的氢称为二级氢， 表示。 ） 上的氢称为二级氢 表示 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子， 表示（ ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子 ， 用 3˚C表示 （ 或称叔碳 ， tertiary 表示 或称叔碳， carbon），3˚C上的氢称为三级氢，用3˚H表示。 上的氢称为三级氢， 表示。 ） 上的氢称为三级氢 表示 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子， 表示（ ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4˚C表示（或称季碳，quaternary 表示 或称季碳， carbon） ）
环烷烃的命名
环烷烃的命名环烷烃的命名环烷烃，属于有机化合物，因为仅由氢(H)和碳(C)元素组成，故又属于烃类。
又因为其仅由单键连接，构成如环状，故得名。
环烷烃的化学通式为 CH，n为碳原子n2(n+1-g)数，g为环的数量。
只有单环的环烷烃的命名与其同碳原子数的链状烯烃相似，如:环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等，超过20个碳的一般被称为“环石蜡”。
按环的大小，环烷烃可被分为小、中、大三类。
环丙烷、环丁烷视作小的。
常见的环戊烷、环己烷、环庚烷以及环辛烷至环十三烷是中等大小的，更大的则被视为大的环烷烃。
首先确定其为环烷烃，并观察其有几个碳原子，则命名为环几烃。
此后再加上卤素、甲基等取代基进行命名。
多环环烷烃的命名法:除非有俗名，否则多环环烷烃如桥环烷烃、螺环烷烃的命名较为复杂。
名字包括表示环数量的前缀(如“二环”)、各环内碳原子总数的后缀以及表示各端点之间碳原子数的数字前缀，表示于中括号内。
多个环公用的碳原子，即桥头碳不计入内。
例一:二环[3.2.0]庚烷该环烷烃总碳数为七，由一个五元环及一个四元环，共两个环组成，故词尾为“庚烷”，词头为“二环”。
两个被共用的碳原子间有三个连接路线:一为五元环的部分，共三个碳(两个桥头碳不计入内，下同);二为四元环的部分，共二个碳;三为两环之间共用的边线，该物质由两桥头碳直接连结，中间没有碳。
由此得出中括号内的数字(以降序表示数字之间用点分隔)。
故上图的环烷烃为二环[3.2.0]庚烷，而数字的个数总比环数多一个(在此有两个环及三个数字)。
“[3.2.0]二环庚烷”亦可，但环上有取代基时“二环[3.2.0]庚烷”有保留前面的位置的好处，方便加上“2,3-二氯”或“3,3-二甲基”等含数字的前缀，以符合IUPAC命名常规。
例二:二环[2.2. 1]庚烷(俗名降冰片烷)上图环烷烃总碳数为七，全为单键，词尾为庚烷;两共用碳间一个碳原子连接着，故词尾之前的数字前缀为[2.2.1](共用碳不计入内);该环烷烃由两个环组成，故前缀为“二环”，最后得出“二环[2.2.1]庚烷”。
第二节_环烷烃
环烷烃2．1环烷烃的定义和命名分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃，单环烷烃的通式为C n H2n，与单烯烃互为同分异构体。
环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷烃两大类型。
1．单环烷烃最简单的环烷烃是环丙烷，从含四个碳的环烷烃开始，除具有相应的烯烃同分异构体外，还有碳环异构体，如分子式为C5H10的环烷烃具有五种碳环异构体。
为了书写方便，上述结构式可分别简化为：当环上有两个以上取代基时，还有立体异构。
单环烷烃的命名与烷烃基本相同，只是在“某烷”前加一“环”字，环烷烃若有取代基时，它所在位置的编号仍遵循最低系列原则。
只有一个取代基时“1”字可省略。
当简单的环上连有较长的碳链时，可将环当作取代基。
如：2．多环烷烃含有两个或多个碳环的环烷烃属于多环烷烃。
多环烷烃又按环的结构、位置分为桥环、螺环等。
（1）桥环两个或两个以上碳环共用两个以上碳原子的称为桥环烃，两个或两个以上环共用的叔碳原子称为“桥头碳原子”，从一个桥头到另一个桥头的碳链称为“桥”。
桥环化合物命名时，从一个桥头开始，沿最长的桥编到另一个桥头，再沿次长的桥编回到起始桥头，最短的桥最后编号。
命名时以二环、三环作词头，然后根据母体烃中碳原子总数称为某烷。
在词头“环”字后面的方括号中，由多到少写出各桥所含碳原子数(桥头碳原子不计入)，同时各数字间用下角圆点隔开，有取代基时，应使取代基编号较小。
例如：1，2，7-三甲基-双环[2.2.1]庚烷双环[4.4.0]癸烷双环[2.2.1]庚烷（2）螺环脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子的称为螺环烃，共用的碳原子为螺原子。
命名时根据成环的碳原子总数称为螺某烷，编号从小环开始，经过螺原子编至大环，在“螺”字之后的方括号中，注明各螺环所含的碳原子数(螺原子除外)，先小环再大环，数字间用下角圆点隔开。
有取代基的要使其编号较小。
例如：5-甲基螺[3.4]辛烷 1，6-二甲基螺[3.5]壬烷2．2环烷烃的物理性质在常温常压下，环丙烷与环丁烷为气体，环戊烷、环己烷为液体。
环烷烃
1–甲基–2–乙基环己烷
CH(CH3)2
CH3
1–甲基环丁烯
5–异丙基– 1，3–环戊二烯
二、环烷烃的化学性质
卤代反应
光照 + Br2 Br + HBr
CH3 +
光照 Br2
Br CH3 + HBr
1-甲基-1 –溴环已烷
开环加成反应 (1)加H2
C 2 H H2C H2C H2C CH2 CH CH Ni / 80。 C H2 Ni H2
氧化反应 常温下环烷烃与氧化剂不反 应，不使KMnO4溶液褪色。
三、环烷烃的稳定性
与张力能有关
环丙烷 总张力能（KJ.mol-1） 115.5
环丁烷
110.4
环戊烷 环己烷
27.0 0
结论：环烷烃的张力能越大，越不稳定。 （稳定性：环己烷 > 环戊烷 > 环丁烷 > 环丙烷）
四、环已烷的构象
环已烷的构象
（1）优势构象：椅式构象
椅式 （2）a，e键和构象的翻转
Hale Waihona Puke 船式环烷烃内容提要
环烷烃的命名 环烷烃的化学性质 环烷烃的稳定性 环已烷的构象
环烷烃
脂环烃是指性质类似脂肪烃的碳环化合
物。饱和的脂环烃又称环烷烃，通式为
CnH2n（n≥3）。
一、环烷烃的命名
1.常见环烷烃
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环已烷
2. 复杂结构的环烷烃命名
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
1，2–二甲基环丙烷
CH3CH2CH3
H2C H2C CH2
H2
CH2 Ni / 200 C
。 CH3CH2CH2CH3
环烷烃命名
2.3.2 环烷烃的命名单环烷烃的命名A. 当支链不复杂时，以环烷烃为母体1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-ethyl-3-methylcyclopentane1-甲基-3-乙基环戊烷单环烷烃的命名methylcyclopentane2-ethyl-4-methyl-1-propylcycloheptane甲基环戊烷4-甲基-2-乙基-1-丙基环己烷A. 当支链不复杂时，以环烷烃为母体1-ethyl-3-methylcyclopentane1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-甲基-3-乙基环戊烷B. 当支链较复杂或不易命名时，以环烷基为取代基3-cyclohexylhexane3-环己基己烷C. 两环相连时Cyclopropylcyclohexane 环丙基环己烷Cyclopropylcyclopropane环丙基环丙烷多环烷烃的命名A. Spiro cycloalkanes 螺环烃1）选母体：根据成环的总碳原子数，称为“螺某烷”。
2）编号：从小环开始；从第一个非螺原子开始。
3）书写：先写词头“螺”方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子外的每个环的碳原子数数字之间用圆点隔开最后写出包括螺原子在内碳原子数的烷烃名称12345678910螺[4.5]癸烷“小原则”：在不违背螺环烃命名的“大”原则基础上，在编号时应尽可能令取代基的位号最小。
1 23456789 101-甲基螺[4.5]癸烷思考！spiro[5.5]undecane螺[5.5]十一烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1 23456789 10spiro[4.5]decane 螺[4.5]癸烷spiro[5.5]undecane 螺[5.5]十一烷1 23456789 106-methylspiro[4.5]decane 6-甲基螺[4.5]癸烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1）选母体：根据成环的总碳原子数及环数，称为“n 环某烷”。
烃的命名规则
烃的命名规则
烃是一类碳氢化合物，其分子由碳和氢原子组成。
烃的命名规则是根据分子中碳原子数目和结构特点来确定的，下面将详细介绍烃的命名规则。
一、直链烷烃的命名规则：
直链烷烃是由碳原子按直链排列而成的烃，其命名规则是在烷基前加上前缀“烷”来表示烷烃。
例如，当碳原子数目为1时，直链烷烃的名称为甲烷；碳原子数目为2时，直链烷烃的名称为乙烷；碳原子数目为3时，直链烷烃的名称为丙烷，依此类推。
二、支链烷烃的命名规则：
支链烷烃是在直链烷烃的基础上引入支链基团而得到的烃，其命名规则是在支链基团的名称前加上前缀“烷”表示支链烷烃。
支链基团的位置和数目可以通过编号来表示。
例如，2-甲基丙烷表示在丙烷分子的第二个碳原子上连接了一个甲基基团。
三、环烷烃的命名规则：
环烷烃是由碳原子形成环状结构而成的烃，其命名规则是在环状结构前加上前缀“环”表示环烷烃。
环烷烃的命名根据环中碳原子数目来确定，例如，三碳环烷烃的名称为环丙烷。
四、烯烃和炔烃的命名规则：
烯烃是含有碳碳双键的烃，其命名规则是在烯基前加上前缀“烯”表
示烯烃。
炔烃是含有碳碳三键的烃，其命名规则是在炔基前加上前缀“炔”表示炔烃。
例如，乙烯表示含有碳碳双键的乙烃，丙炔表示含有碳碳三键的丙烃。
烃的命名规则是根据碳原子数目、结构特点和功能基团来确定的。
通过了解烃的命名规则，我们可以准确地命名各种类型的烃化合物，有助于化学研究和应用。
希望以上内容能帮助大家更好地理解烃的命名规则。
有机化学：第五章 环烷烃
? CH3 C CH3 CHC3H3
CH3 H3C CHC3H3
e, a构象
e, a构象
33
1，3-二取代环己烷的构象
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
e, a构象
CH3 CH3
H3C
CH3
a, a构象
e, e构象，优势
34
小结：
1°环己烷有两种极限构象（椅式和船式），椅式为优势构象。 2°一元取代基主要以e键和环相连。 3°多元取代环己烷最稳定的构象是e键上取代基最多的构象。 4°环上有不同取代基时，大的取代基在e键上构象最稳定。
1885年，Baeyer提出了张力学说（strain theory）:
a. 形成环的C原子都在同一平面上，并排成正多 边形； b. 在不同环中C-C键之间的夹角小于或大于正四 面体所要求的角度：109°28′； c. 环中C-C键键角的变形会产生张力，键角变形 的程度越大，张力越大，环的稳定性低，反应活 性越大。
+
Cl2
+
Cl2
+
Cl2
+
Br2
+
Cl2
hv hv 300 oC hv hv
Cl Cl
Cl Br
Cl
10
氧化反应
KMnO4
O + CO2H
O3
( Z)
Zn/H2O
OHC
CHO
11
中小环的加成反应
加氢反应
+
H2
+
H2
+
H2
Ni 80 oC
Ni 100 oC
Pt 300 oC
环烷烃的命名12
当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而
当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中 文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字 母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如：
6 5
4
H3C
CH2CH2CH3
1
2 CH2CH3
H3C
CH3
H
CH3
H3C
H
H
H
顺-1,2-二甲基环丙烷
H3C
H
(1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷
H
CH3
(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷
cis-1,2-dimethylcyclopropane (1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane (1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane
二环[3.2.1]辛烷 bicyclo[3.2.1]octane
7
6
12
5 43
2,7,7三甲基二环[2.2.1]庚烷 2,7,7trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
CH2CH3
CH3 中文名称: r1, 反1,3二甲基顺5乙基环己烷
英文名称: r1,ethyl- cis3- transdimethylcyclohexane
CH3
环上带有双键或者三键时，将双键的两个碳的位次标为C1和C2，第 一个取代基的位次尽可能低，不必标出双键的位次。例如：
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
1, 2, 3三甲苯 (连三甲苯)
1, 2, 3 或vic
trimethylbenzene
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2-甲基-4-环己基己烷 4-cyclohexyl-2-methylhexane
侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基,
侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。
CH3 CH2CH3 H3C
实 例 七
1,4-二甲基-2-乙基环己烷 2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexane
(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷 (1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane
实 例 十 一
6
5 Et 1 Me
4 Cl 3 2 Br
(1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴环己烷
5 Et 3 Me 6 Cl 1 2 Br
4
(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane
H3C C H C H
H
CH3
H3C C C
H CH3
(Z)-2-丁烯或顺-2-丁烯
(E)-2-丁烯或反-2-丁烯
双键用Z、E表示构型
4 立体异构体的定义
立体异构体
{
构型异构体 构象异构体
{ 交叉式构象 {
旋光异构体 重叠式构象
几何异构体
立体异构体：分 子中原子或原子 团互相连接次序 相同，但空间排 列方式不同而引 起的异构体。
三 桥环烷烃的命名
共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃
1 桥环烷烃的命名步骤
1. 确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定； 2. 确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数； 3. 确定主环：碳原子数最多的环为主环； 4. 确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有 二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。 5. 编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头， 再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再 编次桥上的碳原子。 6. 确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳 原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子 数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。 7. 写出母体的名称。“环数+ 带有数字的方括号+ 母体烃名称”三部分共同组 成桥环烷烃的名称。
几何异构体：由于双键不能自由旋 转或由于成环碳原子的单键不能自 由旋转而引起的立体异构体。 旋光异构体：因分子含有不对称碳 原子或者没有对称因素而引起的具 有不同旋光性能的立体异构体。
5 单环烷烃的命名
定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。
命 名 步 骤
（1）确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名 时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo), 环上有
CH3
CH3
CH3
CH3
环用顺、 反或R、 S表示 构型
顺-1,2-二甲基环丁烷
反-1,2-二甲基环丁烷 *确切的命名是： （1R,2R)-1,2-二甲基环丁烷
由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。确定 Z, E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的 大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方 向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为E构型。
2 COOH
2 COOH
H H3 C 3 OH 1
H HO 1
CH3 3
(S)-(+)-乳酸； 逆时针方向运转 (sinister, 拉丁文)
(R)-(-)-乳酸； 顺时针方向运转 (rectus, 拉丁文)
3 Z、E 和顺反构型的确定
由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺 反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个 基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为反。
2 命名格式
螺数 + 带数字的方括号 + 母体烃的名称
实 例 十 五
H CH3
H
CH3
共用的碳原 子为螺原子
H3C CH2CH3 螺原子
(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺[3.1.5.2]十三烷 (1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro[3.1.5.2]tridecane
（4） 标明结构：确定方括号内的数字，顺着环的编号次序，用数字 表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方括号内。
（5） 写出母体的名称：螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称 三部分共同组成母体的名称； （6） 若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代 基，中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英 文命名时，取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各 种选择时， 要使取代基的号码尽可能小
四 螺环烷烃的命名
单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。
1 螺环烷烃的命名步骤
（1） 确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。 （2） 确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。 （3） 编号： 编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的 边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。
2 命名格式 环数 + 带有数字的方括号 + 母体烃名称
实例十三
主桥 11 1 9 S
R R
连接 次桥碳原子的编号
次桥上的碳原子数
10
(1S,2S,5R,6R)三环 [4.3.2.02;5] 十一烷
S2
8
7
6
5 4
3
主环两半的碳原子数
次 桥 (1S,2S,5R,6R)-Tricyclo[4.3.2.02,5]undecane
CH3
1 3 5
H3C
CH2CH3
实 例 八
1,3-二甲基-5-乙基环己烷
CH3
5 3 1
H3C
CH2CH3
1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane
用最低系列原 则无法确定选 哪一种编号时, 则用下面方法 确定编号。中 文, 让顺序规 则中顺序较小 的基团位次尽 可能小。英文, 按英文字母顺 序, 让字母排 在前面的基团 位次尽可能小。
CH2COOH C* CH3 H OH H
CH2COOH C* OH CH3
(S)-3-羟基丁酸
(R)-3-羟基丁酸
2 R, S构型的确定
2 CHO 4 H C 3 CH2OH OH 1
看的方向
将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小， 将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团 按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性 碳为R构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。
取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.
（2）编号要符合最低系列原则 （3）确定构型 带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。 构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用R、S表示。 （4）按名称的基本格式要求写出全名
CH3
实 例 六
CH3CHCH2CHCH2CH3
CH2CH3
乙基环己烷
ethylcyclohexane
实 例 十 二
3 4 5
COOH COOH
2 1 6
Cl
r-1,反-5-氯,顺-3-环己二甲酸 r-1, tans-5-chloro, cis-3-cyclohexanedioic acid 环上带有三个或更多基团时，若用顺，反表示 构型，要选用一个参照基团，通常选1位的基团 为参照基团。用r-1表示，放在名称的最前面。
主桥上的碳原子数
实 例 十 四
1 6 5 4 2 7 8
S
H CH3
(2S)-2-甲基二环[2.2.2]辛烷 (2S)-2-methylbicyclo[2.2.2]octane
3Leabharlann * 三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多的为主环。
*若环上有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有 多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到 大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列； *编号的方式若有各种选择时， 要使取代基的号码尽可能小。
二 单环烷烃的命名
1 手性、手性中心、手性碳原子
手性：互为 镜影、但不 能重叠的性 质称为手性。 手性中心：如果分子的手性 是由于原子或原子团围绕某 一点的非对称排列而产生的， 这个点就是手性中心。 手性碳原子：与四个不相同 的基团相连的碳原子称为不 对称碳原子或称手性碳原子。 手性碳原子常用*标注。
实 例 九
H3C H
CH3 H
顺-1,2-二甲基环丙烷 cis-1,2-dimethylcyclopropane
H
CH3 H
实 例 十
H3C
(1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷 (1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane
H3C H H CH3
带有二个或二 个以上取代基 时，分子有对 称性，构型用 顺反表示。分 子没有对称性 ，构型用R, S 表示。