环烷烃命名规则及例题
环烷烃的命名
环烷烃的命名环烷烃的命名环烷烃，属于有机化合物，因为仅由氢(H)和碳(C)元素组成，故又属于烃类。
又因为其仅由单键连接，构成如环状，故得名。
环烷烃的化学通式为 CH，n为碳原子n2(n+1-g)数，g为环的数量。
只有单环的环烷烃的命名与其同碳原子数的链状烯烃相似，如:环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等，超过20个碳的一般被称为“环石蜡”。
按环的大小，环烷烃可被分为小、中、大三类。
环丙烷、环丁烷视作小的。
常见的环戊烷、环己烷、环庚烷以及环辛烷至环十三烷是中等大小的，更大的则被视为大的环烷烃。
首先确定其为环烷烃，并观察其有几个碳原子，则命名为环几烃。
此后再加上卤素、甲基等取代基进行命名。
多环环烷烃的命名法:除非有俗名，否则多环环烷烃如桥环烷烃、螺环烷烃的命名较为复杂。
名字包括表示环数量的前缀(如“二环”)、各环内碳原子总数的后缀以及表示各端点之间碳原子数的数字前缀，表示于中括号内。
多个环公用的碳原子，即桥头碳不计入内。
例一:二环[3.2.0]庚烷该环烷烃总碳数为七，由一个五元环及一个四元环，共两个环组成，故词尾为“庚烷”，词头为“二环”。
两个被共用的碳原子间有三个连接路线:一为五元环的部分，共三个碳(两个桥头碳不计入内，下同);二为四元环的部分，共二个碳;三为两环之间共用的边线，该物质由两桥头碳直接连结，中间没有碳。
由此得出中括号内的数字(以降序表示数字之间用点分隔)。
故上图的环烷烃为二环[3.2.0]庚烷，而数字的个数总比环数多一个(在此有两个环及三个数字)。
“[3.2.0]二环庚烷”亦可，但环上有取代基时“二环[3.2.0]庚烷”有保留前面的位置的好处，方便加上“2,3-二氯”或“3,3-二甲基”等含数字的前缀，以符合IUPAC命名常规。
例二:二环[2.2. 1]庚烷(俗名降冰片烷)上图环烷烃总碳数为七，全为单键，词尾为庚烷;两共用碳间一个碳原子连接着，故词尾之前的数字前缀为[2.2.1](共用碳不计入内);该环烷烃由两个环组成，故前缀为“二环”，最后得出“二环[2.2.1]庚烷”。
环烷烃的命名12
2 多环芳烃的命名
分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclic arenes）。主要有多苯代 脂烃（multi-phenyl alicyclic hydrocarbons）、联苯（biphenyl）和稠合多环芳烃 （fused polycyclic arenes）。
（1） 多苯代脂烃的命名
H3C
3' 2'
2
4'
1' 1
CH3
3 4
5' 6'
65
3'
H3C 4'
5'
2'
2
1' 1
6'
6
CH2CH3
3 4
5
3,3'二甲基联苯
4'甲基3乙基联苯
3,3'dimethylbiphenyl 3ethyl4'methylbiphenyl
（3）稠环芳烃的命名
两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重 要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。
8 7
1 2
6 5
3 4
萘 naphthalene
8
9
1
7
2
6
3
5
10
4
蒽 anthracene
9 10
8
1
7
2
65
43
菲
phenanthrene
萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。
萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的 位置，称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位等同 ，也称为β位，9,10位等同，称为γ位。菲有五对等同的位置，它们分 别是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化 合物名称的基本格式一致。例如：
环烷烃
a键
e键
(3) 相邻两组a键伸展方向相反，一个向上，一个向下，e 键也如此。
a a
e e
e a
a e
e e a a
1
2
3
4
a
e
a 和e键的关系不清晰
5 a 和e 键的关系清晰
3.构象翻转：
Year 1883
Name of scientist Baeyer
1890 H.Sachse 1915-1918 W.M.Mohr
1920
1943 O.Hassel
1950 D.Barton
Point of view
Assumes that six carbon atoms are on the same plane
当环己烷由一种椅式构象翻转为另一种椅式构象时，原
来的a键变成e键，原来的e键变成a键。由于六个碳上连接的 都是氢原子，所以两种椅式构象完全等同。
5
61
43
2
456 3 21
O
O
O
O O O
4O
O1 O
O O
4O O
O O
O
O
O
环上原子或基团的空间关系保持。
O
O O O
O1 O
二. 取代环己烷的构象
3.3 环的张力
一、Bayer’s张力学说
Assumption: 1 成环的碳原子均在同一同面上，且呈正多边形 2 碳原子采取sp3杂化形式，正常键角应为约109.5度 3 为了满足平面正多边形的内角要求，成环的键必须向内或向
烷烃环烷烃的命名
IUPAC命名法（系统命名法）
CH3 CH3CHCH3
普通命名法：异丁烷 IUPAC命名法：2-甲基丙烷
基本方法： ➢ 选定一条最长链作为主链（以普通命名法命名） ➢ 其它支链作为主链上的取代基。
取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团
International Union of Pure and Applied Chemistry）
基础：普通命名法
1. 普通命名法
中文名
英文名
C1
CH4
C2
CH3CH3
C3
CH3CH2CH3
➢ 碳原子数目 + 烷 ➢ 英文命名用词尾-
ane表示烷烃
甲烷 乙烷 丙烷
methane ethane propane
三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷
8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane
tricyclo[2. 2. 1. 02, 6]heptane
螺环烃（spiro hydrocarbon）的命名
先从螺原子相邻的小环碳原子开始编号,经螺原子再编大环。命名格式：
某某取代基螺[小环碳数，大环碳数]某烷
➢ 碳原子数为1~10用天干 （甲、乙、丙、……壬、 癸）表示
CH3CH2CH2CH3
C4
CH3
CH3CHCH3
中文名
正丁烷 异丁烷
英文名
n-butane isobutane
CH3(CH2)3CH3
正戊烷
n-pentane
CH3
C5 CH3CHCH2CH3
CH3 CH3CCH3
环烷烃命名
2.3.2 环烷烃的命名单环烷烃的命名A. 当支链不复杂时，以环烷烃为母体1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-ethyl-3-methylcyclopentane1-甲基-3-乙基环戊烷单环烷烃的命名methylcyclopentane2-ethyl-4-methyl-1-propylcycloheptane甲基环戊烷4-甲基-2-乙基-1-丙基环己烷A. 当支链不复杂时，以环烷烃为母体1-ethyl-3-methylcyclopentane1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-甲基-3-乙基环戊烷B. 当支链较复杂或不易命名时，以环烷基为取代基3-cyclohexylhexane3-环己基己烷C. 两环相连时Cyclopropylcyclohexane 环丙基环己烷Cyclopropylcyclopropane环丙基环丙烷多环烷烃的命名A. Spiro cycloalkanes 螺环烃1）选母体：根据成环的总碳原子数，称为“螺某烷”。
2）编号：从小环开始；从第一个非螺原子开始。
3）书写：先写词头“螺”方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子外的每个环的碳原子数数字之间用圆点隔开最后写出包括螺原子在内碳原子数的烷烃名称12345678910螺[4.5]癸烷“小原则”：在不违背螺环烃命名的“大”原则基础上，在编号时应尽可能令取代基的位号最小。
1 23456789 101-甲基螺[4.5]癸烷思考！spiro[5.5]undecane螺[5.5]十一烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1 23456789 10spiro[4.5]decane 螺[4.5]癸烷spiro[5.5]undecane 螺[5.5]十一烷1 23456789 106-methylspiro[4.5]decane 6-甲基螺[4.5]癸烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1）选母体：根据成环的总碳原子数及环数，称为“n 环某烷”。
环烷烃命名
1
6
2
3
4
1，5-二甲基-2-叔丁基环己烷
二、螺环烷命名
1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷 2. 从小环中与螺原子相连的 C 开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子 3. 尽可能使取代基处在最小位次 4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开 5. 取代基写于前
3 21 8
4
7 6
5
二环[4.2.0]辛烷
四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则
1、环己烷优势构象的书写（透视式）
H H
HH
H
H
H
H H
HH
H
（1）对位的 C-C 键 相互平行（画 Z 字形） （2）每碳各有一个 C-H 在垂直方向，峰上谷下 （3）每碳各另有一个 C-H 分别三左三右（左左右右），且上下交替
3 21 8
4
7 6
9、 5
7
6
12
5
10、
43
1,1-二甲基-3-氯环庚烷 螺[3.4]辛烷
5-甲基螺[2.5]辛烷 二环[4.2.0]辛烷
2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
11、
二环[ 4.4.0 ]癸烷 （十氢萘）
OH 12、环己醇优势构象
CH3
13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象
CH3
H3C
CH3
14、顺-1，4-二甲基环己烷 （此处没有要求写优势构象）
1 6
2、
2 3
4 5
1 6
2
3
5
3、
4
(CH2)4CH3
4、
H2C
CH2
5、
1，5-二甲基-2-叔丁基环己烷 1，2-二甲基-3-叔丁基环己烷 1-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷 环丁基戊烷（戊基环丁烷）
有机化学-环烷烃
CH3
CH3
H
H
H3C H
CH3 H
H3C
CH3
顺-1,3-二甲基环戊烷 (cis-1, 3-dimethylcyclopentane)
CH3 H H3C
H
镜
H
面
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
顺反异构体
H CH3
➢ 顺反异构用“顺” 或“反”注明基团相 对位置。 英文用 “cis”和“trans”表示。
萘 naphthalene
O
莰烷
2-莰酮（樟脑）
camphane camphor
§3.2 环烷烃的物理性质和化学反应
一、物理性质
环烷烃的bp. mp.和相对密度比同碳原子数的直链烷烃高。 例题：将下列化合物按沸点降低的顺序排列： （1）丁烷（2）己烷（3）3-甲基戊烷 （4）2-甲基丁烷（5）2，3-二甲基丁烷（6）环己烷
解：（6）（2）（3）（5）（4）（1）
二、化学性质 饱和环烷烃对强酸、强碱、强氧化剂稳定
自由基取代反应（普通脂环烃具有开链烃的通性 ）
Br2
30 0 ℃
CH3
光
Cl2
Br HBr
CH3
Cl
HCl
小环化合物的特殊性质 —— 易开环加成
➢ 小环化合物的催化加氢
H2 / Pt, 50oC or Ni, 80oC
环烷烃：碳干为环状而性质与开链烷烃相似的烃类。
§3.1 环烷烃的异构和命名
一、分类 环烷烃的类型
(单)环烷烃
通式：CnH2n
（与烯烃通式相同）
桥环烃（稠环） 桥环烃
螺环烃
小 环 （ C3、 C4)
第三章 环烷烃
间氯苯酚
对甲苯磺酸
邻氨基苯甲醛
20
三 取 代 苯
1)三基团相同: 三基团相同 三基团相同
2)三基团不同: 三基团不同 三基团不同 先定主官能团并编号为 ① 先定主官能团并编号为 1 ； 取代基位号尽可能小 位号尽可能 ② 取代基位号尽可能小； 写名称, 顺序规则小的基团优先 的基团优先。 ③ 写名称, 顺序规则小的基团优先。
24
萘
蒽
三、非苯芳烃
1. 环戊二烯负离子
2Na CH2 - C Na + H H2
CH π电子数 4+2=6个，符合 电子数= 规则， 电子数 个 符合4n+2规则，具有芳香性。 规则 具有芳香性。
2.环辛四烯双负离子 2.环辛四烯双负离子
四氢呋喃
+2k
非共平面 正八边形
25
π电子 8+2=10,符合 电子= 符合4n+2规则，具有芳香性。 规则， 电子 符合 规则 具有芳香性。
+ Br2 hr Br
2.亲电加成（不饱和环烃） 2.亲电加成（不饱和环烃） 亲电加成
Br Br + Br2 CH3 + HI H3C I H 不对称烯烃， 不对称烯烃，产 符合马氏规则 物符合马氏规则
10
KMnO4 / H+
HOOC-CH-CH2-CH-COOH CH3 CH3
CH H3C-CH CH CH2 CH-CH3
无
无 非平面性） （ 非平面性）
> 686.1 > 664.0 >
658.6
<662.4 < 664.2
658.6kJ/mol
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环烷烃命名规则及例题
一、单环烷命名
1.基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷
2.环上只有一个取代基时，不必编号
3.多个取代基时，最小取代基所连的C编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）；位号取向需要符合两大规则的要求
4.简单环上连有较复杂C链，或同一C链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基
二、螺环烷命名
1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷
2. 从小环中与螺原子相连的C开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子
3. 尽可能使取代基处在最小位次
4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开
5. 取代基写于前
三、桥环烷命名
1. 根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷
2. 从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号
3. 尽可能使取代基处在最小的位次
4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开
5. 取代基写于前
四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则
1
（1）对位的C-C键相互平行（画Z 字形）
（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下
（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替
2、单取代环己烷优势构象
CH3总是取代在e键上。
例如：甲基环己烷优势构象：
3、多取代环己烷优势构象
（1）取代基尽量在e 键上
（2）体积大的取代基尽量在 e 键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求
例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：
C(CH3)3 CH3
五、例题
1、
1
2
3
4
5
6
1，5-二甲基-2-叔丁基环己烷
2、1
2
3
4
6
1，2-二甲基-3-叔丁基环己烷
3、
1
2
3
4
5
6
1-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷
4、(CH2)4CH3
环丁基戊烷（戊基环丁烷）
5、H2C CH2
1,2-二环己基乙烷
6、
1
2
3
4
6
5
Cl
7
1,1-二甲基-3-氯环庚烷
7、
1
2
3
4
5
6
7
8螺[3.4]辛烷
8、
1
2
3
4
5
6
785-甲基螺[2.5]辛烷
9、
1
2
3
4
5
6
7
8
二环[4.2.0]辛烷
10、
12
3
4
5
6
7
2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）
12、环己醇优势构象
OH
13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象
CH3 CH3
14、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）
CH3 H3C。