2011届高三化学第一轮复习——化石原料与重要的烃

物理性质的递变性，化学性质的相似性 加聚反应 氧化反应
1、某烯烃与氢气加成后得到 CH3-CH –CH2-CH3 原烯烃的结构可能有 几种？ CH3 2、分子式为C6H12的烯烃，若碳原子都在同一 平面上，试写出该烯烃的结构简式。 CH3 CH3 CH3 CH3 3、CH2 = CH-CH = CH2有哪些化学性质？
一、甲烷
烷烃的结构特点
1. 碳原子与碳原子都以 单 键结合成 链 状； 2.碳原子的剩余价键全部都与 氢 原子相结合； 3.其分子式的通式是
CnH2n+2
;
4.最简单的烷烃是甲烷。
烷烃：原子间全部以单键相连接的链状烃。
又名 饱和链烃
3.物理性质 (1)沸点及状态：随着碳原子数的增多，沸 点逐渐 升高 。常温下1～4个碳原子的烃 为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到 液态、固态。 (2)相对密度：随着碳原子数的增多，相对 密度逐渐 增大 ，密度均比水的 小 。 (3)在水中的溶解性：均 难溶于水。 (4)烃的同分异构体之间，支链越多，沸点 越 低。
硝化反应：
_______________________________________ ___________; 磺化反应：
(2)加成反 应：
。
15 点燃 (3)氧化反应：C6H6＋ O2 ――→ 6CO2＋3H2O，苯不能使 2 酸性KMnO4溶液褪色。苯和苯的同系物都不能与溴水反 应，都能从溴水中萃取溴。
2、下列事实，可以证明CH4是正四面体， 而不是平面正方形结构的是（ ） A.CH4中四个价键的键长和键角均相等 B.CH2Cl2只有一种结构 C.CHCl3只有一种结构 D.CH4是非极性分子
（二）烷烃
考点二 表示有机物组成和结构的常用化学用语
种类
实例(以乙烷为例)
意义 用元素符号表示物质分子组
第七单元
有机化学
知识框图
增加或有较高要求的部分
• •
•
•
《有机化学基础》模块 能根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分 子结构。 知道甲烷卤代反应的机理，知道存在立体 异构（顺反异构、对映异构）现象。 了解工业上获取乙苯、异丙苯的化学工艺， 了解绿色化学工艺的含义。 了解蛋白质的组成和结构。
2013年考试大纲要求（有机部分）
A．①②④
B．③⑤
C．②③⑤
D．④⑤
二、常见有机物的命名 1．烷烃的命名 (1)习惯命名法
如：CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3 甲烷 丙烷 十二烷 CH3(CH2)3CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 C(CH3)4 正戊烷 异戊烷 新 戊烷
(2)系统命名法 选主链称某烷 ⇨ 编号位定支链 ⇨ 取代基写在前 ⇨ 标位置短线连 ⇨ 不同基简到繁 ⇨ 相同基合并算 另外，常用甲、乙、丙、丁„„表示
工业上制取氯乙烷:用乙烯和氯化氢的加成 反应还是用乙烷和氯气的取代反应？
⑤加聚反应： 通过加成反应所形成的聚合反应
聚乙烯能发 生加成反应 吗？ a c 思考题：写出CH3CH=CH2、 C=C b d
发
生加聚反应的化学方程式。
2.氧化反应
①可燃性 点燃 C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O 通过比较甲烷与乙烯中含碳量，
二、乙烯
（一）实验室制乙烯
浓硫酸 CH3 CH2 OH1700C
CH2 CH2↑ +H2O
H H H C C H H OH
H H C＝C ＋ HOH H2O H H
使用温度 170℃ 计应注意 什麽？
实验室制乙烯的反应装置
碎瓷片 的作用 防暴沸
1、主要仪器名称 (2)浓硫酸 (1)温度计(量程>200℃) (3)观察现象： 浓硫酸为什麽要过量？其 ①作催化剂、脱水剂 2、反应原料比 ①温度控制在170℃ ① 将乙烯通入溴水溶液中； 作用是什麽？ ②酒精与浓硫酸体积比1:3 ②插入液面至瓶底2cm ② 将乙烯通入高锰酸钾溶液中； 只能用排水法收集 ③副作用：炭化有机物 ③ 点燃气体。低得乙醚 ③温高得CO2 不可用排气法收集
例如：CH2CHCH2CH3
1丁烯；
4甲基- 戊炔。 1-
3．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 甲苯 如CH3称为 ，C2H乙苯 ，二甲苯 5称为 有三种同分异构体，其名称分别 邻二甲苯 间二甲苯 为：对二甲苯 、 、 。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所 在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号 给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫 做 1,2-二甲苯 ，间二甲苯叫做1,3-二甲苯，
2013年考试大纲要求（有机部分） 9．初步了解重要合成材料的 主要品种的主要性质和用途。 理解由单体通过聚合反应 生产高分子化合物的简单原理。 10．通过上述各类化合物的化学反应， 掌握有机反应的主要类型。
2013年考试大纲要求（有机部分）
11．综合应用各类化合物的不同性质， 进行区别、鉴定、分离、提纯 或推导未知物的结构简式。 组合多个化合物的化学反应， 合成具有指定结构简式的产物。 同分异构体的书写与推测
C
C
三、乙炔
乙炔的结构
乙炔
乙炔的制备
乙炔的性质 乙炔的用途
乙炔的制备
Ca
C C
+
H OH Ca(OH)2 + HC H OH CH
乙炔的性质 1.加成反应 2.氧化反应 3.聚合反应 HC CH + HCl H2C=CHCl
（Br2 1:2）
（O2 、 KMnO4等）
CH2--CH
n
Cl 聚氯乙烯
苯及苯的同系物 1、苯的同系物的结构和通式
CH3 CH3 CH3 CH3
≥
CH3
CH3 6）
CH3
通式：CnH2n-6 (n
2、苯的同系物的性质
（1）苯的同系物能使KMnO4溶液褪色
苯环的侧链可被KMnO4氧化
（用于鉴别苯及其同系物）
（2）都能发生苯环上的取代反应
苯环与侧链 的相互影响
甲苯与溴的取代反应：
化学式
C2H6
成，可反映出一个分子中原 子的种类和数目
最简式
(实验式) CH3
可表示组成物质的各元素原
子最简整数比的式子
种类
实例(以乙烷为例)
意义
可表示原子最外层电子成键 情况
电子式
可表示分子中原子的结合或
结构式 排列顺序，能反映物质的结 构，但不表示空间构型 结构 简式 CH3—CH3 结构式的简便写法，着重突 出结构特点(官能团)
主链碳原子数
，用
一、二、三、四„„表示 相同取代基 的数目，用1、2、 3、4„„表示 取代基 所在的碳原子位次。
如
二甲基丙烷 命名为： 2,2-
二甲基- 乙基己烷 3命名为： 2,5-
2．烯烃和炔烃的命名 (1)选主链、定某烯(炔)：将含有双键或三键 的最长的碳链作为主链，称为“ 某炔 ”或 “ 某烯 ”。 (2)近双(三)键，定号位：从距离双键或三键 最近的一端给主链上的碳原子依次编号定 位。 (3)标双(三)键，合并算：用 阿拉伯数字 标 明双键或三键的位置(只需标明双键或三键 碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三” 等表示 双键 或 三键 的个数。
2.苯的同系物的结构特点和性质 ①结构：分子中含有1个苯环，且侧链只连 接饱和链烃基的烃。 ②通式：CnH2n－6(n≥6)。 ③性质：易取代，难加成(苯环)，易氧化 (侧链)。对于苯的同系物，苯环使烃基变得 活泼，能够被酸性KMnO4溶液氧化，烃基 使苯环上的某些氢变活泼，易于发生取代 反应、氧化反应。
说明它们燃烧时的现象不同。 乙烯：火焰明亮有黑烟 甲烷：淡蓝色火焰无黑烟 ②可使酸性高锰酸钾褪色 应用:区别烷烃和烯烃
乙烯的用途
① 植物生长调节剂(催熟剂—乙烯利)
② 乙烯产量衡量一个国家石油化工发展水平，是重要 的化工原料。
（三）烯烃
1、烯烃的结构特点 含有一个碳碳双键( C = C )的链烃。 烯烃的通式：CnH2n（n≥2） 2、烯烃的性质 加成反应
种类
实例(以乙烷为例)
意义 小球表示原子，短棍表示
球棍 模型
价键，用于表示分子的空
间结构(立体形状)
比例
模型
用于表示分子中各原子的
相对大小和结合顺序
下列化学用语表示正确的是 ①甲基的电子式：
( B )
②乙炔的最简式：C2H2
③蔗糖的化学式：C12H22O11 ④乙醛的结构简式：
CH3COH ⑤苯分子的比例模型：
(与苯环相连的碳原子上有H原子时烃基才能 被氧化，其产物为苯甲酸。)
(2)取代反应
苯的同系物发生卤代反应时产物 与反应条件有何关系？ 提示 苯的同系物与卤素单质发生取代反 应时随反应条件的不同，取代的部位也不 同，一般来讲，苯的同系物与卤素单质反 应，在铁或铁离子作用下发生的是苯环上 的取代，而在光照条件下则主要发生的是 苯环侧链上α-碳原子上的氢被取代。即：
1、1体积某气态烃A最多和2体积氯化氢加成， 生成氯代烷烃，1摩尔氯代烷烃能与4摩尔氯气 起取代反应，产物只含碳、氯两元素，则A的分 子式为（ ）
A、C2H2 B、C2H4 C、C3H4 D、C4H6
2、 2-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有 种 同分异构体；若它是由烯烃加氢所得，原烯烃 的结构简式有 种；若它是由炔烃加氢所 得，原炔烃的结构简式为 ； 名称为 。
现象:反应液变黑,气体带刺激性气味 C2H4
思考：怎样提纯实验室里制得的乙烯？
通过盛有NaOH溶液的洗气瓶或通过装 有碱石灰的干燥管（或U形管）
碱石灰
NaOH溶液Biblioteka 碱石灰（二）乙烯的性质
1.加成反应
H H H C C H + Br Br