第二章 烷烃习题参考答案
有机化学第二版徐寿昌课后答案全解精编版
有机化学第二版徐寿昌课后答案全解精编版 MQS system office room 【MQS16H-TTMS2A-MQSS8Q8-MQSH16898】徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3(3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3, (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞ CH3CH+CH3＞ (CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）① Cl2，500℃② Cl2，AlCl3（6）① NH3，O2②聚合，引发剂（7）① Cl2，500℃，② Cl2，H2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。
有机化学(第二版)_ 课后答案
第二章 烷烃作业参考答案1、 共有九种：CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 32CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 33CH 3CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2CH 2-CH 3CH 3-C3CH 3CH-CH 3CH 32、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2）CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3（3） （4）CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3CH 33CH 2CH 32CH 33)34、（1） （2）CH 3CH 2-C CH 3CH-CH 3CH 3CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH3CH 3-C-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3CH 35、（1）错。
改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。
改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。
改为：2，2-二甲基丁烷6、（1）改为：H H 3CC 2H 5CH 3H HCH 3CH 2CHCH 2CH 3C H 33-甲基戊烷（2）CH(CH 3)2H 3CClCH 3H HCH 3-CH 2-C-CH(CH)2CH 3Cl2，3-二甲基2-氯丁烷7、C 1-C 2旋转：2H 52H 525优势构象 C 2-C 3旋转：333优势构象 8、（1） （2） （3）CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2OHCH 2CH 3H 3C9、（1）>（2）>（3）>（4）10、A:B:CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3C:CH 3-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3-C-CH 3CH 3CH 311、 (4) > (3) > (1) >（2） 12、CH 3CH 2CH 3CH 3褪色：不褪色：CH 3CH 3CH 2CH 314（1） HICH 3-CH-CH 2CH 3IC H 3（2）C 2H 5C H 3H 2SO 4CH 3-CH 2-C C H 2CH 2C H 3C H 3OSO 3HCH 3-CH 2-CH 2C H 2CH 3C H 3OHH 2O第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1、（1）2-甲基-4-乙基-3-己烯 （2）（Z ）-3-甲基-2-戊烯 （3）4-甲基-2-丙基-1-戊烯 （4）（Z ）-4-甲基-3-庚烯 （5）2，2-二甲基-5-乙基-3-庚炔 （6）（E ）-3-甲基-2-溴-2-戊烯 （7）（2Z ，4Z ）-3，5-二甲基-2，4-庚二烯 （8）3E-2，4-二甲基-1，3-己二烯2、（1） （2） （3） （4）(CH 3)2C=C CH 2CH 3CH 3C=CCl 3H H 3C CH 2=C-CH=CH 2CH 3 CH 2=CH-CH 2-CH=CH 2（5） （6）C=CH 3C CH 3HCH 2CH 2CH 3C=CH 3C C=C HHH CH 3H3、 (1)CH 3C=C CH 32CH 3C-CH CH 3Br 4CH 3CH 3(2)CH 3-C=CH-CH 3CH 322CH 3-C C H 3C H -C H 3OH +Br CH 3-C C H 3C H -C H 3Br Br(3)CH 3-C=CH-CH 33CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl(4)CH 3-C=CH-CH 3CH 3HBr / 过氧化物CH 3-C CH-CH 3CH 3Br(5)CH 3-C=CH-CH 3CH 324CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OSO 3HH 2OCH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH(6)CH 3-C=CH-CH 3CH 34+CH 3-C=OCH 3+CH 3COOH(7)CH 3-C=CH-CH 33O 3C H 3CH 3CO CHCH 3H 2O / Zn CH 3-C=OCH 3+CH 3CHO4、（1）CH 3CH 2C=CHHBr(2mol)3CH 2C CH 3BrCH 3CH 2C OCH 3CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O3CH 2C=CH 2CN（2）H 3C+HBrH 3C（3）CH 3-C=CH-CH 3CH 32+HBr CH 3-C CH 2-CH 3CH 3CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl ++CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH（4） CH 3-CH=CH 2CH 2-CH=CH 2C l22C H 2C l（5）CH 2=CH-CH=CH 3-CH=CH-CH 2Cl CO 2+H 2OC=O H H+O=C-C=O H H CHO5(1)CH 3-CH 2-CH 3CH 2=CH-CH 3CH=C-CH 3abc3)2+（2）CH 3-CH 2-aCH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3b C=C-CH 2-CH 2CH 3cCH 2=CH-CH=CH-CH 3d 褪色不褪色aKMnO 4/HAg(NH 3)2无白cb,d顺丁烯二酸酐S 无d b CH HC CH HCCHCH C C O OO CH 36、（1）CH 3C CH 3CH 3+>CH 3-CH-CH 2-CH 3+>CH 3-CH-CH 2CH 3+（2）CH 2=CHCH 2+>CH 3CHCH 3+>CH 3CH 2CH 2+>CH 3+（3）CH 2+H 3CCH 2+CH 2+O 2N>>7、用浓H 2SO 4 8、（1） （2） （3）C=CH-CH 3H 3C H 3CCH 3CHCH 2CH=CH 2CH 2CH 3CH 39、 （3）、（4）具有—共轭体系；（2）具有缺电子的p —共轭体系； （3）具有多电子的p —共轭体系；（1）、（4）具有—共轭体系；10、(A)C H 3(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3C H 3(C)CH 3CH 2CH=CH 2(C)CH 3CH 2CH=CH 2(A)CH 3HBr(B)CH 3-CH 2-CH-CH 311、(A)CH 3CH=CHCH(CH 3)2(B)CH 3CH 2CH=C(CH 3)2(C)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)212、CH 3CH-CH 2C=CHA:B:CH 3-C=CH 2-CH=CH 2C H 3CH 313、2Cl22CH 2Br BrCl (1)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2Cl 2Cl222CH 22BrCl (2)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2(3)CH 3C=CH +H 2OH 2S O 4, HgS O 4CH 3-C-CH 3O14、属于单环单萜（1（22属于倍半萜（3属于二萜4）属于倍半萜15、 CH 3C=CHH 3CCH 2CH 2C=CHCH 3CH 3第四章 芳香烃作业参考答案1、（1）邻硝基甲苯 （2）3-羟基苯磺酸 （3）3-甲基-4-氯苯甲酸 （4）1，4-二甲基萘 （5）4-甲基-3-苯基-1-戊烯 （6）6-氯-2-萘酚 2、（1） （2） （3） （4） （5）COOH NO2CH=CH2ClSO3HCH3ClNO2CH3CH(CH3)2CH2CH3（6）H3COClCOOH3、（1）C OOHCl2C OOHC l （2）CH3Cl HNO3H2SO4CH3ClCH3ClO2NNO2+（3）CH(CH3)2C(CH3)2Cl （4）OCH3+(CH3CO)2O无水3OCH3C-CH3OOCH3+C-CH3O（5）C(CH3)3CH2CH2CH3KMNO4H+C(CH3)3COOH（6）CH2CH=CH2CH2CH3KMNO4H+COOHCOOH（7）CH3CH2CH2CH2Cl+无水3CH-CH2CH3CH3（8）CH 2CH 3HNO 3H 2SO 4CH 2CH 3NO 2KMNO 4H +COOHNO 22FeCOOHNO 2Br4、 （1）OH>C H 3>>C l>N O 2（2）CH 3>CH 3CH 3>COOH>CH 3COOH>COOHCOOH5、 （1）a b c褪色:ba,cCH 3CH 3ab褪色:c不褪色：a（2）a b c褪色:b,caCH 2CH 3CH=CH2C=CHab c：C 无沉淀：b6、（1） （2） （3） （4） （5）323H（6）（7）（8）（9）3227、（1）无水3+CH3CH3KMNO4H+COOHHNO24COOHNO2（2）无水3+CH3CH3Cl（3）+(CH3CO)2O无水3C-C H3OBr2FeC-C H3OBr(4)3CH32CH2Cl23(5)3C H33Br2FeC H3BrO2(6)3CH333CH3CH3322 8、有芳香性的是：（2），（4），（5），（8）9、CH 3CH 2CH 310、C=CHCH 3AH 2CH 2CH 3CH 3B-H 2OCC O OO CD第五章旋光异构作业参考答案2、对：（6）（7）。
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徐昌寿编有机化学第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物12,3,3,4-四甲基戊烷 23-甲基-4-异丙基庚烷 33,3,-二甲基戊烷42,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 52,5-二甲基庚烷 62-甲基-3-乙基己烷72,2,4-三甲基戊烷 82-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式1 CH33CCCH22CH2CH32 CH32CHCHCH3CH2CH2CH2CH33 CH33CCH2CHCH324 CH32CHCH2CCH3C2H5CH2CH2CH35CH32CHCHC2H5CH2CH2CH3 6CH3CH2CHC2H527 CH32CHCHCH3CH2CH3 8CH3CHCH3CH2CHC2H5CCH333、略4、下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之;均有错,正确命名如下：13-甲基戊烷 22,4-二甲基己烷 33-甲基十一烷44-异丙基辛烷 54,4-二甲基辛烷 62,2,4-三甲基己烷5、3＞2＞5＞1 ＞46、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称;8、构象异构1,3 构造异构4,5 等同2,69、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体1 CCH342 CH3CH2CH2CH2CH3 3 CH3CHCH3CH2CH34 同110、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体1CH32CHCHCH3CH3 2 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , CH33CCH2CH33CH3CH2CHCH3CH2CH3 4CH3CH2CH2CHCH3214、4＞2＞3＞1第三章烯烃1、略2、1CH2=CH— 2CH3CH=CH— 3CH2=CHCH2—3、12-乙基-1-戊烯 2 反-3,4-二甲基-3-庚烯或E-3,4-二甲基-3-庚烯3 E-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯4 Z-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯5 反-5-甲基-2-庚烯或 E-5-甲基-2-庚烯6 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯7 E -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 8 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 CH33C+稳定性: CH3CH2+＞ CH3CH+CH3＞ CH33C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、1CH3CH2CH=CH2 2CH3CH2CCH3=CHCH3有顺、反两种3CH3CH=CHCH2CH=CCH32有、反两种用KMnO4氧化的产物: 1 CH3CH2COOH+CO2+H2O 2CH3CH2COCH3+CH3COOH3 CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、1HBr,无过氧化物 2HBr,有过氧化物 3①H2SO4 ,②H2O4B2H6/NaOH-H2O2 5① Cl2,500℃② Cl2,AlCl36① NH3,O2②聚合,引发剂 7① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为：CH32C=CHCH3 ;各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、CH32C=CHCH2CH2CCH3=CHCH3及 CH3CH=CHCH2CH2CCH3C=CCH32以及它们的顺反异构体.15、① Cl2,500℃② Br2,第四章炔烃二烯烃1、略2、12,2-二甲基-3-己炔或乙基叔丁基乙炔 2 3-溴丙炔 3 1-丁烯-3-炔或乙烯基乙炔4 1-己烯-5-炔5 2-氯-3-己炔6 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔7 3E-1,3,5-己三烯3、7 CH33C—C≡CCH2CH34、1 CH3CH2COOH+CO2 2 CH3CH2CH2CH3 3 CH3CH2CBr2CHBr24 CH3CH2C≡CAg5 CH3CH2C≡CCu 6CH3CH2COCH35、1CH3COOH 2CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH33 CH3CH=COHCH3 , CH3CH2COCH34 不反应6、1 H2O+H2SO4+Hg2+ 2 ① H2,林德拉催化剂② HBr 3 2HBr4 ① H2,林德拉催化剂② B2H6/NaOH,H2O25 ①制取1-溴丙烷H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ②制取丙炔钠加NaNH2③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、8、1 CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH 2 CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH23 CH2CH=CCH3=CH2 + CH2=CHCN2 可用1中制取的1-丁炔 + 2HCl3 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、1 ① Br2/CCl4② 银氨溶液 2 银氨溶液12、1 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.2 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、1 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.2 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 有顺反异构体第五章脂环烃1、11-甲基-3-异丙基环己烯 21-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯31,2-二甲基-4-乙基环戊烷 43,7,7-三甲基双环4.1.0庚烷51,3,5-环庚三烯 65-甲基双环2.2.2-2-辛烯 7螺-4-辛烯3、略4、1、2、3无 4顺、反两种 5环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种6全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、6、7、该二聚体的结构为：反应式略8、9、第六章单环芳烃1、略2、3、1叔丁苯 2对氯甲烷 3对硝基乙苯 4苄醇 5苯磺酰氯62,4-二硝基苯甲酸 7对十二烷基苯磺酸钠 81-对甲基苯-1-丙烯4、1① Br2/CCl4②加浓硫酸或HNO3+H2SO42① AgNH32NO3② Br2/CCl46、1AlCl3 ClSO3H7、1A错,应得异丙苯；B错,应为氯取代α-H ;2A错,硝基苯部发生烷基化反应；B错,氧化应得间硝基苯甲酸;3A错,-COCH3为间位定位基；B错,应取代环上的氢;8、1间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯2甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯3对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸4氯苯＞对氯硝基苯＞ 2,4-二硝基氯苯9、只给出提示反应式略：14-硝基-2-溴苯甲酸：①硝化②溴代环上③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸：①溴代环上②氧化③硝化2①溴代环上②氧化 3①氧化②硝化 4①硝化②溴代环上5①硝化②氧化 6 ①烷基化②氧化③氯代10、只给出提示反应式略：1以甲苯为原料：① Cl2/Fe ② Cl2,光2以苯为原料：① CH2=CH2 ,AlC3② Cl2 ,光③苯,AlCl33以甲苯为原料：① Cl2 ,光② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl34以苯为原料：① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl11、1乙苯 2间二甲苯 3对二甲苯 4异丙苯或正丙苯5间甲乙苯 6均三甲苯12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯;13、14、15、略第七章立体化学1、13 24 32 48 50 64 70 82 932、略3、145为手性分子4、对映体15 相同26 非对映体345、为内消旋体7、48、12；56；78为对映体57；58；67；68为非对映体9、ACH3CH2CHOHCH=CH2 BCH3CH2CHOHCH2CH310、ACH2=CHCH2CHCH3CH2CH3 BCH3CH=CHCHCH3CH2CH310、ACH2=CHCH2CHCH3CH2CH3 BCH3CH=CHCHCH3CH2CH3CCH3CHCH2CHCH3CH2CH311、第九章卤代烃1、11,4-二氯丁烷 22-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 3E-2-氯-3-己烯42-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 5对氯溴苯 63-氯环己烯7四氟乙烯 84-甲基-1-溴-1-环己烯2、1 CH2=CHCH2Cl 3CH3C≡CCHCH3CH2Cl6Cl2C=CH2 7CF2Cl2 8CHCl33、1CH3CHBrCH3 CH3CHCNCH32CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH3ClCH2CH=CH2 ClCH2CHOHCH2Cl6CH3CHCH3CHClCH3 CH3CHCH3CHNH2CH37CH32C=CH2 8PBr3 CH3CHONO2CH3+AgBr↓9CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 10ClCH=CHCH2OCOCH311Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4、只给出主要产物,反应式略1CH3CH2CH2CH2OH 2CH3CH2CH=CH23A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr4CH3CH2CH2CH2I + NaBr 5CH3CH2CH2CH2NH2 6CH3CH2CH2CH2CN7CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ 8CH3C≡CCH2CH2CH2CH39CH3CH26CH3 10CH3CH2CH2CH2NCH325、1加AgNO3醇,有白色沉淀析出,反应速度：CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl 几乎不反应2加AgNO3醇,有白色沉淀析出,反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯不反应3加AgNO3醇,分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成4试剂、现象同2,反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯不反应6、1a：CH33CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3 ＞ CH3CH2CH2CH2Br2a：CH3CH2CH2Br ＞ CH32CHCH2Br ＞ CH33CCH2Brb：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3＞ CH33CBr7、1CH32CBrCH2CH3＞ CH32CHCHBrCH3＞ CH32CHCH2CH2Br8、1CH3CH2CH2CH2Br反应较快;因为甲基支链的空间阻碍降低了S N2反应速度;2CH33CBr反应较快,为S N1反应;CH32CHBr 首先进行S N2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢;3-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O;4CH32CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去;9、1S N2 2S N1 3S N2 4 S N1 5 S N1 6S N2 7S N210、1A错,溴应加在第一个碳原子上;B错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应;2A错,HCl无过氧化物效应;B错,叔卤烷遇-CN易消除;3B错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解;4错,应消除与苯环相邻碳上的氢;11、只给出提示反应式略：1① KOH醇② HBr 过氧化物2① KOH醇② Cl2 ,500℃③ H3① KOH醇② Cl2 ③ 2KOH醇④ 2HCl4① KOH醇② Cl2 ,500℃③ Cl25① Cl2 ,500℃② HOCl ③ CaOH2,100℃6① Cl2 ,500℃② Cl2 ③ KOH醇④ KOH,H2O ⑤ KOH醇7① KOH醇② HCl 8① KOH醇② Br29① Cl2② H2/Ni ③ NaCN101,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH醇三氯乙烯：① 2Cl2② KOH醇11① KOH醇② Cl2 ,500℃③ KOH,H2O12① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O13① KOH醇② Br2 ③ 2KOH醇④ Na,液氨⑤ CH3CH2CH2Br12、略13、反应式略14、反应式略A: CH2=CHCHCH3CH2CH3 B；CH3CH2CHCH3CH2CH3无旋光性15、反应式略A：CH3CHBrCH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CHOHCH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CHOHCH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1、12-戊醇 2° 22-甲基-2-丙醇 3° 33,5-二甲基-3-己醇 3°44-甲基-2-己醇 2° 51-丁醇 1° 61,3-丙二醇 1°72-丙醇 2° 81-苯基-1-乙醇 2° 9E-2-壬烯-5-醇 2°102-环己烯醇 2° 113-氯-1-丙醇 1°2、2＞3＞13、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：4＞2＞1＞3＞54、1① Br2② AgNO3醇2用卢卡试剂ZnCl+HCl,反应速度：3°＞2°＞1°3用卢卡试剂ZnCl+HCl,α-苯乙醇反应快;5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇6、只给出主要产物1CH3CH=CCH32 2 CH32C=CHCH2OH 3 C6H5-CH=CHCH34C6H5-CH=CHCHCH32 5CH3CH=CCH3CCH3=CHCH37、1对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇2α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇8、提示：在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物;9、略10、反应式略1CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO2CH3MgBr + CH 3COCH2CH3或 CH3CH2MgBr + CH3COCH33CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO4CH3MgBr +C6H5-COCH3或 C6H5-MgBr + CH3COCH35① Cl2 ,500℃② H2O,NaOH ③HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO312、只给出提示反应式略：1① –H2O ② HCl 2① -H2O ②直接或间接水合3① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇13、只给出提示反应式略：1① PBr3② Mg/干醚③环氧乙烷④ H2O2① CH3CH2CH2Mg,干醚② H3O+ ③–H2O/H+,△④硼氢化氧化3① C2H5Cl/AlCl3②NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤ LiAlH44选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮①双烯合成② CH3Mg ③ H3O+④ H2/Ni14、该醇的结构式为：CH32CHCHOHCH315、原化合物的结构式为: CH3CHOHCH2CH3或 CH3CH2CH2CH2OH 反应式略16、A：CH32CHCHBrCH3B： CH32CHCHOHCH3C：CH32C=CHCH3反应式略18、A：CH3CH2CHBrCHCH32 B：CH3CH2CH=C CH32C：CH3CH=CHCHCH32D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3各步反应式略19、1CH3OCH2CH2CH3甲丙醚甲氧基丙烷 C2H5OC2H5乙醚乙氧基乙烷CH3OCHCH32甲异丙醚2-甲氧基丙烷2CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚甲氧基丁烷CH3OCHCH3CH2CH3甲仲丁醚2-甲氧基丁烷CH3OCH2CHCH32甲异丁醚1-甲氧基-2-甲基丙烷CH3OCCH33甲叔丁醚2-甲氧基-2-甲基丙烷CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚乙氧基丙烷 CH3CH2OCHCH32乙异丙醚2-乙氧基丙烷20、1加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离;2①加AgNH32NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔;②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠固体,分离,再加水可还原为原化合物;21、只给出主要产物,反应式略1CH3OCH2CH2CH3 + NaI 2CH3CH2OCHCH3CH2CH3 + NaBr3CH3CH2CCH32OCH2CH2CH3 + NaCl 4CH32C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl22、只给出提示反应式略：1制取乙二醇二甲醚：①乙烯 O2/Ag,△② 2CH3OH制取三甘醇二甲醚：①乙烯 O2/Ag,△② H2O,H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤ 2CH3OH/H2SO4,△2① O2/Ag,△② NH3③环氧乙烷3① O2/ Cu, 加压、△制得甲醇②–H2O4①直接或间接水合制异丙醇②–H2O5从苯出发：① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4③ Na2CO3④ CH3Br其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O6①由CH2=CH2→ CH3CH2MgBr ②由CH2=CH2→环氧乙烷③由①和②→ CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高;乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的;24、1CH3I ,CH3CH2CH2CH2I 2CH 3I ,CH3CHICH2CH2CH33CH3I ,CH3CH2CHCH3CH2I25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3有关反应式略26、此化合物为：CH3CH24-O-CH2CH327、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以235mg1mol AgI=2351molCH3I第十一章酚和醌1、1间甲苯酚 24-乙基-1,3-苯二酚 32,3-二甲基苯酚42,4,6-三硝基苯酚 5邻甲氧基苯酚 6对羟基苯磺酸71-甲基-2-萘酚 89-蒽酚 91,2,3-苯三酚105-甲基-2-异丙基苯酚 115-硝基-1-萘酚 12β-氯蒽醌4、① FeCl3② Na5、1用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化;2、3、4同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来;6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为：2,4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基;当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基;8、2、4能形成分子内氢键 ,1、3能形成分子间氢键;9、1以苯为原料：①浓硫酸磺化生成间苯三磺酸② NaOH,△碱熔③ H+2以苯为原料：① C2H5Cl,AlCl3②浓硫酸磺化生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③ NaOH,△碱熔④ H+3苯：①磺化, ② NaOH,△碱熔③ H+④ HNO24由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可;5①由上得苯酚② Cl2,△③ Cl2,△制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH6①由上制得苯酚钠② CH3I ③硝化9①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③ Cl2④ H1O ,H+ ,△10①制取苯酚② C2H5Cl ,AlCl3③ Br2,FeCl310、11、1①磺化,碱熔→间苯二酚钠② CH3I3①磺化,NaOH,△碱熔,H+→对甲苯酚② CH3COCl , AlCl312、该化合物结构式为：第十二章醛、酮1、13-甲基戊醛 22-甲基-3-戊酮 3甲基环戊基甲酮 4间甲氧基苯甲醚53,7-二甲基-6-辛烯醛 6α-溴代苯乙酮 7乙基乙烯基甲酮8丙醛缩二乙醇 9环己酮肟 102,4-戊二酮 11丙酮-2,4-二硝基苯腙3、略4、1CH 3CH 2CH 2OH 2CH 3CH 2CHOHC 6H 5 3CH 3CH 2CH 2OH4CH 3CH 2CHOHSO 3Na 5CH 3CH 2CHOHCN6CH 3CH 2CHOHCHCH 3CHO 7CH 3CH 2CH=CCH 3CHO7、1367能发生碘仿反应 ；124能与NaHSO 3发生加成反应,8、1CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 22ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO9、1加2,4-二硝基苯肼 2加托伦试剂 3碘仿反应4饱和NaHSO 3水溶液 52,4-二硝基苯肼 6碘仿反应10、只给出主要产物,反应式略：也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到;A ：CH CH 2CH 3O13、 红外光谱1690 cm -1为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 三重峰是—CH 3；δ2H 四重峰是—CH 2—；δ5H 多重峰为一取代苯环; B ：CH 2C CH 3O红外光谱1705 cm -1为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 单峰是 —CH 3；δ2H 单峰是—CH 2—；δ5H 多重峰为一取代苯环;14、该化合物结构式为: CH 32COCH 2CH 3 反应式略15、A ：CH 3COCH 2CH 2CH=CCH 32 或 CH 32C=CCH 3CH 2CH 2CHO B ：CH 3COCH 2CH 2CHOC H 3C CH 2CH(OCH 3)2O16、 红外光谱1710 cm -1 为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 单峰是—CH 3；δ2H 多重峰是—CH 2—；δ1H 三重峰是甲氧基中的—CH 3;反应式略19、红外光谱1712 cm -1为羰基吸收峰,1383、1376为C —C 的吸收峰;核磁共振普δ 、δ是—CH 3；δ—CH 2—；δ 是 CH;A ：CH 32CHCOCH 2CH 3B ：CH 32CHCHOHCH 2CH 3C ：CH 32C=CHCH 2CH 3D ： CH 3COCH 3E ：CH 3CH 2CHO反应式略 第十三章 羧酸及其衍生物1、1 己酸 2 2,2,3-三甲基丁酸 3 2-氯丙酸 4 β-萘甲酸 5 3-丁烯酸 6 环己烷羧酸 7 对甲基苯甲酸甲酯 8 对苯二甲酸 9 α-萘乙酸10 乙酸酐 11 甲基丁烯二酸酐 12 N,N-二甲基甲酰胺 13 3,5-二硝基苯甲酰氯 14 邻苯二甲酰亚胺 15 2-甲基-3-羟基丁酸 16 1-羟基环戊烷羧酸2、3、略4、1草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚2F 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ C 6H 5OH ＞ C 2H 5OH3对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇5、1① AgNH32OH ② I2 + NaOH 或NaHCO32① AgNH32OH ②△ 3① Br2② KMnO44① FeCl3/H2O ② NaHCO35① AgNO3乙酰氯有AgCl 生成② AgNO3/C2H5OH6、1 CH3CBrCH3COOH 2 CH32CHCH2OH 3 CH32CHCOCl4 CH3CHCH3CO2O5 CH32CHCOBr6 CH32CHCOOC2H57 CH32CHCONH27、9、1A： H3O+ B：PCl3、PCl5或SOCl2 C：NH3 D：P2O5,△E：NH3 ,△ F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO432NH3 ,H2NCONHCONH210、12、1 HCOOCH3 ＞ CH3COOCH3＞ CH3COOC2H5＞ CH3COOCHCH32＞ CH3COOCCH3314、从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释;15、1CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大;2CH3CH2CH2CO2—＞ ClCH2CH2CO2—由于Cl的诱导作用而较稳定3ClCH2CH2CO2—＞ CH3CHClCO2— Cl 靠近—CO2—中心而较稳定4FCH2CO2—＞ F2CHCO2—含有两个氟原子5CH3CH2CH2CO2—＞ HC≡CCH 2CO2—HC≡C—吸电子诱导效应16、10×1000×1000=1835克,需KOH 千克17、反应式略A的结构式为：HOOCCH2CHC2H5CH2COOHB的结构式为：HOOCCH2CHC2H5 COOH18、A的结构式为：CH3COOCH=CH2 B的结构式为：CH2=CHCOOCH320、1HCOOCH2CH2CH3 2CH3CH2COOCH3 3CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1、12,2 -二甲基丙二酸 22-乙基-3-丁酮酸乙酯 32-氧代环己烷甲酸甲酯4甲酰氯基乙酸 53-丁酮酸乙酰乙酸2、1环戊酮 2CH3COCH2CH2CH2COOH 3CH3CH2CH2COOH3、1加FeCl3/H2O CH3COCHCH3COOC2H5有颜色反应.2加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4、1互变异构 2共振异构 3互变异构5、(2)C2H5ONa , CH3CHBrCOOC2H5 , CH3COCH2CHCH3COOC2H5(3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2COHC 6H 52C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5C 6H 5CHC OCH 2C 6H 5CH 2CH 2CH CCH CCH 3C 6H 5OC 6H 5CH 2CH 2CH C CH OHCH 3C 6H 5C 6H 5OCH 2CH 2CHC CH C 6H 53C 65OCH 2CH 2CH C C CH 2CH 3C 6H 5OC 6H 5O CH 2CH 2CHC C CH C 6H 5O -CH 3C 6H 5OCH 2=CHCOCH 33NaOCH 3CH OH2--7、8、丙二酸酯合成： 1,2-二溴乙烷合成酮 3. 5 1,2-二溴乙烷合成同 4. 9、乙酰乙酸乙酯合成:10、该化合物为：CH 3COCH 2CH 2COOH 反应式略; 11、A: CH 3CH 2COOC 2H 5 B: CH 3CH 2COCHCH 3COOC 2H 5C: C 2H 5COCC 2H 5CH 3COOC 2H 5 D: CH 3CH 2COCHCH 3CH 2CH 3 反应式略;第十五章 硝基化合物和胺1、 12-甲基-3-硝基戊烷 2丙胺 3甲异丙胺 4N-乙基间甲苯胺5对氨基二苯胺 6氢氧化三甲基异丙铵 7N-甲基苯磺酰胺 8氯化三甲基对溴苯铵 9对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 10丙烯腈 2、3、1 ① AgNH 32OH ② CHCl 3/KOH 异腈反应 ③NaHCO 3 溶液 3 CHCl 3/KOH 异腈反应4 Br 2/H 2O 或用漂白粉溶液,苯胺显紫色 4、5、1甲胺 ＞ 氨 ＞ 苯胺 ＞ 乙酰胺2苄胺 ＞ 对甲苯胺 ＞ 对硝基苯胺 ＞ 2,4-二硝基苯胺 3甲胺 ＞ N -甲基苯胺 ＞ 苯胺 ＞ 三苯胺6、1CH 3CH 2COOH , CH 3CH 2COCl , CH 3CH 2CONCH 2CH 2CH 32 , CH 3CH 2CH 23N7、8、9、3的合成路线最合理; 10、略11、A ：CH 2=CHCH 2NH 2 B ：CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 C ：CH 2=CHCH 2CH 2NCH 33+ I –D ：CH 2=CH —CH=CH 2COOH COOHE:12、该化合物为：CH 2NCH 2CH 3第十六章 重氮化合物和偶氮化合物1、1 重氮苯硫酸盐 2 对乙酰基重氮苯盐酸盐 3 4-甲基-4’-羟基偶氮苯 4 4-N,N-二甲胺基-4’-甲基偶氮苯 5 2,2’-二甲基氢化偶氮苯 6 二氯碳烯2、增强;因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高;3、重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利; 10、该化合物是：N NCH 3N(CH 3)2 合成方法略;11、该化合物是：NNCH 3CH 3N H 2 合成方法略;第十七章 杂环化合物4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释; 7、苄胺 ＞ 氨 ＞ 吡啶 ＞ 苯胺 ＞ 吡咯 8、具有芳香性的化合物有：9、六元环上的两个N 为吡啶型N,五元环上的两个N 为吡咯型; 11、原来的C 5H 4O 2 的结构是; OCHO。
有机化学第二版徐寿昌课后答案全解
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3(2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3(3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2(4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3（5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3(6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3(8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3(3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3(3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH —（2）CH 3CH=CH —（3）CH 2=CHCH 2—CH 2CH CH 3MeH H i-P rEt Men-PrMe Me Eti-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H 3CH 3ClClCH 3CH 2CCHC H 3CH 3OHOHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3(CH 3)3C+稳定性: CH 3CH 2+＞CH 3CH +CH 3＞(CH 3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH2(2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH 3CH=CHCH2CH=C(CH 3)2(有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO2+H 2O(2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH(3) CH 3COOH+HOOCCH2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H 2SO 4，②H 2O（4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2（5）①Cl 2，500℃②Cl 2，AlCl 3（6）①NH 3，O 2②聚合，引发剂（7）①Cl 2，500℃，②Cl 2，H 2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3。
有机化学课后习题答案2第二章烷烃
五. 1.（1）烷烃与卤素反应是自由基反应。甲烷与氯气反应，活性中间体是甲基自由基，乙烷 与氯气反应，活性中间体是乙基自由基。乙基自由基上活性碳原子与旁边碳原子上的 C－H σ键有σ－p 超共轭效应。甲基自由基活性碳原子旁边相连的都是 H 原子，没有 C－H σ键， 故没有σ－p 超共轭效应。所以乙基自由基较甲基自由基稳定，氯乙烷就比氯甲烷更容易生
CH3 CH3
9. H3CH2C C CH3
三. 1. (CH3CH2)3C Br
Br CH2CH3
2.
四. 1.C 2.A 3.B 4.C 5.B 6.B 7.C 8.A 9.BF, AC, DE
五. 1. (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2. (1) CH3CH2CH2- (2) (CH3)2CH- (3) (CH3)2CHCH2- (4) (CH3) 3C- (5) CH3- (6) CH3CH2(1)丙基 n-Pr- (2)异丙基 i-Pr- (3)异丁基 i-Bu- (4)叔丁基 t-Bu- (5)甲基 Me- (6)乙基 Et3. 伯氢：（27.1+13.6）/9=4.5 仲氢：36.2/2=18.1 叔氢：23.1/1=23.1 叔氢：伯氢：仲氢=23.1/4.5：18.1/4.5：1=5.1：4：1 4. 不同一氯化产物的相对含量与他们相应的原子数和活性比有关。伯氢/仲氢＝6/4＝3:2，其活 性比为伯氢:仲氢＝1:4。 所以 1-氯丁烷的相对量为：（3×1）/（3×1+4×2）=27.27%
4. 3-甲基庚烷
5. 2,4-二甲基己烷
6. 2,4,6-三甲基庚烷
7. 2,2,4-三甲基戊烷 8. 2-甲基-3-乙基庚烷
9. 4-甲基-3,5-二乙基辛烷
有机化学答案 (2)
第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。
CH3HCH3HCH3CH3CH3CH3CH3HCH3H8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)（1）2-甲基戊烷（2）正己烷3）正庚烷（4）十二烷答案：十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高；同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。
10、CnH2n+2=72 12×n＋1×2×n＋272n 5 C5H12（1）CH3C（CH2）2CH3（2）CH3CH2CH2CH2CH3（3）CH3CH（CH3）CH2CH3 11、解：Cl2 →2Cl CH3CH3 + Cl·→CH2CH2 + HClCH3CH2 + Cl2→ CH3CH2Cl +·ClCH3CH2·+·Cl → CH3CH2Cl15、C > A > B第三章单烯烃1、 CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E（1）2，4－二甲基－2－庚烯（2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯（3）3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯（4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯（5）3，4－二甲基－3－庚烯（6）（E）3，3，4，7－四甲基－4－辛烯4、写出下列化合物的构造式：⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯⑶ 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(1)(2)(3)(4)(5)或6、完成下列反应式.（1）CH 3CHC CH 3CH 3H CLCH 3CH 2C CLCH 3CH 3CI 2CI(2)（3）CH 2CH CH (CH 3)2(1)H 2SO 42CH 3CH CH (CH 3)2OH（4）H Br H 2O 2Br（5）(CH 3)2CCH 2B H (CH 3)2CH CH 2BH 2（6）Br 2CCI 4BrBr（7）n CH 3CH=CH 2催化剂[-CH-CH 2-]nCH 3（8）CL 2 H 2OCLOH7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物：答案:（1）（2）（3）8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃？答案：室温下，用浓H2SO4洗涤，烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。
第二章烷烃习题及答案
第二章第二章 烷烃2.1用系统命名法用系统命名法（如果可能的话，（如果可能的话，（如果可能的话，同时用普通命名法）同时用普通命名法）同时用普通命名法）命名下列化合物，命名下列化合物，命名下列化合物，并指出并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CH HHc.CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 3d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2124。
３。
答案：答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷）－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.CH3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3 b.CH3CH CH 3CH 2CH CH 3CH CH 3CH3c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 3f.CH 3CH CH 3CH CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3答案：答案：a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷－四甲基己烷 2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
有机化学第二版课后的答案解析
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
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第二章 烷烃习题参考答案1、用系统命名法命名下列化合物。
（1）（2）CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 2CH 3CH 3CH 3(CH 3CH 2)2CHCH(CH 2CH 3)CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3)2（3）（4）CH 3CH(CH 2CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 2CH 3)CH 3（5）（6）解：（1） 2，5-二甲基-3-乙基己烷；（2） 2-甲基-3，5，6-三乙基辛烷； （3） 3，4，4，6-四甲基辛烷； （4） 2，2，4-三甲基戊烷； （5）3，3，6，7-四甲基癸烷；（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式。
并用系统命名法命名之。
（1） 仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的C 5H 12： （2） 仅含有一个叔氢的C 5H 12： （3） 仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12： 解：（1）（2）（3）CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3 C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH3CH32，2-二甲基丙烷2-甲基丁烷戊烷3、写出下列化合物的构造式。
（1）2，2，3，3-四甲基戊烷；（2）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 （3）含有一个侧链甲基和分子质量86的烷烃：（4）相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。
（5）3-ethyl-2-methylpentane; （6） 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane; （7） 2,2,4,4-tetramethylhexane; （8） 4-tert-butyl-5-methylnonane（1）（2）CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2 C C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3解：（3）所以该烷烃为C 6H 14，含一个支链甲基的异构体为：由M 得= 86(CnH 2n n)+n=6CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3（4）按题意，该烷烃为：由M 得= 100(CnH 2n n)+n =7CH 3CHC(CH 3)3CH 3（6）（5）CH 3CHCHCHCH 3CH 3CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CHCHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3(CH 3)3CCH 2C(CH 3)2CH 2CH 3（7）（8）CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C(CH 3)34、试指出下列各组化合物是否相同？为什么？(2)C C C C C CCCCCCC(1)Cl C H ClH Cl C Cl H H解：（1）相同，二氯甲烷是四面体构型，四个原子在四面体的四个顶点，只有一种构型，这两个式子为一种构型的两种不同的投影式。
（2）相同，把一种式子翻过来便可重叠。
5、用分子轨道理论阐述丙烷分子中C-C 键和C-H 键的形成。
解：丙烷分子中的C-C 键是两个碳原子以SP 3杂化轨道沿键轴方向接近达最大重叠形成的化学键；C-H 键是碳原子以SP 3杂化轨道与氢原子的S 轨道重叠所形成的化学键。
6、（1）把下列三个透视式，写成楔形透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象？H HH ClClF H HH Cl ClFH HH ClClF AB C（2）把下列两个楔形透视式，写成锯架透视式和纽曼投影式，它们是不是同一构象？（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象？F H FHH FF HF HH FABC解：（1）楔型透视式：AB C纽曼投影式：FH H ClClH FH H ClClH H Cl H F HClA和B为同一种构象，都是交叉式构象，C是另一种构象，为重叠式构象。
HClHHClClClHH ClHCl HClHHClClClHHClClH（2）不是同一构象，一为全重叠式构象，另一为交叉式构象。
HFHFF H（3）HFHFFH不是同一构象，一为交叉式式构象，另一为全重叠构象。
7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。
解；HHCH3CH3CH3CH3HHCH3CH3CH3H3CHHCH3CH3CH3CH3CH3HHCH3CH3H3CHHCH3CH3CH3CH3CH3HHCH3CH3H3C角度角度0060012001800240036008、试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) （1）2-甲基戊烷（2）正己烷（3）正庚烷（4）十二烷解、因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高；同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。
因此，下列烷烃的沸点从高到低排列为：十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷9、写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式：⑴. 正己烷⑵. 异己烷⑶. 2,2-二甲基丁烷解、⑴.正己烷：一氯代产物有3种CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl CH2CH2CHCH2CH2CH3Cl CH2CHCH2CH2CH2CH3 Cl⑵.异己烷一氯代产物有5种CH2CHCH2CH2CH3 CH3Cl CH3CCH2CH2CH3CH3ClCH3CHCHCH2CH3CH3ClCH3CHCH2CHCH3 CH3Cl CH3CHCH2CH2CH2Cl CH3⑶.2,2-二甲基丁烷一氯代产物有3种CH3 ClCH2CCH2CH3CH3CH3CH3CCHClCH3CH3CH3CH3CCH2CH2ClCH310、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。
（1）只生成一种溴代产物；（2）生成三种溴代产物；（3）生成四种溴代产物。
M (CnH2n+2) = 72n = 5解：根据相对分子质量和烷烃的分子式通式，可推测相对分子质量为72的烷烃分子式为C5H12，可能的构造式为：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 3CCH 3CH 3CH 3AB C依据题意（1）为C ；（2）为A ；（3）为B 。
11、写出乙烷氯化(日光下)反应生成氯乙烷的历程。
解： 链引发：链传递链终止CH 3CH 2Cl 2CH 3CH 2Cl ClCl CH 3CH 2CH 3CH 2ClCl 2Cl 22Cl光照ClCH 3CH 3CH 3CH 2HCl CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 32Cl ：：12、试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例：光照室温(1)CH 2CH 2CH 3Cl 2(2)(CH 3)3CCH(CH 3)22CCl 4(3)CH 3 C HCH 3CH 32CCl 4光照室温(1)CH 2CH 2CH 3Cl 2CH 3CH 2CH 2ClCH 3CHCH 3Cl 1-氯丙烷2-氯丙烷和的比例为 3 41-氯丙烷2-氯丙烷伯氢总数仲氢总数伯氢相对活性仲氢相对活性6214解：(2)(CH 3)3CCH(CH 3)22CCl 4Br CH 2(CH 3)2CCH(CH 3)2(CH 3)3CC(CH 3)2Br(CH 3)3CCHCH 2BrCH 3AB C6C 的产率 B 的产率 =11160061600911160091600A 的产率 B 的产率 = A B C9 1600 6(3)CH 3 C HCH 3CH 3光照2CCl 4CH 3 C BrCH 3CH 3CH 2Br CH 3 C HCH 3AB911160091600A 的产率B 的产率 =13、试绘出下列反应能量变化曲线图：CHJ 3 HF 435.1kJ mol -1564.8kJ mol -1E = 5kJ mol -1活H = -129.7kJ mol -1H FCH3，解：15、下列自由基按稳定性由大到小排列成序：A CH3CHCHCH2CH3CH3B CH2CH2CHCH2CH3CH3C CH3CH2CCH2CH3CH3解：自由基的稳定性由大到小排列次序为：C >A> B 。