维生素与辅酶
第五章_维生素与辅酶
生物素和叶酸等；
• 3. 维生素原在体内转变： 如类胡萝卜素被称为维生素A原， 可在小肠壁和肝脏氧化转变成维生素A；
• 4. 体内部分合成： 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫外线照 射，可转变成VD3。
三、维生素的分类
• 生理功能：四氢叶酸常作为一碳单位（甲酸或甲醛）的 转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。
• 一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含一个碳原子的活 性基团。
• 缺乏症：缺乏叶酸，使红细胞发育过程中DNA合成障碍， 细胞的分裂受阻 ，形成畸形的巨幼红细胞 ，并伴有神经 症状。
• 分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺乏。
FMN和FAD的分子结构
• 生理功能：FMN或FAD存在氧化型和还原型两种形式， 常作为脱氢酶（琥珀酸脱氢酶、脂酰辅酶A脱氢酶） 的辅基，通过氧化态与还原态的互变，促进底物脱氢 或起递氢的作用。促进糖、脂肪和蛋白质代谢。
• 缺乏维生素B2时，组织呼吸减弱，代谢强度降低，临 床上表现为口腔发炎、角膜炎、视觉模糊、皮炎等。
A. 核黄素 B. 泛酸
C. 钴胺素 D. 吡哆胺
脱氢抗坏血酸
• 生理功能：供氢体，保护需巯基的酶的活性 ；还原高铁 血红蛋白等；提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作 用，促进胶原合成。
• 缺乏症：长期维生素Ｃ缺乏可引起坏血病。主要表现为 全身有出血倾向的疾病 ，尤以皮肤、黏膜和牙龈出血常 见；当有骨膜下出血时 ，表现肢体肿痛、活动受限；还 可导致机体抵抗力降低 ，继发许多其他疾病。
2. 维生素D
• 维生素D又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生物，其母 环为环戊烷多氢菲。主要有D2、D3、D4、 D5。其中D2、 D3活性最高。
生物化学第11章维生素与辅酶
维生素D2与D3的结构
维生素D的活性形式与 生理作用
维生素D3经过肝和肾中的羟基化，最终形成高活 性的1,25-二羟胆钙化醇。1,25-二羟胆钙化醇的生理功 能是促进钙、磷的吸收，减少钙、磷从尿中排出，提 高血钙、血磷浓度，有利于新骨的生成与钙化。孕妇、 婴儿和青少年对维生素D的需要量大，如果此时维生 素D不足，会出现骨骼变软及畸形，发生在儿童身上 称为佝偻病，在孕妇身上为骨质软化症。
维生素的分类
各种维生素在化学结构上没有共同性。通常 按其溶解性质分为脂溶性和水溶性两大类。脂溶 性的维生素有维生素A、D、E、K等，水溶性的维 生素有维生素B1、B2、烟酸和烟酰胺、B6、泛酸、 生物素、叶酸、B12（它们都属于B族维生素）和 维生素C等。
维生素与辅酶的关系
见P434表11-1
二、脂溶性维生素
烟酰胺辅酶参与催化 的6类反应
维生素PP需要量及缺乏症
维生素PP在酵母、花生、肝、鱼及瘦肉中含 量丰富。人体每日需要量约20毫克。人缺乏维生 素PP时，表现为神经营养障碍，初时全身乏力， 以后在两手、两颊、左右额及其他裸露部位出现 对称性皮炎。故维生素PP又名抗癞皮病维生素。
维生素B2和黄素辅酶
视黄醛的顺反异构体
9
11
β－胡萝卜素的结构
维生素A的生理功能
维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分。眼 球视网膜上有两类感觉细胞，即圆锥细胞和杆细胞。 圆锥细胞对强光及颜色敏感，杆细胞对弱光敏感，对 颜色不敏感。杆细胞内含有感光物质视紫红质 （rhodopin）。视紫红质在光中分解，在暗中再合成。 视紫红质是由9,11－顺视黄醛和视蛋白中赖氨酸残基 的ε－氨基通过schiff碱缩合而成的一种缀合蛋白质。 眼睛对弱光的感光性取决于视紫红质的合成。当维生 素A缺乏时，视紫红质合成受阻，暗中的视力下降， 严重时可出现夜盲症。
生物化学维生素与辅酶
三、水溶性维生素和辅酶
（一）B族维生素
1．维生素B1（硫胺素thiamine） （1）结构
硫胺素+ATP → TPP+AMP
（2）功能
① B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和α-酮 戊二酸脱羧酶的辅酶，参与α-酮酸的氧化脱 羧。另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢。
② 促进年幼动物的生长发育 ③ 保护神经系统
N
CONH 2 ＋ H+
R
Red型
Ox型
NAD+ (NAD) NADP+ (NADP)
Red型
NADH + H+ (NADH2) NADPH + H+ (NADPH2)
维生素PP在肉类、谷物及花生中含量丰富，此外在体内色 氨酸可转变成尼克酰胺，故人类不感缺乏。玉米中缺乏色氨酸 和尼克酸，故长期单食玉米，则有可能患癞皮病。
叶酸在5、6、7、8位加上四个氢，生成四氢叶酸 （FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳单位。
叶酸缺乏时，红细胞的发育和成熟受到影响， 造成巨幼红细胞性贫血症。
8．维生素B12（氰钴胺素cyanocobalamin）
（1）结构
B12的咕啉核心
氨基异丙醇
二甲基苯并咪唑
核苷酸 氰钴胺素cyanocobalamin
维生素B2每人每天需要量：儿童0.6mg， 成人1.6mg。 ➢来源：
（2）功能
B5是NAD和NADP的组成成分，NAD和NADP 是许多脱氢酶的辅酶，参与递氢。
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸，CoⅠ 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，CoⅡ
4 3 CONH 2 ＋ 2H
1
N+
2
－ 2H
维生素和辅酶
16
（四）维生素K(凝血维生素)
化学本质：是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。
天然的维生素K有K1和K2两种。
1、结构
O
CH3
CH3
CH3
CH2 CH C CH2 (CH2 CH2 CH CH2 )H 3
O
维生素K1
O
CH3
CH3
(CH2 CH C CH2)6H
O
维生素K2
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2、来源 猪肝、蛋黄、苜蓿、白菜、花椰菜、菠菜、甘蓝和其他
不是能量物质，其主要功能是通过作为辅酶的成分参与
代谢，在代谢中起重要作用
④机体缺乏维生素时，物质代谢将发生障碍，导致缺乏症
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2
2、命名
➢ 按发现的先后，在“维生素”之后加上A、B、C、D等字母 ➢ 根据化学结构或生理功能来命名，如硫胺素、抗癞皮病维生素 ➢ 最初发现时以为是一种，后来证明是几种维生素混合存在，便
＝
O CH3－C－O－CH2－CH2－N＋(CH3)3
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5、缺乏病
脚气病：是因VB1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者 的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化的现象，伴有 烦躁易怒、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等 症状。这些症状主要是由于缺乏VB1 ，不能形成足够的 TPP，糖的分解代谢受阻所引起的。
绿色蔬菜都含有丰富的VK。人和动物肠道内的细菌能合成 维生素K。
3、性质 VK1为黄色油状物， VK2为淡黄色晶体，均有耐热性，
但易被光和碱破坏，故保存时需避光。
4、生理功能
促进血液凝固，因维生素K是促进肝脏合成凝血酶原及 几种其他凝血因子的重要因素。
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维生素与辅酶
-
N N
N
CH2OPOPOCH2 N O O O OH
OH
OH(OPO3H2)
传递电子和质子
一,水溶性维生素与辅酶
泛酸和辅酶A(CoA) (4) 泛酸和辅酶A(CoA)
维生素(B3)-泛酸是由α 维生素(B3)-泛酸是由α,γ-二羟基-β-二甲基丁 (B3) 二羟基酸和一分子β 丙氨酸缩合而成. 酸和一分子β- 丙氨酸缩合而成.
维生素与辅酶
维生素的定义
维生素是机体维持正常生命活动所必不 可少的一类小分子有机化合物. 可少的一类小分子有机化合物. 维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两 大类. 大类.其中脂溶性维生素在体内可直接 参与代谢的调节作用, 参与代谢的调节作用,而水溶性维生素 是通过转变成辅酶对代谢起调节作用. 是通过转变成辅酶对代谢起调节作用.
功 FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸) FMN(黄素单核苷 FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素单核苷 黄素 是核黄素(维生素B 的衍生物, 酸)是核黄素(维生素B2)的衍生物,
OH OH
传递氢和电子
一,水溶性维生素与辅酶
(3) 维生素PP 维生素PP
烟酸和烟酰胺,在体内转变为辅酶I 烟酸和烟酰胺,在体内转变为辅酶I和 辅酶II II. 辅酶II. 能维持神经组织的健康. 能维持神经组织的健康.缺乏时表现出 神经营养障碍,出现皮炎. 神经营养障碍,出现皮炎.
一,水溶性维生素与辅酶
(7) 生物素 (8) 维生素B12辅酶 维生素B
(9)硫辛酸
维生素C 维生素C
O
在体内参 与氧化还 HO 原反应, 原反应, HO 羟化反应. 羟化反应. H 人体不能 HO 合成. 合成
chapter12 维生素与辅酶
(6) 维生素B12及其辅酶
维生素B12又称为氰钴 胺素。维生素B12分子 中与Co+相连的CN基 被5’-脱氧腺苷所取代，
形成维生素B12辅酶： 5’-脱氧腺苷钴胺素。
维生素B12辅酶的主要 功能：分子内重排（作 为变位酶的辅酶），甲 基转移。
参与DNA合成:缺乏时 引起巨红细胞血症。
B 11-顺型视黄醇
C 全反型视黄醛
D 11-顺型视黄醛
E 以上均不是
*能促进红细胞发育和成熟的维生素是：
A 维生素B6
B 维生素B12 C 烟酸
含金属元素的维生素是：
D 叶酸
A VB1
B VB2
C VB6 D VC
结构中不含腺嘌呤残基成分的是
E VB12
A、FAD B、NAD+ C、NADP+ D、FMN
核黄素(维生素B2)由核糖醇和6，7-二甲基异咯嗪两 部分组成。
核黄素缺乏症：为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPOH
NN
OH
CH3
CO
CH3
NH NC
O
(3)核黄素和 FAD和FMN
VB2活性形式：FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸) 和FMN(黄素单核苷酸)，
维生素B 族在生物体内通过构成辅酶而发 挥对物质代谢的作用 。
(1) 维B1和硫胺素焦磷酸
硫胺素(维生素B1)在体内以活性形式硫 胺素焦磷酸 (TPP) 存在。
主要功能：TPP参与酮基转移和-酮酸 的脱羧作用，为脱羧酶的辅酶。
缺乏症：脚气病。
维生素B1 硫胺素焦磷酸 (TPP)
S CH
(10) 维生素C
维生素和辅酶
成人每天需要量为5~10mg，一般膳食的泛酸含量丰富。大白鼠缺乏泛酸，毛发边灰白，并自行脱落，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。
四 维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP过去称抗赖皮病维生素或维生素B5，包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小（如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感），医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素B5的化学名。
TPP在丙酮酸脱羧中的作用机制
活性乙醛
主要功能：
1. 以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。功能部位在噻唑环的C2上。
2. 促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲。
3. 保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，又能抑制胆碱酯酶的活性。
Sources of Riboflavin
Significant sources Milk products (yogurt, cheese) whole grains Animal foods •Destroyed by ultraviolet light
Deficiency Disease of Riboflavin
NAD(P)+
+2H
-2H
NAD(P)H + H+
2. 维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用，缺乏，则常产生神经损害和精神紊乱。
3. 促进微生物生长。
4.尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。
缺乏症
膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎，又叫赖皮病(pellagra)。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。Trp可转变为尼克酰胺，以玉米为主食易患缺乏症（玉米中Trp贫乏）。
维生素与辅酶
O C HO C HO C H C HO C H CH2OH
L-抗坏血酸
O C O O C O C H C HO C H CH2OH
脱氢抗坏血酸
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O
性质： 具强还原性；极易被氧化破坏（尤中、碱性环 境）；遇光易氧化破坏。 生理功能： 在生物氧化中作为氢载体； 羟化酶辅酶； 抗病毒作用； 维持含巯基酶的活性。
1）结构中有与磺胺药结构相似的PABA ，故磺胺 药在细菌合成叶酸中起竞争性抑制作用，从而抑 制细菌生长繁殖。 2）设计叶酸类抗代谢物作为抗肿瘤药物，如蝶呤 类似物—氨甲蝶呤等。
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一、水溶性维生素与辅酶
(8) 维生素B12辅酶
维生素B12又 称为钴胺素。 活性辅酶形 式为5’-脱 氧腺苷钴胺 素和甲基钴 胺素。
乙酰辅酶A在 代谢中起重要 的纽带作用。
15
一、水溶性维生素与辅酶
(4) 维生素PP
烟酸和烟酰胺，是含氮杂环吡啶的衍生物，性质稳定。 包括二种物质： 尼克酸(nicotinic acid, 又称烟酸)、 尼克酰胺(nicotinamide, 又称烟酰胺)，在体内主要以 尼克酰胺形式存在。
能维持神经组织的健康，缺乏时表现出神经营 养障碍，出现皮炎。
CHO HO H3C N 磷酸吡哆醛 CH2NH2
O CH2 O P OH HO OH H3C
O OH
CH2 O P OH N
磷酸吡哆胺
磷酸吡多素是转氨酶的辅酶，转氨酶通过磷酸吡多醛和 磷酸吡多胺的相互转换，起转移氨基的作用。
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生理功能：
1）磷酸吡哆醛在aa代谢中作为辅酶： a、作为转氨酶的辅酶，作氨基载体； b、催化氨基酸脱羧和消旋作用； 2）作为药物： 治呕吐、动脉粥样硬化症、粒细胞减少症等。 3）分布及来源： 蛋黄、肝、酵母、肉、鱼和谷类中丰富。肠道细
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第五章维生素
一：填空题
1.维生素是维持生物体正常生长所必需的一类________________有机物质。
主要作用是作为
________________的组分参与体内代谢。
2.根据维生素的________________性质，可将维生素分为两类，即________________和
________________。
3.维生素A的活性形式是________________，可与视蛋白组成________________，后者是维持
________________视觉所必需的。
4.维生素D在体内的最高活性形式是________________，它是由维生素分别在________________和________________二次________________而来的。
5.维生素D在体内的主要作用是调节________________代谢，与________________生长有关。
6.维生素K的主要作用是作为________________的辅酶，促进肝脏凝血酶原中Glu残基的
________________，生成________________，修饰后的凝血酶原与________________结合，才能被激活转化为凝血酶。
7.维生素主要功能是以________________形式，作为________________和________________的辅酶，转移二碳单位。
8. 维生素可以与________________，________________和________________共同组成辅酶_____，作为各种________________反应的辅酶，传递________________。
9. 维生素C是________________酶的辅酶，另外还具有________________作用等。
10.维生素是________________衍生物，有________________，________________两种形式，其辅酶形式是________________与________________，作为________________酶的辅酶，起递________________作用。
11.维生素是________________衍生物，也称吡哆素，有________________，________________，________________三种形式，可以以________________、________________的形式作为氨基酸
________________、________________、________________的辅酶。
12.生物素可是________________的辅酶，在________________的固定中起重要是作用。
13.维生素由喋呤衍生物、________________、________________三部分组成，可以以
________________的形式，作为________________的载体。
14.维生素是唯一含________________的维生素，由________________，________________和氨基丙酸三部分组成，有多种辅酶形式。
其中________________是变位酶的辅酶，________________是转甲基酶的辅酶。
二：是非题
1.[ ]四种脂溶性维生素都是异戊二烯衍生物，属于类脂。
2.[ ] L-抗坏血酸有活性，D-抗坏血酸没有活性。
3.[ ]B族维生素都可以作为辅酶的组分参与代谢。
4.[ ]脂溶性维生素都不能作为辅酶参与代谢。
5.[ ] 经常做日光浴有助于预防佝偻病和骨软化症的出现。
6.[ ] 维生素缺失症可以通过口服维生素加以治疗。
7.[ ]维生素E不容易被氧化，因此可做抗氧化剂。
8.[ ]B族维生素具有相似的结构和生理功能。
三：单选题
1.[ ]下列辅酶中的哪个不是来自于维生素？
A.CoA
B.CoQ
C.PLP
D.
E.FMN
2.[ ]肠道细菌可以合成下列哪种维生素？
A.维生素A
B.维生素C
C.维生素D
D.维生素E
E.维生素K
3.[ ]下列叙述哪一种是正确的？
A.所有的辅酶都包含维生素组分
B.所有的维生素都可以作为辅酶或辅酶的组分
C.所有的B族维生素都可以作为辅酶或辅酶的组分
D.只有B族维生素可以作为辅酶或辅酶的组分
E.只有一部分B族维生素可以作为辅酶或辅酶的组分
4.[ ] 多食糖类需补充
A.维生素
B.维生素
C.维生素
D.维生素
E.维生素
5.[ ] 多食肉类，需补充
A.维生素
B.维生素
C.维生素
D.维生素
E.维生素
6.[ ] ]以玉米为主食，容易导致下列哪种维生素的缺乏。
A.维生素
B.维生素
C.维生素
D.维生素
E.维生素
7.[ ] 常服用雷米封(抗结核药物)需补充：
A.维生素
B.维生素
C.维生素
D.维生素
E.维生素和维生素
8.[ 下列化合物中哪个不含腺苷酸组分？
A.CoA
B.FMN
C.FAD
D.
E.
9.[ ] ]需要维生素作为辅酶的氨基酸反应有：
A.成盐、成酯和转氨
B.成酰氯反应
C.烷基化反应
D.成酯、转氨和脱羧
E.转氨、脱羧和消旋
10.[ ] 下列情况中，除哪个外均可造成维生素K的缺乏症。
A.新生儿
B.长期口服抗生素
C.饮食中完全缺少绿色蔬菜
D.素食者
四：问答题
1.请指出与下列生理功能相对应的脂溶性维生素。
(1)调节钙磷代谢，维持正常血钙、血磷浓度。
(2)促进肝脏合成凝血酶原，促进凝血。
(3)维持上皮组织正常功能，与暗视觉有关。
(4)抗氧化剂，与动物体生殖功能有关。
2.指出下列症状分别是由于哪种(些)维生素缺乏引起的？(1)脚气病(2)坏血病(3)佝偻病(4)干眼病(5)蟾皮病(6)软骨病(7)新生儿出血(8)巨红细胞贫血
3.指出下列物质分别是哪种维生素的前体？(1)β-胡萝卜素(2)麦角固醇(3)7-脱氢胆钙化醇(4)色氨酸
4.将下列化学名称与B族维生素及其辅酶形式相匹配：<br>(A)泛酸(B)烟酸叶酸(D)硫胺素(E)核黄素(F)吡哆素(G)生物素
<br><br>(I)FMN(Ⅱ)FAD
(V)CoA(VI)PLP(Ⅶ)PMP(Ⅸ)TPP
5.指出下列各种情况下，应补充哪种(些)维生素。
(1)多食糖类化合物(2)多食肉类化合物(3)以玉米为主食(4)长期口服抗生素(5)长期服用雷米封的肺结核病人(6)嗜食生鸡蛋清的人。