维生素和辅酶
生物化学维生素与辅酶
三、水溶性维生素和辅酶
（一）B族维生素
1．维生素B1（硫胺素thiamine） （1）结构
硫胺素+ATP → TPP+AMP
（2）功能
① B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和α-酮 戊二酸脱羧酶的辅酶，参与α-酮酸的氧化脱 羧。另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢。
② 促进年幼动物的生长发育 ③ 保护神经系统
N
CONH 2 ＋ H+
R
Red型
Ox型
NAD+ (NAD) NADP+ (NADP)
Red型
NADH + H+ (NADH2) NADPH + H+ (NADPH2)
维生素PP在肉类、谷物及花生中含量丰富，此外在体内色 氨酸可转变成尼克酰胺，故人类不感缺乏。玉米中缺乏色氨酸 和尼克酸，故长期单食玉米，则有可能患癞皮病。
叶酸在5、6、7、8位加上四个氢，生成四氢叶酸 （FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳单位。
叶酸缺乏时，红细胞的发育和成熟受到影响， 造成巨幼红细胞性贫血症。
8．维生素B12（氰钴胺素cyanocobalamin）
（1）结构
B12的咕啉核心
氨基异丙醇
二甲基苯并咪唑
核苷酸 氰钴胺素cyanocobalamin
维生素B2每人每天需要量：儿童0.6mg， 成人1.6mg。 ➢来源：
（2）功能
B5是NAD和NADP的组成成分，NAD和NADP 是许多脱氢酶的辅酶，参与递氢。
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸，CoⅠ 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，CoⅡ
4 3 CONH 2 ＋ 2H
1
N+
2
－ 2H
维生素和辅酶基础知识
因为FMN和FAD广泛参加体内各种氧化还原反应， 所以维生素B2能促进糖、脂肪、和蛋白质代谢， 对维持皮肤，粘膜，和视觉正常功效都有一定作 用。当维生素B2缺乏时，组织呼吸减弱，代谢强 度减弱，主要症状为: 口腔发炎，舌炎，角膜炎， 皮炎等。
维生素B2广泛存在于动植物中。在酵母、肝、肾、 蛋黄、奶及大豆中含量丰富。
1~2mg
泛酸（遍多酸） 维生素PP（B5）
维生素B3 烟酸和烟酰胺
辅酶A（CoA） 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD） 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP）
转移酰基 转移2H（H-和H+）
3~5mg 10~20Mg
维生素B6
生物素 叶酸 维生素B12 维生素和辅酶基础知识 硫辛酸
吡哆醇、吡哆醛、吡 哆胺
能够传递酰基, 是形成代谢中间产物主要辅 酶。
维生素和辅酶基础知识
第11页
维生素B6和辅酶磷酸吡哆醛
维生素B6包含吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺, 在体内 这三种化合物都能转变为辅酶磷酸吡哆醛（PLP ）, PLP氨基酸代谢中许多酶辅酶。PLP参加反应 包含转氨基作用, α -和β -脱羧作用、β -和γ -消去 作用、消旋作用和醛醇反应等。PLP化学多能性 是因为他①与氨基酸α -氨基形成稳定西佛碱或醛 亚胺；②其有效电子穴作用, 、以形成稳定反应中 间物。
维生素概念
维生素是维持生物正常生长、发育、代 谢所必需一类低分子有机化合物。
维生素在体内既不作为构建机体材料， 也不作为生命活动所需能量起源，但在正 常物质和能量代谢中起着主要作用，可作 为辅酶或辅基成份参加机体各种酶促反应。
维生素和辅酶基础知识
第1页
维生素发觉
• 孙思邈 • Eijkman, , Grijns • Hopkins 1906 • 1913 Mendel L B等
维生素与辅酶
（二）四氢叶酸是一碳单位的载体
FH4是一碳单位转移酶的辅酶，参与 一碳单位的转移。N5、N10 是一碳单 位的结合位点。
（三）叶酸缺乏可导致巨幼红细胞性贫血
缺乏症： 巨幼红细胞贫血 高同型半胱氨酸血症和DNA低甲基化 叶酸在食物中含量丰富，肠道的细 菌也能合成，一般不发生缺失症。叶酸 缺失时，ＤＮＡ合成受到抑制，骨髓幼 红细胞ＤＮＡ合成减少，细胞分裂速度 降低，细胞体积变大，造成巨幼红细胞 性贫血。 叶酸的应用可降低胎儿脊柱裂和神 经管缺乏的危险性。
硫 胺 素
焦磷酸硫胺素
1.维生素B2 2.来源
维生素B2又名核黄素（riboflavin）
奶与奶制品、肝、蛋类和肉类是维生素B2的丰富来源。核黄素主 要在小肠上段通过转运蛋白主动吸收。
（一）维生素B2是FAD和FMN的组成成分
体内活性形式为 黄素单核苷酸(FMN) 黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)
（二）FMN和FAD是体内氧化还原酶的辅基
2．维生素C作为抗氧化剂可直接参与 体内氧化还原反应 3．维生素C具有增强机体免疫力的 作用
（三）维生素严重缺乏可引起 坏血病
-硫辛酸（lipoic acid）的结构是6,8-二硫辛 酸，能还原为二氢硫辛酸，为硫辛酸乙酰转 移酶的辅酶。 -硫辛酸有抗脂肪肝和降低血胆固醇的作用。 另外，它很容易进行氧化还原反应，故可保 护巯基酶免受金属离子毒害
（二）维生素D的活化形式是1,25-二羟维生素D3
（三）1,25-(OH)2-D3具有调节血钙和组织细胞分化的功能
1．调节血钙水平是1,25-(OH)2-D3的重要作用 2. 1,25-(OH)2-D3还具有影响细胞分化的功能
维生素和辅酶
16
（四）维生素K(凝血维生素)
化学本质：是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。
天然的维生素K有K1和K2两种。
1、结构
O
CH3
CH3
CH3
CH2 CH C CH2 (CH2 CH2 CH CH2 )H 3
O
维生素K1
O
CH3
CH3
(CH2 CH C CH2)6H
O
维生素K2
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17
2、来源 猪肝、蛋黄、苜蓿、白菜、花椰菜、菠菜、甘蓝和其他
不是能量物质，其主要功能是通过作为辅酶的成分参与
代谢，在代谢中起重要作用
④机体缺乏维生素时，物质代谢将发生障碍，导致缺乏症
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2
2、命名
➢ 按发现的先后，在“维生素”之后加上A、B、C、D等字母 ➢ 根据化学结构或生理功能来命名，如硫胺素、抗癞皮病维生素 ➢ 最初发现时以为是一种，后来证明是几种维生素混合存在，便
＝
O CH3－C－O－CH2－CH2－N＋(CH3)3
整理ppt
29
5、缺乏病
脚气病：是因VB1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者 的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化的现象，伴有 烦躁易怒、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等 症状。这些症状主要是由于缺乏VB1 ，不能形成足够的 TPP，糖的分解代谢受阻所引起的。
绿色蔬菜都含有丰富的VK。人和动物肠道内的细菌能合成 维生素K。
3、性质 VK1为黄色油状物， VK2为淡黄色晶体，均有耐热性，
但易被光和碱破坏，故保存时需避光。
4、生理功能
促进血液凝固，因维生素K是促进肝脏合成凝血酶原及 几种其他凝血因子的重要因素。
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列举维生素及其辅酶形式、辅酶的组成和功能
维生素及其辅酶形式及功能维生素是人体生长、代谢和健康所必需的微量有机营养物质，它们在人体内起着激素或者调节酶系统活性的功能。
维生素有13种，分别是维生素A、维生素B1、维生素B2、维生素B3、维生素B5、维生素B6、维生素B7、维生素B9、维生素B12、维生素C、维生素D、维生素E和维生素K。
这些维生素在人体内都有各自特定的功能和作用。
辅酶是一类对酶起促进或抑制作用的小分子，它们能够将反常的化学反应途径导入到糖酵解途径或三羧酸循环中，并促进这些过程的进行。
辅酶可分为辅酶A、辅酶B裙、辅酶C、辅酶NAD+、辅酶FAD、辅酶NADP+和辅酶K。
接下来，我们将结合维生素及其辅酶形式、辅酶的组成和功能，对这些微量有机营养物质做详细探讨。
1. 维生素A- 辅酶形式：视黄醇、视黄醛- 辅酶功能：维持视觉和皮肤黏膜的正常功能2. 维生素B1- 辅酶形式：辅酶A- 辅酶功能：促进糖分代谢，维持神经系统正常运作3. 维生素B2- 辅酶形式：FAD（黄素腺嘌呤二核苷酸）、FMN（黄素单核苷酸） - 辅酶功能：参与呼吸作用和能量代谢的过程4. 维生素B3- 辅酶形式：NAD+（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸）、NADP+- 辅酶功能：参与糖类、脂肪和蛋白质的代谢过程5. 维生素B5- 辅酶形式：辅酶A- 辅酶功能：促进能量生产，维持神经系统和肾上腺皮质的正常功能6. 维生素B6- 辅酶形式：辅酶A- 辅酶功能：参与氨基酸的新陈代谢反应，维持神经系统的正常功能7. 维生素B7- 辅酶形式：辅酶A- 辅酶功能：促进脂肪和糖的代谢8. 维生素B9- 辅酶形式：THF（四氢叶酸）- 辅酶功能：促进核苷酸的合成，细胞分裂和DNA合成9. 维生素B12- 辅酶形式：辅酶A- 辅酶功能：维持神经系统正常运作，促进蛋白质、脂肪和碳水化合物的代谢10. 维生素C- 辅酶形式：无- 辅酶功能：抗氧化，促进结缔组织的合成11. 维生素D- 辅酶形式：无- 辅酶功能：促进钙和磷的吸收和代谢，维持骨骼健康12. 维生素E- 辅酶形式：无- 辅酶功能：抗氧化，保护细胞膜免受氧化损伤13. 维生素K- 辅酶形式：辅酶K（叶酸）- 辅酶功能：维持血液凝固和骨骼健康维生素及其辅酶形式和功能之间存在着密切的通联。
维生素与辅酶
O C HO C HO C H C HO C H CH2OH
L-抗坏血酸
O C O O C O C H C HO C H CH2OH
脱氢抗坏血酸
34
O
性质： 具强还原性；极易被氧化破坏（尤中、碱性环 境）；遇光易氧化破坏。 生理功能： 在生物氧化中作为氢载体； 羟化酶辅酶； 抗病毒作用； 维持含巯基酶的活性。
1）结构中有与磺胺药结构相似的PABA ，故磺胺 药在细菌合成叶酸中起竞争性抑制作用，从而抑 制细菌生长繁殖。 2）设计叶酸类抗代谢物作为抗肿瘤药物，如蝶呤 类似物—氨甲蝶呤等。
29
一、水溶性维生素与辅酶
(8) 维生素B12辅酶
维生素B12又 称为钴胺素。 活性辅酶形 式为5’-脱 氧腺苷钴胺 素和甲基钴 胺素。
乙酰辅酶A在 代谢中起重要 的纽带作用。
15
一、水溶性维生素与辅酶
(4) 维生素PP
烟酸和烟酰胺，是含氮杂环吡啶的衍生物，性质稳定。 包括二种物质： 尼克酸(nicotinic acid, 又称烟酸)、 尼克酰胺(nicotinamide, 又称烟酰胺)，在体内主要以 尼克酰胺形式存在。
能维持神经组织的健康，缺乏时表现出神经营 养障碍，出现皮炎。
CHO HO H3C N 磷酸吡哆醛 CH2NH2
O CH2 O P OH HO OH H3C
O OH
CH2 O P OH N
磷酸吡哆胺
磷酸吡多素是转氨酶的辅酶，转氨酶通过磷酸吡多醛和 磷酸吡多胺的相互转换，起转移氨基的作用。
22
生理功能：
1）磷酸吡哆醛在aa代谢中作为辅酶： a、作为转氨酶的辅酶，作氨基载体； b、催化氨基酸脱羧和消旋作用； 2）作为药物： 治呕吐、动脉粥样硬化症、粒细胞减少症等。 3）分布及来源： 蛋黄、肝、酵母、肉、鱼和谷类中丰富。肠道细
维生素与辅酶
黄豆、酵母、瘦肉等食物中含量最丰富。
2、VitB2（核黄素）和黄素辅酶（重点）
脱氢酶黄素酶的辅基
核黄素（维生素B2），是由5碳的核糖 醇（核糖的还原形式）和 7，8-二甲 基异咯嗪（这是黄素的特征）构成。
维生素B6
自由地进行转移。多数 都不能在组织中大量贮
生物素 存，反之过量的部分会
泛酸
通过尿液排出。
有些酶表现活性除了需要蛋白部分以外还需要辅 助因子，两者合起来才称为全酶。
辅助因子分为两种类型，一类是称为必需离子的 无机离子（例如，镁、铁等一些金属离子），另一类 是称为辅酶或辅基的有机化合物。
有些辅酶或辅基可转移氢或电子，有些辅酶或辅 基可以转移大的、共价连接的化学基团。
黄素单核苷酸（FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）
功能：在脱氢酶催化的氧化-还原反应中， 起着电子和质子的传递体作用
FAD + 2H = FADH2 FMN + 2H = FMNH2
核黄素参与体内多种氧化还原反应
VB2缺乏症
生理功能：广泛参与体内多种氧化还原反应，促进糖、 脂肪和蛋白质代谢。 缺乏症症状：组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症 状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。 主要存在于绿色植物、谷物、鸡蛋、乳类及肝脏中
在动物细胞内，许多辅酶或辅基是由称为B族维 生素的前体合成的。
二、水溶性维生素与辅酶
1、VitB1和焦磷酸硫胺素（TPP）:别名，硫胺素
硫胺素(VB1)结构式 嘧啶环 噻唑环
NH2 N
ClCH2 N+
H3C N
维生素与辅酶
一、维生素B1和羧化辅酶B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和α-酮戊二酸脱羧酶的辅酶，参与α-酮酸的氧化脱羧。
另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢。
促进年幼动物的生长发育。
保护神经系统。
脚气病：丙酮酸代谢受阻，能量供应不足，发生烦躁、四肢麻木、肌肉萎缩、精力衰竭、下肢水肿等症。
消化系统病：乙酰胆碱减少，胃肠蠕动缓慢，食欲不振。
二、维生素B2和黄素辅酶是一种含有核糖醇基的黄色物质，故又称为核黄素。
在生物体内以黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的形式存在。
它们是氧化还原酶的辅基。
唇炎、舌炎、口角炎（对称性）、眼角膜炎等。
三、泛酸（pantothenic acid）和辅酶A泛酸在自然界中分布十分广泛，又称遍多酸，VB3。
泛酸是辅酶A（coenzyme A）的一部分，它的生理功能是在代谢过程中作为酰基的载体。
头痛、疲倦、运动机能不协调、感觉迟钝等。
心跳过速，直体式血压下降等。
但泛酸动植物组织中广泛存在，食物中的含量也相当充分，肠内细菌也可合成泛酸，因此极少发生泛酸缺乏。
四、维生素PP和辅酶Ⅰ、ⅡVPP（VB5，抗癞皮病维生素）包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺（烟酰胺）两种物质。
体内主要以尼克酰胺形式存在，尼克酸是尼克酰胺的前体。
尼克酰胺核苷酸辅酶有两种：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD，辅酶Ⅰ）和尼克酰胺二核苷酸磷酸（NADP，辅酶Ⅱ）。
玉米中缺乏Trp和尼克酸，长期食用可能会患癞皮病。
五、维生素B6和磷酸吡哆醛VB6在体内经磷酸化可以转化为相应的磷酸酯，它们之间也可以相互转化。
起主要作用的是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。
PLP和PMP主要作为氨基酸转氨酶（转氨基）、氨基酸脱羧酶（脱羧基）、氨基酸消旋酶的辅酶。
PLP与α-氨基酸结合形成复合物，称为醛亚胺，又称Schiff碱，它可以参与转氨、脱羧及消旋反应。
七、生物素（biotin，VB7）B7作为多种羧化酶的辅酶，起CO2载体的作用。
酶蛋白中赖氨酸的ε-氨基与VB7的羧基结合，CO2与尿素的一个N原子结合。
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一、 维生素B1与焦磷酸硫胺素（TPP）
化学名称：硫胺素 别名：抗神经炎维生素、抗脚气病维生素。
1、 结构 P441 结构：嘧啶-噻唑衍生物。 活性形式：硫胺素焦磷酸（TPP）
硫胺素 + ATP
硫胺素激酶 Mg2+
维生素和辅酶
TPP + AMP
维生素和辅酶
2、功能（TPP）
α-酮酸脱氢酶的辅酶：丙酮酸、α-酮戊二酸脱氢酶系。 乙酰乳酸合成酶辅酶: 转酮酶辅酶: 磷酸酮酶辅酶:
第六章 维生素与辅酶
参与生物生长发育和代谢所必需的一类小分子有机化 合物，由于体内不能合成或合成不足，所以必须由食 物供给。
脂溶性：A、D、E、K，单独具有生理功能。 水溶性：B1、B2、 B5、 B6、B12、C等，辅酶 或辅基。
维生素和辅酶
第一节 脂溶性维生素
一、 维生素A和胡萝卜素
化学名称：视黄醇。
目前已发现类胡萝卜素600种，但只有50多种能在体内转化 生成视黄醇，其中最重要的是-胡萝卜素，在小肠粘膜细胞内 的加氧酶催化下，一分子-胡萝卜素可生成2分子视黄醇。
维生素和辅酶
β-胡萝卜素、α-胡萝卜素、γ胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、 肠粘膜内转化成A。
β-胡萝卜素 转化成二个维生 素A（一切有色蔬菜）。
维生素和辅酶
2、 来源
（1）D3来源 ：鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等。
（2）D原转化
酵母、真菌、植物中： 麦角固醇（D2原）维生素D2 （麦角钙化固醇）。 动物体内： 7一脱氢胆固醇（D3原） 维生维生素和辅酶
3、 功能
与降钙素、甲状旁腺激素一起调节钙磷代谢， 维持血中钙磷正常水平。
维生素和辅酶
维生素和辅酶
维生素和辅酶
维生素和辅酶
2、 功能
FMN、FAD作为氧化还原型黄素辅基，可分别与酶蛋白结合 （称黄素蛋白），构成脱氢酶的辅基。
P446 表11-2 黄素蛋白催化的反应
酶 脂酰-CoA脱氢酶 琥珀酸脱氢酶 D-a.a氧化酶 羟基乙酸氧化酶
底物 脂酰-CoA 琥珀酸 D-a.a 羟基乙酸
维生素和辅酶
1、 结构 P435
环己烯不饱和一元醇，包括两种：A1、A2
维生素和辅酶
2、 维生素A的来源
肝脏、乳制品、蛋黄。 胡萝卜、绿叶蔬菜和有色水果、玉米等。获得 维生素A源。 类胡萝卜素（carotinoids）：指胡萝卜素及其类似物。 包括植物体内的“维生素A原（pro-vitamins A）”，即-胡萝 卜素、-胡萝卜素、 - 隐黄素、-胡萝卜素等，在体内能转变 成维生素A的物质。
维生素和辅酶
3、 功能
凝血酶原谷氨酸羧化酶的辅因子，促进肝脏中凝血 酶原（因子II ）的活化，并调节其他凝血因子的合 成（因子VII 、IX、 X）。 缺乏症：凝血时间延长，肌肉、胃肠道出血 。
凝血过程中，许多凝血因子的生成与维生K有关。
①凝血酶原， 即因子II
②转变加速因子前体， 因子VII
③血浆凝血酶激酶 因子IX
产物
反丁烯二酸 α-酮酸 乙醛酸
辅基 FAD FAD FAD FMN
维生素和辅酶
★黄素辅基通过三种不同的氧化还原态转移1 个或2个电子。 P446 图 11-15 FAD、FMN的氧化还原态。
P441-443 图11-7、11-9、11-10
缺乏症：脚气病、多发性神经炎。
维生素和辅酶
3、 来源： 谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉。
维生素和辅酶
二、 维生素B2与黄素辅基（FAD、FMN）
化学名称：核黄素。
1、 结构
P445
7、8-二甲基异咯嗪与核醇的衍生物。
FMN/FMNH2 ， FAD /FADH2 核黄素+ATP→FMN+ADP， FMN+ATP→FAD+ppi
维生素和辅酶
三、 维生素E
化学名称：生育酚，共有8种，直接具有活性。
维生素和辅酶
1、 结构 P438
苯骈二氢吡喃的衍生物。
维生素和辅酶
2、 来源
植物油（麦胚油、玉米油、花生油、棉子油）以及蛋 黄、牛奶、水果等。
维生素和辅酶
3、 功能
机理： 抗氧化剂，清除氧自由基等，对抗生物膜中不 饱脂肪酸的过氧化，保护生物膜的结构与功能。
当全反型视黄醛变成11-顺式视黄醛时，部分全反 型视黄醛被分解为无用物质，故必需随时补充维生 素A，每日补充量1 mg。
维生素和辅酶
二、 维生素D
1、结构 P437
固醇衍生物。
D3（7-脱氢胆甾醇）：胆钙化固醇（动物）。 D2 （麦角甾醇）：麦角钙化固醇（植物）。
植物体内只有维生素D2原即麦角甾醇，没有维 生素D。
④司徒氏因子
因子X
维生素和辅酶
凝血酶原：N —（Glu）10—X— 维生素K依赖性的谷氨酰羧化酶
凝血酶原：N—（ γ-羧化 Glu）10 —X—
Ca2+
因子Xa 凝血酶：N—X— 维生素和辅酶
第二节 水溶性维生素与辅酶或 辅基
（1）主要是B族维生素，绝大多数都是辅酶 或辅基。
（2）硫辛酸。 （3）维生素C。
生理功能： （1）抗器质性生殖不育。 （2）促进血红素合成，延长红细胞寿命，防止非缺铁 性贫血。 缺乏症： （1）器质性生殖不育。 （2）红细胞减少，贫血。
维生素和辅酶
四、 维生素K 1、结构 P439 2-甲基-1、4-萘醌的衍生物。
维生素和辅酶
维生素和辅酶
2、 来源
K1：绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆。 K2：肠道微生物合成（大肠杆菌、乳酸菌）。 K3：临床使用的合成物。 K4：凝血活性更高。
D3：提高血钙、血磷水平，促进新骨的生成与 钙化。
缺乏症：佝偻症骨质软化症和固执疏松症等。
维生素和辅酶
活性形式：1，25一二羟基胆钙固醇。
维生素D3 （胆钙化固醇）→25-羟基胆钙固醇 （肝脏）→1，25一二羟基胆钙固醇（肾脏）。
靶组织： 小肠（促进Ca2+ 的吸收、运输 ）。 骨骼（促进Ca2+的沉积 ）中。 肾小管：促进钙磷的重吸收。
α-胡萝卜素
γ-胡萝卜素
黄玉米色素
维生素和辅酶
转化成一个维生素 A
3、 功能
与视觉有关。 缺乏症：夜盲症。 活性形式：11-顺式视黄醛。
维生素和辅酶
P436 视循环
视紫红质为弱光感受物，当弱光射到视网膜上时， 视紫红质分解，并刺激视神经而发生光觉。
11-顺式视黄醛，在暗光下经视网膜圆锥细胞作用 后，与视蛋白结合成视紫红质，形成一个视循环。