卟啉化合物的合成及物理化学性质
卟啉的化学性质
卟啉的化学性质一、卟啉的来源与分类1。
卟啉的来源：以卟啉为基础合成新药物已进入研究阶段。
这些卟啉大多从天然药物或合成药物中提取，如从植物根中提取具有强心作用的亚油酸等；从某些动物内脏如猪肝、牛心、羊肾、牛胆、猪肾等中提取具有抗癌作用的卟啉。
2。
卟啉的分类：目前世界上应用较广泛的卟啉有三种，分别是1， 2， 4-三羟基卟啉(TMA)及其衍生物： 2， 5-双(四甲基-2， 3， 5， 6-五吡啶基)卟啉(TMB)； 2， 4-双( 2， 4-二甲氧基- 6-吡啶基)卟啉(TMC)； 3， 2， 4-双( 4， 5-二甲氧基-6-吡啶基)卟啉(TMD)。
这些卟啉都可通过化学方法合成。
2。
第一节卟啉的来源和性质二、卟啉的结构性质，了解第二节环系的概念。
三、掌握第四节含有不饱和键的环的鉴定方法。
四、第六节共轭多烯的环系特征及重要的共轭多烯药物的合成原则。
五、掌握第八节单环β-D-吡喃类化合物的性质。
第一节卟啉的来源和性质一、卟啉的来源天然药物及合成药物1。
第三节卟啉的性质第二节环系的概念一、了解环系的基本概念。
13。
含有不饱和键的环1）环是大分子的骨架。
环的稳定性取决于：含双键的环体系，环的稳定性取决于：环的主体部分越大越稳定，但在有氢键时稳定性降低，分子内或分子间存在着氢键时环的稳定性增加。
含有不饱和键的环体系，环的稳定性增加。
环的稳定性主要由成环反应来维持。
环的类型：稳定性分级：级别环数（数目越多越稳定）环的类型稳定性分级稳定性分级二、卟啉的结构性质，掌握第二节环系的基本概念。
熟悉各类环系的特征。
三、掌握第六节共轭多烯的环系特征。
共轭多烯环系：共轭多烯化合物的性质与主链相似。
四、第七节单环β-胡喃类化合物的性质。
单环β-胡喃类化合物的性质。
单环β-胡喃类化合物的鉴定。
主要反应有：酸碱反应：酯化反应：氧化反应：取代反应：硝化反应：消去反应：还原反应：酰化反应：醚化反应：其他反应：主要用途：抗菌药、消炎药、抗病毒药及调节蛋白质水平药等。
卟啉化合物的合成
Abstract Porphyrins are wideIy distributed in nature，and exist as the prosthetic groups in a wide variety of primary metaboIites such as hemogIobins， myogIobins， cytochromes， cataIases， peroxidases， chIorophyIIs， and bacteriochIorophyIIs. This articIe describes the current methodoIogy for preparation of simpIe， symmetricaI modeI porphyrins，as weII as more compIex unsymmetricaIIy substituted porphyrins . Two methods mean direct condensation of pyrroIe and aIdehydes to form porphyrins and moduIe route to form porphyrins are presented systematicaIIy . Porphyrin syntheses from monopyrroIes are best described with reference to two famous porphyrins， tetraphenyIporphyrin and octaethyIporphyrin . The recent progress in synthesizing moduIe in moduIe route is described in detaiI .
新型卟啉化合物的合成及性质
一
ＣＨＯ ＋ Ｐ ｒｏ ｙ ｒｌ
Байду номын сангаас
ｒ Ｐ ｏ ｉｎｅ ／ ｒ ｐ ｏ ｉ －
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Ｂ
Ｓ ｈ ｍｅ １ Ｓ ｎ ｈ ｓｓ ｒ ｕ ｅ ｆｃ ｍ ｐ ｕ ｄ ａ ｄ Ｂ ｃ ｅ ｙ ｔ ｅ ｉ ｏ ｔ ｏ ｏ ｏ ｎ ｓ Ａ ｎ ｓ
０ １ ．５ｍＬ吡 咯置于 ２ Ｌ烧 瓶 中混合 均 匀 ．装 上 冷 凝 管 ， 入 微 波 炉 中 ，以 ６０ Ｗ 功 率 分 多 次 辐射 ０ｍ 放 ０ １ ｉ．反应 完毕后 自然 冷却 ， ５ｍｎ 加入 ４ ０ｍＬ乙醇 过夜 ．抽 滤 ，用 乙醇 洗 至滤 液无 色 ， 水 Ｍ Ｓ 干燥 ， 无 ｇＯ
参 照 文献 ［ １ 的方 法 ，采 用 微 波 辐 照 法 合 成 目标 化 合 物 Ａ．将 ０７ Ｃ Ｏ、适 量 的丙 酸 及 １］ ．１ｇＲ ．Ｈ
收稿 日期 ： ０ ６１－５ ２ ０ —２２ ． 基金项 目：吉林省科技发展计划（ 准号 ： ０４ ５９ 和教育部高校博 士学科点专项科研基金 （ 批 ２ ０ ０６ ） 批准号 ： ０ ５ １４０ ） ２０ ０ ８ ０ ２ 资助
断， 即齐聚苯乙烯撑 （ Ｐ ） Ｏ Ｖ 结构单元．所以在卟啉大 仃键 的芳香体系——卟啉环的中位上引入具有供 电子兼助溶的基团（ Ｐ Ｏ Ｖ结构单元） 可使分子具有更大的共轭性 ， ， 因而使其具有更好的光电性能和其 它 物理性质 ． 本文对带有 Ｏ Ｖ取代基的卟啉配体和锌配合物的合成和性能进行 了研究， 中 Ｏ Ｖ取代基的卟 Ｐ 其 Ｐ
卟啉,氮杂卟啉杂化体的设计,合成与性能研究
卟啉,氮杂卟啉杂化体的设计,合成与性能研究随着科技的发展，卟啉在研究和应用方面正越来越受到重视，它在有机合成、光电化学、光电催化等研究领域都有了广泛的应用，而氮杂卟啉则作为新型卟啉杂化体，具有更好的性能，因此有必要进行设计、合成和性能研究。
卟啉（或称联苯胺）是一种多用途的有机分子，对电子传输特性和光化学性质具有重要作用。
它可以与其他分子官能团结合，形成聚合物、复合物和杂化体，以改变其光谱和物理化学性质，扩展其应用范围。
氮杂卟啉是一种新型的卟啉杂化体，其中的氮原子可以容纳多个电子，提供更多的电子传输通道，从而改善卟啉的电子传导性能。
此外，氮原子还可以激发空穴，促进光解和电子迁移，有效地改善卟啉的光电化学和电子催化性能。
要设计和合成氮杂卟啉杂化体，首先要了解杂化体的结构。
氮杂卟啉杂化体是由一个卟啉核和一个氮原子共同构成的，卟啉核含有苯环和联苯胺基团，而氮原子则直接与卟啉核相连，形成一种类似“连接球”的结构。
其次，要确定氮杂卟啉杂化体的合成方法。
根据氮杂卟啉杂化体的结构，可以采用分子印迹技术，将氮原子限域定位，并利用空穴和电子传输通道结合，将氮原子与卟啉核结合。
此外，可以采用离子液体法、金属氧化物负载的溶剂热法、碱金属催化降解卟啉等方法，制备氮杂卟啉杂化体。
最后，要研究氮杂卟啉杂化体性能。
通过研究，可以发现，与普通卟啉相比，氮杂卟啉杂化体可以更好地调节电子能量转移，具有更高的电子传输效率和更强的光电化学性能。
此外，氮杂卟啉杂化体的热稳定性和对抗氧化剂的性能也显著增强。
综上所述，氮杂卟啉杂化体是一种新型的卟啉杂化体，具有高电子传输效率、强光电化学性能和良好的热稳定性等优势，可以进一步改善卟啉的性能，丰富卟啉的应用范围。
因此，设计、合成和性能研究是一个重要的课题，值得继续深入研究。
总之，氮杂卟啉杂化体的设计、合成与性能研究已经取得了较好的成果，具有重要的意义。
未来，我们将继续加强在该领域的研究，以探索更多可能性，更好地发挥卟啉在环境保护和能源利用等方面的潜力。
卟啉化合物的合成、理化性质及其应用 2
2012.11.27-2010.12.10卟啉化合物的合成、理化性质及其应用薛风驰（0909401040）（苏州大学材料与化学化工学部09级化学类专业）摘要：用郭灿城等人提出新方法合成TPPH2，并以之进一步反应生成CoTPP。
还利用红外、紫外与荧光光谱分析其结构。
关键词：卟啉、TPPH 2、CoTPP 、合成Abstract ：We synthetised TPPH 2with the new method proposed by Cancheng Guo et al,and CoTPP with the TPPH 2which we made.In addition we characterized the two compounds by FT-IR,UV and fluorescence spectrum.Keywords ：porphyrins TPPH 2CoTPP synthetize1.前言卟啉(porphyrins )是卟吩(porphine ，如图1)外环带有取代基的同系物和衍生物的总称，当其氮上2个质子被金属离子取代后即成金属卟啉配合物(metalloporphyrins )。
该类化合物的共同结构是卟吩核，卟吩是由交替的单键和双键上的18个电子组成的大π体系的平面性分子，具有芳香性，有2个共振异构体。
卟啉环中含有4个咯吡环，每2个吡咯环在2位和5位之间由一个次甲基桥连，在5，10，15，20位上也可键合4个取代苯基，形成四取代苯基卟啉（TPPH 2）(图2)。
HNN NH N N H NHNN 图1卟吩的结构图2四苯基卟啉的结构卟啉和金属卟啉都是高熔点的深色固体，多数不溶于水和碱，但能溶于无机酸，溶液有荧光，对热非常稳定。
卟啉体系最显著的化学特性是其易与金属离子生成1:1配合物，卟啉与元素周期表中各类金属元素(包括稀土金属元素)的配合物都已得到，大多数具有生理功能的吡咯色素都以金属配合物形式存在，如镁元素存在于叶绿素中，铁元素存在于血红素中。
金属卟啉化合物的合成和应用
金属卟啉化合物的合成和应用金属卟啉化合物是一类重要的有机金属化合物，具有广泛的应用领域。
本文将从合成方法、结构特点和应用三个方面进行探讨。
一、合成方法金属卟啉化合物的合成方法主要有两种：直接合成和间接合成。
直接合成是指通过金属离子与卟啉配体直接反应得到金属卟啉化合物。
这种方法操作简单，反应时间短，适用于合成一些常见的金属卟啉化合物。
例如，将金属离子与卟啉配体在溶剂中反应，通过控制反应条件和配体的选择，可以合成出具有不同金属中心和配位结构的金属卟啉化合物。
间接合成是指通过先合成卟啉配体，再与金属离子反应得到金属卟啉化合物。
这种方法适用于合成一些特殊的金属卟啉化合物，例如含有稀有金属的卟啉化合物。
通过设计合成卟啉配体的结构，可以调控金属卟啉化合物的性质和应用。
二、结构特点金属卟啉化合物的结构特点主要体现在两个方面：金属中心和卟啉配体。
金属中心是金属卟啉化合物的核心，其性质直接影响着化合物的性质和应用。
金属中心的选择可以根据需求来确定，常见的金属中心有铁、铜、锌等。
不同金属中心具有不同的电子结构和配位能力，从而影响了金属卟啉化合物的光电性能和催化性能。
卟啉配体是金属卟啉化合物的配位基团，其结构决定了金属卟啉化合物的稳定性和反应性。
卟啉配体通常由四个吡啶环和一个呋喃环组成，通过改变吡啶环的取代基和呋喃环的取代基，可以调控金属卟啉化合物的溶解性、光谱性质和催化活性。
三、应用领域金属卟啉化合物在多个领域具有广泛的应用。
以下列举几个典型的应用领域：1. 光电材料：金属卟啉化合物具有良好的光电性能，可以作为光电转换材料、光敏材料和光催化材料。
例如，某些金属卟啉化合物可以作为太阳能电池的光敏材料，将光能转化为电能。
2. 生物医药：金属卟啉化合物具有抗氧化、抗菌和抗肿瘤等生物活性，可以应用于药物研发和医学诊断。
例如，某些金属卟啉化合物可以作为抗肿瘤药物，用于治疗肿瘤疾病。
3. 催化剂：金属卟啉化合物具有良好的催化活性和选择性，可以用于有机合成反应和环境保护。
镍配合物卟啉
镍配合物卟啉是一种具有独特结构和性质的化合物，其在多个领域都有着广泛的应用前景。
以下是对镍配合物卟啉的详细介绍。
一、结构与性质镍配合物卟啉由镍离子和卟啉配体组成。
卟啉是一种四吡咯类化合物，具有一个由四个氮原子和四个吡咯环组成的共轭体系。
镍离子与卟啉配体中的氮原子形成配位键，从而形成了稳定的镍配合物。
镍配合物卟啉具有多种优良的性质，如良好的热稳定性、光稳定性、电化学性质等。
此外，其独特的电子结构和光学性质使其在光电器件、催化剂、生物传感器等领域具有广泛的应用价值。
二、合成方法镍配合物卟啉的合成方法多种多样，常见的有模板法、溶剂热法、微波辅助法等。
这些方法各有优缺点，可以根据具体需求选择合适的合成方法。
三、应用领域1.光电器件：镍配合物卟啉具有良好的光电性能，可用于制备太阳能电池、发光二极管等光电器件。
2.催化剂：镍配合物卟啉在催化领域也表现出优异的性能，可用于催化氧化、还原、氢化等反应。
3.生物传感器：由于镍配合物卟啉具有良好的生物相容性和光学性质，因此可用于制备生物传感器，如检测生物分子、细胞等。
四、前景展望随着科学技术的不断发展，镍配合物卟啉在各个领域的应用将会越来越广泛。
未来，我们可以期待在以下方面取得更多突破：1.提高镍配合物卟啉的性能，如光电转换效率、催化活性等；2.开发新的应用领域，如生物医学、环境监测等；3.优化合成方法，降低生产成本，提高产量。
总之，镍配合物卟啉作为一种具有独特结构和性质的化合物，其在多个领域都有着广泛的应用前景。
随着研究的深入和技术的进步，相信镍配合物卟啉将会为我们的生活带来更多惊喜和便利。
卟啉分子结构与性质的理论研究
卟啉分子结构与性质的理论研究卟啉分子结构与性质的理论研究卟啉是一类特殊的有机分子，具有广泛的应用价值。
如何理解卟啉分子的结构和性质，对于深入研究其应用和开发新的卟啉类化合物具有重要意义。
本文将从卟啉分子的结构、电子结构和光谱性质等方面进行理论研究，探讨卟啉分子在不同环境下的性质变化和应用前景。
首先，我们来看卟啉分子的结构。
卟啉分子由四个吡咯环通过共轭双键连接而成，中间有一个金属离子与卟啉分子配位。
卟啉分子的结构决定了其独特的光学和电化学性质。
吡咯环之间的共轭双键使得卟啉分子呈现出扁平的结构，而金属离子的存在会造成卟啉分子内部的电子重新分布。
这些结构特点不仅影响了卟啉分子的电子结构，还决定了其物理化学性质，如光谱响应和电化学活性。
在理论研究中，电子结构计算是一个重要的手段。
通过量子化学计算方法，我们可以计算卟啉分子的电子能级、分子轨道和电子密度分布等信息。
这些计算结果有助于解释实验观测到的光谱和电化学行为，并揭示卟啉分子内部电子的行为规律。
同时，通过与实验结果的对比，可以验证理论模型的准确性，并不断改进模型以提高计算精度。
卟啉分子的电子结构对其光谱性质有着决定性影响。
卟啉分子吸收、荧光和振动光谱的研究已成为理论和实验研究的热点。
通过理论模拟，在不同环境下模拟卟啉分子的光谱响应，可以预测不同条件下的荧光效率、荧光寿命和吸收峰位置等。
这对于设计新的荧光材料和开发光电子器件具有重要意义。
此外，卟啉分子在电化学领域也具有广泛的应用。
卟啉分子可以作为催化剂、电极材料和传感器等用于电化学系统中。
通过理论计算，我们可以研究卟啉分子在电极表面的吸附行为、电荷转移过程和催化反应机理等。
这些研究有助于优化电化学系统的性能，并指导实验工作的开展。
总之，卟啉分子结构和性质的理论研究对于深入了解其光学、电化学性质具有重要意义。
通过电子结构计算和光谱模拟，可以揭示卟啉分子的电子行为规律，并为开发新的卟啉类化合物提供理论指导。
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卟啉化合物的合成及物理化学性质
周彬 ，张文 ，曾琪 ，张智
（武汉大学 化学与分子科学学院 ，武汉 430072）
【摘要】利用中位-四[对羟基苯基]卟啉和四水合乙酸钴在DMF 中搅拌加热至100℃回流30min 合成了金属钴卟啉。
然后再用柱层析分离得到纯净的金属卟啉产物。
利用电导率仪研究了金属卟啉金属钴卟啉的电迁移性质。
通过金属钴卟啉配合物与咪唑配位动力学的研究证实了其轴向上存在配位作用。
【关键词】 卟啉、金属（钴）卟啉配合物、咪唑、动力学性质、电迁移性质
【前言】
卟啉化合物是一类含氮杂环的共轭化合物,其中环上的各原子处于同一平面内(如图1所示) ：
NH
N
HN
N
NH
N
HN
N
X
X
X
X
图1
X=COOH;OH;NH 2
如图2
卟啉环中含有四个吡咯环,每两个吡咯环在2位与5位之间由一个次甲基桥连,在5,10,15,20,位上也可键合四个取代苯基(如图2),形成四取代苯基卟啉。
卟啉环中有交替的单键和双键,有18个π电子组成的共轭体系,具有芳香性。
当两个氮原子上的质子电离后,其形成的空腔中可以容纳Fe,Co,Mg,Cu,Zn,等金属离子而形成金属配合物，并且这些金属配合物都具有一些生理上的作用。
卟啉化合物具有对光,热的良好稳定性。
它的这种稳定性，大的可见光消光系数和它在电荷转移过程中的特殊作用，使得它在光电领域中的应用受到高度重视,它被用于气体传感器，太阳能的贮存，生物模拟氧化反应的催化剂，生物大分子探针，还可以作为模拟天然产物的母体，金属卟啉配合物被广泛的应用于微量分析等领域。
本实验合成并提纯了卟啉配合物,采用电导仪测定金属配合物在溶液中的电迁移性质，还就其与有机碱的轴向配位反应进行动力学的测定。
【实验部分】
⒈试剂与仪器：
1.1试剂
卟啉,醋酸钴,DMF(二甲基甲酰胺),无水乙醇,无水乙醚,二氯甲烷,丙酮,环己烷,薄层层析硅胶,柱层析硅胶,氢氧化钠,咪唑,
1.2仪器
紫外-可见分光光度仪,傅立叶变换红外光谱仪,DD3001电导率仪,分析天平,电磁搅拌器,减压蒸馏装置,旋转蒸发仪,抽滤装置,真空干燥器.
⒉实验步骤：
2.1金属（钴）卟啉配合物的合成与分离
在25 ml两口烧瓶中加入0.1540g中位-四（对羟基苯基）卟啉与8mlDMF,搅拌加热,至100o C时加入卟啉量的10倍摩尔量的四水和乙酸钴（0.5606g）,继续加热至回流,并保持回流状态20-30min。
然后，将产物倒入300ml冰水中,陈化2小时,抽滤,并将得到的固体在烘箱中烘干。
在陈化过程中制作薄板层析硅胶板,并与柱层析硅胶一并活化，在120C的条件下活化2小时。
利用薄板层析法选择二氯甲烷:丙酮为3:1的比例作为合适的淋洗剂。
然后进行柱层析,收集金属卟啉配合物,旋转蒸发,置于干燥器中干燥,备用。
2.2金属（钴）卟啉配合物的电迁移性质测定
⑴准确称取2.8mg的钴卟啉,倒入10ml的容量瓶中,用无水乙醇溶解并稀释至刻度,准确配制约10-2mol/l的氢氧化钠乙醇溶液。
⑵调节电导率仪的恒温水槽至25o C,取3.0ml钴卟啉溶液于一支干净的试管中,测量其电导率,并记录。
再逐次加入5μL的氢氧化钠溶液,测量其电导率至30次,并分别记录每一次的电导率值。
最后,用3ml的无水乙醇溶液作空白实验,依次测量加入5μL的氢氧化钠溶液的电导。
绘制电导-氢氧化钠的体积曲线。
2.3金属（钴）卟啉配合物与咪唑配位动力学测定
⑴准确称取0.1756g咪唑溶于适量无水乙醇中，待溶解后转入一个25ml 的容量瓶中，并用乙醇稀释到刻度。
配成浓度为约0.100mol/L的咪唑乙醇溶液，标记为1号。
再从1号瓶中吸取12.5ml的溶液于另一个干净的25ml 的容量瓶中，并稀释到刻度，标记为2号。
从1号瓶中吸取2.5ml的溶液于另一25ml的容量瓶中，稀释到刻度，标记为3号。
从3号瓶中吸取2.5ml
溶液于另一个干净的25ml的容量瓶中，用乙醇稀释到刻度，标记为4号。
⑵称取2.1mg卟啉钴，转入一个25ml的容量瓶中，加入无水乙醇溶解并
稀释到刻度。
⑶在定性模式中安装ABS为0—2；λ为480—380nm；显示模式为叠加
式的测量参数。
用双池无水乙醇作空白参比，校正波长和ABS零基线。
⑷装入3.6ml定性扫描寻找纯卟啉溶液的最大吸收波长值。
打印纯卟啉
的定性扫描图谱和吸光度—波长值数据表。
⑸在定性扫描模式中以1：1的比例（1.8ml卟啉和1.8ml咪唑）于石英
比色皿中，测混合物在413nm和436nm时的配位反应过程的ABS值。
每一分钟切换一次413nm和436nm波长值并记录相应的ABS值。
每5分钟扫描一次所测溶液的叠加式定性扫描谱图，15分钟打印一次。
⑹按⑸的方法测量其他几个浓度（由低到高）的咪唑配位溶液在两个不
同波长值下的ABS值并记录。
2.4 作钴卟啉化合物的红外光谱图。
【数据处理与结果讨论】
⑴电迁移分析
实验数据见下表：
序号.NaOH体积
（μL）
卟啉电导（μ
s/cm）
空白电导（μ
s/cm）
净电导（μ
s/cm）
1 0 2.790.438 2.352
2 5 3.69 1.356 2.334
3 10 4.58 2.37 2.21
4 1
5 5.43 3.38 2.05
5 20 6.29 4.3
6 1.93
6 25 7.14 5.3
7 1.77
7 30 8.03 6.28 1.75
8 35 9.017.39 1.62
9 40 9.698.23 1.46
10 45 10.479.28 1.19
11 50 11.1410.170.97
12 55 11.9611.010.95
13 60 12.7311.810.92
14 65 13.712.770.93
15 70 14.4213.570.85
16 75 15.3914.60.79
17 80 16.1915.510.68
18 85 16.8516.390.46
19 90 17.5417.120.42
20 95 18.518.10.4
21 100 19.0518.860.19
22 105 19.77 19.64 0.13 23 110 20.5 20.4 0.1 24
115
21.3
21.3
根据数据作电导—NaOH 体积图：
电导（μs /c m ）
V NaOH (μL)
图3 卟啉钴的电迁移分析
从电导-氢氧化钠溶液体积曲线上可发现有四个拐点,而所制得的卟啉钴上刚好有四个酚羟基,说明所合成的四取代苯基卟啉可在碱溶液中呈离子态。
⑵金属卟啉与有机碱轴向配位动力学分析 实验数据见下表：
不同浓度咪唑配位后的A（波长=413nm）
log((Ai-2. 9850)/(0. 8279-Ai))= logKb+m logC ；logKb= 2.84611, m= 0.66975；Kb= 701.633
l o g ((A i -2. 9850)/(0. 8279-A i ))
logC
反应中，随着咪唑浓度的增加，钴卟啉的轴向逐渐被满配位，紫外415.8处的吸收强度逐渐减弱，而438.8处的吸收强度逐渐增强。
每两分子咪唑与一分子钴卟啉配位。
⑶红外光谱分析
红外光谱图上可以看到： 在3361.0cm -1出现强，宽吸收带，分析为多聚态酚羟基伸缩振动，有于内氢键存在，使γ
OH
向低波数移动。
在1600—1450cm -1
处有若干峰，说明含有苯环或杂芳环的骨架伸缩振动。
符合金属（钴）卟啉配合物的结构。
【参考文献】
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[2]游效曾.配位化合物的结构和性质,科学出版社,1992 [3]JJ Zupancic,S L Pttey Weeks,A patent5,018,380,1991 [4]R Aroca,H Bolourchi,D Battisti,K ngmuir.1993,9,3183
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