第八章卤代烃习题答案
有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
4、按与AgNO3-酒精（SN 1）反应活性顺序排列：
(1) C6H5Br (3) CH3CH2CH2CH2Br CH3 (4) CH3CH2CHCH3 Br (5) Br (6) Br CH2Br
(2)>(1)>(4)>(3)> (6) >(5)
5.比较下列每对反应的速度：
(1) a. CH3CH2CHCH2Br CH3 b. CH3CH2CH2CH2Br + CN+ CN-
CH=CHBr CH2CN
(2)
Br
Cl
BrMg
Cl
Cl (3) CH CH3 CH3
Cl2 hv
C CH3
CH3
(4)
O2N Br
Cl
+
NH3
O2N Br
H Br
NH2
CH3 H CH3 Br H C2H5
≡
Br
H3C
H
CH3
C2H5
H
-
≡
C2H5
H
CH3 CH3
-Br -H2O
CH3 C2H5 CH3
19、有一化合物分子式为C8H10，在铁的存在下与１mol 溴作用，只生成一种化合物A，A在光照下与１mol 氯作用，生成两种产物B和C，试推断A、B、C的结 构： CH
3
CH3
Br2 Fe
Br
Cl2 光照
CH3
CH2Cl B Br
CH3 A
CH3 C Br
CH3
CH2Cl
20、化合物M的分子式为C6H11Cl，M和硝酸银醇精溶液 反应很快出现白色沉淀。M在NaOH水溶液作用下 只得到一种水解产物N，M与KI（丙酮）反应比氯 代环己烷快。试写出M,N的可能结构。
卤代烃练习题
卤代烃练习题1．在光照条件下，将1 mol CH4与1 mol Cl2混合充分反应后，得到的产物是（）A．CH3Cl HCl B．CCl4 HClC．CH3Cl CH2Cl2 D．CH3Cl C H2Cl2 CHCl3 CCl4 HCl 2．以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过的反应是（）A．加成—消去一取代B．取代一消去—加成C．消去—取代一加成D．消去—加成—取代3．有机物CH3—CH===CH—Cl不能发生的反应有( )①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使KMnO4酸性溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A．①②③④⑤⑥⑦ B．⑦C．⑥ D．②4．下列物质中，不能发生消去反应的是（）B．CH3CH2BrD．CH2ClCH2CH35．检验溴乙烷中溴元素存在的实验、操作和顺序正确的是（）①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却A.②④⑤③①B.①②④C.②④①D.②④⑤①6．下列过程中，发生了消去反应的是（）A. C2H5Br和NaOH溶液混合共热B. 一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热C．一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热D．氯苯与NaOH溶液混合共热7．组成为C3H2Cl6的卤代烃，可能存在的同分异构体有（）A．3种B．4种C．5种D．6种8．1溴丙烷()和2溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应()A．产物相同，反应类型相同B．产物不同，反应类型不同C．碳氢键断裂的位置相同D．碳溴键断裂的位置相同9．下列反应中属于水解反应的是()A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HClB．CH≡CH＋HCl―→CH2===CHClC．CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBrD．CH3CH2Br＋NaOH CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O10．将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有(除它之外) ( )A．2种B．3种C．4种D．5种11．分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物有3种同分异构体，该芳香烃的名称是：（）A．乙苯 B．邻二甲苯 C．对二甲苯 D．间二甲苯12．为检验某卤代烃(R-X)中的X元素，下列操作：(1)加热煮沸；(2)加入AgNO3溶液；(3)取少量该卤代烃；(4)加入足量稀硝酸酸化；(5)加入NaOH溶液；(6)冷却。
有机化学卤代烃习题答案
第八章 卤代烃1. 写出正丙苯各种一卤代物的结构式，用系统命名法命名，并标明它们在化学活性上相当于哪一类卤代烃。
CHCH 2CH 3ClCH 2CHCH 3Cl CH 2CH 2CH 2ClClCH 2CH 2CH 3苄卤代烃伯卤代烃仲卤代烃芳香卤代烃1-苯基-1-氯丙烷1-苯基-2-氯丙烷1-苯基-3-氯丙烷邻（间，对）正丙基氯苯2. 完成下列反应式：CH=CHBrCH 2CNBrMgClC ClCH 3CH 3O 2NNH 2Br(1)(2)(3)(4)(5)C=CCH 3HCH 3CH 3CH 23.按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。
（5）>（4）>（1）>（2）>（3）>（6）4. 按与AgNO 3-酒精（SN1）反应活性顺序排列下列化合物。
（2）>（1）>（4）>（3）>（6）>（5）5. 比较下列每对反应的速度。
(1)~(6): 全都是b>a 。
6．完成下列转化：(CH 3)2CHCH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH (1)a:(CH 3)2CHCH=CH 2HBr/ROOR (CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)2CHCH 2CH 2Clb:(CH 3)2CHCH 2CH 2INaICH 3CH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH(2)a:CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2Cl OHb:22CH 3CH 2CH 2Cl NaOH/C 2H 5OH CH 3CH=CH 22hvCH 2CH=CH 2Cl22CH 2CH CH 2ClOH Cl(3)CH 3PBr 3Br(CH )CuLi(4)3CH 3CH 3CH 2CH 2Br(5)a:b:Mg CH 3CH 2CH 2Br 3CH 2CH 2DCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2MgBr2NaCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3c:CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CCH 3O7．分别写出下列反应产物生成的可能过程。
第八章卤代烃习题解答
NaOH,H2O CH3CHCHCH3
Br CH3
CH3CHCHCH3
OH CH3
KOH,EtOH
CH3CH=C(CH3)2
11推测下列化合物的结构
Br2 hv A
CHO
Br
KOH/EtOH
B
C
1 O3 2 Zn
CHO
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
OH-/H2O
H CH2CH2Br
H2/Pt
H CH2CH2OH H CH2CH2OH
A HCl HBr peroxide
B
C2H5 H CH2CH2Br Cl CH3
C
C2H5 H CH2CH2Br CH2CH2Br
H
E
F
D
CH3 H Br H
CH3 Br
Br
CH2Br
A
B
C
暂时无解第四题
(+)
加热后生成
(+)
(+)
Br2/CCl4
(-)
KMnO4 cool,dilute
(-)
(+)
(-)
Cl
(-)
AgNO3/C2H5OH
Br
(+)
加热后 室温下
(+)
I
Cl
室温下， (+) 室温下，立即
AgNO3/C2H5OH
(-)
Cl
(+)
Cl
加热、回流 加热、
9、完成下列反应
CH3 H3C CH3 ONa
第八章 卤代烃习题解答
2、用系统命名法命名下列化合物
CH(CH3)2
(CH3)2CHCH2CHClCH3
化学 卤代烃(含答案)
学科：化学 专题：卤代烃练习一题一下列反应中，属于消去反应的是( )A.溴乙烷与NaOH 水溶液混合加热B.一氯甲烷与KOH 的乙醇溶液混合加热C.氯苯与NaOH 水溶液混合加热D.2-溴丁烷与KOH 的乙醇溶液混合加热题二为了检验溴乙烷中含有溴元素，以下操作顺序合理的是( )①加AgNO 3溶液 ②加NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性A ．②①③⑤B ．②④⑤③C ．②③⑤①D ．②①⑤③题三分子式是C 3H 6Cl 2的有机物，若再有一个H 原子被Cl 原子取代，则生成的C 3H 5Cl 3有两种同分异构体，则原有机物C 3H 6Cl 2应该是( )A ．1,3-二氯丙烷B ．1,1-二氯丙烷C ．1,2-二氯丙烷D ．2,2-二氯丙烷题四下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（ ）A.CH 2===CH —CH 2CH 2ClB.CH 3CH 2Cl题五下列分子组成中，所有原子不可能在同一平面的是（ ）A.乙烷B.乙烯C.乙炔D. 苯题六下列反应中，属于取代反应的是（ ）①CH 3CH===CH 2＋Br 2CH 3CHBrCH 2Br ②CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 2===CH 2＋H 2O③CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ④C 6H 6＋HNO 3――→浓H 2SO 4△C 6H 5NO 2＋H 2OA.①②B.③④C.①③D.②④题七根据下面合成路线完成有关问题：（1）写出A 、B 、C 结构简式：A ：___________，B ：____________，C ：___________。
（2）各步反应类型：①______________,②______________,③______________, ④______________,⑤______________。
有机化学 第八章卤代烃
对SN2的影响
空间效应
H2C CH CH2X Ph CH2 X
注意：
H H
Nu H L H
〉SN2反应速度最快
p-π共轭，稳定过渡态， △E活化低快
知识点 苄基 （苯甲基）> 烯丙基 > CH3 > 1º > 2º > 3º
对SN1的影响 SN1的速控步骤：
电子效应 空间效应
RX R+ + X-
R1 2 HO C R R3 R1 R2 C OH R3
第一步生成平面三角形碳正离子， OH-从平面的两边进攻的机会均等。 例：
H3CO + CH3COOH O H2O/O O CH O C CH3 H3CO CH OH SN1
大多亲核取代反应既非完全转化，也非完全外销旋化。
例：
C6H5
CH CH3 + H2O/丙酮 Cl
凡是能稳定C+的因素，也稳定生成它的过渡态。
△E ----反应快（ SN1 主要考虑电子效应）
例：
H3CO CH2 X
p-π共轭，稳定C+
空间效应也有影响：
H3C O CH2+
对SN1的影响
电子效应 空间效应
空间效应
3º最拥挤，解除拥挤的要求最强—易形成C+ CH3相反，解除拥挤的要求最小—难形成C+
亲核试剂 Nu
-
R CH2 Nu + X 离去基团
底物
Nucleophilies
反应是由带负电荷（或孤队电子）的试剂进攻带正
电荷的C原子引起的——亲核取代（SN） Substitution Nucleophilic
常见的亲核取代反应：
有机化学第八章卤代烃
该反应是法国有机化学家Grignard(格利雅)于1901年在他的博士论 文研究中首次发现的。为纪念这位化学家对化学事业的贡献，人们 将烷基卤化镁称为Grignard试剂，而把有Grignard试剂参与的反 应，称为Grignard反应。
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制备Grignard试剂所用的溶剂：乙醚、四氢呋喃(THF)、其 它醚(如：丁醚)、苯等。Grignard试剂在醚中有很好的溶解度， 醚作为Lewis碱，与Grignard试剂中的Lewis酸中心镁原子形 成稳定的络合物。乙醚的作用既是溶剂，又是稳定化剂。
吡啶 回流
R-CL + SO2 + HCl
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三、卤代烷的互换
§ 8—3 卤 代 烷的性质
一、物理性质 （略） 二、化学性质
卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上。 ① 分子中C—X 键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带负电荷 或孤电子对的试剂的进攻。
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卤代烷：
4、与醇钠（RONa）反应
R-X + R'ONa
R-O R' + NaX 醚
R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除反应
生成烯烃）。该法是合成不对称醚的常用方法，称为 Williamson (威廉逊)合成
法。该法也常用于合成硫醚或芳醚。
5、与AgNO3—醇溶液反应
醇 R-X + AgNO3
按卤素所连的碳原子的类型
R-CH2-X
伯卤代烃 一级卤代烃（1°）
R2CH-X
仲卤代烃 二级卤代烃（2°）
R3C-X
叔卤代烃 三级卤代烃（ 3°）
二、命名
1、简单的卤代烃用普通命名或俗名，（称为卤代某烃或某基卤）
（人教版选修5）专题08卤代烃（解析版）
（人教版选修5）专题08卤代烃（解析版）（人教版选修5）专题08 卤代烃一、选择题(每小题3分，共48分)1、溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是()A．加热蒸发B．过滤C．加水、萃取、分液D．加苯、萃取、分液答案 C解析本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。
溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。
2下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是（）A.氟氯代烷是一类含氟和含氯的卤代烃B.氟氯代烷化学性质稳定，有毒C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D.在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应答案 B解析氟氯代烷无毒，B选项错误。
3、下列物质中，不属于卤代烃的是()A．CH2Cl2B．CCl2F2C．D．答案 C解析A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物，A属于卤代烃；B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，B属于卤代烃；C选项中的氢原子被硝基取代，属于硝基化合物，不属于卤代烃；D选项中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃。
4、下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是()A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D．实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷答案 A解析溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；二者的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆，B错误。
溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不会发生反应，C错误。
乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷，通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷，D错误。
5、下列关于卤代烃的说法正确的是()A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃D．卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点低答案 B解析在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A错，B对；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属于卤代烃，C错；卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点高，D错。
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无现象 立即 AgBr↓ Δ AgBr↓ 2、 AgNO3/EtOH 立即 AgCl↓
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较缓慢 AgCl↓ 3、 AgNO3/EtOH
AgCl↓白 AgBr↓浅黄 AgI↓黄 六、 1、 2、 3、 4、 5、 6、 七、 1、； ； 2、 ；；； ；； 3、 ；