有机化学C第9章 卤代烃习题参考答案
大学有机化学练习测试题—卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2.化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4.E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5.双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、()()+()3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A)Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B)(CH3)3CCl(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。
(A)(CH 3)2CBrCH 2CH 35、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A)CH 3CH ＝CHCl(B)CH 2＝CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N 2机理，哪些属于S N 1机理。
1.产物的构型完全转化。
2.有重排产物。
3.碱的浓度增加反应速率加快。
4.叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5.增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
有机化学---第9章 卤代烃
① 饱和卤烃（卤代烷） C2H5Cl ② 不饱和卤烃（卤代烯、卤H2C代C炔H）Cl
③ 卤代芳烃
Br
有机化学
h
CH2Cl
2
本章内容
一、卤代烷烃
1、卤烷的命名
2、卤烷的制法
3、卤烷的物理、化学性质
4、亲核取代反应机理和消除反应机理
二、卤代烯烃
三、卤代芳烃
有机四化学、多卤代烃
h
3
9-1 卤代烷
卤烷的命名
——卤烷与醇钠的反应, 产物为醚
+ CH3CH2Cl CH3CH2ONa
+ CH3 CH2 OCH2 CH3 NaCl
+ +
Na
CH3CH2 O
Nu
威廉森(Williamson)合成法
有机化学
h
18
应用：制备混醚
+ C H3I CH3CH2ONa
+ CH3CH2OCH3 NaI
注意：此法不能用叔卤烷与醇钠反应。
285 218 14
9-1 卤代烷
卤烷的化学性质
卤烷最典型、最具代表性的反应有两类：
•亲核取代反应和消除反应； •与活泼金属反应生成金属有机化合物。
➢ 亲核取代反应 用SN表示(Substitution
通式：
Nucleophile)
R CH2 X + Nu：或Nu
R CH2 Nu + X
反应物 亲核试剂
氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷为气态，其 它卤烷为液体，含碳数更多的是固体。
➢ 熔、沸点
卤烷的熔、沸点比相应的烷烃高；
同 碳 数 的 卤 烷 中 ， RI 、 RBr 、 RCl 沸 点依次降低；
高二有机化学卤代烃的性质练习题(附答案)
高二有机化学卤代烃的性质练习题一、单选题1.和分别与NaOH的乙醇溶液共热,下列说法正确的是( )A.反应产物相同,反应类型相同B.反应产物不同,反应类型不同C.反应过程中碳氢键断裂的位置相同D.反应过程中碳溴键断裂的位置相同2.证明溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生的是消去反应,分别设计甲、乙、丙三个实验:(甲)向反应混合液中滴入溴水,溶液颜色很快褪去,(乙)向反应混合液中滴入过量稀硝酸,再滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成,(丙)向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,溶液颜色褪去。
则上述实验可以达到目的是( )A.甲B.乙C.丙D.都不行3.下列有机物中,能发生消去反应生成2种烯烃(不考虑顺反异构),又能发生水解反应的是( )A.2-溴丁烷B.3-乙基-3-氯戊烷C.2,2-二甲基-1-氯丁烷D.1,3-二氯苯4.下列实验操作中正确的是( )A.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合加热B.实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸C.除去乙醇中少量的乙酸:加入足量生石灰,蒸馏D.检验卤代烃中的卤原子:加入NaOH溶液共热,再加AgNO3溶液,观察沉淀颜色5.下列反应:(Ⅰ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热;(Ⅱ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,关于反应中生成的有机物的说法中正确的是( )A.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同B.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同C.(Ⅰ)产物相同,(Ⅱ)产物不同D.(Ⅰ)产物不同,(Ⅱ)产物相同6.由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应( )A.加成→消去→取代B.消去→加成→消去C.消去→加成→取代D.取代→消去→加成7.分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（）A．只有一个双键的直链有机物B．含有两个双键的直链有机物C．含有一个双键的环状有机物D．含有一个三键的直链有机物8.如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验,下列说法不正确的是( )A.该反应为消去反应B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液D.乙烯难溶于水,故此装置②可以省去9.某小组用图甲、图乙所示装置进行溴乙烷性质的探究。
2022年 人教版高二化学选修五学案：卤代烃（word版含答案）
卤代烃学习目标1了解卤代烃的概念及分类。
2知道卤代烃的组成及其对环境和健康可能产生的影响，了解平安使用有机物的意义。
3掌握卤代烃代表物溴乙烷的组成、结构和性质。
4理解卤代烃水解反响取代反响和消去反响的根本规律。
学习过程一、溴乙烷1．溴乙烷的结构：分子式结构式结构简式官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br2 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。
3化学性质：在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，那么C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有局部负电荷，C原子带局部正电荷。
当遇到－OH、－NH2等试剂〔带负电或富电子基团〕时，该基团就会进攻带正电荷的C原子，－Br那么带一个单位负电荷离去。
1 水解反响：溴乙烷可以与NaOH的水溶液发生取代反响。
水解反响的条件是NaOH水溶液。
溴乙烷水解反响中，C—Br键断裂，溴以Br-形式离去，故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。
CH3CH2BrH2O CH3CH2OHHBr2消去反响：消去反响是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子如H2O、HX等，而生成含不饱和键化合物的反响。
溴乙烷与强碱NaOH或KOH的乙醇溶液共热，生成乙烯。
CH3CH2Br CH2＝CH2↑HBr二、卤代烃1定义和分类：1定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
一卤代烃的通式：R—X2分类：按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃；按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃；按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃；按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃。
2物理通性：1常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。
2所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。
3互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数〔式量〕增加，其熔、沸点和密度也增大〔沸点和熔点大于相应的烃〕。
高中有机化学--烃和卤代烃（含答案）
⾼中有机化学--烃和卤代烃（含答案）烃和卤代烃第⼀节脂肪烃学习⽬标知识与技能过程与⽅法情感态度与价值观1．掌握烷烃、烯烃同系物的结构和性质及烯烃的顺反异构。
2．让学⽣了解⼄炔的分⼦组成和分⼦结构特点。
3．掌握⼄炔重要的化学性质、实验室制法和主要⽤途。
培养学⽣的空间想象能⼒、观察能⼒和知识迁移能⼒。
激发学⽣学习兴趣，培养严谨求实的科学态度及理论联系实际的优良品质。
学习重点1．烷烃、烯烃同系物的结构和性质及烯烃的顺反异构。
2．⼄炔的结构、性质、实验室制法和脂肪烃的来源及其应⽤。
课时ⅠⅠ探究训练⼀、选择题(每⼩题只有1个选项符合题意)1．已知，直链烷烃A⽐B多⼀个碳原⼦，则下列说法正确的是( ) A．A沸点⽐B⾼B．A相对密度⽐B⼩C．⼀般情况下，同碳原⼦的烷烃的沸点和密度低于烯烃D．若A在常温下为液态，则B不可能为⽓态2．下列物质中存在顺反异构体的是( )A．2-氯丙烯B．丙烯C．2-丁烯D．1-丁烯3．已知：①丙烷；②正丁烷；③异丁烷；④2—甲基丁烷；⑤⼰烷，上述物质的沸点按由低到⾼的顺序排列的是( )A．①③②④⑤B．⑤④③②①C．①②③④⑤D．⑤①②④③4．已知：和互为同分异构体(称作“顺反异构体”)，则化学式为C3H5Cl 的链状的同分异构体共有( )A．3种B．4种C．5种D．6种5．分⼦式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)( )A．5种B．6种C．7种D．8种⼆、填空题6．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类：(填写序号)①由⼄炔制氯⼄烯②⼄烷在氧⽓中燃烧③⼄烯使溴的四氯化碳溶液褪⾊④⼄烯使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊⑤由⼄烯制聚⼄烯⑥甲烷与氯⽓在光照的条件下反应其中：属于取代反应的是______；属于氧化反应的是______；属于加成反应的是______；属于加聚反应的是______。
三、计算题7．充分燃烧2.8g某有机物A，⽣成8.8g CO2和3.6gH2O，这种有机物蒸⽓的相对密度是相同条件下N2的2倍。
有机化学(第二版)答案__赵建庄
另一组答案为： A.
B. H3C CH2 CH2 CH2Br
C. H3C CH 2 CH CH2
10.
氧化后得到的
对称二酮为：
11.
反应式如下：
12. 透视式
纽曼式
第五章 卤代烃习题参考答案
1. (1) 2-甲基-4-氯戊烷 (3) 4-溴-1-环己烯 (5) 2-氯-4-溴甲苯
(2) 2-氯-2-己烯-4-炔 (4) 苄溴(溴化苄，苯溴甲烷) (6) 3,6-二氯-2-甲萘
H+ -H2O
H3C C CH CH 2 CH3 CH3
+ (1) O3
(2) Zn, H2O H3C CH 2 CHO
O H3C C CH3
丙醛可发生银镜反应，丙酮可发生碘仿反应。
第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 参考答案
1. (1) 3-甲基丁酸
(2) 3-乙基-3-丁烯酸
(3) 2,3-环氧丁酸
(4) 1,3-（间）苯二甲酸
(5) 2,4-二氯苯氧乙酸
(6) 反-1,2-环丙二甲酸
(7) 4-甲基-2,4-戊二烯酸
(8) 2-甲基丁酸
(9) 3-（间）甲基苯甲酰溴 (10) 乙酸对甲基苯酯
(11) N-甲基-N-乙基甲酰胺 (12) 乙丙酐
(13) 二乙酸乙二酯
(14) γ –丁内酯
(15) 2-甲基-3-丁酮酸
2.
3. (1)
(2)
(3)
(4)
(5)
4. (1)
(2)
5. (1)
+ CH3I
(2)
O
(3)
(4) 2 H3C C CH3
(5)
(6)
，
有机化学周莹主编课后习题参考标准答案
《有机化学》周莹主编习题参考答案第一章绪论1-1 解：（ 1）C1和 C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化； C3杂化类型不变。
（ 2）C1和 C2的杂化类型由sp 杂化改变为sp3杂化。
（ 3）C1和 C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化； C3杂化类型不变。
1-2 解：(1) Lewis 酸H +， R+，R－ C+＝ O， Br +， AlCl 3，BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱x－， RO－， HS－， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3 解：5734 3.4%硫原子个数n= 6.081-4 解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（ N 原子上 H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >( CH3)2NH >( CH 3)3N1-5解：n C 327 51. 4%， n H327 4.3%14 ， n N327 12.8% 141.03 ，12.014.0n S3279.8%32714.7%3277.0%1 ，n O 3 ，n Na132.016.023.0甲基橙的实验试： C14H14N3SO3Na1-6解：CO2： 5.7mg H 2O： 2.9mg第二章有机化合物的分类和命名2-1 解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2 解：（ 1） 2,2,5,5-四甲基己烷(2 ) 2,4- 二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（ 4） 2-甲基 -3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E） -3,4-二甲基 -3- 己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（ 9） 2,5-二甲基－ 2,4-己二烯（ 10）甲苯（ 11）硝基苯（ 12）苯甲醛（13） 1-硝基 -3- 溴甲苯（ 14）苯甲酰胺（ 15） 2-氨基 -4- 溴甲苯（16） 2,2,4-三甲基 -1-戊醇（ 17） 5-甲基 -2- 己醇（18）乙醚（ 19）苯甲醚(20) 甲乙醚(21) 3- 戊酮(22 ) 3-甲基 -戊醛（ 23） 2,4-戊二酮（ 24）邻苯二甲酸酐（ 25）苯乙酸甲酯（ 26）N,N- 二甲基苯甲酰胺 （ 27） 3-甲基吡咯 （ 28） 2-乙基噻吩（ 29） α-呋喃甲酸 （ 30） 4-甲基 -吡喃（31） 4-乙基 -吡喃（ 32）硬脂酸（ 33）反 -1,3-二氯环己烷 （ 34）顺 -1-甲基 -2-乙基环戊烷（ 35）顺 -1,2-二甲基环丙烷2-3 解：H CH 3 CH 3C 2H 5CCCH 3HH 3CCH 3C CC CCCH 3H(1)CH 3 CH 3CH H 2 H 2 H 23（ 2）C 2H 5CH 3H 3CC 2H 5HH 3CCCCCCCCH 3H H 2H 2 H 2(4)H(3)CH 3 C 2H 5HH 2CCCH 2CH 2CH 3C2H5(6)(5)HH 3CCH 3CH3CH 3H(7)HH(8)C 2 H 5C 2H5(10)(9)CH 3NO 2H 3CC CHNO 2(12)(11)COOHHO(13)(14)BrCH 3CHOBr CH 3 (15)(17)OHSO3H HO(19)NO2O(21)H 3C CHO(23)H HOCH 3NHH3 C CH 2OH (16)BrOHBr (18)O O(20)OO(22)CH 3H3C C CHO (24)CH 3H2N NH(25)ONH (27)(26) (28)SOCH 2H5NCH 2H5(29)(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHOH 2N H2 N-C NH-C-NH 2NH2(32)O O(31)OOCHO(33)O(34)O2-4 解：(1)CH 3CH 3H3CCC C CH3H 2HCH 3命名更正为：2,3,3- 三甲基戊烷(2)HCH 3H3CCC C CH3H 2HCH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5 解：可能的结构式2-6 解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH 2CH2 CH2CH 3(3)CH 3CH 2CH 2CH 3C2 H5C2 H5CH 3CH3C2H CH2CH2CH352-7 解：1,3-戊二烯1,4-戊二烯HC C CH 2CH 2CH 3H3 C CC CH2CH31－戊炔2－戊炔H C C CH C2H5HCCC CH CH323H1,2-戊二烯2,3－戊二烯CH 3H 2C C CCH 33-甲基 -1,2- 丁二烯第三章饱和烃3-1 解：(1)2,3,3,4- 二甲基戊烷(2)3-甲基 -4- 异丙基庚烷(3)3,3- 二甲基戊烷(4)2,6- 二甲基 -3,6- 二乙基辛烷(5)2,5- 二甲基庚烷(6)2-甲基 -3- 乙基己烷(7)2-甲基 -4-环丙基自己烷(8)1-甲基 -3- 乙基环戊烷3-2 解：CH 3 CH 3H 3CCC CH 2CH 3CH 3 CH 3(1)CH 3CH 3H 3C CCH 2CH CH 3CH 3(3)(5)(2)(4)(6)3-3 解：(1) 有误，更正为： 3-甲基戊烷 (2) 正确(3) 有误，更正为： 3-甲基十二烷 (4) 有误，更正为： 4-异丙基辛烷 (5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为： 2,2,4-三甲基己烷3-4 解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5 解：HBrHBrBr BrBrBrHHHBrHHHHBrH HH(A) 对位交叉式(B) 部分重叠式(C) 邻位交叉式(D) 全重叠式A >C>B>D3-6 解：(1)相同(2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体(6) 相同3-7 解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
C9卤代烃(23页82题)
卤代烃A组1．许多环境问题是跨国界的，甚至是全球性的。
根据《蒙特利尔议定书》的有关要求，我国政府采取了一系列措施来保护地球环境，如2002年起我国汽车业就全面禁用氟里昂（Freon）空调、2005年开始停止生产“哈龙（Halons）1211灭火器”等。
这主要是由于氟里昂、哈龙等物质都是A 有机化合物B 极易挥发的物质C 破坏臭氧层的物质D 引起温室效应的物质2．目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂（二氯二氟甲烷），根据结构可推出氟里昂的同分异构体A 不存在同分异构体B 2种C 3种D 4种3．一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式为CF2ClBr。
命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目（末尾的“0”可略去），按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是A CF3Br－1301B CF2Br2－122C C2F4Cl2－242D C2ClBr2－20124．同学们使用的涂改液中含有很多有害的挥发性物质，二氯甲烷就是其中一种，吸入后会引起慢性中毒．有关二氯甲烷的说法正确的是A 含有非极性共价键B 键角为109°28’C 有两种同分异构体D 分子属于极性分子5．据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模型如右图，图中“棍”代表单键或双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。
下面关于该有机物的叙述不正确的是A 有机物化学式为C2HCl3B 分子中所有原子在同一平面内C 该有机物难溶于水D 可由乙炔与氯化氢加成得到6．纯净的氯仿可作麻醉剂，但氯仿在保管中常因见光后被空气中的氧气氧化而生成有毒的光气：2CHCl3＋O2→2HCl＋2COCl2（光气）。
为防止发生事故，在使用前需检验氯仿是否变质，为此，应选用的试剂是A NaOH溶液B Br2水C AgNO3溶液D 淀粉KI试液7．下列一卤代烷不能发生消去反应的是A CH3CH2ClB (CH3)2CHClC (CH3)3CClD (CH3)3CCH2Cl8．2－氯丙烷跟氢氧化钠溶液的醇溶液共热后，生成的产物再与溴水反应，得到的产物的同分异构体有A 2种B 3种C 4种D 5种9．分子式为C4H9Cl的同分异构体有A 1种B 2种C 3种D 4种10．制取氯乙烷较好的办法是A 在光照条件下将乙烷与氯气混和B 将乙烯和氯气混和C 将乙炔和氯化氢混和加热D 将乙烯和氯化氢混和加热11．下列卤代烃，能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是12．为了鉴定溴乙烷中溴元素的存在，试分析①～⑥的各步实验，其中操作顺序合理的是①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④加入蒸馏水⑤用HNO3酸化溶液⑥加入NaOH溶液醇溶液A ①②③⑤B ②③⑤①C ⑥③⑤①D ④②⑤③13．1－溴丙烷与2－溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热，则A 产物相同B 产物不同C 碳氢键断裂的位置相同D 碳溴键断裂的位置相同14．分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可以生成两种同分异构体，则原C3H6Cl2的名称是A 1,2－二氯丙烷B 1,1－二氯丙烷C 1,3－二氯丙烷D 2,2－二氯丙烷15．由碘乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是A 取代加成水解B 消去加成取代C 水解消去加成D 消去水解取代16．溴乙烷中含有少量乙醇杂质，下列方法中可以除去该杂质的是A 加入浓硫酸并加热到170℃，使乙醇变成乙烯而逸出B 加入氢溴酸并加热，使乙醇转化为溴乙烷C 加入金属钠，使乙醇发生反应而除去D 加水振荡，静置分层后，用分液漏斗分离去水层17．卤代烃的官能团是，卤代烃溶于水，溶于，沸点和密度_____于相应的烃。
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9 卤代烃习题参考答案
1．（1）1,4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯
（3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷
（5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯
（7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴环己烯
（2）加AgNO 3醇溶液，苄氯立即有AgCl ↓生成，氯代环己烷片刻后生成AgCl ↓，氯苯不生成AgCl ↓。
（3）加AgNO 3醇溶液，分别生成AgCl （白），AgBr （淡黄），AgI （黄）沉淀。
（碘代物与AgNO 3反应最快，氯代物最慢）。
CH 2 CH CH 2Cl
CH 2Br ClCH 2CHC C CH 3
Br CH 2CH 2Br CH 2 CCl 2CF 2Cl 2CHCl 33（1）（2）（3）（4）（5）（7）（6）（8）
2.Cl Cl Br I ；
；3.（1）（2）（
3）（4）（5）（7）（6）
PBr 3或HBr ； CH 3CHCH 3ONO 2；(CH 3)2CHCHCH 32(CH 3)2CHCHCH 3CH 3(CH 2)3C CMgBr + C 2H 6
Cl 2CHCHCl 2 ； ClCH CCl 2CH 2OH ；；；；CH 2I
CH 2OC 2H 5 CH 2CN CH 2NH
2（白色沉淀）√××（褪色）（褪色）3CH 3CH CHCl CH 2 CHCH 2CH 3CH 2CH 2Cl 4.（1）
（4）
5．（1）（a ）（B ）>（C ）>（A ）（b ）（C ）>（B ）>（A ）
（2）（a ）（A ）>（C ）>（B ）（b ）（C ）>（A ）>（B ）
6.（1）（C ）>（A ）>（B ），产物分别为：
（A ）(CH 3)2＝CHCH 3 （B ）(CH 3)2CHCH ＝CH 2 （C ）(CH 3)2C ＝CHCH 3。
（2）（D ）>（A ）>（C ）>（B ）。
产物（略）。
7．（1）叔丁基溴反应较快。
因为该反应为S N 1，且叔碳正离子更稳定。
（2）—SH 反应快于—OH ，因为S 的亲核性大于O 。
（3）溴代烷反应较快。
因为R —Cl 键的离解能大于R —Br 键的，Br -的离去能力大于
Cl -。
8.（1）S N 2 （2）S N 1 （3） S N 2 （4）S N 1
（5）S N 1 （6） S N 2 （7） S N 2
9.（1）（A ）错，溴应加到双键上带部分负电荷的碳原子上，产物为CH 3CH(OH)CH 2Br 。
（B ）错，分子中羟基上的氢为活泼氢，与Grignard 试剂可以反应。
（2）（B ）错，直接与苯环相连的溴，亲核取代反应活性很低，不能被羟基取代生成酚。
Cl
CH 2CH 2CH 2Cl ×√√（温热后产生白色沉淀）（立即生成白色沉淀）
CH 3CHCH CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH CH 3CH 2CH 2OH ?CH 3CH CH 3 CH 3CCl 2CH 3CH 3CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 C CH 2Cl KOH (醇) 22HCl 22KOH (醇) Br 2CH 3CH 2CH 2Cl
10.
23(1)(2)(4)
(3)(5)(6)
②262-②CH 2=C CH 2OH HC C CH 2OH CH 2 CH 2 CH 2 CHBr CH 2CHBr 22KOH (醇) 2CH 2 CHCH CH 2 Cl(CH 2)4Cl NC(CH 2)4CN 2H
其中（I ）一步是速率控制步骤，对于不同的卤素来说速率各有不同。
但上述卤烷生成的碳正离子是相同的，因此得到相同的产物的混合物。
12．解：（A ）为烯烃，有旋光性，有一个手性碳，还剩5个碳原子。
这五个碳原子应该为：0+1+2+2，0表示无碳原子，是氢原子。
1表示1个碳原子，是甲基。
2表示2个碳原子，不可能是2个乙基，只能是一个乙基，一个乙烯基。
所以（A ）的结构为： （B ）的结构为：。
（B ）无旋光性。
各步反应式略。
13．脱水产物加氢生成正丁烷，且（A ）与溴反应生成三溴化合物，说明是含一个溴的正构丁烯。
A 很易与NaOH 作用，说明（A ）中的溴不与双键相连，所以（A ）结构为：CH 3CHBrCH ＝CH 2或CH 3CH ＝CHCH 2Br 。
它们与NaOH 反应都可以得到（C ）和（D ），结构为：
和CH 3CH ＝CHCH 2OH 。
（这里涉及烯丙基型碳正离子的重排） （E ）更易脱水，显然（E ）为： （脱水产生两种烯烃）。
(CH 3)2CXCH 2CH 3 X + (CH 3)2CCH 2CH 3
(CH 3)2CCH 2CH 2CH 333+-+
+11.(Ⅰ)3+OH 2 CHCl CH 2CHCl 2 CH 2 CCl 2HC CH Cl 2C CHCl Cl
Cl Cl 2KOH (醇) (7)(8)
(9)(10)Cl 2KOH (醇) CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH CH 2 CH 3CH CH 23C CNa CH 3C C CH 2CH 2CH 32CH 3CH 3乙醇 ,△23223+23CH 3CH 2OH CH 3CHCH=CH 2
C 2H 5CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5CH 3CHCH CH
2CH 3CHCH 2CH 3
（F ）为CH 3CH 2CH 2CH 2OH （脱水产生一种烯烃）。
（C ）的结构为： 。
（D ）的结构为CH 3CH ＝CHCH 2OH 。
（A ）有两种可能结构：CH 3CHBrCH ＝CH 2、CH 3CH ＝CHCH 2Br 。
（B ）的结构为CH 3CHBrCHBrCH 2Br 。
各步反应式略。
CH 3CHCH CH 2。