有机化学：第八章 卤代烃 R-X
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有机化学第8章卤代烃
在SN2反应中
进攻试剂是从离去基团的背面进攻碳原子的。 进攻试剂是从离去基团的背面进攻碳原子的。 当Nu与碳原子接近时，C－Nu之间的化学键逐渐形成，而C－X之间的 Nu与碳原子接近时，C Nu之间的化学键逐渐形成，而C 化学键逐渐变弱，三者基本在同一直线上，形成了反应的过渡态，中心 碳由sp 转化为sp 碳由sp3转化为sp2杂化状态， Nu继续接近碳原子并与碳原子完全键合，离去基团完全离去，由过渡状 Nu继续接近碳原子并与碳原子完全键合，离去基团完全离去，由过渡状 态变为产物。
1）被羟基取代 加热 R-X + KOH（NaOH，水溶液） KOH（NaOH，水溶液） 2）被烷氧基取代 R-X + R`ONa R-O-R` +NaX R此反应也称为Wiliamson合成反应 合成反应。 此反应也称为Wiliamson合成反应。 3）被NH3取代 R-X + NH3 R-NH2（胺） + HX 胺是有机碱，它与反应生成的HX成盐 成盐， 胺是有机碱，它与反应生成的HX成盐，RNH3+XR-OH + KX
查依采夫规律
一般叔卤代烷最易消去，而伯卤代烷最难。 一般叔卤代烷最易消去，而伯卤代烷最难。仲或叔卤代烷 氢可以消去，因而产物不同。 有几个β氢可以消去，因而产物不同。 1875年俄国化学家查依采夫根据大量事实指出 年俄国化学家查依采夫根据大量事实指出： 1875年俄国化学家查依采夫根据大量事实指出：在β－消 去反应中主要产物是双键碳原子上烃基最多的烯烃， 去反应中主要产物是双键碳原子上烃基最多的烯烃，即得 到最稳定的烯烃。－－ 。－－查依采夫规律 到最稳定的烯烃。－－查依采夫规律
溴甲烷在NaOH溶液中反应生成甲醇，反应时OH 溴甲烷在NaOH溶液中反应生成甲醇，反应时OH－从背面接近中 心碳原子，必须克服三个氢原子的阻力，同时三个C 心碳原子，必须克服三个氢原子的阻力，同时三个C－H键的偏 转使键角发生变化，因而体系的能量升高。达到过渡状态时，能 量也达到最高点。随着溴离子的进一步离去和C 量也达到最高点。随着溴离子的进一步离去和C－O键的进一步 形成，体系的能量逐渐降低，最后形成产物。
卤代烃1
伯卤烷一般易发生SN2反应，但控制适当的反应条件，亦会发生SN1反应。例如，伯卤烷在银或汞离子存在的条件下，这些离子能促使碳卤键的分解，形成碳正离子从而发生SN1反应。
在有机分析鉴定中，用硝酸银的乙醇溶液与伯卤烷作用就易于SN1反应。
一般情况下，叔卤烷易于发生SN1反应，但如果叔氯烷与碘化钠的丙酮溶液反应，因为碘离子很容易与和氯相连的α—C原子形成过渡态，使叔氯烷发生SN2反应。
二、双分子亲核取代反应
SN2反应特点：反应过程中，亲核试剂总是从离去基团的背面进攻碳原子，碳-溴键的断裂和碳-氧键的形成同时进行；反应一步完成；反应速度不仅与底物溴甲烷的浓度成正比，而且也与亲核试剂碱的浓度成正比；SN2反应得到的产物通常发生构形反转(称为瓦尔登转化)。
不同烷基的卤烷发生SN2反应的相对速度：
如果碳正离子所连的三个基团不同，则产物外消旋化。
从能量变化来看，决定整个反应速度的是叔丁基溴的分解步骤，反应速度仅与叔丁基溴的浓度有关，而与试剂的浓度无关，是单分子反应历程。
产物外消旋化
在SN1反应的立体化学中,从第一步产生的叔碳正离子来看,碳原子由正四面体结构转变为三角形平面结构的碳正离子,带正电的碳正离子上有一个空的P轨道(该P轨道垂直于三角形平面结构)，亲核试剂从平面两边进攻的机会均等。如果碳正离子所连的三个基团不同时，得到的产物外消旋化：
在SN2历程中，亲核试剂从离去基团的背面进攻碳原子，烷基的结构如果对亲核试剂的接近起阻碍作用，反应速度就会相应减慢。α—C上的取代基能阻碍亲核试剂的接近，亲核试剂的进攻必将提高过渡态的活化能，使反应速度因活化能的提高而降低。从立体效应来说，随α—C上烃基的增加，SN2反应速度将依次下降。
3.特殊条件下的反应历程
一元卤烃：CH3Cl、CH2=CHCl、H2C=CHBr等
在有机分析鉴定中，用硝酸银的乙醇溶液与伯卤烷作用就易于SN1反应。
一般情况下，叔卤烷易于发生SN1反应，但如果叔氯烷与碘化钠的丙酮溶液反应，因为碘离子很容易与和氯相连的α—C原子形成过渡态，使叔氯烷发生SN2反应。
二、双分子亲核取代反应
SN2反应特点：反应过程中，亲核试剂总是从离去基团的背面进攻碳原子，碳-溴键的断裂和碳-氧键的形成同时进行；反应一步完成；反应速度不仅与底物溴甲烷的浓度成正比，而且也与亲核试剂碱的浓度成正比；SN2反应得到的产物通常发生构形反转(称为瓦尔登转化)。
不同烷基的卤烷发生SN2反应的相对速度：
如果碳正离子所连的三个基团不同，则产物外消旋化。
从能量变化来看，决定整个反应速度的是叔丁基溴的分解步骤，反应速度仅与叔丁基溴的浓度有关，而与试剂的浓度无关，是单分子反应历程。
产物外消旋化
在SN1反应的立体化学中,从第一步产生的叔碳正离子来看,碳原子由正四面体结构转变为三角形平面结构的碳正离子,带正电的碳正离子上有一个空的P轨道(该P轨道垂直于三角形平面结构)，亲核试剂从平面两边进攻的机会均等。如果碳正离子所连的三个基团不同时，得到的产物外消旋化：
在SN2历程中，亲核试剂从离去基团的背面进攻碳原子，烷基的结构如果对亲核试剂的接近起阻碍作用，反应速度就会相应减慢。α—C上的取代基能阻碍亲核试剂的接近，亲核试剂的进攻必将提高过渡态的活化能，使反应速度因活化能的提高而降低。从立体效应来说，随α—C上烃基的增加，SN2反应速度将依次下降。
3.特殊条件下的反应历程
一元卤烃：CH3Cl、CH2=CHCl、H2C=CHBr等
第八章-卤代烃解读
还原试剂:
LiAlH4、NaBH4 、Zn/HCl、HI、催化氢解、 Na + NH3等
氢化铝锂遇水会分解，反应要在无水条件下进行。
LiAlH4 + 4H2O LiOH + Al(OH)3 + 4H2 硼氢化钠:比较温和的还原试剂(不还原酯,羧基,氰基)在水和 醇中不会分解
R X
NaBH4
R
H
R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消 除反应生成烯烃） 醚:对称和不对称 3.与氰化钠反应
R X + NaCN R CN + NaX 反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长碳链的 方法之一。
C2H5OH
CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。
4.与氨及胺的反应
P236
CH3(CH2)6CH2X
Cl CH CH3
LiAlH4 THF
LiAlD 4 THF
CH3(CH2)6CH3 + AlH3 + LiX
D CH CH3
反应历程：
提供负氢
反应活性：
烷基相同时活性为RI > RBr > RCl，氟代烷不反应。 烷基不同时，伯卤代烷 > 仲卤代烷 > 叔卤代烷。
RCH
CH2+ NaOH
C2H5OH
X H 消除反应的活性： 3°RX > 2°RX 方向:
CH3CHCHCH2
H Br H
CH3
Δ
>
RCH
CH2 + NaX + H2O
1°RX
CH2CH3
CH3CH2CH CH2
KOH C2H5OH
有机化学-第八章
试剂的亲核性大小主要是由两个因素决定的。一个是试剂 的碱性（给电子性），一个是试剂的极化度（变形性）。 这两个因素对试剂的亲核性的影响通常是一致的；但也有 不一致的情况，这时往往是后者起主导作用，有时还与溶 剂性质有关。
8.2 卤代烷的亲核取代反应
1．同一周期的原子作为亲核中心时，试剂的亲核性与碱性 有相同的强弱次序：
的生成。因此，烷基碳正离子越稳定，越易形成，生成时 的活化能越低，反应速率也越快，由于烷基正离子稳定性 的顺序是：
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > CH3CH2+ > CH3+ 所以，在 SN1 反应中，卤代烷的活性顺序为：
R3CX > R2CHX > RCH2X > CH3X 即 (3° > 2° > 1° > CH3X)
例如， I- 在下面各溴代烷的丙酮溶液中于25℃发生 SN2 反应时的相对反应速率为：
8.2 卤代烷的亲核取代反应
如果在卤代烷的 β- 碳原子上连有支链烷基时，对 SN2 反应的速率也有明显的影响，即卤代烷中心碳( α- 碳)
原子上连接的烷基体积越大，其空间位阻越大，不利于亲
核试剂的攻击。例如，在 C2H5OH 溶剂中 C2H5ONa 与下面 各溴代烷于55℃发生 SN2 反应的相对反应速率为：
C-Cl > C-Br > C-I
根据卤原子变形性的大小可知不同的碳卤键的可极化度的 大小次序与其极性大小次序相反。
8.1 卤代烃的分类及结构
由于卤原子的电负性大于饱和碳原子的电负性， 使饱和卤代烃的碳卤键的成键电子偏向卤原子一 方，而碳原子 具有缺电子的特征，即:
8.1 卤代烃的分类及结构
8.2 卤代烷的亲核取代反应
1．同一周期的原子作为亲核中心时，试剂的亲核性与碱性 有相同的强弱次序：
的生成。因此，烷基碳正离子越稳定，越易形成，生成时 的活化能越低，反应速率也越快，由于烷基正离子稳定性 的顺序是：
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > CH3CH2+ > CH3+ 所以，在 SN1 反应中，卤代烷的活性顺序为：
R3CX > R2CHX > RCH2X > CH3X 即 (3° > 2° > 1° > CH3X)
例如， I- 在下面各溴代烷的丙酮溶液中于25℃发生 SN2 反应时的相对反应速率为：
8.2 卤代烷的亲核取代反应
如果在卤代烷的 β- 碳原子上连有支链烷基时，对 SN2 反应的速率也有明显的影响，即卤代烷中心碳( α- 碳)
原子上连接的烷基体积越大，其空间位阻越大，不利于亲
核试剂的攻击。例如，在 C2H5OH 溶剂中 C2H5ONa 与下面 各溴代烷于55℃发生 SN2 反应的相对反应速率为：
C-Cl > C-Br > C-I
根据卤原子变形性的大小可知不同的碳卤键的可极化度的 大小次序与其极性大小次序相反。
8.1 卤代烃的分类及结构
由于卤原子的电负性大于饱和碳原子的电负性， 使饱和卤代烃的碳卤键的成键电子偏向卤原子一 方，而碳原子 具有缺电子的特征，即:
8.1 卤代烃的分类及结构
有机化学-第8章：卤代烷
Zn + HCl
CH3(CH2)14CH2I
CH3(CH2)14CH3
RX HI RI HI
-HX
RH + I2
卤代烷的还原
2 中性还原剂
催化氢化
RX (or ArX) H2 / Pd*
RH (orArH) * PdC, Ni, Pt
O
OH
CH2CCH3
CH2CHCH3
O2N
C=N H2 / Pd C H2N
H Br H
CH2 = CHCH2CH3+ CH3CH=CHCH3
19%
81%
CH3 CH3CHCHCH2
H Br H
叔卤代烷
C2H5ONa, C2H5OH
CH3
CH3 CH= C(CH3)2+ CH3CH2C=CH2
71%
29%
消除反应 ( E )
Saytzeff(查依采夫)规律
(1875年俄国化学家Saytzeff总结了当时已知的大量实验事实, 得出以下经验结论.)
(3) ( 4S )-4-甲基-5-乙基-1-溴庚烷 CH3 H
CH3CH2CH C CH2CH2CH2Br C2H5
(2) ( 2S,3S )-2-氯-3-溴丁烷
H Br Cl H CH3 C C CH3
4. (1R,3R)-1,3-二溴环己烷
Br H
H Br
卤代烷的普通命名法
CH3CH2CH2CH2Cl
H2 H1
慢
Br
-
HO
C
-
Br
快
HO
H1 C H2
Br-
H3
定义：
H3ห้องสมุดไป่ตู้
有机化学 第八章卤代烃
对SN2的影响
空间效应
H2C CH CH2X Ph CH2 X
注意：
H H
Nu H L H
〉SN2反应速度最快
p-π共轭，稳定过渡态， △E活化低快
知识点 苄基 （苯甲基）> 烯丙基 > CH3 > 1º > 2º > 3º
对SN1的影响 SN1的速控步骤：
电子效应 空间效应
RX R+ + X-
R1 2 HO C R R3 R1 R2 C OH R3
第一步生成平面三角形碳正离子， OH-从平面的两边进攻的机会均等。 例：
H3CO + CH3COOH O H2O/O O CH O C CH3 H3CO CH OH SN1
大多亲核取代反应既非完全转化，也非完全外销旋化。
例：
C6H5
CH CH3 + H2O/丙酮 Cl
凡是能稳定C+的因素，也稳定生成它的过渡态。
△E ----反应快（ SN1 主要考虑电子效应）
例：
H3CO CH2 X
p-π共轭，稳定C+
空间效应也有影响：
H3C O CH2+
对SN1的影响
电子效应 空间效应
空间效应
3º最拥挤，解除拥挤的要求最强—易形成C+ CH3相反，解除拥挤的要求最小—难形成C+
亲核试剂 Nu
-
R CH2 Nu + X 离去基团
底物
Nucleophilies
反应是由带负电荷（或孤队电子）的试剂进攻带正
电荷的C原子引起的——亲核取代（SN） Substitution Nucleophilic
常见的亲核取代反应：
卤代烃的取代反应 高中化学
.
精品 卤代烃的取代反应
卤代烃中卤原子易被其它基团取代，所以是有机合成中的重要是间体之一，常用R —Br ，碘代烃因价格高而较少使用。
⑴羟基取代
⑵烷氧基取代 R —X + R ’ONa → ROR ’ + NaX
⑶氰基取代 R —X +NaCN → RCN + NaX
这一反应是有机合成中增长碳链的方法之一。
生成时RCN 在H +或OH —催化作用下生成
RCOOH ，碱性条件下还原可生成RCH 2NH 2。
⑷氨基取代 R —X + NH 3(过量) → RNH 2 + HX
此反应若卤代烃过量则还可生成R 2NH 或R 3N 。
注：上述反应特点：①为负离子如OH —、CN —，②有孤对电子的分子如NH 3，它们进攻RX
的
X C δδ:-+，的带正电部分，叫做亲核试剂，这种取代反应叫亲核取代，用SN 表示。
通式为X
R δδ:-++Z ：（亲核试剂）→ R ：Z + X —。
⑸与AgNO 3醇溶液生成卤化银沉淀
RX + AgNO 3
R O
NO 2+ ⑹卤素置换
RCl(RBr)+NaI 丙酮RI
如有侵权请联系告知删除，感谢你们的配合！。
卤代烃
化学教研室
有机化学 二、卤代烃的化学性质
β
α
取代反应 消除反应
另外，卤代烷还可与活泼金属反应生成 金属有机化合物 化学教研室
有机化学 (一) 取代反应
醇 醚 腈 胺 酯 化学教研室
有机化学
亲核取代反应机理
• 人们在研究卤烷水解时的反应速度时发现，卤代烷水解 大致可分为两类： • ①一类只与卤代烷有关，而与试剂浓度无关。 • ②一类则与卤代烷及试剂都有关。 • 这表明卤代烷水解至少有两种不同的反应机理： • 1.单分子亲核取代反应机理 （SN1） • 2.双分子亲核取代反应机理 （SN2）
卤代烯烃
3.按烃基结构分：
卤代芳烃 卤代芳基型 卤代苄基型 化学教研室
有机化学 第二节 卤代烃的性质
一、卤代烃的物理性质
1. 状态 氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷及氟甲、乙、丙烷 为气态，其它卤烃为液体，含碳数更多的是固体。 2. 熔沸点 卤代烷的分子量和分子极性比相应烷烃 高，因此其沸点也相应增高。同碳数的卤烃中，RI ﹥RBr﹥RCl﹥RF，且直链卤烃的沸点高于同碳数的 带支链的卤烃。 3、相对密度 一般情况下， 氟烷、一氯烷的d<1，其它卤烃的d>1。 4、溶解性 卤代烃一般不溶于水，易溶于醇、醚等有 机溶剂
卤代苄基型 属于:卤代烯丙型
溴苯 化学教研室
有机化学 3.按卤原子的数目分：
① 一元卤代烃
CH3Cl、
② 二元卤代烃 CH2Cl2、 ③ 多元卤代烃 CHCl3、CCl4、均三氯苯等 化学教研室
有机化学 二、卤代烃的命名
（一）普通命名法 烃基名称+卤素名（称为卤代某烃或某烃基卤）
CH3 I 甲基碘 或：碘甲烷
2－甲基－4－氯戊烷√ 4－甲基－2－氯戊烷×
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烷基结构看亲核取代反应的反应性：
不易发生亲核取代反应
5. 离去基团的影响
离去基团
C-X 键弱，X-容易离去； C-X 键强，X-不容易离去； C-X 键的强弱，主要根据X-的电负性，也就是碱性 离去基团的碱性越弱，形成的负离子越稳定，就容易被进入的基团 排挤而离去，是一个好的离去基团
卤代烷中卤素作为离去基团的反应性： 碘代烷>溴代烷>氯代烷
CH3SOCH3 (DMSO), CH3COCH3, CH3CN, HCON(CH3)2, CH3NO2, pyridine
c. 非极性溶剂：介电常数小于15，偶极距0-2的溶剂，这类溶剂不给 质子，与溶质的作用弱
CH2Cl2, THF, CH3COOC2H5, CHCl3, benzene, CCl4
如果分子内极性相同，分子量越大，沸点也升高； 烷基相同而卤原子不同时，沸点随卤原子的原子序数增加而升高。
3.一氟代烃、一氯代烃比重<水；溴代烃、碘代烃比重>水。 分子中卤原子增多，密度增大
4. 卤代烃不溶于水，与烃类任意混溶。 CH2Cl2、CHCl3、CCl4等是常用的有机溶剂。
亲核取代反应
化学性质
(CH3)3CBr
水解速度非常快
在80%的乙醇中，加入OH-， CH3Br，CH3CH2Br, (CH3)2CHBr,
水解速度随溴代烷及OH-浓度的增加而加快
随着溴甲烷α碳上的氢被甲基取代，反应速度又随着下降，溴 丙烷降到最低点
CH3Br，CH3CH2Br, (CH3)2CHBr 反应体系
反应速率=k2 [RX][OH-]
需要温热几分钟，有卤代银沉淀生成： 一级、二级氯代烷和溴代烷
不反应，无沉淀生成： 芳基卤代烃，烯基卤代烃
6. 溶剂的效应
溶剂可分为下列三种： a. 质子溶剂：只能与负离子形成强的氢键的溶剂
H2O, NH3, CH3OH,（CH3)3COH, PhCH2OH, HCOOH, CH3COOH
b. 偶极溶剂（偶极非质子溶剂）：这类溶剂的介电常数大于15， 偶 极距大于2.5D,分子中的氢与分子内原子结合牢固，不易给出质子
不同类型的溶剂在反应中的作用是不同的。 1. 质子溶剂有利于SN1反应，不利于SN2反应 质子溶剂中的质子，可以与反应中形成的负离子特别由氧与氮 形成的负离子通过氢键溶剂化，这样使负电荷分散，使负离子 稳定，有利于按SN1机理进行
增加溶剂的极性能够加速卤代烷的离解，对SN1反应有利。因为SN1 反应在形成过渡态时，由原来极性较小的底物变为极性较大的过渡 态，在反应过程中极性增大
相对速率:
SN2反应中，影响反应速率的主要是空间效应，空间位阻愈大， 反应速率愈低
SN1机理的反应相对速率： 溴代烷在80%乙醇水溶液中按SN1机理进行水解反应
电子效应:由于超共轭作用，三级碳正离子 最稳定，三级卤代烃 容易解离成碳正离子。 空间效应—三级卤代烃碳上的三个烷基，比较拥挤，彼此排斥， 如果形成碳正离子，是一个三角形的平面结构，互相距离最远， 可以减少拥挤，固有利于解离
烯丙式卤代烃 ： RCH=CH-CH2X
2.命名
把卤原子作为取代基，按最低系列原则确定其编号。当卤素和烃基 有相同编号时, 使烃基编号较小。基团列出顺序按顺序规则，如有 立体构型，在名称前表明
CH2 C CHCH CHCH2Cl CH3 Br
2-甲基-6-氯-3-溴-1,4-己二烯
(3S, 5R)-3-甲基-5-溴庚烷
第八章 卤代烃
8.1 卤代烃的分类，命名和结构
卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素取代后的化合物
1.分类
R-X X(F, Cl, Br, I)
a、按卤素所接的碳原子不同： 一级卤代烃 (伯卤代烃）： RCH2X 二级卤代烃 (仲卤代烃）： R2CHX 三级卤代烃 (叔卤代烃）： R3CX
乙烯式卤代烃： RCH=CHX
消除反应
格氏反应
一、亲核取代反应
底物
亲核试剂
常见的亲核试剂：
H2O, CH3O-, CH3COO- ；
离去基团
NH3, NH(CH3)2, N3CN-, -C≡CCH3, -CH(COOCH3)2;
SH-, HSCH3, SCNI-
亲核取代反应反应机理： 1.反应物的浓度对反应速度的影响
在80%的乙醇中，CH3Br，CH3CH2Br, (CH3)2CHBr, 水解速度很慢
反-1-氯甲基-4-氯环己烷
习惯命名法----某基卤
甲基氯
异丙基碘
异丁基氯 叔丁基溴
苄基氯 烯丙基氯 乙烯基氯
氯苯
仲丁基溴
3. 结构
a.饱和卤代烃中，与卤素连接的碳以SP3杂化轨道与 卤素的SP3 杂化轨道重叠形成C-X键 由于卤素的电负性较大，使成键的电子偏向卤原子一边，因此碳 卤键具有极性
键长 偶极距 b. 乙烯式卤代烃
动力学为二级反应 SN2
(CH3)3CBr 反应体系
(CH3)3CBr 水解速度不受OH-浓度的影响
反应速率=k1 [RX]
动力学为一级反应
SN1
SN2 反
应Hale Waihona Puke 机理：SN2与SN1反应机理
SN2: 双分子的亲核取代反应 SN2反应的能量变化曲线 :
SN1反应机理：
慢 快
慢 快
SN1反应的能量曲线：
由于卤原子的未共用电子对占距P轨道可以和双键或苯环形成pΠ共轭
碳卤键的偶极距比较小， 化合物比较稳定 c.烯丙基式的卤代烃
失去卤素后产生的自由基或正离子可以形成p-Π共轭，比较稳定， 因此这类卤代烃的化学性质很活泼
8.2 卤代烃的物理性质 1. 大多数卤代烃为液体，高级卤代烃为固体。
2. 分子间有偶极-偶极的相互作用。因此分子的极性越大， 沸点升高
3. 反应的立体化学和重排 SN2亲核取代反应： 立体构型翻转
S
R
消旋化速度是交换速度的两倍
亲核试剂是从离去基团的背面进攻的
SN1亲核取代反应： 外消旋的混合物 构型保持 构型转化
重排：
SN1亲核取代反应：
4. 烷烃对反应速率的影响 影响因素：电子效应，空间效应
SN2机理的反应相对速率： 相对速率:
OH-,OR-,NH2-,NHR-,CN-等碱性较强，一般不被置换，是不好的离 去基团
硫酸酯和磺酸脂中的酸根也是好的离去基团
不论在SN2或SN1反应中，不同的离去基团对反应速率的影响基 本相同
相对速率：
相对速率：
卤代烃的鉴别
RX + AgNO3 EtOH RONO2 + AgX
室温下，有卤代银沉淀生成： 碘代烷和三级卤代烷 苄基和烯丙基卤代烷