有机化学课后习题答案 南开大学版 8卤代烃
(完整版)卤代烃习题和答案
溴乙烷 卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案）1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A 、、CH 3CH 2NO2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n 2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气 D、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A 、氯乙烷 B、溴乙烷 C 、溴苯 D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH 3CH2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（ ）A 、CH 3CH 2Br+H 23CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 22=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 22=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。
氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。
有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为：2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（ ）A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ）A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（ ）A 、、、、光10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ）A 、CH 3CH 2CH 2CH 2ClB 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3二、填空题 （30分）11、卤代烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。
有机化学第7、8章习题答案
第7章芳烃及非苯芳烃思考题答案思考题7-1苯具有什么结构特征? 它与早期的有机化学理论有什么矛盾?答案：苯分子具有高度的不饱和性，其碳氢比相当于同分子量的炔烃，根据早期的有机化学理论，它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。
但事实上，苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。
因此，要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。
[知识点：苯的结构特征]思考题7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同?答案：早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物，这些化合物所具有的特性具称为芳香性。
随着对事物认识的不断深入，人们已经意识到，除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。
现在仍然迫用芳香性概念，但其内涵已超出了原来的定义范围。
现在对芳香性的定义为：化学结构上环状封闭的共轭大π键，不易被氧化，也不易发生加成反应，但是容易起亲电反应的性质。
[知识点：苯的芳香性]思考题7-3 关于苯分子的近代结构理论有哪些?其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构?答案：现代价键理论：苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键，此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°，此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道，六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。
分子轨道理论：基态时，苯分子的六个π电子都处在成建轨道上，具有闭壳层电子结构。
离域的π电子使得所有的C-C键都相同，具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。
Pauling提出的共振结构理论：苯的每个1，3，5-环己三烯都是一种共振结构体，苯的真实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。
【知识点：苯近代结构理论】思考题7-4什么是休克尔规则? 如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性? 答案：休克尔规则：单环化合物具有同平面的连续离域体系，且其π电子数为4n+2,n为大于等于0的整数，就具有芳香性；如果π电子数为芳香性，符合4n，为反芳香性，非平面的环状共轭烯烃则为非芳香性。
化学 卤代烃(含答案)
学科：化学 专题：卤代烃练习一题一下列反应中，属于消去反应的是( )A.溴乙烷与NaOH 水溶液混合加热B.一氯甲烷与KOH 的乙醇溶液混合加热C.氯苯与NaOH 水溶液混合加热D.2-溴丁烷与KOH 的乙醇溶液混合加热题二为了检验溴乙烷中含有溴元素，以下操作顺序合理的是( )①加AgNO 3溶液 ②加NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性A ．②①③⑤B ．②④⑤③C ．②③⑤①D ．②①⑤③题三分子式是C 3H 6Cl 2的有机物，若再有一个H 原子被Cl 原子取代，则生成的C 3H 5Cl 3有两种同分异构体，则原有机物C 3H 6Cl 2应该是( )A ．1,3-二氯丙烷B ．1,1-二氯丙烷C ．1,2-二氯丙烷D ．2,2-二氯丙烷题四下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（ ）A.CH 2===CH —CH 2CH 2ClB.CH 3CH 2Cl题五下列分子组成中，所有原子不可能在同一平面的是（ ）A.乙烷B.乙烯C.乙炔D. 苯题六下列反应中，属于取代反应的是（ ）①CH 3CH===CH 2＋Br 2CH 3CHBrCH 2Br ②CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 2===CH 2＋H 2O③CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ④C 6H 6＋HNO 3――→浓H 2SO 4△C 6H 5NO 2＋H 2OA.①②B.③④C.①③D.②④题七根据下面合成路线完成有关问题：（1）写出A 、B 、C 结构简式：A ：___________，B ：____________，C ：___________。
（2）各步反应类型：①______________,②______________,③______________, ④______________,⑤______________。
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
C Cl
Cl Cl
⑴ 氯仿 CHCl3
S
H
H
⑵ 硫化氢 H2S
N
H
CH3
H
H HB
H
⑶ 甲胺 CH3NH2
⑷ 甲硼烷 BH3
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。BH3 中 B 以 sp2
杂化方式成键.
CH |
3
C H3-C -CH CH 3
||
|CH3 CH3-|C-CH2|CH2
Cl CH3
45%
H3C Cl
40%
H3C Cl
15%
5、写出下列各取代基的构造式：
1) Et-
CH3CH2-
2) i-Pr-
CH3 CHCH3
3) i-Bu4) s-Bu5)
CH3-—CH-CH2CH3
— CH3-CH2-CH-CH3
4．试画出 Br2 和丙烯加成反应的能量——反应进程图。
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3
有机化学课后习题答案-南开大学版-8卤代烃
(4) O2N Br
NH2
(5)
C=C
3.按与 NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。 （5）>（4）>（1）>（2）>（3）>（6） 4. 按与 AgNO3-酒精（SN1）反应活性顺序排列下列化合物。 （2）>（1）>（4）>（3）>（6）>（5） 5. 比较下列每对反应的速度。 (1)~(6): 全都是 b>a。 6．完成下列转化：
Cl2/H2O Cl2 hv
CH3CHCH2Cl CH2CH=CH2 Cl
Cl2/H2O
b: CH3CH2CH2Cl NaOH/C2H5OH CH3CH=CH2
CH2CH CH2 Cl OH Cl
(3)
OH
PBr3
Br
(CH3)2CuLi
CH3
1
(4)
BrCH3MgI源自CH3Mg 乙醚 Na D2O
CH3CH2 O CH2 Cl
CH3 Cl H CH3 H H B CH3
CH3CH2 O CH2+
CH3CH2O=CH2
+
H 14. H
CH3
Cl H
CH3 H
C=C
H CH3
Cl H
CH3
CH3 H
Cl H
CH3
CH3 H B
H CH3
C=C
H CH3
H
H
CH3 H
CH3
Cl H
CH3 H B
CH3
CHCH2CH3 苄卤代烃 CH2CHCH3 仲卤代烃
1-苯基-1-氯丙烷
1-苯基-2-氯丙烷
CH2CH2CH2Cl
Cl 伯卤代烃
有机化学 第八章卤代烃
对SN2的影响
空间效应
H2C CH CH2X Ph CH2 X
注意：
H H
Nu H L H
〉SN2反应速度最快
p-π共轭，稳定过渡态， △E活化低快
知识点 苄基 （苯甲基）> 烯丙基 > CH3 > 1º > 2º > 3º
对SN1的影响 SN1的速控步骤：
电子效应 空间效应
RX R+ + X-
R1 2 HO C R R3 R1 R2 C OH R3
第一步生成平面三角形碳正离子， OH-从平面的两边进攻的机会均等。 例：
H3CO + CH3COOH O H2O/O O CH O C CH3 H3CO CH OH SN1
大多亲核取代反应既非完全转化，也非完全外销旋化。
例：
C6H5
CH CH3 + H2O/丙酮 Cl
凡是能稳定C+的因素，也稳定生成它的过渡态。
△E ----反应快（ SN1 主要考虑电子效应）
例：
H3CO CH2 X
p-π共轭，稳定C+
空间效应也有影响：
H3C O CH2+
对SN1的影响
电子效应 空间效应
空间效应
3º最拥挤，解除拥挤的要求最强—易形成C+ CH3相反，解除拥挤的要求最小—难形成C+
亲核试剂 Nu
-
R CH2 Nu + X 离去基团
底物
Nucleophilies
反应是由带负电荷（或孤队电子）的试剂进攻带正
电荷的C原子引起的——亲核取代（SN） Substitution Nucleophilic
常见的亲核取代反应：
《有机化学》(第四版)第七章-卤代烃(习题答案)
第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应思考题P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。
(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3(3) CH2=CHCH2Br解：(1) 新戊基氯(伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷) 习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。
(1)CH3CHCHCH2CHCH3CH332,3-二甲基-5-氯己烷(2)CH3CHCH2C CHCH3CH3ClClCl2-甲基-3,3,5-三氯己烷(3) BrCH2CH2CHCH2CH2CH32H53-乙基 -1-溴己烷(4) CH3CH2CHCH2CH32Cl3-氯甲基戊烷(5) Cl1-环戊基-2-氯乙烷或 氯乙基环戊烷(6)CH3Cl1-甲基-1-氯环己烷(7) CH3CH3CH2Cl1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷(8)Cl1-氯双环[2.2.1]庚烷(9)CH 3CH CH 2CH 2BrCH 3异戊基溴 (10)CH 3CH 2CH 2CH 3H Br(R)-2-溴戊烷P236 习题7.3 命名下列各化合物:(1) Cl 2CHCH=CH 23,3-二氯-1-丙烯(2) CH 3CHCH=CHCH 3Cl4-氯-2-戊烯(3)CH 3Br1-甲基-4-溴-2-环戊烯(4)BrCl 1-氯-4-溴苯(5)CH=CHCH 2CH 2Br 1-苯-4-溴-1-丁烯(6)CH 2CH=CH 2ClBr2-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式：(1)4-溴-1-丁烯-3-炔CH 2=CH C CBr(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯C=C ClPhPh(3)对氯叔丁苯ClC(CH 3)3(4)-溴 代乙苯CHCH 3BrP239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。
大学有机化学 第8章 卤代烃【精选】
CH3 CH3
CH3 C CH2Br CH3
H
+
C CHCH3 CH3
C2H5OH
解离
CH3
CH3 C CH2+ CH3
O S OO
O CH3OSOCH3
O
O CH3OSO-
O
2）离去基团的影响
碱性基团R3C －、R2N－、RO－、HO－等不能作 为离去基团进行亲核取代反应，像R-OH、ROR等，只
有在酸性条件下形成RO+H2和RO+HR后才能离去。
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
CH3CH2CH2CH2Br + OH-
*3.消旋化速度比取代反应的速度快一倍。 *4.该反应是一个二级动力学控制的反应。
Walden (瓦尔登 ) 转化。构型转化是SN2反应 的立体化学特征。
C6H13
*I- +
CI
CH3
H
CH3COCH3
C6H13
*I C
+ I-
CH3 H
为什么亲核试剂总是从离去基团的背面进攻中心碳
原子？
Sp3
Nn:- + C L
偕二卤代
烃
CHBr3溴仿(Bromoform) CHI3 碘仿(Iodoform) Br
(CH3)2CHCH2Cl
一级卤代烷
CH3CH2CHCH3
二级卤代烷
(CH3)3C-I
三级卤代烷
(伯卤代烃)
(仲卤代烃) (叔卤代烃)
8.1.2 卤代烃的命名
1.普通命名法: 卤（代）某烃或某烃基卤
n-C4H9-Cl 正丁基氯
8.2 卤代烃的制备
一 由醇制备（参见醇）醇与SOCl2、HX或 PX3(X=I, Br)反应。 二 用卤代烷与卤素交换
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第八章 卤代烃
1. 写出正丙苯各种一卤代物的结构式，用系统命名法命名，并标明它们在化学活性上相当于哪一类卤代烃。
CHCH 2CH 3
Cl
CH 2CHCH 3
Cl CH 2CH 2CH 2Cl
Cl
CH 2CH 2CH 3
苄卤代烃
伯卤代烃
仲卤代烃
芳香卤代烃
1-苯基-1-氯丙烷1-苯基-2-氯丙烷
1-苯基-3-氯丙烷邻（间，对）正丙基氯苯
2. 完成下列反应式：
CH=CHBr
CH 2CN
BrMg
Cl
C Cl
CH 3CH 3
O 2N
NH 2
Br
(1)
(2)
(3)
(4)(5)
C=C
CH 3H
CH 3CH 3CH 2
3.按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。
（5）>（4）>（1）>（2）>（3）>（6）
4. 按与AgNO 3-酒精（SN1）反应活性顺序排列下列化合物。
（2）>（1）>（4）>（3）>（6）>（5）
5. 比较下列每对反应的速度。
(1)~(6): 全都是b>a 。
6．完成下列转化：
(CH 3)2CHCH 2CH 2Cl
NaOH/C 2H 5OH (1)a:(CH 3)2CHCH=CH 2HBr/ROOR (CH 3)2CHCH 2CH 2Br
(CH 3)2CHCH 2CH 2Cl
b:(CH 3)2CHCH 2CH 2I
NaI 丙酮
CH 3CH 2CH 2Cl
25(2)a:CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2Cl OH
b:22CH 3CH 2CH 2Cl 25CH 3CH=CH 2
2CH 2CH=CH 2Cl
22CH 2CH CH 2Cl
OH Cl
(3)OH
CH 3
PBr 3
Br
32
(4)
3CH 3
CH 3CH 2CH 2(5)a:b:Mg CH 3CH 2CH 2
CH 3CH 2CH 2D
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH
2MgBr
2Na
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
c:CH 3CH 2CH 2C CH
CH 3CH 2CH 2CCH 3
O
7．分别写出下列反应产物生成的可能过程。
CH 2Cl S N 1
(1)
CH 2+
CH 2+CH 2+
CH 2OH
OH
+
H 2O
CH 2=CHCH 2CH 2+
2CH 2=CHCH 2CH 2OH
(2)C
CH 3CH 3
2Cl
CH 2CH 2CH=C CH 3
CH 3
+
OH
-OH -
C
CH 3
CH 3
OH
(3)
+
CH H
CH 2H +
+
OH
8. 如果在水解之前加氢，卤素原子也会被还原脱去。
正确路线如下：
H 2O
CH 2=CHCH=CH 2CH 2CH=CHCH 2Cl
Cl
Na 2CO 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH
OH
CH 2CH=CHCH 2OH
OH
2
C=C
CH 3
H CH 3H
9.
10．反应历程如下：
OH -
OH -
ClCH 2CH 2S
CH 2
CH 2Cl
CH 2
CH 2
ClCH 2CH 2S
+
ClCH 2CH 2SCH 2CH 2OH
在决定速率步骤中，S 作为亲核试剂取代氯，这是一个很容易进行的分子内反应，其速率与OH -无关；在第二步反应中，Cl -能与OH -竞争，使产物返回到原料，因而随Cl -浓度的增加，速率减慢。
11. 因为化合物I 的体积效应，使Cl -极易离去，这样达到过渡态时，空间张力可有较大程度的降低。
12. （1）在转化过程中生成等量的两个对映体，发生外消旋化。
I C 2CH 3
I
（2）当*I -结合到该化合物中，它就成为原来化合物的对映分子，二者组成一对对映体。
因而每个*I -的反应能使两个原料分子被外消旋化，故外消旋速率是*I -反应速率的两倍。
13. 可发生如下共振，使正电荷得以分散，从而使碳正离子更稳定，S N 1
反应速率加快。
CH 3CH 2O CH 2Cl
CH 3CH 2
+
CH 3CH 2O=CH 2
+
C=C
CH 3
H CH 3H
3
14.
C=C
CH 3
H CH 3
H
3H
C=C
CH 3
H CH 3
H
CH
3
C=C
CH 3
H CH 3H
H 3
因为生成反式烯烃的过渡态比生成顺式烯烃的过渡态更稳定，所以生成的反式比顺式产物更多（6：1）。
15. 因为H 2O 的极性大，亲核性小，主要进行S N 1反应，故产物外消旋比例很高（98%）；而CH 3OH 的极性比H 2O 小，亲核性比水大，故S N 1反应的比例相应减小，S N 2反应比例增大，因此外消旋化程度降低。
CH 3C CH 2CH 3
CH 3
X
X -
+
CH 3C CH 2CH 3
CH 3
+
16.
CH 3C CH 2CH 3
CH 3OCH 3
+
CH 3C CH 2CH 3
CH 3
C=C
CH 3H
CH 3CH
3
C=C
CH 3
CH 2CH 3
H H
在决定反应速率步骤中，Kx （X=Cl ，Br ，I ）不同，其反应速率不同，但每种卤代物都生成同一种碳正离子，所以经取代或消除得到同样比例的混合物。
17. 3-氯-1-丁烯和C 2H 5OH/C 2H 5O -发生S N 2反应，只生成一种反应产物，其反应速率与[RCl]和[C 2H 5O -]有关；而3-氯-1-丁烯和C 2H 5OH 反应是S N 1机理，因发生重排（烯丙型）而生成两种产物。
18. DMSO 为非质子性溶剂，对正离子的溶剂化作用强，而对负离子不起作用。
它使亲核负离子裸露而处于非常活泼的状态，故反应进行很快。
19.
CH 3
CH 3Br
A
B
C
CH 3
CH 2Cl
Br ClCH 2
CH 3
Br
20. M
N
CH 3CH=CCHCH 3CH 3
Cl
CH 3CH=CCHCH 3CH 3
OH
或或或
CH 3CH 2CH 2CCH 2Cl CH 2
CH 3CHCCH 2Cl
CH 3
CH 2或CH 3CH 2CH 2CCH 2OH CH 2CH 3CHCCH 2OH
CH 3
CH 2
21．H +易与碱性较强的氧原子结合，+CH3易与亲核性较强的硫原子结合（也可以用软硬酸碱理论解释，软-软，硬-硬易结合）。
两种产物为CH 3ON=O 和CH 3NO 2。