芳香杂环化合物的读音
芳香杂环化合物
吡咯和呋喃遇强酸时,杂原子质子化, 吡咯和呋喃遇强酸时,杂原子质子化,使大π
键破坏,因此硝化和磺化时需用较温和的非质子 键破坏,因此硝化和磺化时需用较温和的非质子 型试剂. 型试剂.
O N H + CH3 C ONO2 Ac2O 5 C
O
NO2 N H NO2 + N H
HNO3+H2SO4 N Fe,300 OC N
NO2
较易进行亲核取代反应,主要生成 位 较易进行亲核取代反应,主要生成α位 亲核取代反应 取代产物. 取代产物.
+
N NaNH2 100 OC N NHNa H2O N NH2
环上有较易离去的基团,弱亲核试剂就能反应. 环上有较易离去的基团,弱亲核试剂就能反应.
Cl 180~200 OC N NH2 + 2NH3 N
4,吡啶类化合物侧链氧化反应 环上连有烷基侧链时,侧链可被氧化成羧酸. 环上连有烷基侧链时,侧链可被氧化成羧酸.
CH3 KMnO4 N N COOH
5,还原反应
Na+C2H5OH 或H2/Pt
(六氢吡啶) 六氢吡啶)
N
N
六氢吡啶又称哌啶,性质与脂肪族伯胺相似, 六氢吡啶又称哌啶,性质与脂肪族伯胺相似, 碱性较吡啶强,与水互溶. 碱性较吡啶强,与水互溶.
5
N3
1 2
O2N
4
N3
1 2
N H 5 - 甲基咪唑
5
CH3
O 4 - 硝基恶唑
CH3 4 N3 S
1 2
HOCH2CH2
4 - 甲基 - 5 - ( 2' -羟乙基 ) 噻唑 羟
第18章杂环化合物
N NO2
N
NO2 +
N
2) 亲核取代反应
CH3ONa CH3OH, N Cl
3) 氧化及还原
N OCH3 CrO3
C2H5MgX
N
150o
COOH
N CH2CH3
N COOH
衍生物
CH3O
N Sn/HCl Na/ROH
H2/Ni N H
N
N H
OH O
N HO
CH3 CH(CH2)3N(C2H5)2
O H3C N
CH3 N
ON
N
CH3
1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-
二酮
将取代基名称连同位号置杂环名前或名后。
S HN
O NS N
Ph
噻吩并吡咯
萘并呋喃 5-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑
噻吩并[3,2-b]吡咯 萘并[1,2-b]呋喃
二. 五元杂环化合物 1. 含一个杂原子的五元杂环化合物 1) 呋喃、吡咯、噻吩的结构与物理性质
CH3ONa CH3OH N Cl
N OCH3
Cl C6H5NH2
N
NHC6H5 N
NaNH2 N
H2O
-+
N NHNa
C6H5Li
+ LiH
N NH2 N
N C6H5
[分析中间体的共振结构] 亲核试剂进攻位：
NaNH2 N
H N
NH2
H N
NH2
N NH2
教材：901
H N
NH2 比较稳定
[问题] 3-氯吡啶和CH3ONa能发生亲核取代反应吗？
卟吩呈平面结构，环中间的空隙里四个氮原 子可分别以共价键、配价键与不同的金属离 子结合。
化学专业汉字读音大全
作为化学人，读错本专业中的特征文字，就像读错自己的名字一样，近乎于一种耻辱。
让我们大家相互协作，完善和交流我们所需的基本信息，不亦乐乎？下面我先写出一些化学专业汉字及元素周期表中各元素读音起个抛砖引玉的作用。
氨（ān）、铵（ǎn）、胺（àn）; 酯（zhǐ）、脂（zhī）; 羟（qǐang）; 腈（jing）氢(qīng)氦(hài)锂(lǐ)铍(pí)硼(péng)碳(tàn)氮(dàn)氧(yǎng)氟(fú)氖(nǎi)钠(nà)镁(měi)铝(lǚ)硅(guī)磷(lín)硫(liú)氯(lǜ)氩(yà)钾(jiǎ)钙(gài)钪(kàng)钛(tài)钒(fán)铬(gè)锰(měng)铁(tiě)钴(gǔ)镍(niè)铜(tóng)锌(xīn)镓(jiā)锗(zhě)砷(shēn)硒(xī)溴(xiù)氪(kè) 铷(rú)锶(sī)钇(yǐ)锆(gào)铌(ní)钼(mù)锝(dé)钌(liǎo)铑(lǎo)钯(bǎ)银(yín)镉(gé)铟(yīn)锡(xī)锑(tī)碲(dì)碘(diǎn)氙(xiān)铯(sè)钡(bèi)镧系(lánxì)铪(hā)钽(tǎn)钨(wū)铼(lái)锇(é)铱(yī)铂(bó)金(jīn)汞(gǒng)铊(tā)铅(qiān)铋(bì)钋(pō)砹(ài)氡(dōng)钫(fāng)镭(léi)锕系(āxì)钅卢(lú)钅杜(Dù)钅喜(xǐ)钅波(bō)钅黑(hēi)钅麦(mài)镧(lán)铈(shì)镨(pǔ)钕(nǚ)钷(pǒ)钐(shān)铕(yǒu)钆(gá)铽(tè)镝(dí)钬(huǒ)铒(ěr)铥(diū)镱(yì)镥(lǔ)锕(ā)钍(tǔ)镤(pú)铀(yóu)镎(ná)钚(bù)镅(méi)锔(jū)锫(péi)锎(kāi)锿(āi)镄(fèi)钔(mén)锘(nuò)铹(láo)（注：锕系之后6个元素的汉字，是用金字旁，加相应独体字，再压缩字间距，拼合而成的）原子序数元素符号中文名称读音英文名拉丁文名1 H 氢qīnɡHydrogen Hydrogenium2 He 氦hài Helium Helium3 Li 锂lǐLithium Lithium4 Be 铍píBeryllium Beryllium5 B 硼pénɡBoron Borum6 C 碳tàn Carbon Carboneum7 N 氮dàn Nitrogen Nitrogenium8 O 氧yǎnɡOxygen Oxygenium9 F 氟fú Fluorine Fluorum10 Ne 氖nǎi Neon Neonum11 Na 钠nà Sodium Natrium12 Mg 镁měi Magnesium Magnesium13 Al 铝lǚAluminium Aluminium14 Si 硅ɡuīSilicon Silicium15 P 磷lín Phosphorus Phosphyorus16 S 硫liú Sulfur Sulfur17 Cl 氯lǜChlorine Chlorum20 Ca 钙ɡài Calcium Calcium21 Sc 钪kànɡScandium Scandium22 Ti 钛tài Titanium Titanium23 V 钒fán Vanadium Vanadium24 Cr 铬ɡè Chromium Chromium25 Mn 锰měnɡManganese Manganum26 Fe 铁tiěIron Ferrum27 Co 钴ɡǔCobalt Cobaltum28 Ni 镍niè Nickel Niccolum29 Cu 铜tónɡCupper Cuprum30 Zn 锌xīn Zinc Zincum31 Ga 镓jiāGallium Gallium32 Ge 锗zhěGermanium Germanium33 As 砷shēn Arsenic Arsenicum34 Se 硒xīSelenium Selenium35 Br 溴xiù Bromine Bromum36 Kr 氪kè Krypton Krypton37 Rb 铷rú Rubidium Rubidium38 Sr 锶sīStrontium Strontium39 Y 钇yǐYttrium Yttrium40 Zr 锆ɡào Zirconium Zirconium41 Nb 铌níNiobium Niobium42 Mo 钼mù Molybdenum Molybdaenum43 Tc 锝dé Technetium Technetium44 Ru 钌liǎo Ruthenium Ruthenium45 Rh 铑lǎo Rhodium Rhodium46 Pd 钯bǎPalladium Palladium47 Ag 银yín Silver Argentum48 Cd 镉ɡé Cadmium Cadmium49 In 铟yīn Indium Inlium52 Te 碲dìTellurium Tellurum53 I 碘diǎn Iodine Iodum54 Xe 氙xiān Xenon Xenonum55 Cs 铯sè Caesium Cesium56 Ba 钡bèi Barium Barium57 La 镧lán Lanthanum Lanthanum58 Ce 铈shìCerium Cerium59 Pr 镨pǔPraseodymium Praseodymium60 Nd 钕nǚNeodymium Neodymium61 Pm 钷pǒPromethium Promethium62 Sm 钐shān Samarium Samarium63 Eu 铕yǒu Europium Europium64 Gd 钆ɡá Gadolinium Gadolinium65 Tb 铽tè Terbium Terbium66 Dy 镝dīDysprosium Dysprosium67 Ho 钬huǒHolmium Holmium68 Er 铒ěr Erbium Erbium69 Tm 铥diūThulium Thulium70 Yb 镱yìYtterbium Ytterbium71 Lu 镥lǔLutetium Lutetium72 Hf 铪hāHafnium Hafnium73 Ta 钽tǎn Tantalum Tanatalum74 W 钨wūTungsten Wolfram75 Re 铼lái Rhenium Rhenium76 Os 锇é Osmium Osmium77 Ir 铱yīIridium Iridium78 Pt 铂bó Platinum Platinum79 Au 金jīn Gold Aurum80 Hg 汞ɡǒnɡMercury Hydrargyrum81 Tl 铊tāThallium Thallium84 Po 钋pōPolonium Polonium85 At 砹ài Astatine Astatine86 Rn 氡dōnɡRadon Radon87 Fr 钫fānɡFrancium Francium88 Ra 镭léi Radium Radium89 Ac 锕āActinium Actinium90 Th 钍tǔThorium Thorium91 Pa 镤pú Protactinium Protactinium92 U 铀yóu Uranium Uranium93 Np 镎ná Neptunium Neptunium94 Pu 钚bù Plutonium Plutonium95 Am 镅méi Americium Americium96 Cm 锔jú Curium Curium97 Bk 锫péi Berkelium Berkelium98 Cf 锎kāi Californium Californium99 Es 锿āi Einsteinium Einsteinium100 Fm 镄fèi Fermium Fermium101 Md 钔mén Mendelevium Mendelevium 102 No 锘nuò Nobelium Nobelium103 Lr 铹láo Lawrencium Lawrencium 104 Unq/（Rf）Rutherfordium105 Unp/（Db）Dubnium106 Unh/（Sg）Seaborgium107 Uns/（Bh）Bohrium108 Uno/（Hs）Hassium109 Une/（Mt）Meitnerium110 Uun/（Ds）Darmstadtium111 Uuu/（Rg）Roentgenium112 Uub Ununbium113 Uut Ununtrium115 Uup Ununpentium116 Uuh Ununhexium117 Uus Ununseptium118 Uuo Ununoctium对100号元素的命名，1978年国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）通过了一项建议，拟定了103号以后的元素，按照质子数的数字拉丁文音节组合的系统命名法：0（n）、1（u）、2（b）、3（t）、4（q）、5（p）、6（h）、7（s）、8（o）、9（e）。
chap14-1 杂环(芳香族)化合物
聚合 分解 反应剧烈
（吡咯，呋喃，噻吩）
硝化：HNO3/H2SO4 磺化：H2SO4
用温和试剂代替
（1） 五员杂环的硝化反应 硝化试剂
AcONO2 AcO + NO2
• 吡咯和噻酚发生正常亲电取代反应
NO2 AcONO2 N H Ac2O,10 C
o
N H 51%
NO2
+ N H 13% NO2
N
N
N
N
N
环上每个位置的负 电荷密度均增大
吡咯的性质与苯酚类似，具有酸性，但吡咯的酸性比苯 酚小。吡咯与苯胺也有类似性质。
OH
OH-
O
N H
Na 或 K 或浓NaOH
N K+
pKa =10
pKa≈ 17.5
吡咯成盐后，使环上电荷密度增高，亲电取代反应更 易进行。
3.1 五员芳杂化合物的亲电取代反应
第十六章
杂环（芳香族）化合物
构成环的原子除碳原子外还有O、S、N、 P 等杂原子的一类环状化合物称为杂环化合物。 O、N、S
杂原子
酸酐、环氧、内酯、内酰胺不属杂环化合物。
通常，杂环化合物是指含有杂原子构成环的、比 较稳定、有一定芳香性的环状化合物。
O
N
S
核酸碱基 ：
O HO P O OH B O
取代位置
E
+
E
+
A
A
E
A
-取代 主要产物 反应相对活性
-取代
>
N H O
>
S
>
5 109 1
3
1018
6
1011
对取代位置的解释（分析反应中间体的相对稳定性）
芳香杂环化合物
CH3
CH3
R'=(CH3)2CHCH2CH2(CH2CHCH2CH2)CH2C=C CH2
伊沙匹隆
OR
S
H3C
N
CH3 HO
H3C
OH
H3C CH3
CH3
O OH O
Epothilone A(R=H) ；B(R=CH3)
1993年被发现的一种高效抗癌物质
第一节 分类和命名
一 分类
杂环
单杂环
稠杂环
N
1
嘧啶
pyrimidine
3.若有多个不同杂原子时，则按O、S、 NH、N的先后顺序编号
43
5 1 N2 N H
4 N3
5
2
S
1
吡唑 pyrazole
噻唑 thiazole
4.有些有特定名称的稠杂环母体的编号 是固定的
5 6
7 8
4 3
2
N
1
67
1N 5 N
2
98
N4
3
N
H
喹啉
quinoline
5 氧化和还原
和苯环相比，不易被氧化，优先被还原
吡啶Ｎ-氧化物
在过氧化物条件下生成
亲电取代反应比较容易，也能进行亲核取代
反应，并且取代反应都发生在a位或γ位。
? 衍生物
二 喹啉和异喹啉
喹啉
异喹啉
奎宁（金鸡钠碱），是最早，也是最重 要的抗疟药物，至今仍广泛用于临床。
化学性质
1 亲电取代 主要发生在C-5与C-8
N O
异噁唑
isoxazole
六元环
4
5
3
6N 2
1
吡啶
芳香杂环化合物
抗菌活性
抗菌活性
部分芳香杂环化合物具有抗菌活性，如喹啉、异喹啉等。这些化合物主要通过抑制细菌生 长、破坏细菌细胞壁或影响细菌基因表达等方式发挥抗菌作用。
抑制细菌生长
芳香杂环化合物能够抑制细菌生长，通过干扰细菌代谢和/或抑制细菌酶的活性来达到抗 菌效果。
破坏细菌细胞壁
一些芳香杂环化合物能够破坏细菌细胞壁，导致细菌细胞内容物外泄，从而达到杀菌效果 。
其他应用
高分子材料
芳香杂环化合物在合成高分子材料中也有应用，如聚酰亚胺、聚醚醚酮等，这 些高分子材料具有优良的耐高温、绝缘、耐腐蚀等性能。
电子化学品
芳香杂环化合物在电子化学品如液晶材料、光电材料等的合成中也有应用，这 些材料在显示技术、光电子器件等领域有广泛应用。
03
芳香杂环化合物的生物活性
抗癌活性
抗炎活性
抗炎活性
部分芳香杂环化合物具有抗炎活性，如吲哚、呋喃等。这些化合物 主要通过抑制炎症介质产生、降低炎症反应等方式发挥抗炎作用。
抑制炎症介质产生
芳香杂环化合物能够抑制炎症介质的产生，通过干扰炎症信号传导 和/或抑制炎症基因表达来减轻炎症反应。
降低炎症反应
一些芳香杂环化合物能够降低炎症反应，通过抑制炎症细胞的活化和 /或减少炎症细胞的募集来减轻炎症症状。
杀菌剂
含芳香杂环化合物的杀菌剂如三 唑酮、戊唑醇等，通过抑制病原 菌的生长或干扰其代谢来发挥杀 菌作用。
染料合成
偶氮染料
芳香杂环化合物在偶氮染料的合成中扮演重要角色，如苯胺 、苯酚等，这些染料广泛应用于纺织、皮革、纸张等行业的 染色。
荧光染料
一些荧光染料也含有芳香杂环化合物结构，如荧光素、荧光 黄等，这些染料在生物医学、化学和物理等领域有广泛应用 。
元素周期表读音大全
元素周期表读音大全化学元素周期表是根据原子序数从小至大排序的化学元素列表。
本文整理了元素周期表读音及口诀，供参考。
元素周期表的拼音1氢(qīng)2氦(hài)3锂(lǐ)4铍(pí)5硼(péng)6碳(tàn)7氮(dàn)8氧(yǎng)9氟(fú)10氖(nǎi)11钠(nà)12镁(měi)13铝(lǚ)14硅(guī)15磷(lín)16硫(liú)17氯(lǜ)18氩(yà)19钾(jiǎ)20钙(gài)21钪(kàng)22钛(tài)23钒(fán)24铬(gè)25锰(měng)26铁(tiě)27钴(gǔ)28镍(niè)29铜(tóng)30锌(xīn)31镓(jiā)32锗(zhě)33砷(shēn)34硒(xī)35溴(xiù)36氪(kè)37铷(rú)38锶(sī)39钇(yǐ)40锆(gào)41铌(ní)42钼(mù)43锝(dé)44钌(liǎo)45铑(lǎo)46钯(bǎ)47银(yín)48镉(gé)49铟(yīn)50锡(xī)51锑(tī)52碲(dì)53碘(diǎn)54氙(xiān)55铯(sè)56钡(bèi)57镧(lán)58铈(shì)59镨(pǔ)60钕(nǚ)61钷(pǒ)62钐(shān)63铕(yǒu)64钆(gá)65铽(tè)66镝(dī)67钬(huǒ)68铒(ěr)69铥(diū)70镱(yì)71镥(lǔ)72铪(hā)73钽(tǎn)74钨(wū)75铼(lái)76锇(é)77铱(yī)78铂(bó)79金(jīn)80汞(gǒng)81铊(tā)82铅(qiān)83铋(bì)84钋(pō)85砹(ài)86氡(dōng)87钫(fāng)88镭(léi)89锕(ā)90钍(tǔ)91镤(pú)92铀(yóu)93镎(ná)94钚(bù)95镅(méi)96锔(jú)97锫(péi)98锎(kāi)99锿(āi)100镄(fèi)101钔(mén)102锘(nuò)103铹(láo)104鈩(lú)105 (dù)106 (xǐ)107 (bō)108 (hēi)109䥑(mài)110鐽(dá)111錀(lún) 112鎶gē113鉨nǐ114鈇fū115莫mò116鉝lì117田tián118奥ào化学元素口诀歌我是氢，我最轻，火箭靠我运卫星；我是氦，我无赖，得失电子我最菜；我是锂，密度低，遇水遇酸把泡起；我是铍，耍赖皮，虽是金属难电离；我是硼，黑银灰，论起电子我很穷；我是碳，反应慢，既能成链又成环；我是氮，我阻燃，加氢可以合成氨；我是氧，不用想，离开我就憋得慌；我是氟，最恶毒，抢个电子就满足；我是氖，也不赖，通电红光放出来；我是钠，脾气大，遇酸遇水就火大；我是镁，最爱美，摄影烟花放光辉；我是铝，常温里，浓硫酸里把澡洗；我是硅，色黑灰，信息元件把我堆；我是磷，害人精，剧毒列表有我名；我是硫，来历久，沉淀金属最拿手；我是氯，色黄绿，金属电子我抢去；我是氩，活性差，霓虹紫光我来发；我是钾，把火加，超氧化物来当家；我是钙，身体爱，骨头牙齿我都在；我是钛，过渡来，航天飞机我来盖；我是铬，正六铬，酒精过来变绿色；我是锰，价态多，七氧化物爆炸猛；我是铁，用途广，不锈钢喊我叫爷；我是铜，色紫红，投入硝酸气棕红；我是砷，颜色深，三价元素夺你魂；我是溴，挥发臭，液态非金我来秀；我是铷，碱金属，沾水烟花钾不如；我是碘，升华烟，遇到淀粉蓝点点；我是铯，金黄色，入水爆炸容器破；我是钨，高温度，其他金属早呜呼；我是金，很稳定，扔进王水影无形；我是汞，有剧毒，液态金属我为独；我是铀，浓缩后，造原子弹我最牛；我是镓，易融化，沸点很高难蒸发；我是铟，软如金，轻微放射宜小心；我是铊，能脱发，投毒出名看清华；我是锗，可晶格，红外窗口能当壳；我是硒，补人体，口服液中有玄机；我是铅，能储电，子弹头里也有我。
《芳香杂环化合物》课件
代表性化合物
苯并噻嗪类、苯并咪唑类等具有较好的抗炎 效果，在抗炎药物研发中具有一定的应用前 景。
抗病毒活性
抗病毒活性
芳香杂环化合物具有抑制病毒复制和传播的 作用，可预防和治疗病毒感染，其机制可能 与干扰病毒生命周期、抑制病毒酶活性等有 关。
代表性化合物
苯并呋喃类、苯并吡嗪类等在抗病毒药物研 发中具有一定的应用价值。
特性
芳香杂环化合物具有芳香性，即具有 特殊的稳定性，不易发生氧化、还原 等化学反应，且具有特殊的物理和化 学性质。
分类与命名
分类
根据杂环母核的不同，芳香杂环化合物可以分为吡啶类、嘧啶类、喹啉类、吲哚类等。
命名
芳香杂环化合物的命名通常采用系统命名法，根据杂环母核的名称和取代基的数目、位置和名称来命 名。
合成方法
合成方法
芳香杂环化合物的合成方法主要有亲电取代反应、亲核取代反应、氧化还原反 应等。其中，亲电取代反应是最常用的合成方法之一，通过向芳香杂环化合物 中引入不同的取代基来合成不同的化合物。
合成实例
以苯胺为例，通过重氮化反应和还原反应可以合成吡啶。具体过程如下：将苯 胺与硫酸和亚硝酸钠反应生成重氮盐，再将其与氢气还原得到吡啶。
总结词
新类型芳香杂环化合物的研究有助于发现新的药物和材料。
详细描述
除了对已知的芳香杂环化合物进行深入研究外，研究者们还在探索新的、具有特殊结构和性质的芳香 杂环化合物。这些新化合物可能具有潜在的药物活性或材料性能，为新药研发和材料科学提供新的可 能性。
生物活性的深入研究
总结词
深入了解芳香杂环化合物的生物活性是药物研发的关键。
苯并吡喃
无色晶体，有特殊气味。用作染料、农药和医药的中间体 。