对羟基偶氮苯结构式
4-羟基偶氮苯-2-羧酸_概述及解释说明
4-羟基偶氮苯-2-羧酸概述及解释说明1. 引言1.1 概述本文旨在对4-羟基偶氮苯-2-羧酸进行全面的概述和解释。
作为一种重要的有机化合物，4-羟基偶氮苯-2-羧酸具有广泛的应用领域和潜在的市场前景。
通过深入研究其化学结构、物理性质、合成方法以及应用领域等方面的内容，可以更好地了解这种化合物的特点和潜力。
1.2 文章结构本文共分为五个部分进行论述。
首先，在引言部分对4-羟基偶氮苯-2-羧酸进行概述，并明确文章写作目的。
接下来，在第二部分中，将详细介绍4-羟基偶氮苯-2-羧酸的化学结构、物理性质以及合成方法。
第三部分将聚焦于该化合物在染料领域、光敏材料领域和生化分析领域的应用情况。
第四部分将着重探讨4-羟基偶氮苯-2-羧酸在工业生产中所涉及的方法、技术要点，同时分析市场需求与前景，并预测竞争态势和发展趋势。
最后，在结论与展望部分，对本文所述内容进行总结，并展望4-羟基偶氮苯-2-羧酸未来的研究方向和应用前景。
1.3 目的本文的目的主要有两个方面。
首先，通过综述4-羟基偶氮苯-2-羧酸的相关研究文献以及实际应用案例，全面了解该化合物的特性和应用潜力。
其次，通过对工业生产方法、市场需求以及竞争态势等方面的分析，评估4-羟基偶氮苯-2-羧酸在市场中的前景，并为相关领域的科学家和企业提供参考和指导。
通过以上两个方面的探讨，旨在促进对4-羟基偶氮苯-2-羧酸这一化合物的深入理解，为其进一步开发利用提供支持。
2. 4-羟基偶氮苯-2-羧酸介绍2.1 化学结构:4-羟基偶氮苯-2-羧酸（4-hydroxyazobenzene-2-carboxylic acid，简称：HAzBC）是一种有机化合物，化学式为C12H9N3O3。
它的分子结构由一个偶氮苯环和一个羧基组成。
其中，偶氮苯环上的位于4号位的氢原子被一个羟基取代，而在2号位，则有一个羧基。
2.2 物理性质:4-羟基偶氮苯-2-羧酸是一种橙黄色至红色晶体或粉末状固体。
重氮、偶氮化合物的命名优秀文档
重氮乙烷
N N NH
N-苯氨重氮苯
N N—OH
氢氧化重氮苯
3
二、偶氮化合物
官能团：重氮基（－N=N－或N≡N=）
偶氮化合物是含有－N=N－官能团，且该官 药用基础化学/ 含氮的有机化合物
定 义：重氮化合物是指含有重氮基官能团，且该官能团的一端与芳香烃基或与1个二价烃基直接相连，而另一端与非碳的其它原子或
能团的N两端N都与烃基相连C的H化合CCC物HN。N 官药药偶官药药偶偶官官偶原官谢官官谢 偶偶药药官谢药能用用氮能用用氮氮能能氮子能能能氮氮用用能用团 基 基 化 团 基 基 化 化 团 团 化 团 团 团 团 化 化 基 基 团 基：础础合：础础合合：：合相：：：合合础础：础谢谢 谢重化化物重化化物物重重物连重重重物物化化重化氮学学是氮学学是是氮氮是的氮氮氮是是学学氮学基含基含含基基含化基基基含含基/////// 含含含含含含含（有（有有（（有合（（（有有（氮氮氮氮氮氮氮－－－－－－－－物－－－－－－的的的的的的的。NNNNNNNNNNNNNN有有有有有有有==============NNNNNNNNNNNNNN机机机机机机机－－－－－－－－－－－－－－化化化化化化化或官或官官或或官或或或官官或合合合合合合合N能N能能NN能NNN能能N物物物物物物物≡≡≡≡≡≡≡≡团团团团团团NNNNNNNN，，，，，，========））））））））且且且且且且该该该该该该官官官官官官能能能能能能团 团 团 团 团 团的的的的的的两两两两两两端端端端端端都都都都都都与与与与与与烃烃烃烃烃烃基基基基基基相相相相相相连连连连连连的的的的的的化化化化化化合合合合合合物物物物物物3。。。。。。
3
N
CH3 C CH3 CN
药用基础化学/ 含氮的有机化合物
第16章 重氮和偶氮化合物[1]
![第16章 重氮和偶氮化合物[1]](https://img.taocdn.com/s3/m/ca859e6525c52cc58ad6be01.png)
+
N
N ：
重氮正离子的共振结构式：
+ N N:
..
+ N N:
当苯环上连有强吸电子基时，重氮正离子的稳定性↑；
芳基重氮氟硼酸盐 >芳基重氮硫酸盐 >芳基重氮盐酸盐
二、重氮盐的化学性质及其在合成上的应用
1、放出氮的反应 ——重氮基被取代的反应； 2、保留氮的反应 ——还原反应和偶合反应。 1、 放出氮的反应
N N + G H
NH2 、 G=OH 、 NHR 、 NR2
+ -H
.. ..
N N
G
由于重氮正离子中氮原子上的正电荷可以离域到 苯环上*，因此它是一个很弱的亲电试剂，只能与高度
活化的苯环才能发生偶合反应。
规 律：
对重氮盐而言，当芳环上连有－I、－C基团（如— NO2）时，将使其亲电能力↑，加速反应的进行；反之，
NH2 OH
pH=8~10
SO3H
SO3H
pH=5~7
pH=8~10
H2N
OH
偶合反应的应用：
合成一系列有颜色的偶氮化合物（偶氮染料、指示剂等）
三、偶氮化合物：
－N=N－的两端都与碳(烃基)直接相连
通式：R－N=N－R’ 或 Ar－N=N－Ar’
偶氮化合物的特点： ① 当R、R’均为脂肪族烃基时，在光照或加热情 况下，容易分解释放出N2↑，并产生自由基。 用 途：这类偶氮化合物是产生自由基的重要来 源，可用做自由基引发剂。
将不利于反应的进行。
+ N N:
δ+
+ N N:
δ-
NO2
R
NO2
偶氮苯化合物的合成及光致变色性能的研究
取代基空间位阻效应
邻位基团间的氢键作用
顺反异构转偶极作用
邻羟基偶氮苯化合物在弱极性溶剂中异构 化速率快，邻位基团之间氢键作用对顺式 结构具有稳定作用，因此可以通过调节溶 剂或分子内氢键来实现对偶氮苯化合物的 光致异构行为的可控，对偶氮苯化合物在 光信息材料及生物材料等方面具有指导性 意义。
光学测试
该文献分别以乙醇、乙睛和乙酸乙醋为溶剂， 研究了所合成的六种偶氮苯化合物在不同溶剂中 的光物理性质。用紫外一可见分光光度计研究了 它们的吸收光谱;用荧光分光仪研究了对应吸收波 长的荧光发射光谱。讨论了溶剂极性、氢键作用 和偶氮苯化合物分子结构等因素对吸收光谱和荧 光发射光谱的影响
紫外可见光测定
偶氮苯化合物分别在三种溶剂中的紫外一可见吸收光谱
一般情况下，溶剂极性增大， π-π*跃迁吸收带红移， n-π* 跃迁吸收带蓝移
随着溶剂极性的增大，偶氮苯化合物的最大吸收波长 尽管只增大了2~5nm，但仍符合峰值波长随溶剂极性 增大而发生红移的规律
偶氮苯化合物在紫外吸收光谱中的 光化学行为
• 取偶氮苯化合物稀释液 4mL加入带橡胶塞的Icm 石英比色皿中，充入高纯氮30min以排出溶液及 比色皿中的氧气。充氮完毕后，以溶剂为参比， 室温条件下在200~600nm范围内测定紫外可见吸 收光谱，并以吸收光谱最大吸收波长为激发波长， 在激发波长至600nm的范围内测定荧光发射光谱。 然后迅速以 50mw/cm2、300~400nm的紫外光照 射，每照射一定时间间隔测定溶液的吸收光谱和 荧光发射光谱，得到随紫外光照射时间变化而变 化的吸收光谱和荧光发射光谱曲线。注意测定过 程中石英比色皿应严格密封并且用黑布遮住自然 光
六种合成产物
对六种偶氮苯衍生物在溶液中的光致变色性能 进行了测试，通过对结果的分析发现，对羟基偶 氮苯甲酸在弱极性溶剂中异构化速率快，可暗回 复，重复性好并且能量损耗小。 偶氮苯化合物在溶液中的顺反异构转变受以下 几种因素影响:取代基空间位阻效应，邻位羟基与 N原子间的氢键作用，分子间偶极一偶极作用， 邻位基团间的氢键作用。顺反异构转变速率的大 小取决于何种因素占主导作用
重氮和偶氮.习题
14 重氮化合物和偶氮化合物13-1.命名下列化合物或写出结构式1. N2HS O4-+2.N2Cl-CH3CONH*3. :CCl24. H3C N=N OH*5. 1-叠氮基丁烷【主要提示】重氮化合物中两个氮原子位于分子末端，偶氮化合物中的两个碳原子位于分子碳链中间，而叠氮化合物中含有一个由三个氮原子组成的叠氮基团。
【参考答案】1. 重氮苯酸式硫酸盐2. 氯化对乙酰氨基重氮苯3. 二氯碳烯4. 4-甲基-4`-羟基偶氮苯5. CH3CH2CH2CH2N3【相关题目】*1. CH2N2 *2. CH3CH2CHCH33 3.H3C N=N N(CH3)24.NHNHCH3H3C 5. 溴化对甲基重氮苯答案：⑴重氮甲烷⑵ 2-叠氮基丁烷⑶ 4-甲基-4`-(N,N-二甲基氨基）偶氮苯⑷ 2,2`-二甲基氢化偶氮苯⑸N2Br-H3C13-2.完成下列反应1.NH2H3CNaNO22.NH2NaNO2+HClKI①②△3.NH2NaNO2+HClHBF4①②△4.NH2H3C2( )( )5.HNO2H3PO2NH2H3C【解题思路】芳香伯胺与亚硝酸在低温下能生成重氮化合物，受热后会失去N2，发生亲核取代反应，被卤素、氰基、羟基等取代，该类反应也称为去氮反应，总结如下：【参考答案】1.N2+Cl-H3C2.I3.F4.N2+Cl-H3C，CNH3C5. H3C【相关题目】*(1)N2+Cl-O2N+CH2=CHCN CuCl( )△(2)NH2224 CH3(3)NaNO2/H2S O4 O2NNH2(4)NaNO 2/H 2S O 44BrH 2N△(5) NaNO 2/H 2S O 4H 2NNO 2KI答案：⑴O 2NCH 2-CHClCN，O 2NCH=CHCN⑵CH 3Br⑶NO 2Br⑷Br F⑸ IO 2N13-3.完成下列反应1. N 2Cl-+ClSnCl 2 + HCl2. OHClNaOH H 2O+N ≡N +Cl -*3.*4.+ CH 2N 2*5.CH 3CH 2CH 2CH 2Br +NaN 3( )4①②H 2O ( )32【解题思路】重氮离子带正电荷，具有弱的亲电能力，能对活泼芳环，即芳胺类或酚类进行亲电取代反应，这种反应的产物中保留N 2的存在， 这类反应属于留氮反应中的偶联反应。
偶氮苯结构式
偶氮苯
简介[拼音]：oudanben [外文]：azobenzene 偶氮基－N＝N－的两个单键各与一个苯环相连接而生成的化合物，分子式C 6 H 5 N＝NC 6 H 5 。
偶氮苯有顺、反两种异构体（见几何异构），结构式如下：反...
[拼音]：oudanben
[外文]：azobenzene
偶氮基－N＝N－的两个单键各与一个苯环相连接而生成的化合物，分子式C6H5N＝NC6H5。
偶氮苯有顺、反两种异构体（见几何异构），结构式如下：
反式异构体比顺式的稳定，是主要存在形式。
顺式变为反式的活化能很低（96～105千焦／摩尔）。
在室温下，顺式只能存在数小时。
两种异构体均为橘红色晶体。
顺式异构体的熔点71℃；反式异构体的熔点68.5℃，沸点293℃，相对密度1.203(20/4℃)；微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯等。
以氢化铝锂作还原剂，也可将硝基苯还原为偶氮苯。
偶氮苯有毒，动物实验证明，对肝、肾有损害。
将它溶于橄榄油，对大白鼠皮下注射后，发现引起癌症，因此被认为是一种致癌物质。
基础化学教案(六)1-2
硝酸只能稍微有点过量， 这种稍微过量是为了检验重氮化反 应的终点， 稍微过量的亚硝酸可使淀粉碘化钾试纸呈蓝紫色 以示重氮化反应已完成。过量的亚硝酸会促使重氮盐分解。 过量的亚硝酸可用尿素除去。
O H 2N C NH 2
+
2 HNO2
2 N2
+
CO 2
+
3 H 2O
河南工程学院教案（六）
备 注
三、重氮盐的性质 1.放氮反应 重氮基在一定的条件下，可以被卤素、氰基、羟基、氢原子 等取代，生成相应的芳香族衍生物，并放出氮气。 （1）被羟基取代 放出氮气。
河南工程学院教案（六）
备注
4.芳胺环上的取代反应 （1）卤代 氨基是一个很强的第一类定位基，芳胺与
氯或溴很容易发生取代反应。如：
NH 2 常温 Br NH 2 Br
+
3 B r2 (水 )
+
Br 白色
3 HBr
应用： 该反应灵敏且定量进行， 为此可用于苯胺的定 性和定量分析。 如果要制取一元取代物， 必须降低氨基活化芳环的能 力。 如采用酰基化手段， 使氨基转变成致活能力弱的乙酰 氨基(―NHCOCH3)，那么溴代几乎完全发生在对位。
-
Br
Br
Br
Br H 3 PO 2 H 2 O, Δ Br Br
Br
Br NaNO 2 ,H 2 SO 4 0~5℃ Br
）
河南工程学院教案（六）
备 注
（3） 被卤素取代 芳香族重氮盐与氯化亚铜的盐酸溶液或溴 化亚铜的氢溴酸溶液共热，重氮基可被氯原子或溴原子取代。此 反应为桑德迈尔（Sandmeyer）反应。
3
NHCOCH HNO 3
3
重氮与偶氮
N 2 Cl + H 2 N
OH(NR2) N N CH3
N N NH
如果将苯重氮氨基苯和盐酸或盐酸苯胺共热， 如果将苯重氮氨基苯和盐酸或盐酸苯胺共热，则重排成对氨基 偶氮苯。 偶氮苯。 C6H5NH2 HCl N N NH
30－40度 N N
NH2
但是重氮盐与间甲苯胺、间苯二胺、萘胺偶合时，由于甲基、 但是重氮盐与间甲苯胺、间苯二胺、萘胺偶合时，由于甲基、 氨基都是供电子基，使苯环电子云密度较高， 氨基都是供电子基，使苯环电子云密度较高，故反应主要发生 在芳环上；对于萘胺来说，由于α 位活性本来较高， 在芳环上；对于萘胺来说，由于α－位活性本来较高，故主要 发生在萘环的α 位上，而不是氨基上。 发生在萘环的α－位上，而不是氨基上。
偶合反应(Coupling Reaction)
偶合反应：是指重氮盐与酚 芳胺在一定条件下作用， 偶合反应：是指重氮盐与酚或芳胺在一定条件下作用， 在一定条件下作用 生成具有颜色的偶氮化合物。这个反应又称偶联反应。 生成具有颜色的偶氮化合物。这个反应又称偶联反应。
N2Cl + OH NaOH+H O (PH=9－10) 2 0℃ N N OH
对羟基偶氮苯(桔红色)
N2Cl +
2 N(CH3)2 CH3COONa+H O N N N(CH3)2 (PH=5－7) 0℃ 对(N,N－二甲氨基)偶氮苯(黄色)
偶合反应是亲电取代历程，但由于重氮盐正离子 偶合反应是亲电取代历程，但由于重氮盐正离子(ArN2)是一个 是一个 很弱的亲电试剂，只能与带有较强供电子基团的酚、 很弱的亲电试剂，只能与带有较强供电子基团的酚、胺类化合 物发生偶合反应， 其它化合物不发生偶合反应。 物发生偶合反应，与其它化合物不发生偶合反应。 由于定位规律和空间效应，重氮组分一般进入 一般进入－ 由于定位规律和空间效应，重氮组分一般进入－OH或－NR2 或 对位，如果对位已被其它基团占据，则在邻位发生偶合 邻位发生偶合。 的对位，如果对位已被其它基团占据，则在邻位发生偶合。
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对羟基偶氮苯结构式
简介
对羟基偶氮苯（p-hydroxyazobenzene）是一种有机化合物，化学式为C12H10N2O，是一种常见的偶氮染料。
它具有独特的分子结构和性质，在化学、材料科学等领域有着广泛的应用。
本文将对对羟基偶氮苯的结构式、性质、合成方法以及应用进行全面探讨。
结构式
对羟基偶氮苯的结构式如下所示：
H H
| |
H--N=N--C--C--C--C--N=N--H
| |
O H
从结构式中可以看出，对羟基偶氮苯的分子由两个苯环通过一个中心的偶氮键连接而成，其中一个苯环上还有一个羟基（-OH）取代基。
这种结构使得对羟基偶氮苯
具有一系列特殊的性质和应用。
性质
对羟基偶氮苯具有以下性质：
光敏性
对羟基偶氮苯是一种光敏染料，它能够在紫外光照射下发生光致异构化反应。
具体来说，当对羟基偶氮苯受到紫外光照射时，偶氮键会发生光解，使得分子结构发生变化。
这种光致异构化反应使得对羟基偶氮苯具有可逆的颜色变化特性，从而在光学存储、显示技术等领域有着广泛的应用。
热稳定性
对羟基偶氮苯具有较好的热稳定性，能够在高温条件下保持稳定的分子结构。
这种热稳定性使得对羟基偶氮苯在高温条件下仍然能够保持其光学性质和功能，从而在高温工艺和材料中有着重要的应用。
对羟基偶氮苯在常见的有机溶剂中具有良好的溶解性，如乙醇、二甲基亚砜等。
这种良好的溶解性使得对羟基偶氮苯在溶液中易于制备和应用，为其在染料、涂料等领域的应用提供了便利。
合成方法
对羟基偶氮苯的合成方法有多种，下面介绍其中一种常见的合成方法。
1. 氨基化反应
首先，将苯酚与硝酸反应得到硝基苯酚。
然后，将硝基苯酚还原得到氨基苯酚。
最后，将氨基苯酚与亚硝酸反应生成对羟基偶氮苯。
合成步骤如下：
1.苯酚与硝酸反应：C6H5OH + HNO3 → C6H4(OH)NO2 + H2O
2.硝基苯酚还原：C6H4(OH)NO2 + 6[H] → C6H4(OH)NH2 + 2H2O
3.氨基苯酚与亚硝酸反应：C6H4(OH)NH2 + HONO → C6H4(OH)N=N + H2O
应用
对羟基偶氮苯在化学、材料科学等领域有着广泛的应用。
染料
对羟基偶氮苯是一种常用的偶氮染料，具有可逆的颜色变化特性。
它可以应用于纺织品染色、墨水等领域，使得产品在不同光照条件下呈现不同的颜色，增加了产品的观赏性和市场竞争力。
光学存储
由于对羟基偶氮苯具有光致异构化特性，它被广泛应用于光学存储领域。
通过控制光照条件，可以实现对信息的写入和读取，从而实现高密度、高速度的光学存储。
对羟基偶氮苯的颜色变化特性使其成为一种理想的显示材料。
它可以应用于液晶显示器、电子墨水等领域，实现高清晰度、低功耗的显示效果。
其他应用
对羟基偶氮苯还可以用作光敏材料、光催化剂等。
它在光学、光电子、化学等领域都有着重要的应用价值。
结论
对羟基偶氮苯是一种具有特殊结构和性质的有机化合物，具有光敏性、热稳定性和良好的溶解性等特点。
通过合成方法可以得到对羟基偶氮苯，它在染料、光学存储、显示技术等领域有着广泛的应用。
随着科学技术的不断发展，对羟基偶氮苯在更多领域的应用前景将会更加广阔。