【执业药师 药分】习题第十七章 抗生素类药物的分析
抗生素类药物的分析
酮溶液,于105℃加热15分钟后，检视，供试品溶液所
显主斑点的颜色与位置应与对照品溶液所显主斑点的
增强而向高波数方向位移
VC=O
1815~1740cm-1
3470cm-1 O-H
1780cm-1
例 青霉素钠Ch.P.（20 Nhomakorabea0）【鉴别】（2）本品的红外光吸收图谱应与对
照的图谱（光谱集222图）一致。 例 青霉素钾 Ch.P.（2010）
【鉴别】（2）本品的红外光吸收图谱应与对
照的图谱（光谱集223图）一致。
（3）C3位有游离羧基
2. 头孢菌素类
（1）侧链（RCO-）+母核（7-ACA）
（2）分子中含二个手性碳原子（C6、
C7）
RCO NH 侧链 O N S CH2R1 COOH
（3）C4位有游离羧基
（二）性质
1. 酸性 青霉素和头孢菌素分子中有游离
羧基有酸性，大多数青霉素类药物的
pKa在2.5～2.8之间，能与碱反应形成 盐。
对照溶液的制备 取头孢尼西对照品适量，精密 称定，加水溶解并定量稀释制成每1ml中含头孢 尼西0.1mg的溶液。 测定法 取本品约0.2g，精密称定，置10ml量瓶 中，加水溶解并稀释至刻度，摇匀。立即精密 量取100~200μl，注入液相色谱仪，以流动相A 为流动相进行测定，记录色谱图。另精密量取 对照溶液100~200μl注入液相色谱仪，以流动相 B为流动相，同法测定。按外标法以峰面积计算， 含头孢尼西聚合物以头孢尼西计不得过0.4%。
抗生素类药物的分析
1% E ， ， 1cm min
第二节 抗生素类药物的鉴别
（4）色谱法 • ①TLC法 对照品对照法
对照品 相同条件 比较R 和斑点颜色 f 供试品
• ②HPLC法
对照品 相同条件 比较t R 供试品
第一节 概 述
（2）类似重量单位 以特定的纯抗生素制品盐的重量1μg
作为一个单位，即1mg＝1000单位，其中包括了无抗菌活 性的酸根在内。 • 如四环素盐酸盐（包括无生物活性的盐酸根在内）。 • 这种类似重量单位，虽然并不合理，但在国际上已经习惯 沿用。
（3）重量折算单位
以特定的纯抗生素制品的某一重量
第二节 抗生素类药物的鉴别
二、氨基糖苷类抗生素的鉴别
氨基糖苷类抗生素又称氨基环醇类抗生素，是由一 类分子中含有一个环己醇配基以糖苷键与氨基糖 （或戊糖）连接的有机化合物。分子中含有多羟基、
多氨基，因含有氨基或其他碱性基团，顾显碱性。
氨基糖 苷元 氨基糖苷
碱性环己多元醇
缩合
第二节 抗生素类药物的鉴别
• 制霉菌素（1963年）为1mg=3000单位等。
• 这类抗生素的效价单位的精确定义很难确定，折算效价也 难以计算，只能以国际标准品的效价单位，作为比较的基 准。 • 目前，抗生素的剂量原则上以纯品的重量表示，并加注单 位。如土霉素0.25g（250000单位）；但个别品种仍以习 惯沿用，如青霉素仍用单位表示剂量。
肽类、蒽环类、林可霉素类、其他抗生素类等。
第二节 抗生素类药物的鉴别
一、β-内酰胺类抗生素的鉴别
该类抗生素包括典型β-内酰胺类抗生素，如青霉素类 （Penicillins）、头孢菌素类（Cephalosporins）；非典 型β-内酰胺类如克拉维酸（clavulanicacid）、噻纳霉素 （Thienamycin）和Sulfazecins等。
药师资格考试中的抗生素和抗菌药物知识点详解
汇报人：XX
抗生素：由微生物（包括细菌、真菌、放线菌属）产生，具有杀灭或 抑制其他微生物作用的物质。
抗菌药物：泛指对细菌具有抑制或杀灭作用的药物，包括抗生素和人 工合成的抗菌药。
抗生素：通过抑制或杀 死病原微生物达到治疗 目的
自然选择：细菌在 自然环境中产生变 异，对药物产生抵 抗力
基因突变：细菌基 因发生突变，导致 对药物敏感性降低
传播与扩散：耐药 性细菌可在患者之 间传播，甚至跨物 种传播
严格控制抗生素和抗菌药物的处方 和使用加强抗生素和抗菌药物Fra bibliotek耐药性监 测和预警
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遵循抗生素和抗菌药物的用药原则
推广抗生素和抗菌药物的合理使用 和规范管理
监测目的：了解病 原菌对抗菌药物的 耐药性情况，为临 床合理用药提供依 据。
监测方法：收集临 床分离的病原菌， 进行抗菌药物敏感 性试验，分析耐药 性特点。
评估指标：包括耐 药率、耐药谱、耐 药机制等，评估抗 菌药物的疗效和安 全性。
临床应用：根据监 测结果，指导临床 医生合理选用抗菌 药物，减少耐药性 的产生和传播。
根据抗菌谱分类：可分为窄谱抗生素和广谱抗生素。窄谱抗生素只对革兰氏阳性菌 或革兰氏阴性菌有抗菌作用，而广谱抗生素则对多种细菌有抗菌作用。
根据给药途径分类：可分为口服抗生素、注射用抗生素、外用抗生素等。不同给药 途径会影响药物在体内的分布和浓度，从而影响抗菌效果。
抗生素的适应症：治疗由细菌引起的各种感染性疾病，如肺炎、肠道感染、 皮肤感染等。
特殊感染：如真菌感染、病毒感染 等，不宜使用抗生素或抗菌药物治 疗
抗生素类药物的分析
氯霉素Chloramphenicol
【鉴别】显色反应 吸取供试品溶液、对照 品溶液、空白溶液各1ml，加1%氯化钙溶液 3ml与锌粉50mg，置水浴上加热10min，倾 取上清液，加苯甲酰氯约0.1ml，立即强力 振摇1min，加三氯化铁试液0.5ml与氯仿2ml, 振摇。供试品溶液和对照品溶液水层均显紫 红色，空白溶液水层未显紫红色。
大环内酯类抗生素 Macrolide Antibiotics
一 概述
⒈ 简介 由链霉菌产生的弱碱性抗生素（红霉素、 阿奇霉素）。 抗菌特点：对G+和某些G-、支原体作 用强 结构特征 • 内酯结构的十四元或十六元大环 • 通过内酯环上的羟基和去氧氨基糖或6去氧糖缩合成碱性甙
红霉素 Erythromycin 一、结构和性质 ⒈ 来源红色链丝菌产生，包括A、B和C， 三者的区别如下
氯霉素 Chloramphenicol
【检查】 残留溶剂 （甲醛、乙醇） 高效液相色谱：加二甲亚砜溶解并稀释至刻度， 作为供试品溶液；另精密取甲醛、乙醇，加二甲 亚砜溶解并稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。 照残留溶剂测定法测定，使用紫外检测器，按外 标法计算，含甲醛、乙醇应符合规定。 毛细管色谱：柱温40-100，常以氮气为载气，采 用火焰离子化检测器。
• • • •
药物的性质 酸性：有机酸（pKa2.65～2.70） 旋光性：青霉素家族分子都有三个手性碳 原子，头孢家族有两个 紫外吸收特性：头孢家族有共轭的母环， 青霉素家族一般有苯环取代基 β-内酰胺环不稳定：四元内酰胺环，张力 比较大
鉴别试验
• 呈色反应： 与羟胺作用生成羟肟酸，与铁离子呈色。 类似于肽键反应，双缩脲反应和茚三酮反应 • 钾钠离子的焰色反应 • 普鲁卡因青霉素有芳伯氨基，可以发生重氮化偶合反应，生成红色染料沉淀。 • 光谱法：包括红外吸收光谱（IR)和紫外吸收光谱 (UV) • 色谱法:与对照品的高效液相色谱（HPLC)和薄层 色谱(TLC)的保留时间和比移值一致
执业药师抗生素笔记
1>药物的理化性质：弱酸性药物在胃中易吸收，弱碱性药物在小肠中吸收。
规律：酸酸碱碱促吸收，酸碱碱酸促排泄（TANG）。
具有明显首过消除的药物——硝酸甘油、普萘洛尔、利多卡因、吗啡、维拉帕米、氯丙嗪、丙米嗪。
首过消除意义【重要！】：口服制剂具有明显的首过消除——首过消除特别明显的药物不宜采取口服给药。
注射给药、舌下给药、吸入给药等可避免。
直肠给药不能完全消除首过消除。
2.药物分布及其影响因素（1）概念：药物进入血液后，随血液运至机体各组织的过程。
规律：①首先分布于脑、心、肝、肾等血流量相对较大的器官组织，然后再分布到肌肉、皮肤或脂肪等血流量相对较小的组织。
②选择性：碘——甲状腺组织，链霉素——细胞外液，灰黄霉素——脂肪、皮肤和毛发。
① 酶诱导剂：能使酶活性增强的药物。
如：苯巴比妥、苯妥英钠、利福平、灰黄霉素和地塞米松——诱导P450酶的活性，加速自身或其他药物的代谢——药物效应减弱。
【口诀TANG】灰黄土地诱惑大，两本就能取一利。
② 酶抑制剂：能使酶活性减弱的药物。
如：酮康唑、氯霉素、吩噻嗪类、别嘌醇、西咪替丁——抑制P450酶的活性，降低其他药物的代谢——药物效应增强。
【口诀TANG】酮氯吩别多可惜，情绪难免受抑制。
注意：药酶诱导剂——药物效应减弱！药酶抑制剂——药物效应增强！意义：肝肠循环使药物排泄减慢，维持时间延长。
存在肝肠循环的药物——洋地黄毒苷、吗啡、地西泮、炔雌醇——血药浓度维持时间延长。
① 耐受性：连续反复用药后，机体对药物反应性逐渐降低，需要加大药物剂量才能维持原有疗效。
② 耐药性（抗药性）：连续反复应用化学治疗药后，病原微生物、寄生虫等对药物的敏感性降低、甚至消失的现象。
耐受性与耐药性的区别：耐药性：病原微生物、寄生虫对对化学治疗药物敏感性降低。
耐受性：机体对药物敏感性的降低2.肽链延长阶段四环素类与30s亚基结合，阻止氨基酰tRNA与其A位结合，肽链形成受阻而抑菌；氯霉素、克林霉素抑制肽酰基转移酶；大环内酯类抑制移位酶，从而阻止肽链的延长。
执业药师抗生素类题目
抗生素一、A1、青霉素G化学结构中有3个手性碳原子，它们的立体构型是A、2R，5R，6RB、2S，5S，6SC、2S，5R，6RD、2S，5S，6RE、2S，5R，6S2、具有下列化学结构的是哪种药物A、氨曲南B、克拉维酸C、替莫西林D、阿莫西林E、青霉素G3、下列各药物中哪个属于碳青霉烯类抗生素A、舒巴坦B、亚胺培南C、克拉维酸D、硫酸庆大霉素E、乙酰螺旋霉素4、哌拉西林属于哪一类抗菌药A、大环内酯类B、氨基糖苷类C、β-内酰胺类D、四环素类E、其他类5、下列各项哪一项符合头孢羟氨苄的特点A、易溶于水B、在体内可迅速代谢C、不能口服D、为口服的半合成头孢菌素E、对耐药金黄色葡萄球菌无作用6、下列哪项与青霉素G性质不符A、易产生耐药性B、易发生过敏反应C、可以口服给药D、对革兰阳性菌效果好E、为天然抗生素7、下列药物中哪个是β-内酰胺酶抑制剂A、阿莫西林B、阿米卡星C、克拉维酸D、头孢羟氨苄E、多西环素8、青霉素G在酸性溶液中加热生成A、青霉素G钠B、青霉二酸钠盐C、生成6-氨基青霉烷酸（6-APA）D、发生分子重排生成青霉二酸E、青霉醛和D-青霉胺9、下列几种说法中，何者不能正确叙述β-内酰胺类抗生素的结构及其性质A、青霉噻唑基是青霉素类过敏原的主要决定簇B、青霉素类、头孢菌素类的酰胺侧链对抗菌活性甚为重要，影响抗菌谱和作用强度及特点C、在青霉素类化合物的6位引入甲氧基对某些菌产生的β-内酰胺酶有高度稳定性D、青霉素遇酸分子重排，加热后生成青霉醛和D-青霉胺E、β-内酰胺酶抑制剂，通过抑制β-内酰胺酶而与β-内酰胺类抗生素产生协同作用其本身不具有抗菌活性10、以下哪个不符合头孢曲松的特点A、其结构的3位是氯原子取代B、其结构的3位取代基含有硫C、其7位是2-氨基噻唑肟D、其2位是羧基E、可以治疗单纯性淋病11、以下哪个说法不正确A、头孢克洛的药代动力学性质稳定B、头孢克肟对β-内酰胺酶不稳定C、头孢哌酮3位以硫代杂环取代，显示良好的药代动力学性质D、头孢噻肟对β-内酰胺酶稳定E、头孢噻酚钠的代谢发生在3位，生成没有活性的内酯化合物12、具有下列化学结构的是哪一个药物A、头孢羟氨苄B、头孢克洛C、头孢哌酮钠D、头孢噻肟E、头孢噻吩13、哪个抗生素的3位上有氯取代A、头孢美唑B、头孢噻吩钠C、头孢羟氨苄D、头孢克洛E、头孢哌酮14、头孢羟氨苄的结构是15、引起青霉素过敏的主要原因是A、青霉素本身为过敏源B、青霉素的水解物C、青霉素与蛋白质反应物D、青霉素的侧链部分结构所致E、合成、生产过程中引入的杂质青霉噻唑等高聚物16、属于单环β-内酰胺类抗生素的药物是A、西司他丁B、氨曲南C、克拉维酸D、亚胺培南E、沙纳霉素17、对于青霉素，下列描述正确的是A、可以口服B、易产生过敏C、对革兰阴性菌效果较好D、不易产生耐药性E、属于人工合成抗菌药18、下列与氨苄西林的性质不相符的是A、对酸稳定B、水溶液不稳定C、可以口服D、与茚三酮溶液呈颜色反应E、耐青霉素酶19、β-内酰胺类抗生素的作用机制是A、二氢叶酸合成酶抑制剂B、二氢叶酸还原酶抑制剂C、抑制细菌蛋白质的合成D、抑制细菌细胞膜的通透性E、阻止细菌细胞壁的合成20、下列药物中哪个不具酸、碱两性A、四环素B、诺氟沙星C、青霉素GD、多西环素E、美他环素21、罗红霉素的化学结构与下列哪个药物相类似A、盐酸四环素B、硫酸卡那霉素C、红霉素D、阿米卡星E、多西环素22、哪个是在胃酸中易被破坏的抗生素A、罗红霉素B、阿奇霉素C、红霉素D、克拉霉素E、琥乙红霉素23、在体内水解为红霉素而起作用的大环内酯类抗生素是A、克拉霉素B、阿奇霉素C、罗红霉素D、琥乙红霉素E、麦迪霉素24、十五元环并且环内含氮的大环内酯类抗生素是A、罗红霉素B、克拉霉素C、琥乙红霉素D、阿奇霉素E、红霉素25、阿米卡星的临床应用是A、抗高血压药B、抗菌药C、抗疟药D、麻醉药E、利尿药26、属于四环素类抗生素的药物是A、多西环素B、氨曲南C、红霉素D、头孢哌酮E、盐酸克林霉素27、土霉素结构中不稳定的部位是A、2位酰胺基B、3位烯醇羟基C、5位羟基D、6位羟基E、10位酚羟基二、B1、A．氯霉素B．头孢噻肟钠C．克林霉素D．克拉维酸钾E．阿米卡星<1> 、单独使用无效，常与其他抗生素联合使用的是<2> 、金黄色葡萄球菌骨髓炎首选治疗药物<3> 、需避光保存，注射液需在用前配制立即使用的是<4> 、对肾脏有毒性的药物<5> 、对第八对脑神经有损坏，可引起耳聋的是<6> 、与林可霉素结构相似的药物2、A.他唑巴坦B.氨曲南C.亚胺培南D.克拉维酸钾E.沙纳霉素<1> 、为青霉烷砜类药物<2> 、为单环β-内酰胺类药物<3> 、为氧青霉烷类的药物3、A.结构中含有四氮唑环B.结构中含有氰基C.在氨苄西林侧链上引入哌嗪酮酸基团D.结构中含有甲氧肟E.结构中含有氯<1> 、头孢哌酮钠<2> 、哌拉西林<3> 、头孢呋辛<4> 、头孢克洛4、<1> 、头孢克洛<2> 、氨苄西林<3> 、哌拉西林5、A.哌拉西林B.青霉素GC.亚胺培南D.阿莫西林E.舒巴坦<1> 、为氨苄西林侧链α-氨基取代的衍生物<2> 、为β-内酰胺酶抑制剂<3> 、可以口服的广谱的半合成青霉素，α-氨基上无取代6、A.琥乙红霉素B.多西环素C.舒巴坦钠D.头孢呋辛E.四环素<1> 、属于青霉烷砜类结构的药物是<2> 、在酸性条件下可生成无活性的橙黄色脱水物<3> 、是红霉素5位氨基糖2”羟基与琥珀酸单乙酯所成的酯，在胃中稳定7、<1> 、亚胺培南的结构<2> 、多西环素的结构<3> 、舒巴坦钠的结构<4> 、克拉维酸的结构8、A.红霉素B.琥乙红霉素C.克拉霉素D.阿奇霉素E.罗红霉素<1> 、在胃酸中稳定且无味的抗生素是<2> 、在胃酸中不稳定，易被破坏的抗生素是<3> 、在肺组织中浓度较高的抗生素是<4> 、在组织中浓度较高，半衰期较长的抗生素是9、A.磺胺嘧啶B.哌拉西林C.甲氧苄啶D.庆大霉素E.亚胺培南<1> 、对铜绿假单胞菌有效的的半合成β-内酰胺类抗生素<2> 、属于碳青霉烯类抗生素的药物是<3> 、与磺胺甲噁唑合用可使后者作用增强<4> 、属于氨基糖苷类抗生素的是10、A.哌拉西林B.阿米卡星C.红霉素D.多西环素E.磷霉素<1> 、氨基糖苷类抗生素<2> 、四环素类抗生素<3> 、大环内酯类抗生素<4> 、β-内酰胺类抗生素11、A.氨曲南B.头孢羟氨苄C.多西环素D.盐酸米诺环素E.阿奇霉素<1> 、含有对羟基氨苄结构的是<2> 、含有磺酸基<3> 、大环结构上含有N原子的是<4> 、环上不含甲基的四环素类抗生素12、A.盐酸多西环素B.头孢克洛C.阿米卡星D.青霉素GE.克拉霉素<1> 、对听觉神经及肾脏有毒性<2> 、具有过敏反应，不能耐酸，仅供注射给药<3> 、儿童服用可发生牙齿变色<4> 、为卡那霉素结构改造产物三、X1、在水溶液中不稳定，放置后可发生，β-内酰胺开环，生成无抗菌活性聚合物的药物有A、氨苄西林B、头孢噻肟钠C、阿莫西林D、头孢哌酮钠E、哌拉西林2、含有氢化噻唑环的药物有A、氨苄西林B、阿莫西林C、头孢哌酮D、头孢克洛E、哌拉西林3、某女患者青霉素皮试呈阳性，可以使用以下哪些药物A、氨苄西林B、克拉霉素C、阿莫西林D、红霉素E、替莫西林4、头孢哌酮具有哪些结构特点A、其母核是由β-内酰胺环和氢化噻嗪拼合而成B、含有哌嗪酮酸的结构C、含有四氮唑的结构D、含有2-氨基噻唑的结构E、含有噻吩的结构5、下列性质中哪些符合阿莫西林A、为广谱的半合成抗生素B、口服吸收良好C、对β-内酰胺酶不稳定D、会发生降解反应E、室温放置会发生分子间的聚合反应6、关于青霉素钠说法正确的是A、在酸性介质中稳定B、遇碱使β-内酰胺环破裂C、溶于水而不溶于有机溶剂D、具有氢化噻嗪环的结构E、对革兰阳性菌、阴性菌效果都好7、哌拉西林具有下列哪些特点A、为广谱长效的半合成青霉素B、为氨苄西林6位侧链α-氨基上的一个氢原子用4-乙基-2，3-二氧哌嗪甲酰基取代的产物C、对绿脓杆菌作用较强D、是由青霉菌经生物合成得到的E、在强酸及碱性条件下均不稳定8、下列药物中哪些是β-内酰胺类抗生素A、盐酸美他环素B、替莫西林C、头孢曲松D、阿米卡星E、头孢克肟9、下列药物中哪些是β-内酰胺酶抑制剂A、头孢噻吩钠B、头孢噻肟钠C、哌拉西林D、克拉维酸E、舒巴坦10、下列哪些说法不正确A、氨苄西林和头孢羟氨苄均不易发生聚合反应B、多西环素为半合成四环素类抗生素C、红霉素因苷元含有内酯结构，对酸不稳定D、克拉维酸为β-内酰胺酶抑制剂，没有抗菌活性E、阿米卡星是卡那霉素引入L（-）4-氨基-2-羟基丁酰基酰化而成11、以下哪个符合对氨苄西林的描述A、作用机理是抑制细菌细胞壁的合成B、不易产生耐药性C、属于半合成青霉素类抗生素D、与茚三酮作用显紫色E、4个手性碳，临床用右旋体12、下列药物中，哪些可以口服给药A、红霉素B、卡那霉素C、氨苄西林D、青霉素钠E、头孢克洛13、哪些药物属于红霉素的衍生物A、阿奇霉素B、克拉霉素C、琥乙红霉素D、罗红霉素E、柔红霉素14、作用机制属于抑制细菌蛋白质合成的是A、青霉素B、红霉素C、氨曲南D、氨苄西林E、阿奇霉素15、红霉素的理化性质及临床应用特点是A、为大环内酯类抗生素B、为碱性化合物C、对酸不稳定D、为广谱抗生素E、有水合物和无水物两种形式16、不属于氨基糖苷类的抗生素是A、奈替米星B、克拉霉素C、妥布霉素D、盐酸土霉素E、依替米星17、可损害第八对脑神经，引起耳聋的药物有A、硫酸阿米卡星B、硫酸链霉素C、新霉素D、硫酸庆大霉素E、硫酸卡那霉素18、以下哪些说法是正确的A、阿米卡星结构所引入的α-羟基酰胺结构含手性碳B、阿米卡星结构所引入的α-羟基酰胺结构不含手性碳C、阿米卡星结构所引入的α-羟基酰胺结构，L-（-）构型活性最强D、阿米卡星结构所引入的α-羟基酰胺结构，D-（+）构型活性最强E、阿米卡星结构所引入的α-羟基酰胺结构，DL-（±）构型活性降低一半19、四环素类药物主要不稳定的部位是A、2位酰胺B、3位烯醇羟基C、4位二甲氨基D、6位羟基E、10位酚羟基20、多西环素具有下列哪些特点A、为酸、碱两性药物，其药用制剂为盐酸盐B、抗菌谱范围很窄C、为半合成的四环素类D、也可用于斑疹伤寒、霍乱的治疗E、因6-位上除去羟基，所以在酸、碱性溶液中更不稳定21、下列药物中哪些属于四环素类抗生素A、多西环素B、阿米卡星C、美他环素D、麦迪霉素E、乙酰螺旋霉素答案部分一、A1、【正确答案】C【答案解析】青霉索的母核结构中有3个手性碳原子，其立体构型为2S，5R，6R。
抗生素类药物的分析
I
H
I ＋NaS O NaI＋NaS O
剩余
反应分两步进行： 1. 水解反应 (按化学计算量进行) 2. 氧化-还原反应 (无固定的量关 系，受温度、PH值和时间等因素 影响，应严格控制反应条件并采 用标准品平行对照测定)
（二） 电位配位滴定法（汞量法）
H SO
深紫色 蓝绿 朱红色 黄色
（二）FeCl3反应
盐酸四环素 盐酸金霉素 盐酸土霉素 盐酸多西环素
FeCl
红棕色 深褐色 橙褐色 褐色
（三） -反应 Cl
Cl Ag AgCl 白
HNO
（四） UV法 1mol/L盐酸-甲醇（1→100） 0.01mg/ml
链霉素
茚三酮
（二）Molisch试验 糖的性质
水解、脱水
氨基糖苷类 糠醛 羟甲基糠醛） （
（三） N-甲基葡萄糖胺反应 （Elson-Morgan反应）
（四） 麦芽酚反应
OH
链霉糖特有反应
链霉素 链霉糖
分子重排
紫红色+ 麦芽酚 H
Fe
3
链霉胍特有反应 （五）坂口反应
ChP
头孢菌素类
内标法＋校正因子 外标法
特点 快速、高效、灵敏 专属性强、重现性好 一法多用（鉴别、检查、含测）
氨基糖苷类抗生素
糖 苷元 苷
缩合
氨基糖 苷元 氨基糖苷
链霉素 新霉素 庆大霉素 双氢链霉素 卡那霉素 巴龙霉素
缩合
链霉素
链霉胍 + 链霉糖 + N-甲基-L-葡萄糖 胺 链霉双糖胺 苷元 糖
酸水解法（铜盐法） 青霉素族 2、 JP （1）原理
药物化学第十七章抗生素习题
药物化学第⼗七章抗⽣素习题第⼗七章抗⽣素习题A ．单选题17-1．化学结构如下的药物是a.头孢氨苄b.头孢克洛c.头孢哌酮d.头孢噻肟e.头孢噻吩17-2．青霉素钠在室温和稀酸溶液中会发⽣哪种变化a .分解为青霉醛和青霉胺b.6-氨基上的酰基侧链发⽣⽔解c.β-内酰胺环⽔解开环⽣成青霉酸d.发⽣分⼦内重排⽣成青霉⼆酸e.发⽣裂解⽣成青霉酸和青霉醛酸17-3.β-内酰胺类抗⽣素的作⽤机制是a.⼲扰核酸的复制和转录b.影响细胞膜的渗透性c.抑制粘肽转肽酶的活性,阻⽌细胞壁的合成d.为⼆氢叶酸还原酶抑制剂e.⼲扰细菌蛋⽩质的合成17-4．氯霉素的化学结构为17-5．克拉霉素属于哪种结构类型的抗⽣素a.⼤环内酯类b.氨基糖苷类c.β-内酰胺类d.四环素类e.氯霉素类. H 2O N H H OHS O O H2C 22C 22NO 2CCl 22CCl 22a. b. c.d. e.SO 2CH 3C Cl 2217-6．下列哪⼀个药物不是粘肽转肽酶的抑制剂a.氨苄西林b.氨曲南c.克拉维酸钾d.阿齐霉素e.阿莫西林17-7．对第⼋对颅脑神经有损害作⽤，可引起不可逆⽿聋的药物是：a ．⼤环内酯类抗⽣素b ．四环素类抗⽣素c ．氨基糖苷类抗⽣素d ．β－内酰胺类抗⽣素e ．氯霉素类抗⽣素17-8．阿莫西林的化学结构式为17-9．能引起⾻髓造⾎系统的损伤,产⽣再⽣障碍性贫⾎的药物是a.氨苄西林b.氯霉素c.泰利霉素d.阿齐霉素e.阿⽶卡星17-10．下列哪个药物属于单环β-内酰胺类抗⽣素a.舒巴坦b.氨曲南c.克拉维酸d.甲砜霉素e.亚胺培南B. 配⽐选择题[17-11~17-15]a.b.a. b.c.d.e.17-11．头孢氨苄的化学结构为17-12．氨苄西林的化学结构为17-13．阿莫西林的化学结构为17-14．头孢克洛的化学结构为17-15．头孢拉定的化学结构为[17-16~17-20]a ．泰利霉素 b. 氨曲南c ．甲砜霉素 d. 阿⽶卡星e. ⼟霉素17-16．为氨基糖苷类抗⽣素17-17．为四环素类抗⽣素17-18．为 -内酰胺抗⽣素17-19．为⼤环内酯类抗⽣素17-20．为氯霉素类抗⽣素[17-21~17-25]a ．氯霉素 b.头孢噻肟钠c ．阿莫西林 d. 四环素e. 克拉维酸17-21．可发⽣聚合反应17-22．在 pH 2~6条件下易发⽣差向异构化17-23．在光照条件下，顺式异构体向反式异构体转化17-24．以1R ，2R （-）体供药⽤17-25．为第⼀个⽤于临床的β-内酰胺酶抑制剂C ．⽐较选择题[17-26~17-30]a ．氨苄西林 b.头孢噻肟钠c ．两者均是 d. 两者均不是17-26．⼝服吸收好17-27．结构中含有氨基17-28．⽔溶液室温放置24⼩时可⽣成⽆抗菌活性的聚合物17-29．对绿脓杆菌的作⽤很强17-30．顺式异构体的抗菌活性是反式异构体的40~100 倍[17-31~17-35]e.c. d.a．罗红霉素 b.柔红霉素c．两者均是 d.两者均不是17-31．为蒽醌类抗⽣素17-32．为⼤环内酯类抗⽣素17-33．为半合成四环素类抗⽣素17-34．分⼦中含有糖的结构17-35．具有⼼脏毒性D．多选题17-36．下列药物中,哪些药物是半合成红霉素衍⽣物a.阿齐霉素b.克拉霉素c.甲砜霉素d.泰利霉素e.柔红霉素17-37．下列药物中,哪些可以⼝服给药a.琥⼄红霉素b.阿⽶卡星c.阿莫西林d.头孢噻肟e.头孢克洛17-38．氯霉素具有下列哪些性质a.化学结构中含有两个⼿性碳原⼦,临床⽤1R,2S(+)型异构体b.对热稳定,在强酸、强碱条件下可发⽣⽔解c.结构中含有甲磺酰基d.主要⽤于伤寒,斑疹伤寒,副伤寒等e.长期多次应⽤可引起⾻髓造⾎系统损伤,产⽣再⽣障碍性贫⾎17-39．下列哪些说法不正确a.哌拉西林和头孢哌酮的侧链结构相同b.四环素类抗⽣素在酸性和碱性条件下都不稳定c.氨苄西林和阿莫西林由于侧链中都含有游离的氨基,都会发⽣类似的聚合反应d.克拉维酸钾为β-内酰胺酶抑制剂,仅有较弱的抗菌活性e.阿⽶卡星仅对卡拉霉素敏感菌有效,⽽对卡拉霉素耐药菌的作⽤较差17-40．红霉素符合下列哪些性质a.为⼤环内酯类抗⽣素b.为两性化合物c.结构中有五个羟基d.在⽔中的溶解度较⼤e.对耐药的⾦黄⾊葡萄球菌有效17-41．下列哪些药物是通过抑制细菌细胞壁的合成⽽产⽣抗菌活性的a.青霉素钠b.氯霉素c.头孢羟氨苄d.泰利霉素e.氨曲南17-42．头孢噻肟钠的结构特点包括：a．其母核是由β－内酰胺环和氢化噻嗪环拼和⽽成b．含有氧哌嗪的结构c．含有四氮唑的结构d．含有２－氨基噻唑的结构e．含有噻吩结构17-43．青霉素钠具有下列哪些性质a. 遇碱β-内酰胺环破裂b. 有严重的过敏反应c. 在酸性介质中稳定d. 6位上具有α-氨基苄基侧链e. 对⾰兰⽒阳性菌和⾰兰⽒阴性菌都有效17-44．下述性质中哪些符合阿莫西林a. 为⼴谱的半合成抗⽣素b. ⼝服吸收良好c. 对β-内酰胺酶稳定d. 易溶于⽔,临床⽤其注射剂e.室温放置会发⽣分⼦间的聚合反应17-45．克拉维酸可以对下列哪些抗菌药物起增效作⽤：a. 阿莫西林b. 头孢羟氨苄c. 克拉霉素d. 阿⽶卡星e. ⼟霉素E．问答题17-46．天然青霉素G有哪些缺点？试述半合成青霉素的结构改造⽅法。
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一、A
1、青霉素族药物分子结构中的相同结构部分为
A、6-氨基青霉烷酸(6-APA)
B、7-氨基头孢菌烷酸(7-ACA)
C、侧链部分
D、五元杂环
E、六元杂环
【正确答案】A
【答案解析】
青霉素类药物的结构由母核和侧链两部分组成。
母核为6-氨基青霉烷酸，由β-内酰胺环和氢化噻唑环并合而成。
【该题针对“抗生素类药物的分析-单元测试,青霉素钠和青霉素钾”知识点进行考核】
2、《中国药典》青霉素钠含量测定的方法是
A、汞量法
B、高效液相色谱法
C、红外广谱法
D、焰色反应
E、抗微生物检定法
【正确答案】B
【答案解析】
由于青霉素类药物不稳定，药物中存在降解产物等杂质，使用容量法不能有效地排除杂质的干扰。
因此，《中国药典》采用高效液相色谱法测定的含量。
【该题针对“青霉素钠和青霉素钾”知识点进行考核】
3、《中国药典》规定检查青霉素钠中水分的原因在于
A、水分是活性物质
1
B、水分易使青霉素发霉
C、水分影响青霉素钠的质量
D、水分影响青霉素钠的含量测定结构
E、青霉素钠遇水可水解而失效
【正确答案】E
【答案解析】
青霉素钠易水解失效，故应严格控制水分的量。
《中国药典》规定，本品在105℃干燥，减失重量(水分)不得过0.5%。
【该题针对“青霉素钠和青霉素钾”知识点进行考核】
4、取某一β-内酰胺类抗生素药物进行焰色试验，火焰显黄色。
该药物应为
A、青霉素钠
B、头孢氨苄
C、青霉素钾
D、氨苄西林
E、头孢拉定
【正确答案】A
【答案解析】
取铂丝，用盐酸湿润后，蘸取供试品，在无色火焰中燃烧，青霉素钠的，火焰显鲜黄色；青霉素钾的火焰显紫色。
【该题针对“青霉素钠和青霉素钾”知识点进行考核】
5、取某一β-内酰胺类抗生素药物进行焰色试验，火焰显紫色。
该药物应为
A、青霉素钠
B、青霉素V钾
C、头孢氨苄
D、阿莫西林
1
E、氨苄西林
【正确答案】B
【答案解析】
取铂丝，用盐酸湿润后，蘸取供试品，在无色火焰中燃烧，青霉素钠的，火焰显鲜黄色；青霉素钾的火焰显紫色。
【该题针对“青霉素钠和青霉素钾”知识点进行考核】
6、β-内酰胺抗生素类药物分子结构中最不稳定的部分是
A、噻唑环
B、噻嗪环
C、内酰胺环
D、芳环
E、低价态(二价)的硫元素
【正确答案】C
【答案解析】
青霉素钠(钾)的结构中的β-内酰胺环不稳定，与酸、碱、青霉素酶及某些金属离子作用时，易水解开环，并发生分子重排，使药物的活性降低。
【该题针对“青霉素钠和青霉素钾”知识点进行考核】
7、以HPLC鉴别的药物是
A、青霉素钠
B、丙磺舒
C、对氨基水杨酸钠
D、司可巴比妥钠
E、磺胺嘧啶钠
【正确答案】A
1。