华科大有机化学第1章绪论全解
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有机化学第一章绪论
脑白金（Melatonine)
MeO
CH2 CH2 NHAc N H
感冒药物
快克，康泰克，白加黑，康必得，速效感冒胶囊，泰诺 主要成份为对乙酰氨基酚
H N O
HO
CH3
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚能抑制前列腺素的合成而产生解热作用
药物：
HO H
NO2
NO2
H NHCOCHCl 2 CH2OH
H Cl2CHCONH
(b) 碳原子的sp2杂化
(b) 碳原子的sp2杂化
120 120
府视图
(c) 碳原子的sp杂化
(b) 碳原子的sp杂化
(3) 分子轨道理论 (molecular orbital theory)
分子轨道(MO)：由原子轨道线性组合而成。 成键电子在整个分子轨道中运动。
+
+
节面
反键轨道
φ1
He Ne Ar Kr Xe
Cs
Fr
Ba
Ra
La
Ac
Hf
Rf
Ta
Db
W
Sg
Re
Bh
Os
Hs
Ir
Mt
Pt
Uun
Au
Uuu
Hg
Uub
Tl
Pb
Uuq
Bi
Po
At
Rn
Ce Th
Pr Pa
Nd U
Pm
Sm
Eu
Am
Gd
Cm
Tb Bk
Dy Cf
Ho Es
Er Fm
Tm Md
Yb No
Lu Lr
Np
Pu
有机物和无机物的区別
OrganicChemistry有机化学第一章绪论wgl
(Bonding molecular orbital)
p*-Antibonding Orbital
三、共价键的键参数 Parameter of
covalent bond
1、成键两原子核之间的距离Bond length (nm) C－H,0.109nm; C－C，0.154
2、两共价键之间的夹角Bond angle
第一章 绪论
第一节 有机化学的研究对象 一、有机化合物和有机化学的涵义 二、有机化合物的特点 三、有机化学的昨天、今天和明天 四、 有机化学的重要性 如何学好 有机化学
第二节 共价键的一些基本概念 一、 价键理论 二、 共价键参数 三、 共价键的断裂及有机反应的分类 四、 诱导效应
第三节 研究有机化合物的一般步骤 第四节 有机化合物的分类
有机化学发展初期有机物还不能人工合成
有机化合物的特点
1. 数量多 迄今已知的3000万种化合物中 ，绝大多数属有机化合物，原因一是碳 与碳结合的能力很强，二是同分异构现 象非常普遍。
2. 熔点、沸点低
3. 易燃，难溶
4. 反应速度慢、副反应多
中期（19世纪中叶－－20世纪初）：简单合成
时期和经典结构理论创立时期。随着 Lavoisier和Liebig有机分析方法的建立， 合成方法和结构理论得到了发展。1857年， Kekule和Couper独立提出了碳四价理论； 1865年Kekule提出了苯的结构式；1874年， van’t Hoff和Le Bel分别提出了碳四面体结 构学说；1885年，Von Baeyer提出张力学说 。
•等的发展促进了高分子材料，特别是新功能材料的出现。有机 化学以共价键理论，构象理论及反应机理成为现代生物化学和化 学生物学的理论基础，有机化学在蛋白质和核酸的组成和结构的 研究，顺序测定方法的建立、合成方法的创建等方面的成就为分 子生物学的建立和发展奠定了基础。在有机化学的发展中它自身 的理论和方法也得到了长足的进步，建立在现代物理学（特别是 量子力学）和物理化学基础上的物理有机化学，在定量研究有机 化合物的结构、反应性和反应机理等方面所取得的成就，不仅指 导着有机合成化学而且对生命科学的发展也有重大意义。有机合 成化学在高选择性反应的研究特别是不对称催化方法上的发展， 使得更多具有高生理活性、结构新颖分子的合成成为可能。金属 有机化学和元素有机化学为有机合成化学提供了高选择性的反应 试剂和催化剂，以及各种特殊材料及其加工方法。有机化学以它 特有的分离、结构测定、合成等手段，已成为人类认识自然、改 造自然具有非凡能动性和创造力的武器。近年来，计算机技术的 引入，使有机化学在结构测定、分子设计和合成设计上如虎添翼 ，发展的更为迅速，同时，固相有机合成的发展不仅为有机合成 提出了一个新的研究内容，而且也使高通量的
p*-Antibonding Orbital
三、共价键的键参数 Parameter of
covalent bond
1、成键两原子核之间的距离Bond length (nm) C－H,0.109nm; C－C，0.154
2、两共价键之间的夹角Bond angle
第一章 绪论
第一节 有机化学的研究对象 一、有机化合物和有机化学的涵义 二、有机化合物的特点 三、有机化学的昨天、今天和明天 四、 有机化学的重要性 如何学好 有机化学
第二节 共价键的一些基本概念 一、 价键理论 二、 共价键参数 三、 共价键的断裂及有机反应的分类 四、 诱导效应
第三节 研究有机化合物的一般步骤 第四节 有机化合物的分类
有机化学发展初期有机物还不能人工合成
有机化合物的特点
1. 数量多 迄今已知的3000万种化合物中 ，绝大多数属有机化合物，原因一是碳 与碳结合的能力很强，二是同分异构现 象非常普遍。
2. 熔点、沸点低
3. 易燃，难溶
4. 反应速度慢、副反应多
中期（19世纪中叶－－20世纪初）：简单合成
时期和经典结构理论创立时期。随着 Lavoisier和Liebig有机分析方法的建立， 合成方法和结构理论得到了发展。1857年， Kekule和Couper独立提出了碳四价理论； 1865年Kekule提出了苯的结构式；1874年， van’t Hoff和Le Bel分别提出了碳四面体结 构学说；1885年，Von Baeyer提出张力学说 。
•等的发展促进了高分子材料，特别是新功能材料的出现。有机 化学以共价键理论，构象理论及反应机理成为现代生物化学和化 学生物学的理论基础，有机化学在蛋白质和核酸的组成和结构的 研究，顺序测定方法的建立、合成方法的创建等方面的成就为分 子生物学的建立和发展奠定了基础。在有机化学的发展中它自身 的理论和方法也得到了长足的进步，建立在现代物理学（特别是 量子力学）和物理化学基础上的物理有机化学，在定量研究有机 化合物的结构、反应性和反应机理等方面所取得的成就，不仅指 导着有机合成化学而且对生命科学的发展也有重大意义。有机合 成化学在高选择性反应的研究特别是不对称催化方法上的发展， 使得更多具有高生理活性、结构新颖分子的合成成为可能。金属 有机化学和元素有机化学为有机合成化学提供了高选择性的反应 试剂和催化剂，以及各种特殊材料及其加工方法。有机化学以它 特有的分离、结构测定、合成等手段，已成为人类认识自然、改 造自然具有非凡能动性和创造力的武器。近年来，计算机技术的 引入，使有机化学在结构测定、分子设计和合成设计上如虎添翼 ，发展的更为迅速，同时，固相有机合成的发展不仅为有机合成 提出了一个新的研究内容，而且也使高通量的
有机化学 第1章 绪论
有机化学
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能；多原子分子 同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。
如： CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H（kJ / mol） ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
，阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括： “多、燃、低、难、慢”。
△H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为：1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越 大，键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时，由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成 键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能；多原子分子 同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。
如： CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H（kJ / mol） ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
，阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括： “多、燃、低、难、慢”。
△H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为：1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越 大，键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时，由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成 键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
《有机化学》第一章 绪论
Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似，只是由于s成分的 逐渐增多，形状较胖，电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法（第2和3章重点讲）
第一节 有机化学（Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 ， 因此，有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖； 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物，形成“生命力论”
共价键 C--C C＝C C—O C—N C--Br
键能 347．3 611 359．8 305. 4 284．5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角，称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时，由 于其电负性相同，因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围，分子的正、负电荷中心重合， 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜（Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性，多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下：
δ＋
H
－
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产，拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命，及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现，当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献，弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
有机化学 chap1-绪论
1848年—— 含碳化合物的化学 1854年
油脂
有机物 × 无机物
1874年—— 碳氢化合物及其
衍生物的化学
维勒(德国)
2020年4月17日星期五
NH4OCN(氰酸铵)
△
O NH2–C–NH2(尿素)
《有机化学》
有机化学——碳化合物的化学
1、与人类关系密切
凭什么一个C
就能成为一门 独立学科？
2、数量众多
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的 化学奖55项，占化学奖61%
2020年4月17日星期五
《有机化学》
1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海 葵毒素(palytoxin) 的全合成。
Constitution(构造):指组成分子的原子或基团相互 连接的顺序。如C2H4Cl2有CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2
2020年4月17日星期五
《有机化学》
Configuration(构型):指组成分子的原子或基团的固 有空间排列，其排列状态的改变，必须靠共价键的断 裂和新的化学键的形成。
化合 物
醛、酮 CH3–CHO CH3-C-CH3 O 羧酸和羧酸衍生物 CH3–COOH CH3-C-Cl
生 含氮 硝基化合物 CH3–NO2
物 化合
胺
CH3–NH2
物 重氮和偶氮化合物
–+N2HSO4-
杂环化合物 O 2020年4月17日星期五
S
《有机化学》
四、有机物结构表示方式——构造式 表示无机物——分子式——组成(H2O) 构造式——分子中原子的连接方式和次序。
第一篇有机化学总论讲解
按正碳离子所连的烃基的数目，分为伯仲叔和甲基正碳离子。与正碳离子相连的烃基具有斥电子诱导效应，可以分散正碳离子上的正电荷。正碳离子越稳定，反应越容易进行。
仲正碳离子比伯正碳离子稳定，所以反应的朱产物是情加到含氢多的双键碳原子上，卤素负离子加到含氢较烯烃与硫酸在低温下（0℃左右）混合，即可生成加成产物烷基硫酸氢酯，烷基硫酸氢酯在水中加热可以水解生成醇。
伯仲叔碳上的氢原子，分别称为伯氢原子、仲氢原子和叔氢原子。不同类型氢原子反应活性不同。
二、构造异构和命名
分子式相同的不同化合物彼此互为同分异构体，简称异构体。分子中原子间相互连接的次序和房事称为构造。构造异构是指分子式相同，分子中原子间相互连接的次序和方式不同二形成不同化合物的现象。
（一）碳链异构
具有相同的分子式，由于碳链结构不同而产生的同分异构现象称为碳链异构。碳链异构属于构造异构。
Lewis结构式：标出或省略分子中的孤对电子，成键电子对用短直线表示（或省略短直线）。
二、现代共价键理论
共价键的形成：当两个原子互相接近到一定距离时，两个自旋方向相反的单电子相互配对，形成了密集于两核之间的电子云，该电子云降低了两核间正电荷的排斥力，使体系能量降低，并分别对两核产生吸引力，导致形成稳定的共价键。
2.顺反异构①分子中存在限制两个原子之间自由旋转的刚性结构（双键或脂环）②两个不能自由旋转的原子上分别连接有不同的原子或基团。
任何一个双键碳上若连接两个相同的原子或基团，则只有一种结构。
（二）烯烃的命名
丙烯异丁烯异戊二烯
·系统命名法：选择含C=C双键的最长C链为主链，命名为某烯；从靠近C=C的一端开始编号，若C=C正好在主链中央时，从靠近取代基的一端开始。
四、构象
（一）环戊烷的构象
仲正碳离子比伯正碳离子稳定，所以反应的朱产物是情加到含氢多的双键碳原子上，卤素负离子加到含氢较烯烃与硫酸在低温下（0℃左右）混合，即可生成加成产物烷基硫酸氢酯，烷基硫酸氢酯在水中加热可以水解生成醇。
伯仲叔碳上的氢原子，分别称为伯氢原子、仲氢原子和叔氢原子。不同类型氢原子反应活性不同。
二、构造异构和命名
分子式相同的不同化合物彼此互为同分异构体，简称异构体。分子中原子间相互连接的次序和房事称为构造。构造异构是指分子式相同，分子中原子间相互连接的次序和方式不同二形成不同化合物的现象。
（一）碳链异构
具有相同的分子式，由于碳链结构不同而产生的同分异构现象称为碳链异构。碳链异构属于构造异构。
Lewis结构式：标出或省略分子中的孤对电子，成键电子对用短直线表示（或省略短直线）。
二、现代共价键理论
共价键的形成：当两个原子互相接近到一定距离时，两个自旋方向相反的单电子相互配对，形成了密集于两核之间的电子云，该电子云降低了两核间正电荷的排斥力，使体系能量降低，并分别对两核产生吸引力，导致形成稳定的共价键。
2.顺反异构①分子中存在限制两个原子之间自由旋转的刚性结构（双键或脂环）②两个不能自由旋转的原子上分别连接有不同的原子或基团。
任何一个双键碳上若连接两个相同的原子或基团，则只有一种结构。
（二）烯烃的命名
丙烯异丁烯异戊二烯
·系统命名法：选择含C=C双键的最长C链为主链，命名为某烯；从靠近C=C的一端开始编号，若C=C正好在主链中央时，从靠近取代基的一端开始。
四、构象
（一）环戊烷的构象
《有机化学》第1章_绪论(高职高专 )
1.1 有机化合物和有机化学
一.有机化学(Organic Chemistry)的发展
① 1806年,Berzelius首先提出“有机化学” 概念；无机化学. ② 生命力学说：有机化合物只能来源于有机体（organic) 。 ③ 1828年, F.Wöhler从无机物氰酸铵人工合成了有机物尿素,突 破生命力学说约束,促进有机化学发展并成为一门单独学科。
特殊的共价键组成决定了上述特点。
石墨的晶体结构(sp2)
Graphite
金刚石的晶体结构(sp3)
足球烯erical
有机化合物结构上存在同分异构现象：
一.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。
A:B A·+ B·
例如：
Cl : Cl (光照) Cl·+ Cl· CH4 + Cl · CH3 ·+ H : Cl
例如: 乙醇和二甲醚(官能团异构）
CH3CH2OH CH3OCH3
CH3 CH3CHCH3
丁烷和异丁烷（碳链异构）
CH3CH2CH2CH3
原子数目和种类越多,同分异构体数越多.
碳架异构 构造异构 同分异构 立体异构 构型异构 位置异构
（丁烷与异丁烷） （1-丁烯与2-丁烯）
官能团异构 （二甲醚与乙醇） 构象异构
(2)键角(方向性)：任何一个两价以上的原子,与其它原 子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 ：气态原子A和气态原子B结合成气态A-B分子 所放出的能量,也就是气态分子A-B离解成A和B两个 原子(气态)时所吸收的能量.
(泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值).
◆离解能：某个共价键离解所需能量.
有机化学-第一章-绪论
sp2杂化的碳原子的几何
构型为平面三角形。
sp2杂化的碳原子 有机化学 第一章
24
sp1杂化
sp杂化轨道 形状：梨形
成分： 1/2 s + 1/2 P 夹角： 180° 碳原子构型：直线型
未参与杂化的两个 p 轨道的对 称轴相互垂直，且均垂直于sp 杂化轨道对称轴所在直线。
可形成两个 键和两个π键
19
杂化轨道理论 (hybrid orbital theory) 碳原子在基态时的价电子层电子构型
C : 2s2 2px1 2py1 2pz0
吸收能量
C*： 2s1 2px1 2py1 2pz1
sp3杂化
重新 分配
sp2杂化
sp杂化
有机化学 第一章
20
sp3杂化
可形成四 个 键
有机化学 第一章
21
ψ*
能
1
2
量
ψ
原子轨道组合成分子轨道必备条件： ① 能量相近 ② 最大重叠 ③ 对称性相同
有机化学 第一章
27
分子轨道理论(molecular orbital theory)
电子在分子轨道中的填充顺序
能量最低原理 泡利不相容原理 洪特规则（兼并轨道规则）
最大重叠 此外还遵循成键三原则： 能量相近
1.1 有机化合物和有机化学
•有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质 、合成、应用及相关理论的一门科学。
那么，什么是有机物呢？
十七世纪中叶，据物质来源分为：动物、植物 和矿物
有机——“有生命的物质”
有机化学 第一章
3
有机化学发展的历史
十九世纪初瑞典化学家 柏齐利乌斯(Berzelius)把动物物质和 植物物质合并称有机化合物，把矿物物质称为无机化合物。
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SP杂化轨道
三键碳原子及二氧化碳 中的碳原子为sp杂化。
SP3杂化 SP3杂化轨道 P轨道 2P 2S2 基态
2
激发 2P 2S 激发态
SP2杂化 SP2杂化轨道 P轨道 SP杂化 SP杂化轨道
SP3 1200 C SP2 P轨道 杂化轨道 C
未参与杂化的P轨道
SP2 未参与杂化的P轨道
SP
SP
三种原子轨道杂化的主要特点如下：
（3）sp杂化轨道：
P轨道 激发 2P 2S2 基态
2
SP杂化 2P 2S 激发态 SP杂化轨道
一个2s轨道与一个 2p轨道进行 sp杂化，形成二个能量、 形状相同，但空间伸展方向不同的sp杂化轨道。空间几何 构型为直线型，杂化轨道之间的夹角为180°，余下的两 个纯p轨道相互垂直，且都垂直于sp杂化轨道。 ½ s成份 ½ p成份
有机化合物的成键方式
共价键理论
碳原子的原子序数为6，是元素周期表中第ⅣA族的 第一个元素。与其他原子键合时易形成共价键而不易 形成离子键。这样体系的能量降低，而成键后可达到 最稳定的分子状态。
杂化轨道理论
基本要点： 元素的原子在成键时，能量相近的不同原子轨道，可以组 合成新的轨道，称杂化轨道。 杂化轨道的数目等于参与杂化的原子轨道数目，并包含原 子轨道的成分。 杂化轨道的方向性更强，成键能力增大。
1、构成人体及其他动植物的很多重要物质是有机化合物。 2、在人体内新陈代谢过程中，许多物质的变化过程本质 上就是有机化合物的变化过程。 3、研究物质的结构与生物活性的关系。 4、研究疾病，防治职业病及职业中毒，防止和控制环境 污染。 5、生命科学深入发展到分子水平，就是有机化学的研究 过程。 6、许多医学后续课程（生物化学，药理学，分子生物学， 免疫学等）与有机化学密切相关。
C原子的电子排布为：1S22S22P2 电子排布方式为：
↑↓ 2s ↑ ↑
2px 2py 2pz
y
y
y
y
x
z
x
x
x z
z
z
球形的s轨道
2px轨道
2py轨道
2pz轨道
s 轨道是球形对称的， p 轨道是哑铃形的立体形状 有机化学中应用较多的是sp3、sp2、sp三种类型的杂化轨 道。
（1）sp3杂化轨道(CH4)
激发 2P2 2S2 基态 2S 2P 激发态 SP3杂化 SP3杂化轨道
1个s轨道和3个p轨道混合，组成4个能量、形状完全相同 而在空间伸展方向不同的新轨道，这一组合过程称为杂化， 所形成的新的原子轨道称为sp3杂化轨道。
饱和烃分子中的碳原子 和其它化合物分子中的饱 和碳原子均为sp3杂化。 sp3杂化轨道的几何构 型为正四面体型。轨道之 间的夹角为109°28’。
第一章 绪论 Introduction
有机化学和有机化合物
有机化学（Organic chemistry）：
是研究有机化合物的来源、组成、结构、性质、合成方法 和用途的 一门科学。 有机化合物（Organic compound）： 碳氢化合物及其衍生物。 有机化合物和无机化合物； 用氰酸铵水溶液加热可得到尿素。
对学习有机化学的建议
1、需有较好的基础化学知识，如：原子轨道类型和电子 的排布；价键理论；杂化轨道理论；分子轨道理论等。 2、掌握各类有机物的结构特征是关键，基团效应是本质， 从中找出其性质上的规律加以理解和记忆。 3、各章之间是一个有机的整体，学习时需“步步为营”， 不可偏颇。 4、注意相互联系，融会贯通。如：各官能团之间相互转 化的条件；理论与应用的相互联系。 5、有机理论还需完善，要善于归纳和比较，记住一些特 殊的重要反应。将众多纷繁的有机反应条理化，从而避免 学习中的盲目性，多做练习勤思考。
Hale Waihona Puke sp3杂化轨道¼ s成份 ¾ p成份
（2）sp2杂化轨道：
激发 2P2 2S2 基态 2S 2P 激发态 P轨道 SP2杂化 SP2杂化轨道
一个s轨道与两个p轨道进行sp2杂化，形成三个能量相同、形 状相同，但空间伸展方向不同的三个sp2杂化轨道，sp2杂化轨 道具有平面三角形的形状，轨道之间的夹角为120°，余下的 纯p轨道垂直于sp2杂化轨道平面。 1/3 s成份 2/3 p成份 sp2杂化轨道 一般双键碳原子为sp2杂化； － • + RCH2、RCH2、RCH2中碳也 可以是sp2杂化。
分子轨道理论的基本出发点是把组成分子的所有原子做 为一个整体来考虑，认为分子中电子围绕整个分子在多核 体系内运动，成键电子是非定域即离域的。 当原子组成分子时，形成共价键的电子是运动于整个分子 区域。分子中价电子的运动状态即分子轨道，可用波函数Ψ 来描述。Ψ 的具体形式可用薛定谔方程求得，但很复杂。常 用量子力学的近似计算法---原子轨道线形组合来求。 两原子轨道组合形成分子轨道时，必须符合三个组合原则： 能量相近原则、对称性原则和最大重叠原则。 所形成的分子轨道数目等于参与组合的原子轨道数目。 每一个分子轨道具有相应的能量，其能量随构成分子轨 道的原子轨道类型不同以及分子轨道的重叠方式不同而异。
有机化学
Organic Chemistry
教材：
《有机化学》华中科技大学出版社 2012,2 龚跃法 郑炎松 陈东红 张正波 编著 《有机化学实验》华中科技大学出版社 2014,2 冯文芳主编
参考书：
1、《有机化学》 北京：人民卫生出版社 2、邢其毅 《基础有机化学》 北京： 高等教育出版社 3、R.T.莫里森 R.N.博伊德《有机化学》 北京：科学出版社 Morrison, Robert Thornton. Organic Chemistry. 6th ed. Boston: Allyn and Bacon Inc 4、Philips. Bailey,Jr.Christina,Bailey. Organic Chmistry 6thEd. California Polytechnic State University , San luis Obispo
(NH4)2OCN Δ H2NCONH2 尿素
有机化合物的特征
1. 数量多、结构复杂。存在多种构造异构和立体异构。 2. 多数易燃、易爆，且反应中常产生有害物质。 3. 热稳定性较差，熔点沸点较低。 4. 多数难溶于水，而易溶于非极性或低极性溶剂中。 5. 反应速度慢，常伴有副反应。
有机化学与生命科学的关系
类型
sp3 sp2
轨道夹角
109°28’ 120°
几何形状
正四面体 平面三角形
剩下p轨道数
0 1
sp
180°
直线形
2
思考题： 指出下列分子结构式中每个C原子的杂化类型：
1.
CH3C
CH2
2.
CH3OCH3
3.
CH3C CH
CH3
4.
CH2 CH C O H
5.
CH3CCH3 CH3
+
分子轨道理论
三键碳原子及二氧化碳 中的碳原子为sp杂化。
SP3杂化 SP3杂化轨道 P轨道 2P 2S2 基态
2
激发 2P 2S 激发态
SP2杂化 SP2杂化轨道 P轨道 SP杂化 SP杂化轨道
SP3 1200 C SP2 P轨道 杂化轨道 C
未参与杂化的P轨道
SP2 未参与杂化的P轨道
SP
SP
三种原子轨道杂化的主要特点如下：
（3）sp杂化轨道：
P轨道 激发 2P 2S2 基态
2
SP杂化 2P 2S 激发态 SP杂化轨道
一个2s轨道与一个 2p轨道进行 sp杂化，形成二个能量、 形状相同，但空间伸展方向不同的sp杂化轨道。空间几何 构型为直线型，杂化轨道之间的夹角为180°，余下的两 个纯p轨道相互垂直，且都垂直于sp杂化轨道。 ½ s成份 ½ p成份
有机化合物的成键方式
共价键理论
碳原子的原子序数为6，是元素周期表中第ⅣA族的 第一个元素。与其他原子键合时易形成共价键而不易 形成离子键。这样体系的能量降低，而成键后可达到 最稳定的分子状态。
杂化轨道理论
基本要点： 元素的原子在成键时，能量相近的不同原子轨道，可以组 合成新的轨道，称杂化轨道。 杂化轨道的数目等于参与杂化的原子轨道数目，并包含原 子轨道的成分。 杂化轨道的方向性更强，成键能力增大。
1、构成人体及其他动植物的很多重要物质是有机化合物。 2、在人体内新陈代谢过程中，许多物质的变化过程本质 上就是有机化合物的变化过程。 3、研究物质的结构与生物活性的关系。 4、研究疾病，防治职业病及职业中毒，防止和控制环境 污染。 5、生命科学深入发展到分子水平，就是有机化学的研究 过程。 6、许多医学后续课程（生物化学，药理学，分子生物学， 免疫学等）与有机化学密切相关。
C原子的电子排布为：1S22S22P2 电子排布方式为：
↑↓ 2s ↑ ↑
2px 2py 2pz
y
y
y
y
x
z
x
x
x z
z
z
球形的s轨道
2px轨道
2py轨道
2pz轨道
s 轨道是球形对称的， p 轨道是哑铃形的立体形状 有机化学中应用较多的是sp3、sp2、sp三种类型的杂化轨 道。
（1）sp3杂化轨道(CH4)
激发 2P2 2S2 基态 2S 2P 激发态 SP3杂化 SP3杂化轨道
1个s轨道和3个p轨道混合，组成4个能量、形状完全相同 而在空间伸展方向不同的新轨道，这一组合过程称为杂化， 所形成的新的原子轨道称为sp3杂化轨道。
饱和烃分子中的碳原子 和其它化合物分子中的饱 和碳原子均为sp3杂化。 sp3杂化轨道的几何构 型为正四面体型。轨道之 间的夹角为109°28’。
第一章 绪论 Introduction
有机化学和有机化合物
有机化学（Organic chemistry）：
是研究有机化合物的来源、组成、结构、性质、合成方法 和用途的 一门科学。 有机化合物（Organic compound）： 碳氢化合物及其衍生物。 有机化合物和无机化合物； 用氰酸铵水溶液加热可得到尿素。
对学习有机化学的建议
1、需有较好的基础化学知识，如：原子轨道类型和电子 的排布；价键理论；杂化轨道理论；分子轨道理论等。 2、掌握各类有机物的结构特征是关键，基团效应是本质， 从中找出其性质上的规律加以理解和记忆。 3、各章之间是一个有机的整体，学习时需“步步为营”， 不可偏颇。 4、注意相互联系，融会贯通。如：各官能团之间相互转 化的条件；理论与应用的相互联系。 5、有机理论还需完善，要善于归纳和比较，记住一些特 殊的重要反应。将众多纷繁的有机反应条理化，从而避免 学习中的盲目性，多做练习勤思考。
Hale Waihona Puke sp3杂化轨道¼ s成份 ¾ p成份
（2）sp2杂化轨道：
激发 2P2 2S2 基态 2S 2P 激发态 P轨道 SP2杂化 SP2杂化轨道
一个s轨道与两个p轨道进行sp2杂化，形成三个能量相同、形 状相同，但空间伸展方向不同的三个sp2杂化轨道，sp2杂化轨 道具有平面三角形的形状，轨道之间的夹角为120°，余下的 纯p轨道垂直于sp2杂化轨道平面。 1/3 s成份 2/3 p成份 sp2杂化轨道 一般双键碳原子为sp2杂化； － • + RCH2、RCH2、RCH2中碳也 可以是sp2杂化。
分子轨道理论的基本出发点是把组成分子的所有原子做 为一个整体来考虑，认为分子中电子围绕整个分子在多核 体系内运动，成键电子是非定域即离域的。 当原子组成分子时，形成共价键的电子是运动于整个分子 区域。分子中价电子的运动状态即分子轨道，可用波函数Ψ 来描述。Ψ 的具体形式可用薛定谔方程求得，但很复杂。常 用量子力学的近似计算法---原子轨道线形组合来求。 两原子轨道组合形成分子轨道时，必须符合三个组合原则： 能量相近原则、对称性原则和最大重叠原则。 所形成的分子轨道数目等于参与组合的原子轨道数目。 每一个分子轨道具有相应的能量，其能量随构成分子轨 道的原子轨道类型不同以及分子轨道的重叠方式不同而异。
有机化学
Organic Chemistry
教材：
《有机化学》华中科技大学出版社 2012,2 龚跃法 郑炎松 陈东红 张正波 编著 《有机化学实验》华中科技大学出版社 2014,2 冯文芳主编
参考书：
1、《有机化学》 北京：人民卫生出版社 2、邢其毅 《基础有机化学》 北京： 高等教育出版社 3、R.T.莫里森 R.N.博伊德《有机化学》 北京：科学出版社 Morrison, Robert Thornton. Organic Chemistry. 6th ed. Boston: Allyn and Bacon Inc 4、Philips. Bailey,Jr.Christina,Bailey. Organic Chmistry 6thEd. California Polytechnic State University , San luis Obispo
(NH4)2OCN Δ H2NCONH2 尿素
有机化合物的特征
1. 数量多、结构复杂。存在多种构造异构和立体异构。 2. 多数易燃、易爆，且反应中常产生有害物质。 3. 热稳定性较差，熔点沸点较低。 4. 多数难溶于水，而易溶于非极性或低极性溶剂中。 5. 反应速度慢，常伴有副反应。
有机化学与生命科学的关系
类型
sp3 sp2
轨道夹角
109°28’ 120°
几何形状
正四面体 平面三角形
剩下p轨道数
0 1
sp
180°
直线形
2
思考题： 指出下列分子结构式中每个C原子的杂化类型：
1.
CH3C
CH2
2.
CH3OCH3
3.
CH3C CH
CH3
4.
CH2 CH C O H
5.
CH3CCH3 CH3
+
分子轨道理论