徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

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第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22,3,3,4—四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3—乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷2、写出下列各化合物得结构式:1。

2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基—4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列:(1)2,3-二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2-甲基庚烷(4)正戊烷(5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷〉 2-甲基己烷〉2,3-二甲基戊烷>正戊烷(注:随着烷烃相对分子量得增加,分子间得作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子得构造异构体中,分子得支链愈多,则沸点愈低。

有机化学第二版__徐寿昌_课后答案

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第九章卤代烃1、(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E )-2-氯-3-己烯 (4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯 (7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯2、(1) CH 2=CHCH 2Cl (3)CH 3C≡CCH (CH 3)CH 2Cl (6)Cl 2C=CH 2 (7)CF 2Cl 2 (8)CHCl 3CH 2CH 2BrCH 2BrBr (2)(4)(5)3、(1)CH 3CHBrCH 3 CH 3CH (CN )CH 3 (2)CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH (3)ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH (OH )CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI(6)CH 3CH (CH 3)CHClCH 3 CH 3CH (CH 3)CH (NH 2)CH 3 (7)(CH 3)2C=CH 2 (8)PBr 3 CH 3CH (ONO 2)CH 3+AgBr↓ (9)CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 (10)ClCH=CHCH 2OCOCH 3 (11)Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH(12)4、(只给出主要产物,反应式略)(1)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (2)CH 3CH 2CH=CH 2(3)A :CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B :CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr(4)CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr (5)CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 (6)CH 3CH 2CH 2CH 2CN (7)CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ (8)CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 (9)CH 3(CH 2)6CH 3 (10)CH 3CH 2CH 2CH 2N (CH 3)2 5、(1)加AgNO 3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:CH 2=CHCH 2Cl > CH 3CH 2CH 2Cl > CH 3CH=CHCl (几乎不反应)(2)加AgNO 3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 > 氯代环己烷 > 氯苯(不反应)(3)加AgNO 3(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成(4)试剂、现象同(2),反应速度:苄氯 > 1-苯基-2-氯乙烷 > 氯苯(不反应)6、(1)a :(CH 3)3CBr > CH 2CH 2CHBrCH 3 > CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH 3CH 2Br b:∨∨(2)a :CH 3CH 2CH 2Br > (CH 3)2CHCH 2Br > (CH 3)3CCH 2Br b :CH 3CH 2CH 2CH 2Br > CH 3CH 2CHBrCH 3 > (CH 3)3CBr7、(1)(CH 3)2CBrCH 2CH 3 > (CH 3)2CHCHBrCH 3 > (CH 3)2CHCH 2CH 2Br(2)C H B r C H33C H B r C H3C H 3C H B r C H 3C H B r C H32∨∨∨8、(1)CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。

徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(羧酸及其衍生物)【圣才出品】

徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(羧酸及其衍生物)【圣才出品】

第13章羧酸及其衍生物一、选择题1.下面物质中,酸性最强的是(),最弱的是()。

[云南大学2004研]A.丙炔酸B.丙烯酸C.丙酸D.丙氨酸【答案】A;D【解析】叁键碳为sp杂化,双键碳为sp2,而饱和碳为sp3杂化,s成分越多,吸电子能力越强,故丙炔酸酸性最强,丙氨酸属两性物质,其酸性最弱。

2.下列化合物发生水解反应,()活性最大。

[大连理工大学2004研]【答案】(A)【解析】酯羰基碳缺电子程度越高,则越易发生亲核取代反应,水解反应活性越大。

-NO2为吸电子基,使酯基的电子云密度减小,水解反应活性最大。

3.植物油中含有的脂肪酸为()。

[大连理工大学2002研]A.较多的饱和直链B.较多不饱和直链C.较多不饱和偶数碳直链D.较多不饱和奇数碳直链【答案】C【解析】植物油中含有较多的不饱和碳,且碳原子数一般都是偶数。

4.下列化合物酸性最强的是()。

[大连理工大学2004研]【答案】(B)【解析】(B)电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定,故(B)的酸性最强。

5.加热时可以生成内酯的羟基酸是()。

[华中科技大学2002研]A.α-羟基酸B.β-羟基酸C.γ-羟基酸D.δ-羟基酸【答案】C,D【解析】加热时,γ-羟基酸、δ-羟基酸分别可形成五元环和六元环的内酯。

二、填空题1.下列化合物用氢氧化钠水溶液水解,请按反应速度由快到慢的顺序排列:。

[厦门大学2002研]【答案】(A)>(D)>(C)>(B)【解析】羰基附近的碳上有吸电子基,空间位阻越小,越有利于酯的水解;酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多,空间位阻越大,水解反应速度越慢。

2.将下列负离子按稳定性大小排列成序:。

[华中科技大学2003研]【答案】(C)>(A)>(B)【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散,稳定性增大,相反,给电子基使其稳定性减小。

3.下列化合物与乙醇钠/乙醇溶液发生醇解反应,请按反应活性由高到低的顺序排列:。

有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题参考答案(全)

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徐寿吕编〈〈有机化学》第二版习题参考答案第二章烷炷1、用系统命名法命名下列化合物(1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3, 3,-二甲基戊烷(4) 2, 6-二甲基-3 , 6-二乙基辛烷(5) 2, 5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷(8) 2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH 3Q H2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C2H5)CH 2CH2CH 3( 5 ) (CH3)2CHCH(C 2H5Q H2CH2CH3(6) CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH 3)CH2CH3(8) CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C2H5)C(CH 3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:(1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基H^一烷(4) 4-异丙基辛烷(5) 4, 4-二甲基辛烷(6) 2, 2, 4-三甲基己烷5、(3) > (2) > (5) >(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1, 2-二漠乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

BrH HH HBr 交叉式最稳定8、构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2), (6) 9、分子量为72的烷炷是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4)同(1) 10、分子量为86的烷炷是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH 3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3) CH 3CH2CH(CH 3)CH2CH3(4) CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4) > (2) > (3) >(1)第三章烯炷1、略(5)反-5-甲基-2-庚烯 或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4、 略5、 略6、2、( 1 ) CH 2=CH 一 CH 2=CHCH 2一H H H 2C = CH —CH 3 (5)>=< Mei-Rr(4)(2) CH 3CH=CH (3)MeEtn-p r⑹(7) n n-PrMe() i-Pr3、(1) 2-乙基-1-戊烯 (E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯氯-2-漠-1-碘乙烯 Me Et⑵ 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(4) (Z)-1-氟-2-(CH 3)3C +稳定性:CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C +反应速度:异丁烯 > 丙烯〉乙烯8、略9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2(2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3(有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用 KMnO 4 氧化的产物:(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O(2) CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH(3)CH 3COOH + HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr,无过氧化物 (2) HBr,有过氧化物(3) ①H 2SO 4 ,②H 2O(4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500 C ② Cl 2, AlCl 3CH 3I(1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3(2) CH 3CH 2C —CHCH 3OH BrCH 3(3) CH 3CH 2C —CHCH 3ClCl CH 3CH 3CH 2C ——CHCH 3(5CH 3OH OH CH 3CH 2CH —CHCH 3IOHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3 I (7) CH 3CH 2CH —CHCH 3Br活性中间体分别为:CH 3CH 2 +CH 3CH +CH 3(6) & NH3,。

徐寿昌主编有机化学第二版课后章习题答案

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徐寿昌主编有机化学第二版课后章习题答案Revised by BETTY on December 25,2020第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:2,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷3、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷5、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。

)6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。

(1) CH 3-CH3(2)CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33(7.用Newmann 投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

解:对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的不等同的异构体属于何种异构解:1. 不等同,构象异构2. 等同3. 不等同,构象异构4.不等同,构造异构5. 不等同,构造异构6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72,氯化时(1)只得一种一氯化产物,(2)得三种一氯化产物,(3)得四种一氯化产物,(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。

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徐寿昌主编《有机化学》(第二版)篇一:徐寿昌主编(第二版)-课后1-13章习题答案第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH3)23)CH3CHCH3CH3CH(CH3)22,3,3,4-四甲基戊烷3-甲基-4-异丙基庚烷2(CH3)345CH33,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷632146.75421 2,5-二甲基庚烷2-甲基-3-乙基己烷 7.2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷33CH3CH2CH3333CH32CH2CH2CH333、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH3CH333CH33CH3CHCH2CCH2CH2CH335、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)22CH3CH3CH2CHC(CH3)3CH2CHCH3CH30000 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子100CH3C432100012CH312CH3CH301CH32.13323)33304.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。

1001.2.6.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷(2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。

)6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。

有机化学第二版徐寿昌课后习题参考答案(全)

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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4- 四甲基戊烷(2)3- 甲基-4- 异丙基庚烷(3)3,3,- 二甲基戊烷(4)2,6- 二甲基-3 ,6- 二乙基辛烷(5)2,5- 二甲基庚烷(6)2- 甲基-3- 乙基己烷(7)2,2,4- 三甲基戊烷(8)2- 甲基-3- 乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3(3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C2H5)CH 2CH 2CH 3(5)(CH 3)2CHCH(C 2H5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H5)C(CH 3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:(1)3- 甲基戊烷(2)2,4- 二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷(4)4- 异丙基辛烷(5)4,4- 二甲基辛烷(6)2,2,4- 三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

Br Br BrH HH H H H HHBr交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH3(3)CH 3CH2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)214、(4) >(2)>(3)>(1)- 1 -第三章烯烃1、略2、(1)CH 2=CH —(2)CH3CH=CH —(3)CH 2=CHCH 2—H HMe MeEtn-Pr(4) (5) (6) (7)H2C CH CH3Mei-Pr n-PrMei-PrEt 3、(1)2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4- 二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4- 二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1- 氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3- 庚烯(7) (E) -3- 甲基-4- 异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、CH3CH3(1) CH3 CH2 CHCH 2CH3 (2) CH3CH2C CHCH 3 (3) CH3 CH2 C CHCH 3Cl ClOH BrCH3CH3(4) CH3CH2C CHCH 3 (5) CH3 CH2 CH CHCH 3OH OH OH CH3(6) (7)CH3CH2COCH 3 CH3CHO CH3 CH2 CH CHCH 3Br+ CH3CH+CH 3 (CH 3)3C+ 7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+稳定性: CH 3CH 2+CH 3 >(CH 3)3C +>CH3CH反应速度: 异丁烯>丙烯>乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 ( 有顺、反两种)(3)CH3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4 氧化的产物: (1) CH 3CH2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH(3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物(2)HBr ,有过氧化物(3)①H2SO 4 ,②H2O (4)B2H6/NaOH-H 2O2 (5)①Cl2,500 ℃②Cl2,AlCl 3(6)①NH 3,O2 ②聚合,引发剂(7)①Cl2,500 ℃,②Cl2,H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。

有机化学(第二版)答案 徐寿昌主编 高等教育出版社

有机化学(第二版)答案 徐寿昌主编 高等教育出版社

O
O
V2O5
[H]
(5)
(2)
CH3
CH3
(3)
(4)
CH3
(5)
(6)
(7)
3、略 4、(1)、)2)、(3)无 (4)顺、反两种 种 (6)全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、
(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四
H
(1)
CH(CH 3)2
H (4) (CH3)3C
C2H5 H
CH3
(2)
H
(3)
CH(CH 3)2
第五章 脂环烃
1、(1)1-甲基-3-异丙基环己烯
(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯
(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
(5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯
2、 (1)
CH3 CH3
(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取 1-溴丙烷(H2,林德拉催化
剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加 NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can
7、
(1)
CHO (2)
O
O
(3)
O
CN
(4)
CH2C CHCH2 n Cl
8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN
(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、(1) 1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于 1,4-加成活化能.
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(6)聚丙烯腈
(7)环氧氯丙烷
11.某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷,加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷,如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
解:由题意得:
则物质A为:
12.某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。
顺,顺-2-4-庚二烯
(Z,Z)-2-4-庚二烯
顺,反-2-4-庚二烯
(Z,E)-2-4-庚二烯
反,顺-2-4-庚二烯
(E,Z)-2-4-庚二烯
反,反-2-4-庚二烯
(E,E)-2-4-庚二烯
6.3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:
7.乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为:
14.解:低温反应,为动力学控制反应,由中间体的稳定性决定反应主要产物,为1,2-加成为主。高温时反应为热力学控制反应,由产物的稳定性决定主要产物,1,4-加成产物比1,2-加成稳定。
15.解:10mg样品为0.125mmol,8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键,一个叁键。但是根据臭氧化反应产物,确定化合物分子式为:CH2=CHCH=CHCH=CH2;分子式:C6H8;1,3,5-己三烯。
3-己烯
有顺反异构
2-甲基-1-戊烯
有顺反异构
2-甲基-2-戊烯Fra bibliotek有顺反异构4-甲基-2-戊烯
有顺反异构
4-甲基-1-戊烯
3-甲基-1-戊烯
有顺反异构
3-甲基-2-戊烯
有顺反异构
2,3-二甲基-1-丁烯
2,3-二甲基-2-丁烯
3,3-二甲基-丁烯
2.写出下列各基团或化合物的结构式:
(1)乙烯基
CH2=CH-
全重叠式构象
最不稳定
8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?
解:
1.
不等同,构象异构
2.
等同
3.
不等同,构象异构
4.
不等同,构造异构
5.
不等同,构造异构
6
等同化合物
9.某烷烃相对分子质量为72,氯化时(1)只得一种一氯化产物,(2)得三种一氯化产物,(3)得四种一氯化产物,(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。
CH3CH2·+·Cl CH3CH2Cl
2CH3CH2·CH3CH2CH2CH3
(2)CH3CH3+·Cl CH3CH2·+ HCl
+435Jk/mol-431 Jk/mol
△H1=+4Jk/mol
CH3CH2·+ Cl2CH3CH2Cl +·Cl
+243 Jk/mol-349 Jk/mol△H2=-106Jk/mol
7.完成下列反应式。
8.指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。
(1)
(2)
(3)
9.以反应式表示以乙炔为原料,并可选用必要无机试剂合成下列化合物。
(1)
(2)
(3)
10.以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。
(1)
(2)
(3)
11.用化学方法区别下列各组化合物。
(1)乙烷、乙烯、乙炔
乙烷
乙烯
12.反应CH3CH3+ Cl2CH3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似,
(1)写出链引发、链增长、链终止各步的反应式;
(2)计算链增长一步△H值。
解:链引发:Cl22 Cl·
链增长:CH3CH3+·Cl CH3CH2·+ HCl
CH3CH2·+ Cl2CH3CH2Cl + Cl·
链终止:2Cl·Cl2
中间体分别是:
中间体稳定性:
反应速度顺序为:
8.试以反应历程解释下列反应结果:
解:反应历程:
9.试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:
10.试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物:
(1)2-溴丙烷
(2)1-溴丙烷
(3)异丙醇
(4)正丙醇
(5)1,2,3-三氯丙烷
△H=△H1+△H2= -104Jk/mol
13.一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤:
C l22Cl·△H1
Cl·+ CH4CH3Cl + H·△H2
H·+Cl2HCl +·Cl△H3
(1)计算各步△H值:
(2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小?
解:
(1)△H1=+243Jk/mole
7.1,3-丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物之外,还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应:
(1)化加氢后生成乙基环己烷
(2)溴作用可加四个溴原子
(3)适量的高锰酸钾氧化能生成β-羧基己二酸,根据以上事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。
解:该二聚体的结构及各步反应式如下:
8.某烃(A)经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2,5-己二酮,试写出该烃可能的结构式。
解:该烃为1,2-二甲基环丁烯:
9.分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:
(1)三个异构体都能与溴反应,对于等摩尔的样品而言,与(B)和(C)反应的溴是(A)的两倍。
(2)者都能与氯化氢反应,而(B)和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。
(3)(B)和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用,得到分子式为C4H8O的化合物。
第五章脂环烃
1.命名下列化合物:
(1)
(2)
1-甲基-3-异丙基-1-环己烯
1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯
(3)
(4)
1,2-二甲基-4-乙基环戊烷
3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
(5)
(6)
1,3,5-环庚三烯
5-甲基双环[2.2.2] -2-辛烯
(7)
螺[2.5]-4-辛烯
2.写出下列化合物的结构式。
(2)丙烯基
CH3CH=CH-
(3) 烯丙基
CH2=CHCH2-
(4)异丙烯基
(5)4-甲基-顺-2-戊烯
(6)(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(7)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
3.命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E名称:
(1)
2-乙基-1-戊烯
(2)
(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
第一章 有机化合物的结构和性质
无课后习题
第二章 烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物:
2,3,3,4-四甲基戊烷3-甲基-4-异丙基庚烷
3,3-二甲基戊烷2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷
2,5-二甲基庚烷2-甲基-3-乙基己烷
2,4,4-三甲基戊烷2-甲基-3-乙基庚烷
2.写出下列各化合物的结构式:
解:该烯烃结构式为:
13.某化合物经催化加氢能吸收一分子氢,与过量的高锰酸钾作用生成丙酸,写出该化合物的结构式。
解:该化合物的结构式为:
14.某化合物(A)分子式为C10H18,催化加氢得(B),(B)的分子式为C10H20,化合物(A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物,写出(A)的结构式。
解:化合物A的结构式可能是(1)或(2):
14.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序:
(1)
(2)
(3)
(4)
解:(4)>(2)>(3)>(1)。
第三章烯烃
1.写出烯烃C6H12的所有同分异构体,命名之,并指出那些有顺反异构体。
CH2=CHCH2CH2CH2CH3
1-己烯
CH3CH=CHCH2CH2CH3
2-己烯
有顺反异构
CH3CH2CH=CHCH2CH3
1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷
3、2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷
5、2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷
7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷
3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
△H2=435-349=+86Jk/mole
△H3=243-431=-188Jk/mol
(2)因为这个反应历程△H2=435-349=+86Jk/mole而2.7节
CH3CH3+·Cl CH3CH2·+ HCl
+435Jk/mol-431 Jk/mol△H1=+4Jk/mol
△H2〉△H1,故2.7节所述历程更易于进行。
1,3,5-三乙苯
对羟基苯甲酸
2,4,6-三硝基甲苯
间碘苯酚
对氯苄氯
3,5-二硝基苯磺酸
3.命名下列化合物。
叔丁基苯
对氯甲苯
对硝基乙苯
苄醇
苯磺酰氯
2,4-二硝基苯甲酸
13.解:(1)1,2-加成速度比1,4-加成速度快。因为1,2-加成生成的中间体稳定,说明活化能抵,反应速度快。
1,2-加成生成的中间体正碳离子为P-л共轭和有三个C-H键与其超共轭,而1,4-加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。
(2)1,2-加成产物有一个C-H键与双键超共扼,而1,4-加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多,产物越稳定。
(3)
(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯
(4)
(Z)-1-氟-2-氯-溴-1-碘乙烯
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