ch8 卤代烃习题
卤代烃课外习题
第八章 卤代烃课外习题及解答1、用系统命名法命名下列各化合物：(CH 3)2CHCH 2C(CH 3)3Br(1)CH 3CCH 2CH 2CHCH 3CH 3BrCl(4)(3)(2)CCH 2C=CH 2BrCH 3C C=CBrCH 3H H ClBr(5)解答：（1）2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷；（2）2-甲基-5-氯-2-溴已烷；（3）2-溴-1-已烯-4-炔；（4）(Z)-1-溴-1-丙烯；（5）（顺）-1-氯-3-溴环已烷2、写出符合下列名称的结构式：⑴ 叔丁基氯；⑵烯丙基溴；⑶ 苄基氯；⑷ 对氯苄基氯 解答：(1)(4)(3)(2)CH 3C CH 3ClCH 3CH 2=CHCH 2BrCH 2ClClCH 2Cl3、写出下列有机物的结构式，注意立体构型问题 （1）4-choro-2-methylpentane （2）cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane （3）（R ）-2-bromooctane （4）5-choro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 解答：(1)(4)(3)(2)CH 3CHCH 2CHCH 3ClCH 3CH 2CH 3BrCH 3C 6H 13H BrCHCH 2=CH C=CH CH C ClC 3H 74、写出α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH （水）；⑵ KOH （醇）；⑶ Mg 、无水乙醚；⑷ NaI/丙酮；（5）产物⑶+乙炔；⑹ NaCN ；（7）NH 3 ；(8)丙炔钠；（9）AgNO 3/乙醇；（10）C 2H 5ONa解答：HC CMgBr(2)(1)IOH(3)(4)(5)MgBr+(7)OC 2H 5NH 2(6)ONO 2(8)(9)(10)C CCH 3CN5、写出下列反应的产物。
(1)ClCHCH 3Cl+H 2O3( )(2)( )HOCH 2CH 2CH 2Cl HBr+(3)( )HOCH 2CH 2ClKI+(4)( )2H 3C+HCHO +HClO O O(5)( )CH 3+Br 2( )( )(6)( )( )CH 3Br25(7)( )( )(CH 3)2HC NO 22FeCl2(8)( )( )( )NBS 引发剂CH 3CH 2CH 2CH 2解答：(4)(3)(2)(1)ClCHCH 3OHBrCH 2CH 2CH 2ClHOCH 2CH 2ICH 2ClH 3CH 3C+CH 2Cl(5)(6)CH 3BrBr CH 3H 3CC O OO CCH 3MgBrCH 3MgOC 2H 5(8)(7)(CH 3)2HCNO 2Br(CH 3)2ClCNO 2BrCH 3CH 2CH=CH 2CH 3CHBrCH=CH 2CHCH=CH 2CH 36、将以下各组化合物,按照不同要求排列成序： （1）水解速率：CHCH 3CH 3CH 2ClCH 2CH 2Cl Cl>>（2）与AgNO 3/乙醇溶液反应难易程度：CHBr=CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2Br CBrBrCH 3CH 3>>>（3）进行S N 2反应速率：A) 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷 B) 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷 (4) 进行S N 1反应速率：A) 2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷 B)α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴CH 3CH 3ClCH 2Cl Cl>>C)7、写出下列两组化合物在浓KOH/醇溶液中脱卤化氢的反应式，并比较反应速率的快慢。
第八章卤代烃习题解答
NaOH,H2O CH3CHCHCH3
Br CH3
CH3CHCHCH3
OH CH3
KOH,EtOH
CH3CH=C(CH3)2
11推测下列化合物的结构
Br2 hv A
CHO
Br
KOH/EtOH
B
C
1 O3 2 Zn
CHO
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
OH-/H2O
H CH2CH2Br
H2/Pt
H CH2CH2OH H CH2CH2OH
A HCl HBr peroxide
B
C2H5 H CH2CH2Br Cl CH3
C
C2H5 H CH2CH2Br CH2CH2Br
H
E
F
D
CH3 H Br H
CH3 Br
Br
CH2Br
A
B
C
暂时无解第四题
(+)
加热后生成
(+)
(+)
Br2/CCl4
(-)
KMnO4 cool,dilute
(-)
(+)
(-)
Cl
(-)
AgNO3/C2H5OH
Br
(+)
加热后 室温下
(+)
I
Cl
室温下， (+) 室温下，立即
AgNO3/C2H5OH
(-)
Cl
(+)
Cl
加热、回流 加热、
9、完成下列反应
CH3 H3C CH3 ONa
第八章 卤代烃习题解答
2、用系统命名法命名下列化合物
CH(CH3)2
(CH3)2CHCH2CHClCH3
高中化学卤代烃练习题(2021年整理)
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卤代烃练习题1。
二氟甲烷是性能优异的环保产品,它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试判断二氟甲烷的结构简式（）A. 有4种 B。
有3种C。
有2种D。
只有1种2.下列关于氟氯烃的说法中，正确的是（） A．气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒 C．氟氯烃大多无色无毒D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应3。
足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降,减轻伤员痛感.这种物质是（ )A．碘酒B．酒精C．氟里昂D．氯乙烷4。
下列反应中属于消去反应的是（）A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应C．溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．甲烷与氯气在光照的条件下反应5.1—溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应（）A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同6。
下列关于卤代烃的叙述正确的是（ ) A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的7。
能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（ ) A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B．加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液C．加入NaOH溶液，加热后酸化,然后加入AgNO3溶液D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有( )A、二种B、三种C、四种D、八种9。
（人教版选修5）专题08卤代烃（解析版）
（人教版选修5）专题08卤代烃（解析版）（人教版选修5）专题08 卤代烃一、选择题(每小题3分，共48分)1、溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是()A．加热蒸发B．过滤C．加水、萃取、分液D．加苯、萃取、分液答案 C解析本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。
溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。
2下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是（）A.氟氯代烷是一类含氟和含氯的卤代烃B.氟氯代烷化学性质稳定，有毒C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D.在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应答案 B解析氟氯代烷无毒，B选项错误。
3、下列物质中，不属于卤代烃的是()A．CH2Cl2B．CCl2F2C．D．答案 C解析A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物，A属于卤代烃；B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，B属于卤代烃；C选项中的氢原子被硝基取代，属于硝基化合物，不属于卤代烃；D选项中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃。
4、下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是()A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D．实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷答案 A解析溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；二者的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆，B错误。
溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不会发生反应，C错误。
乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷，通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷，D错误。
5、下列关于卤代烃的说法正确的是()A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃D．卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点低答案 B解析在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A错，B对；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属于卤代烃，C错；卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点高，D错。
卤代烃精选题及其解(精)
卤代烃精选题及其解1．写出一溴代丁烯的各种构型异构体、将其命名、并从结构上加以归类。
解：（提示：本题用来练习命名、分类等。
）先写出丁烯的各种构型异构体，既 有如下四种。
化合物１各个碳上的氢原子均不相同，分别被溴取代后得化合物５、６、７和 ８。
化合物６有一手性碳原子，可写出一对对映体。
化合物８中碳碳双键的两个碳原子上分别连有两个不同的原子或基团，可写出两个顺反异构体（请同学自己写出）。
在５、６、７和８中，５为卤代烯烃、６为烯丙式卤代烃、７和８为乙烯式卤代烃（余下的请同学自己写出）。
2．用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列试剂反应的主要产物并指出主要反应的类型。
NaOH(水) (2) KOH(醇) (3)镁,乙醚; 然后加入乙炔 (4) NaI/丙酮 (5) NH 3 (6) NaCN (7) AgNO 3,醇 (8) 丙炔钠解：（括号内的解释为提示内容）(1) 正丁醇；水解反应，S N 2。
(2) 1-丁烯；消除反应（强碱性条件，氢氧化钾醇溶液的碱性比氢氧化钾水溶液的碱性强得多）。
(3) 乙炔基溴化镁；氢交换反应（先生成正丁基溴化镁，乙炔的酸性相对较大，和正丁基溴化镁发生氢交换，本反应是制备炔基溴化镁的一种方法）。
(4) 正丁基碘；S N 2（NaI 溶于丙酮，NaBr 不溶于丙酮，生成溴化钠是反应的驱动力）。
(5) 溴化正丁铵；S N 2 。
(6) CH 3(CH 2)2CH 2CN ；S N 2。
(7) CH 3(CH 2)2CH 2NO 3；S N 1（生成不容于醇的溴化银是反应的驱动力）。
(8) 2-庚炔；S N 2 (偶联反应)。
2C CH 2CH CH 2H 3CCH 2CBrCH 2H 3C CHBr CH CH 2H 3CCH 2CH CHBr5678H 3CCH 2CH CH 2C CCH 3HH 3C H CC 3HHH 3CC C 3CH 3H H1234α-溴代乙苯的反应请同学自己写出。
(完整版)卤代烃习题和答案
溴乙烷 卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案）1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A 、、CH 3CH 2NO2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n 2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气 D、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A 、氯乙烷 B、溴乙烷 C 、溴苯 D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH 3CH2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（ ）A 、CH 3CH 2Br+H 23CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 22=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 22=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。
氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。
有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为：2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（ ）A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ）A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（ ）A 、、、、光10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ）A 、CH 3CH 2CH 2CH 2ClB 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3二、填空题 （30分）11、卤代烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。
卤代烃 同步练习题(含答案) 2021-2022学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
卤代烃一、选择题（共12题）1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是()A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤素原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的2．溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是()A．加热蒸发B．过滤C．加水、萃取、分液D．加苯、萃取、分液3．下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是()A．溴乙烷B．己烷C．苯D．苯乙烯4．1溴丙烷()和2溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，关于两个反应的说法正确的是()A．产物相同，反应类型相同B．产物不同，反应类型不同C．碳氢键断裂的位置相同D．碳溴键断裂的位置相同5．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成物只有一种的是()A．B．C．CH3Cl D．6．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以2溴丙烷为主要原料制取1,2丙二醇时，需要经过的反应是()A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代C．取代—消去—加成D．取代—加成—消去7．卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示，则下列说法正确的是()A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和②B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是①D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②8．下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应，其中，产物只含有一种官能团的反应是()A．①②B．②③C．③④D．①④9．有下列反应：①取代反应；②加成反应；③消去反应；④使溴水褪色；⑤使酸性KMnO4溶液褪色；⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀；⑦加聚反应。
有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应是()A．以上反应均可发生B．只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生D．只有②不能发生10．某有机物其结构简式为，关于该有机物下列叙述正确的是()A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．能使溴水褪色C．在加热和催化剂作用下，最多能和3 mol H2反应D．一定条件下，能和NaOH的醇溶液反应11．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。
卤代烃专题训练试题精选附答案
卤代烃专题训练试题精选（二）一．选择题（共10小题）1．下列有关物质性质比较正确的是（）A．密度：水＞1﹣溴丙烷B．沸点：新戊烷＞正戊烷C．羟基活性：酚羟基＞醇羟基D．水中溶解度：乙酸乙酯＞乙醇2．将体积均为5mL的甲、乙、丙三种液体依次沿试管壁缓缓滴入试管中（严禁振荡），出现如图的实验现象，则甲、乙、丙的组合可能是（）甲乙丙A1，2﹣二溴乙烷水苯B溴苯液溴乙醇C水大豆油溴水D乙醇乙酸乙酸乙酯A．A B．B C．C D．D3．目前有部分学生在做作业或考试时，喜欢使用修正液．经实验证明，修正液中含有多种挥发性有害物质，吸入后易引起头晕、头痛，严重者会呼吸困难、抽搐．三氯乙烷就是其中的一种物质．下列关于三氯乙烷的叙述中，正确的是（）A．由碳、氯两种元素组成B．难溶于水C．相对分子质量是CH的6倍4D．分子中碳、氢、氯的原子个数比为1：3：34．足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位表面皮肤温度骤然下降，减轻伤员痛感．这种物质是（）A．碘酒B．氟里昂C．酒精D．氯乙烷5．同学们使用的涂改液中含有很多有害的挥发性物质，二氯甲烷就是其中一种，吸入会引起慢性中毒，有关二氯甲烷的说法正确的是（）A．键能均相等B．键角均为109°28′C．有两种同分异构体D．该分子共含电子总数为426．下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃（）A．1﹣氯丁烷B．2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷C．3，3﹣二甲基﹣2﹣氯丁烷D．2﹣甲基﹣2﹣溴戊烷7．下列比较错误的是（）A．密度：1﹣溴甲烷＜1﹣溴乙烷＜1﹣溴丙烷B．等物质的量的醇与足量Na反应生成氢气的量：甲醇＜乙二醇＜丙三醇C．沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯D．在水中溶解性：乙醇＞正丁醇＞正十二醇8．以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC﹣COOH）过程中，要依次经过下列步骤中的（）①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在一定条件下与氯气加成⑤在催化剂存在的情况下与氧气共热．A．①③④①⑤B．②④①⑤C．①③④②D．③④①⑤9．冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子，并进行下列反应Cl+O3→ClO+O2，ClO+O→Cl+O2，下列说法不正确的是（）A．反应过程中将O转变为O2B．氟氯甲烷是总反应的催化剂3C．C l原子是总反应的催化剂D．氯原子反复起分解O的作用310．下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是（）A．氟氯代烷化学性质稳定，有毒B．氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃C．氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D．在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应二．填空题（共5小题）11．请对下列有机物进行分类，把正确答案（编号）填写在表格对应类别中．卤代烃醇酯_________ _________ _________12．卤代烃都_________ 溶于水，_________ 溶于有机溶剂．卤代烃的相对分子质量比相应烃的相对分子质量_________ ．在卤代烃的同系物中，其沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而_________ ，密度则降低．所以CH3Cl的密度比CH3CH2CH2Cl _________ ，而CH3Cl的沸点比CH3CH2CH2Cl要_________ ．13．已知卤代烃（R﹣X）在碱性条件下可水解得到醇（R﹣OH），如：CH3CH2﹣X+H2OCH3CH2﹣OH+HR，现有如下转化关系：回答下列问题：（1）反应1的试剂与条件为_________ ，X的结构简式为_________ ，Y的结构简式为_________ ；（2）写出反应3的方程式_________ ．14．C3H7Cl的结构有两种，分别为CH3CH2CH2Cl和（1）CH3CH2CH2Cl和NaOH水溶液共热发生反应的化学方程式为：_________ ，反应类型为_________ ．（2）和NaOH乙醇溶液共热发生反应的化学方程式为：_________ ，反应类型为_________ ．15．体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷（沸点℃），进行局部冷冻麻醉应急处理．（1）制取氯乙烷（CH3CH2Cl）的最好的方法是_________A、乙烷与氯气发生取代反应B、乙烯与氯气发生加成反应C、甲烷与氯气发生取代反应D、乙烯与氯化氢发生加成反应（2）写出所选制得氯乙烷的化学方程式是_________ ．该反应的类型是_________ 反应．（3）决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________ ．三．解答题（共6小题）16．（2009•肇庆二模）多羟基连在同一个碳原子上易自动失水生成醛或酮：．（1）根据上述原理，请写出与NaOH的水溶液共热的化学方程式为：_________ ；与NaOH的乙醇溶液共热，可以生成_________ 种稳定的二烯烃．（2）醛酮在水中可生成水合物：．这是一个可逆反应，平衡状态（平衡的位置）决定于醛酮的结构．若为醛酮的水合平衡常数，其值越大则对应的醛酮水合物越稳定．下表是部分醛、酮的水合平衡常数：化合物K（H2O）2×103×10﹣3化合物K（H2O）2×10﹣310很大根据以上表中数据分析，请总结出两条结论：_________ ．（3）工业上生产苯甲醛有以下两种方法：①；②与方法①相比，方法②的优点是_________ ，缺点是_________ ．（4）苯腙是有机染料的主要原料，由醛（或酮）与苯肼生成苯腙的反应为：“反应①”的原子利用率为100%，则中间产物A的结构简式为_________ ；“反应②”的反应类型属于_________ ．（5）由对苯二甲醛的氧化产物“对苯二甲酸”与“乙二醇”缩聚，生成的聚酯纤维（涤纶）的结构简式为_________ ．17．甲烷（CH4）与氯气（Cl2）光照下反应生成CH3Cl，CH2Cl2，CHCl3等．请回答下列问题．（1）写出CH3Cl分子的电子式．（2）请指出CH2Cl2分子中各原子的氧化值．（3）请指出CH2Cl2分子中各原子的化合价．（4）请指出CHCl3分子所有的对称元素．18．比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，随队医生即对准受伤部位喷射氯乙烷（沸点℃）进行局部冷冻麻醉应急处理．乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学反应方程式是（有机物用结构简式表示）_________ ，该反应类型是_________ ，该反应的原子利用率为_________ ，决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________ ．19．为测定某卤代烃的组成，某同学设计实验如下：①将沉淀干燥后称重．②冷却后用稀硝酸酸化，再加入过量硝酸银；③过滤沉淀，洗涤沉淀2～3次；④量取该卤代烃液体，加入适量NaOH溶液，加热反应至液体不分层；回答下列问题：（1）请按照正确的操作步骤排序_________ ．（用序号回答）（2）②中加入稀硝酸的目的是_________ ，②中加入过量硝酸银的目的是_________ ．（3）若②中生成的沉淀为淡黄色，则该卤代烃中的卤原子是_________ ．（4）若称得沉淀的质量为，又测得卤代烃的密度为•mL﹣1，其蒸气密度是相同条件下氢气密度的94倍．则该卤代烃分子中含有_________ 个卤原子．20．有下列A、B、C 三种氯代烷：（1）检验这些有机物是否含氯元素有下列方法：①钠熔法②水解法．用水解法进行检验时，所需的化学试剂有_________ （请按这些试剂在使用时加人的顺序写）；（2）除上述列举的方法外，还有一种更为简便的方法，这种方法称为_________ 法，用该法检验时可观察到的现象_________ ．（3）有机物C 在氢氧化钠的醇溶液中，加热时可发生消去反应，其产物的合理结构有：_________ ．（写有机物的结构简式）21．某一氯代烷，与足量的NaOH水溶液混合加热后，用硝酸酸化，在加入足量硝酸银溶液，生成白色沉淀．通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式．_________ ．卤代烃专题训练试题精选（二）参考答案与试题解析一．选择题（共10小题）1．下列有关物质性质比较正确的是（）A．密度：水＞1﹣溴丙烷B．沸点：新戊烷＞正戊烷C．羟基活性：酚羟基＞醇羟基D．水中溶解度：乙酸乙酯＞乙醇考点：卤代烃简介；有机物分子中的官能团及其结构；烷烃及其命名．专题：有机化学基础．分析：A．水的密度小于1﹣溴丙烷；B．同分异构体中支链越多沸点越低；C．苯环活化了羟基；D．乙酸乙酯不溶于水．解答：解：A．水的密度小于1﹣溴丙烷，故A错误；B．同分异构体中支链越多沸点越低，沸点：新戊烷小于正戊烷，故B错误；C．苯环活化了羟基，羟基活性：酚羟基＞醇羟基，故C正确；D．乙酸乙酯不溶于水，乙醇易溶于水，故D错误．故选C．点评：本题考查物质的性质，题目难度中等，注意同分异构体中支链越多沸点越低．2．将体积均为5mL的甲、乙、丙三种液体依次沿试管壁缓缓滴入试管中（严禁振荡），出现如图的实验现象，则甲、乙、丙的组合可能是（）甲乙丙A1，2﹣二溴乙烷水苯B溴苯液溴乙醇C水大豆油溴水D乙醇乙酸乙酸乙酯A．A B．B C．C D．D考点：卤代烃简介；醇类简介；油脂的性质、组成与结构．专题：有机化学基础．分析：根据图示可知，试管中分为3层，说明甲和乙之间、乙和丙之间互不相溶，然后根据各选项中提供的试剂进行判断，是否满足以上条件即可．解答：解：A．甲1，2﹣二溴乙烷与水不相容，水与苯也不相容，且苯的密度小于水，1，2﹣二溴乙烷密度大于水，将甲、乙、丙三种液体依次沿试管壁缓缓滴入试管中会出现图示现象，故A正确；B．由于溴苯能够与液溴、乙醇都是有机物，三者能够溶解，混合后不会分层，所以不会出现图示现象，故B错误；C．大豆油不溶于水，密度比水小，将大豆油加入水中，会浮在水面，再加入溴水后，大豆油能够萃取溴，最终混合液分成2层，不会为3层，故C错误；D．乙醇、乙酸和乙酸乙酯都是有机物，三者混合后不会分层，故D错误；故选A．点评：本题考查了有机物性质，侧重物理性质的考查，题目难度中等，注意掌握常见的有机物结构、组成及性质，正确理解题中信息是解答本题关键．3．目前有部分学生在做作业或考试时，喜欢使用修正液．经实验证明，修正液中含有多种挥发性有害物质，吸入后易引起头晕、头痛，严重者会呼吸困难、抽搐．三氯乙烷就是其中的一种物质．下列关于三氯乙烷的叙述中，正确的是（）A．由碳、氯两种元素组成B．难溶于水C．相对分子质量是CH的6倍4D．分子中碳、氢、氯的原子个数比为1：3：3考点：卤代烃简介．专题：有机化学基础．分析：A．根据三氯乙烷的化学式（CHCCl3），进行分析其元素组成；3B．三氯乙烷几乎不溶于水；C．相对分子的质量为组成分子的各原子的相对原子质量之和；D．根据标在元素符号右下角的数字表示一个分子中所含原子的个数．解答：解：A．根据三氯乙烷的化学式（CHCCl3），可知三氯乙烷由C，H，Cl三种元素组成，故A错误；3B．三氯乙烷几乎不溶于水，与乙醇、乙醚、氯苯互溶，故B正确；C．根据相对分子的质量为组成分子的各原子的相对原子质量之和，可得三氯乙烷的相对分子质量为：12×2+3+×3=；CH4的相对分子质量为16，16×6=96，故C错误；D．根据标在元素符号右下角的数字表示一个分子中所含原子的个数；可得每个三氯乙烷分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为 2：3：3，故D错误．故选B．点评：本题主要考查化学式的意义、根据化学式确定组成物质元素之间的质量，原子个数的关系进行解题的能力，题目难度不大．4．足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位表面皮肤温度骤然下降，减轻伤员痛感．这种物质是（）A．碘酒B．氟里昂C．酒精D．氯乙烷考点：卤代烃简介；醇类简介．专题：有机化合物的获得与应用．分析：根据题意，药液会在皮肤表面迅速气化，使受伤部位表面组织骤然变冷，据此进行分析判断即可．解答：解：根据题意，医生会对着受伤部位喷射一种药液，该药液会在皮肤表面迅速气化，使受伤部位表面组织骤然变冷，常温下易气化，说明该物质具有较低的沸点．A．碘酒常温下是液体，沸点较高，故A错误；B．氟里昂在常温下都是无色气体或易挥发液体，略有香味，低毒，有毒不能做药物，故B错误；C．酒精常温下是液体，沸点较高，故C错误；D．氯乙烷常温下是气体，沸点较低，故D正确；故选D．点评：本题考查物质的物理性质，难度不大，理解题意、掌握物质的性质是正确解答本题的关键．5．同学们使用的涂改液中含有很多有害的挥发性物质，二氯甲烷就是其中一种，吸入会引起慢性中毒，有关二氯甲烷的说法正确的是（）A．键能均相等B．键角均为109°28′C．有两种同分异构体D．该分子共含电子总数为42考点：卤代烃简介．专题：有机化学基础．分析：根据甲烷是正四面体，键角均为109°28′，二氯甲烷就是甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子所取代，分子的构型由正四面体变成四面体，键角发生了变化，然后逐项分析．解答：解：A、二氯甲烷含有碳氯键和碳氢键，因此键能不等，故A错误；B、甲烷是正四面体，键角均为109°28′，二氯甲烷分子的构型是四面体，键角发生了变化，不等于109°28′，故B错误；C、二氯甲烷分子的构型四面体，只有一种结构，没有同分异构体，故C错误；D、二氯甲烷分子中含有的电子总数等于各个原子所含电子数的总和为6+1×2+2×17=42，故D正确；故选D．点评：本题考查了氯代烃的结构，难度不大，考查同学们结合旧知识进行分析问题、解决问题的能力．6．下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃（）A．1﹣氯丁烷B．2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷C．3，3﹣二甲基﹣2﹣氯丁烷D．2﹣甲基﹣2﹣溴戊烷考点：卤代烃简介．专题：有机反应．分析：卤代烃发生消去反应的结构特点：与﹣X所连碳相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应，形成不饱和键．能发生消去反应生成2种烯烃，说明生成两种位置的C=C．解答：解：A．1﹣氯丁烷发生消去反应只生成一种物质1﹣丁烯，故A错误；B．2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷发生消去反应只生成一种物质2﹣甲基丙烯，故B错误；C．3，3﹣二甲基﹣2﹣氯丁烷发生消去反应只生成一种物质3，3﹣二甲基﹣1﹣丁烯，故C错误；D．2﹣甲基﹣2﹣溴戊烷发生消去反应生成2﹣甲基﹣1﹣戊烯和2﹣甲基﹣2﹣戊烯，故D正确．故选D．点评：本题考查卤代烃的水解反应，抓住注意卤代烃发生消去反应的结构特点是解题的关键，难度不大．7．下列比较错误的是（）A．密度：1﹣溴甲烷＜1﹣溴乙烷＜1﹣溴丙烷B．等物质的量的醇与足量Na反应生成氢气的量：甲醇＜乙二醇＜丙三醇C．沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯D．在水中溶解性：乙醇＞正丁醇＞正十二醇考点：卤代烃简介；芳香烃、烃基和同系物；醇类简介．专题：有机化学基础．分析：A．在一溴代烃中，溴占得质量分数越大密度越大；B．等物质的量的醇含有的羟基越多，生成的氢气越多；C．苯的同系物中，整个分子的对称性越好，其沸点越低；D．在一元醇中，羟基占得质量分数越大溶解性越大．解答：解：A．在一溴代烃中，溴占得质量分数越大密度越大，故A错误；B．等物质的量的醇含有的羟基越多，生成的氢气越多，故B正确；C．苯的同系物中，整个分子的对称性越好，其沸点越低，故C正确；D．在一元醇中，羟基占得质量分数越大溶解性越大，故D正确．故选：A．点评：本题考查同类物质间的性质递变规律，题目难度不大，学习中注意把握同类物质性质之间的关系．8．以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC﹣COOH）过程中，要依次经过下列步骤中的（）①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在一定条件下与氯气加成⑤在催化剂存在的情况下与氧气共热．A．①③④①⑤B．②④①⑤C．①③④②D．③④①⑤考点：卤代烃简介；有机物分子中的官能团及其结构．专题：有机物的化学性质及推断．分析：以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC﹣COOH），应先发生消去反应生成乙烯，再与氯气加成得到1，2﹣二氯乙烷，然后水解、氧化可得到乙二酸．解答：解：以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC﹣COOH），其步骤为：②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；④在催化剂存在情况下与氯气加成得到1，2﹣二氯乙烷；①与NaOH的水溶液共热得到乙二醇；⑤在催化剂存在的情况下与氧气共热氧化为乙二酸；即步骤为②④①⑤，故选：B．点评：本题考查有机物的合成，熟悉有机物的官能团、性质是解答本题的关键，题目难度中等．9．冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子，并进行下列反应Cl+O3→ClO+O2，ClO+O→Cl+O2，下列说法不正确的是（）A．反应过程中将O转变为O2B．氟氯甲烷是总反应的催化剂3C．C l原子是总反应的催化剂D．氯原子反复起分解O的作用3考点：氟氯代烷对环境的影响．专题：化学应用．分析：从方程式可以看出，Cl反应前后不变，所以Cl是催化剂，催化剂的特点是加快反应的速率，同时自身的质量、性质均不变．解答：解：A、反应前是氧气，反应后是臭氧，Cl反应前后不变，所以Cl是催化剂，因此总反应为臭氧在Cl原子的催化作用下生成氧气，故A正确；B、从方程式可以看出，Cl反应前后不变，所以Cl是催化剂，氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子而已，故B错误；C、从方程式可以看出，Cl反应前后不变，所以Cl是催化剂，故C正确；D、催化剂反应前后质量、性质均不变，所以可以循环使用，故D正确．故选：B．点评：本题考查氟氯代烷对环境的影响，掌握催化剂的特点，即催化剂的特点是加快反应的速率，同时自身的质量、性质均不变．10．下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是（）A．氟氯代烷化学性质稳定，有毒B．氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃C．氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D．在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应考点：氟氯代烷对环境的影响．专题：有机物的化学性质及推断．分析：氟氯代烷，它是一类多卤代烷，主要是含氟和氯的烷烃的衍生物，有的还含有溴原子，大多为无色，无臭气体，化学性质稳定，无毒；大气中的氟氯代烷随气流上升，在平流层中中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，在这种反应中，氯原子并没有消耗，消耗的只是臭氧，所以实际上氯原子起了催化作用，氟氯代烷分解的氯原子可长久的起着破坏臭氧的作用．解答：解：A、氟氯代烷通常情况下化学性质稳定，但无毒，故A错误；B、氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃，故B正确；C、氟氯代烷大多无色、无臭、无毒，故C正确；D、在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应，氯原子起了催化作用，故D正确；故选：A．点评：本题主要考查了氟氯代烷的性质，难度不大，注意物理性质的掌握．二．填空题（共5小题）11．请对下列有机物进行分类，把正确答案（编号）填写在表格对应类别中．卤代烃醇酯③①⑨④考点：卤代烃简介；醇类简介；酯的性质．专题：有机化学基础．分析：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃；醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物；羟基与苯环直接相连的化合物叫做酚；含有酯基的有机物属于酯类，据此进行解答．解答：解：③分子中含有卤素原子，故③是卤代烃；①和⑨分子中含有醇羟基，故①、⑨属于醇；④分子中含有酯基，故④是酯，故答案为：卤代烃醇酯③①⑨④点评：本题考查了芳香烃、卤代烃、醇和酚的判断，题目难度不大，注意掌握常见有机物结构、分类方法，明确常见的官能团类型及具有的化学性质．12．卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂．卤代烃的相对分子质量比相应烃的相对分子质量大．在卤代烃的同系物中，其沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高，密度则降低．所以CH3Cl的密度比CH3CH2CH2Cl 高，而CH3Cl的沸点比CH3CH2CH2Cl要低．考点：卤代烃简介．专题：有机物的化学性质及推断．分析：卤代烃为有机物，依据相似相溶的理论可以判断其溶解性，卤原子的相对原子质量大于氢原子，所以取代氢原子生成的卤代烃相对分子质量大于对应的烃，卤代烃都是分子晶体，随着碳原子数的增多，相对分子质量增大，分子间作用力增强，沸点升高，卤代烃的液态密度大小，是取决于在单位体积内卤元素质量大小，卤元素质量越大，密度就越大；反之则小．卤代烃随着烃基中碳原子数目增加，密度降低．解答：解：卤代烃为有机物都难溶于水，易溶于有机溶剂．卤原子的相对原子质量大于氢原子，所以取代氢原子生成的卤代烃的相对分子质量比相应烃的相对分子质量大，卤代烃都是分子晶体，随着碳原子数的增多，相对分子质量增大，分子间作用力增强，沸点升高，卤代烃的液态密度大小，是取决于在单位体积内卤元素质量大小，卤元素质量越大，密度就越大；反之则小．卤代烃随着烃基中碳原子数目增加，密度降低．所以，在卤代烃的同系物中，其沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高，密度则降低．所以CH3Cl的密度比CH3CH2CH2Cl 高，而CH3Cl的沸点比CH3CH2CH2Cl要低．故答案为：难；易；大；升高；高；低．点评：本题考查了卤代烃的性质，侧重物质物理性质的考查，题目难度不大，了解卤代烃的机构及性质是解题的关键，注意卤代烃沸点高低的规律．13．已知卤代烃（R﹣X）在碱性条件下可水解得到醇（R﹣OH），如：CH3CH2﹣X+H2OCH3CH2﹣OH+HR，现有如下转化关系：回答下列问题：（1）反应1的试剂与条件为氯气，光照，X的结构简式为，Y的结构简式为；（2）写出反应3的方程式．考点：卤代烃简介；有机物的结构和性质．专题：有机反应．分析：根据烃和氯气在光照条件下发生取代反应生成氯代烃，氯代烃能水解生成醇，醇能氧化生成醛或酮；解答：解：环戊烷在氯气在光照条件下发生取代反应生成氯环戊烷，氯环戊烷能水解生成环戊醇，环戊醇能氧化生成环戊酮，方程式为：；故答案为：（1）氯气，光照；（2）；点评：本题主要考查了有机物的性质以及转化，难度不大，注意官能团性质的掌握．14．C3H7Cl的结构有两种，分别为CH3CH2CH2Cl和（1）CH3CH2CH2Cl和NaOH水溶液共热发生反应的化学方程式为：CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl ，反应类型为取代反应．（2）和NaOH乙醇溶液共热发生反应的化学方程式为：+NaOHCH2=CH﹣CH3+NaCl+H2O；，反应类型为消去反应．考点：卤代烃简介；有机化学反应的综合应用．专题：有机反应．分析：根据氯代烃在NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇和水来书写方程式；根据氯代烃在NaOH醇溶液共热发生消去反应反生成烯烃和氯化氢来书写方程式．解答：解：（1）氯代烃在NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇和水，CHCH2CH2Cl和NaOH水溶液共热发生反应的3化学方程式为：CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl，故答案为：CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl；取代反应；（2）氯代烃在NaOH醇溶液共热发生消去反应反生成烯烃和氯化氢，和NaOH乙醇溶液共热发生反应的化学方程式为：+NaOHCH2=CH﹣CH3++NaCl+H2O；故答案为：+NaOHCH2=CH﹣CH3+NaCl+H2O；消去反应．点评：本题主要考查了氯代烃化学方程式的书写，注意根据官能团的转化判断反应类型，难度中等．15．体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷（沸点℃），进行局部冷冻麻醉应急处理．（1）制取氯乙烷（CH3CH2Cl）的最好的方法是 DA、乙烷与氯气发生取代反应B、乙烯与氯气发生加成反应C、甲烷与氯气发生取代反应D、乙烯与氯化氢发生加成反应（2）写出所选制得氯乙烷的化学方程式是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl ．该反应的类型是加成反应．（3）决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是氯乙烷的沸点低，易挥发，挥发时吸收热量起到降温的作用．考点：卤代烃简介．专题：有机反应．分析：（1）根据反应产物及“原子经济”的理念分析，最理想的“原子经济”就是反应物的原子全部转化为期望的最终产物，这时原子的利用率为100%；（2）乙烯和氯化氢在一定条件下发生加成反应生成氯乙烷；（3）氯乙烷沸点较低、易挥发吸热．解答：解：（1）A、乙烷与氯气发生取代反应：CHCH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl，该反应有杂质HCl生成，所以不符合3原子经济的理念，故A错误．B、乙烯与氯气发生加成反应：CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl，产物是二氯乙烷不是氯乙烷，故B错误．C、甲烷与氯气发生取代反应，得不到氯乙烷，故C错误．。
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第八章 卤代烃
一、命名及由名称写结构 I
CH 3CH 2CH 2=CH CH C H 2C l C l C H 2C H 2B r
C H 3C H C l (C H 3)2C H (C H 3)3C C l C H 2C H 2C 2H 5C H 2=C H C l
C H B r C 2H 5H 3
氟里昂(Freon) 四氟乙烯
二、完成反应式 1.CH 33++乙醚Mg Br
CHO
Cl
2
H 3H 3
r
E tO N a
3．CH 3H 2O +Cl CH Cl N aH CO 34．CH CH CH 2Cl Br
K CN
5.
65r O H
C H N
6．HOCH 2 CH 2 Cl + KI 丙酮
7．B r (C H 3)2＋C uLi
8．C H 3C O O C H 2C H =C H N a C l ＋C l 9．＋C l L iA lH
410. Cl
NO 2NO 2
1．下列化合物按S N 1反应时活性最大的是（ ），最小的是（ ）
a. CH 3Br CH CH
b. CH 3CH 3CH
c. CH 2CH 3CH 2Br
d. C 6H 5Br
(CH 3)2C ；
2．下列化合物进行S N 2反应相对活性最大的是（ ），最小的是（ ） a. 2-甲基-1-氯丁烷 b. 2,2-二甲基-1-氯丁烷 c. 3-甲基-1-氯丁烷；
3．下列化合物在碱性条件下水解反应速率为：（ ）。
CH 2(A )Cl C H 3
l (B ) C H 3(C )C l
4．比较下面化合物在浓氢氧化钾醇溶液中脱卤化氢反应速率的快慢（
）。
(A)正溴丁烷 (B)2－甲基－2－溴丁烷 (C)2－溴丁烷
5．下列化合物与 KOH /C 2H 5OH 的脱卤化氢反应速率为（ ）
(A)3－溴环己烯 (B)5－溴－1,3－环己二烯 (C)溴代环己烯
6．下列一组化合物中哪一个卤原子更易发生S N 2反应，请排列成序：（ ）。
(A )Cl Cl (B) (C )C l
7．下面两个化合物与硝酸银的乙醇溶液反应时，哪个较快一些？（
）。
(A) Cl (B) Cl
8．Br 和B r 谁与碘化钾的丙酮溶液反应较快？（ ）。
四、鉴别题：
1．对氯甲苯 苄基氯 烯丙基氯
2．用简单方法鉴别下列两组化合物。
（1）1－溴丙烷和1－碘丙烷
（2）烯丙基溴和1－溴丙烷。
1．由甲苯和乙醛合成1－苯基－2－丙醇
2．由环戊烯和丙酮为原料合成C(CH 3)2
O H
3．以丙烯和丙酮为原料，其它试剂任选合成2,3－二溴丙醇。
4. 以6个碳以下的卤代烃（含6个碳）合成：C H 2C H (C H 3)2C H 2C H 2=C H
5. 以丙烯为原料（其它试剂任选）合成：O H CH 2(CH 3)2CH =CH 2C
6. 以苯为原料（其它试剂任选）合成1,2－二氯苯乙烷。
六、推测结构
1．某卤代烃(A)分子式为C 6H 11Br ，用NaOH /C 2H 5OH 处理得到(B ） C 6H 10，(B)与溴反应得生成物再用 KOH /C 2H 5OH 处理得到(C)，(C)可与丙烯醛进行狄尔斯－阿尔德反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水解可得到丁二醛和乙二醛，试推出
(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。
2．某卤代烃分子式为C 6H 13I ,用 KOH /C 2H 5OH 处理后得到的产物臭氧化，产物再经还原后水解生成(CH 3)2CHCHO 和 CH 3CHO ，请写出该卤代烃的结构及有关反应式。
3．有两个未知的同分异构体(A)和(B)分子式为C 6H 11Cl ，不溶于硫酸，(A)脱卤化氢生成一种物质(C)分子式为C 6H 10，(B)脱卤化氢生成分子式相同的两种物质
(D)(主要产物)和(E)（次要产物）；(C)经KMnO 4氧化后得到己二酸，经相同条件氧化(D)生成 5－羰基己酸（CH 3CO(CH 2)3COOH ），(E)氧化生成环戊酮，试确定
(A)～(E)的构造式。