卤代烃习题答案

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(完整版)卤代烃习题和答案

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溴乙烷 卤代烃习题一、选择题(每小题有1~2个正确答案)1、下列有机物中,不属于烃的衍生物的是( )A 、、CH 3CH 2NO2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n 2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高,最好的反应为( )A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气 D、乙烯跟氯化氢3、下列物质中,密度比水的密度小的是( )A 、氯乙烷 B、溴乙烷 C 、溴苯 D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是( )①CH 3CH2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是( )A 、CH 3CH 2Br+H 23CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 22=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 22=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合,最多可能产生几种氯乙烷( )A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线,保护地球上的生物。

氟利昂(是多卤化物,如CF 2Cl 2-122)可在光的作用下分解,产生Cl 原子,此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。

有关反应为: O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为:2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中,Cl 的作用是( )A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料,制取1,2一丙二醇时,需要经过的各反应分别为( )A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去9、二溴苯有三种同分异构体,其中一种为M ,M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后,只能得到一种产物,则由M 形成的三溴苯只能是( )A 、、、、光10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为( )A 、CH 3CH 2CH 2CH 2ClB 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3二、填空题 (30分)11、卤代烃都 溶于水, 溶于有机溶剂。

有机化学卤代烃习题答案

有机化学卤代烃习题答案

第八章 卤代烃1. 写出正丙苯各种一卤代物的结构式,用系统命名法命名,并标明它们在化学活性上相当于哪一类卤代烃。

CHCH 2CH 3ClCH 2CHCH 3Cl CH 2CH 2CH 2ClClCH 2CH 2CH 3苄卤代烃伯卤代烃仲卤代烃芳香卤代烃1-苯基-1-氯丙烷1-苯基-2-氯丙烷1-苯基-3-氯丙烷邻(间,对)正丙基氯苯2. 完成下列反应式:CH=CHBrCH 2CNBrMgClC ClCH 3CH 3O 2NNH 2Br(1)(2)(3)(4)(5)C=CCH 3HCH 3CH 3CH 23.按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。

(5)>(4)>(1)>(2)>(3)>(6)4. 按与AgNO 3-酒精(SN1)反应活性顺序排列下列化合物。

(2)>(1)>(4)>(3)>(6)>(5)5. 比较下列每对反应的速度。

(1)~(6): 全都是b>a 。

6.完成下列转化:(CH 3)2CHCH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH (1)a:(CH 3)2CHCH=CH 2HBr/ROOR (CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)2CHCH 2CH 2Clb:(CH 3)2CHCH 2CH 2INaICH 3CH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH(2)a:CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2Cl OHb:22CH 3CH 2CH 2Cl NaOH/C 2H 5OH CH 3CH=CH 22hvCH 2CH=CH 2Cl22CH 2CH CH 2ClOH Cl(3)CH 3PBr 3Br(CH )CuLi(4)3CH 3CH 3CH 2CH 2Br(5)a:b:Mg CH 3CH 2CH 2Br 3CH 2CH 2DCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2MgBr2NaCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3c:CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CCH 3O7.分别写出下列反应产物生成的可能过程。

卤代烃练习题

卤代烃练习题

卤代烃练习题1.二氟甲烷是性能优异的环保产品,它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品,用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。

试判断二氟甲烷的结构简式()A. 有4种B. 有3种C. 有2种D. 只有1种2.下列关于氟氯烃的说法中,正确的是()A.气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼,无毒C.氟氯烃大多无色无毒D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质,使受伤部位皮肤表面温度骤然下降,减轻伤员痛感。

这种物质是()A.碘酒B.酒精C.氟里昂D.氯乙烷4.下列反应中属于消去反应的是()A.溴乙烷与NaOH醇溶液共热B.甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应C.溴乙烷与NaOH水溶液共热D.甲烷与氯气在光照的条件下反应5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中,两反应()A.碳氢键断裂的位置相同B.碳溴键断裂的位置相同C.产物相同,反应类型相同D.产物不同,反应类型相同6.下列关于卤代烃的叙述正确的是()A.所有卤代烃都是难溶于水,比水重的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是()A.在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B.加蒸馏水,然后加入AgNO3溶液C.加入NaOH溶液,加热后酸化,然后加入AgNO3溶液D.加入NaOH的乙醇溶液,加热后酸化,然后加入AgNO3溶液8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种,其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有()A、二种B、三种C、四种D、八种9.有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色⑤聚合反应⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色A.全部B.除⑤外C.除①外D.除①、⑤外10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是 ( ) A .加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出 B .加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷 C .加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D .加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层11.由2—氯丙烷制得少量的CH 2OHCHOHCH 3 需要经过下列几步反应 ( ) A .加成→消去→取代 B .消去→加成→水解 C .取代→消去→加成D .消去→加成→消去12.不粘锅内壁有一薄层为聚四氟乙烯的高分子材料的涂层,用不粘锅烹烧菜肴时不易粘锅、烧焦。

第6章卤代烃习题答案.

第6章卤代烃习题答案.

CH3
Br2 Fe
CH3
Cl2

Br
CH3 Br
(2)以2-甲基-2-溴丁烷为主要原料合成3-溴-2-甲 基丁烷
CH3 H3C C CH2
Br
CH3
KOH C2H5OH
H3C
CH3
C
CH
CH3
HBr H2O2
CH3 H3C CH CH
Br
CH3
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14
(3)以苯为主要原料合成1,2,4,5-四氯苯。
(C)>(A)>(B)
(A) > (C)>(B)
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8
6.写出正丙基溴化镁与下列试剂反应时生成 的主要产物:
C2H5OH CH3CH2CH3
CH3CH2CH2MgBr
HBr NH3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH3
CH3CH2C CHCH3CH2CH3 + CH3CH2C CMgBr
ClCH2CH2Cl NH3 H2NCH2CH2NH2
(8)
Br + CH3CH2OK C2H5OH
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4. 完成下列反应式,并写出反应机理:
2-溴丁烷是仲卤烷,与KOH + C2H5OH共热时,既可按E1 机理消除,也可按E2机理消除。
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6
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7
5.在下列各组化合物中,与甲醇钠 (CH3ONa)反应时,何者较快?何者较慢?
第6章 卤代烃
习题答案
1
2
3
4
5
6
7
8
Байду номын сангаас
9 10

第七章卤代烃(有机化学课后习题答案)

第七章卤代烃(有机化学课后习题答案)

3.与NaOH的水溶液共热反应最快的是(C ) A. A .C l Cl
Cl A. C H 2. l CC
Cl
B. D.
B .H C
C H CC H l
C HC
B.
B .. C H CC H C l
C . H H 2 CH C l C H 2 C l CC C l
CH CH Cl
l DC H 2 C H 2 CC H 2 C H 2 C .
D 6.下列化合物中既存在p -π共轭,又存在π-π的是 ( )
A. CH2 CH CH Cl C. CH2 CH CH CHCH3 D. CH2 CH CH2 B. CH2 C Cl C Cl CH CH2 CH2 CH CH2
7.下列碳正离子最稳定的是( C )
+ A . C H 3C H C H 3 + B . C H 3C H 3C H 2 C. + CH2 D. + C H 2C H 2
CH3
CH3
(A)
CH3
C Br
CH2CH3
(B)
CH3
C
CHCH3
CH3 C H 3C O
O HO C CH3
五、合成题
1.
CH3 C H 2C O O H
CH3
Cl 2 hν
CH2Cl
NaCN EtOH

C H 2C N
H 3O
+
C H 2C O O H
2. CH3 CH Cl
CH3 CH CH3
10. 下列试剂属于亲核试剂的是( C )
A. HBr B. H2SO4 C. HCN D. Cl2
二、简述题 1、比较下列卤代烃在2%AgNO3-乙醇溶液中反应(按SN1)活 性大小,简述原因。

有机化学-第六章-卤代烃-习题答案

有机化学-第六章-卤代烃-习题答案

第六章卤代烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物(1)2,2-二甲基-1-溴丙烷(2)2-甲基-4-氯戊烷(3)2-甲基-2-溴丁烷(4)(Z)-1-氯-1-丁烯(5)3-甲基-4-氯-1-丁烯(6)4-溴环戊烯(7)苄溴(8)2-苯基-1-氯丙烷2.写出下列化合物的结构式3.完成下列反应式(1)(反应符合马氏规则)(2(第一步,强碱/醇条件下发生β消除)(3)(4(5(Cl离去生成稳定的苄基碳正离子)(6(优先生成π-π共轭产物)(7)(由于乙醇钠写在反应式左侧,应该为反应原料,因此发生威廉姆森反应生成醚;如果写在箭头上方表示为碱,加热条件下发生消除反应)(8(注意硝酰氧基的正确写法,不能写成-NO3)4.用化学方法鉴别下列化合物(1)(2)(3)5.按要求将下列各组化合物排序(1)C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br (依据碳正离子稳定性)(2)1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷(根据位阻大小来判断)(3)(前面两个都是烯丙型,后面两个都是乙烯型,活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定,乙烯型活性最差。

作为离去基团,溴的离去活性相对于氯更高,因此可以得出以上活性排序)6.试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理(1)S N2 (2)S N1 (3)S N2 (4)S N17.完成下列转化。

(1)(2)(利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子)8.推断题9.推断题。

卤代烃的消去反应、水解反应、同分异构体判断练习题(附答案)

卤代烃的消去反应、水解反应、同分异构体判断练习题(附答案)

卤代烃的消去反应、水解反应、同分异构体判断练习题一、单选题1.下列反应:(Ⅰ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热;(Ⅱ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,关于反应中生成的有机物的说法中正确的是( )A.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同B.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同C.(Ⅰ)产物相同,(Ⅱ)产物不同D.(Ⅰ)产物不同,(Ⅱ)产物相同2.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )A.丁属于芳香烃B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙发生消去反应得到两种烯烃3.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为( )A.CH3CH2CH2CH2CH2ClB.C.D.4.下列有机物既能发生水解反应,又能发生消去反应生成两种烯烃的是( )A.CH3CH2BrB.C.D.5.目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂(二氯二氟甲烷),根据结构可推出氟里昂的同分异构体有( )A.不存在同分异构体B.2种C.3种D.4种6.下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )A.乙醇、苯、四氯化碳B.苯、甲苯、环己烷C.苯、苯酚、己烯D.苯、乙醛、乙酸7.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解,又可发生消去反应,现由2﹣溴丁烷为主要原料,制取1,2﹣丁二醇时,需要经过的反应是( )A.加成﹣消去﹣取代B.消去﹣加成﹣取代C.取代﹣消去﹣加成D.取代﹣加成﹣消去8.分子式为C5H12的烃,其分子内含3个甲基,该烃的二氯代物的同分异构体的数目为( )A.8种B.9种C.10种D.11种9.下列物质中,能发生消去反应的是( )A.CH3OHB.CH3CH2CH2OHC.D.10.为了使氯乙烷的水解反应进行得比较完全,水解时需加入( )A.NaClB.NaHSO4C.HClD.NaOH11.下列物质能发生消去反应,且生成物不只一种的是( )A.B.CH CH ClC.22CH ClD.312.下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是( )A. 2CH 22CH CH CH Cl -B. 32CH CH ClC. 3CH ClD. 2CH13.有机物()3232CH CHCH CH 的二氯代物有( )A.9种B.10种C.11种D.12种14.下列物质分别与NaOH 的醇溶液共热,能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是( )A.B.C.CH 3ClD.15.3-甲基戊烷的一氯代物有(不考虑立体异构) ( )A.3种B.4种C.5种D.6种 16.下列卤代烃不能发生消去反应的是( )A.①③⑥B.②③⑤C.全部D.②④ 17.下列反应中属于消去反应的是( ) A.溴乙烷和氢氧化钠溶液混合共热B.一氯甲烷和苛性钠的乙醇溶液混合共热C.氯苯与氢氧化钠溶液混合共热D.1-碘丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热18.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH 的醇溶液共热的反应中,两反应( ) A.产物不同 B.产物相同C.碳氢键断裂的位置相同D.碳溴键断裂的位置相同19.下列各组物质能用分液漏斗分离的是( )A.苯和甲苯B.硝基苯和水C.溴和溴苯D.乙醇和水 20.下列物质不属于卤代烃的是( )A.CHCl3l4C.D.二、填空题21.完成下列填空1.2-溴丙烷的消去反应(化学方程式)__________;2.1,2-二溴乙烷的水解(化学方程式)__________;3.二氢香豆素()常用作香豆素的替代品,鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有:NaOH溶液、__________;4.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢原子。

有机化学课后习题答案9第九章 卤代烃-答案

有机化学课后习题答案9第九章 卤代烃-答案

CH2Cl >
CH2CH2Cl
>
Cl
四.简答题 1. 下面所列的每对亲核取代反应中,哪一个反应更快,为什么?
(1) (CH3)3CBr + H2O △ (CH3)3C △ OH + HBr CH3 CH3 CH2 CH Br + H2O CH3CH2 CH + HBr OH
第一个更快,该反应属于 SN1 反应,其反应速率是三级卤代烃大于二级卤代烃。
第九章
一.用系统命名法命名下列化合物。
卤代烃
习题 A
1.
3-溴环己烯
2.
4-甲基-1-溴环己烯
3.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
4.
1-苯基-2-溴乙烷
5.
苄基溴化镁
6.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
7. 对溴苄氯 8. 二.写出下列化合物的结构式
CH2Br
对溴氯苯
9.
2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯
4. Ph3P + 3 MgBrCl 三.把下列两组化合物: CH2 CHCH2CH2Cl CH3CH CHCl 1. 2.
Cl CH2Cl
CH2 CHCH2Cl
CH2CH2Cl
(a) 按亲核取代反应的难易次序排列
CH2 CHCH2Cl > CH2 CHCH2CH2Cl > CH3CH CHCl
CH2Cl >
CH3 NaOH/H2O
CH3
1.
CH3
HCl, ZnCl2 CH3 CH2Cl CH3 CH2OH
2.
CH3CHCH3 KOH/C2H5OH Br
CH3CH=CH2
Cl2/hv
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第6章习题和参考答案6.1 用系统命名法命名下列各化合物。

(1)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Cl (2)CH 3CH 2CBr 2CH 2CH (CH 3)2(CH 3)2C-C(CH 3)2CH 2BrCH 2CH 2CH 3CH 3C CCH(CH 3)CH 2Cl⑶⑷CCH Cl BrCH 2CH 3CHCHCH 2CH 3BrCH 3⑸⑹C 2H 5C 2H 5H C l B rH C l(7)(8)C 2H 5C 2H 5H ClBr HCCH 2CH 3HC 6H 5Br(7)(8)C H 3B rC H 3C lC l C lC H 3H(9)(10)ClClCH 3SO 3H(9)(10)CC H 2C H 3H C 6H 5B rC l H C 2H 5C 2H 5HB r(11)(12)C l C l C lC H 3S O 3H (13)(14)C H 3B rC H 2I (15)(16)CH 3ClClCl CH 3HBrCH 3Br (17)(18)C H 3CH 3C 2H 5H C lCHHC 2H 5CC H 2C H CCBr (19)(20)解:(1)4-甲基-1-氯戊烷; (2)2-甲基-4,4-二溴己烷;(3)2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷; (4)4-甲基-5-氯-2-戊炔; (5)(Z )-1-氯-1-溴-1-丁烯; (6)2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷; (7) (3R ,4R )-3-氯-4-溴己烷; (8)5-氯-1,3-环己二烯; (9) 顺-1-甲基-2-溴环己烷; (10)(S )-2,2,3-三氯丁烷;(11) (R )-1-苯基-1-溴丙烷; (12) (3R ,4S )-3-氯-4-溴己烷 (13) 3-甲基-5-氯苯磺酸; (14)2,5-氯-1,3-环己二烯; (15) 顺-1-甲基-4-溴环己烷; (16) 3-碘甲基环己烯;(17) (1S ,2R ,3R )-1-甲基-2,3-二溴环己烷; (18) (S )-2,2,3-三氯丁烷;(19) 4-溴-1-丁烯-3-炔; (20) (3E ),(6R )-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯 6.2 写出下列化合物的结构式。

(1) 异丙基氯; (2) 烯丙基溴; (3) β-苯基乙基溴; (4) 对氯苄基溴; (5) 新戊基碘; (6) 叔丁基氯(7) (S)-2-碘辛烷 (8) 6,7-二甲基-5-氯二环[3.2.1]辛烷(9) 反-1-苯基-2-氯环己烷 (10) 1,2,3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象 解:CH 3CH 2CH 2CHCH 3ClBrCH 2CH CH 2(1)(2)CH 2CH 2BrCH 2BrCl(3)(4)C CH 2CH 3CH 3CH 3I C Cl CH 3CH 3CH 3(5)(6)C 6H 13CH 3I HCH 3C H 3ClClPh(9)(8)(7)ClClClClClClClClCl(10)6.3 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。

(1) NaOH 水溶液;(2) KOH 醇溶液;(3) Mg + 乙醚;(4) (3)的产物 + D 2O (5) 苯 + AlCl 3;(6) NaI 的丙酮溶液;(7) CH 3C ≡CNa ;(8) NaOC 2H 5 解:CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2MgBrCH 3CH 2CH 2CH 2DCH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CCCH 3CH 3CH 2CHCH 3OC 2H 5I(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)6.4 完成下列各反应式。

CH 3CH 2CH ClH (A)Mg CH 3CCHCH 2(B)(C)无 水乙醚(1)CH 3CHCH 2Cl 2Cl 2OH 2NaOH+500℃(A)+(B)(C)(2)CH 3CH 2CHCH 3OHBrH AgNO 3(A)乙醇,(B)(3)CHClCH 3ClOH 2NaHCO 3(4)+CH 3NaCNR-O-O-R HBr(A)(B)'(5)Cl 2CH 3CCNaCH 3+νh (A)(B)(6)CHBrCH 2BrNaNH 2H+(7)①②NaOH/C 2H 5OHCl (8)Cl Br Mg(9)无 水乙醚ClCHCHCH 2BrH 2NCH 3+(10)NaOH/C 2H 5OHHClC 6H 5H C 6H 5C H 3(11)C 2H 5C 2H 5H C H 3Br HNaOH(12)C H 3ClCH(CH 3)2OH(13)BrC(CH 3)3CH 3NaOC 2H 5C 2H 5OH++(A)(B)(14)解:CH 3CH 2CHCH 3ClCH 3CH 2CHCH 3MgCl⑴(A)(B)CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CCMgCl(C)+CH 2ClCHCH 2CH 2CH CH 2Cl ClOHCH 2CH CH 2OHClCl(2)(A) (B)+ClCH 2CH CH 2O (C) CH 3CH 2CHBrCH 3CH 2CH 2CHCH 3AgBrONO 2(3)(A)+(B)CHCH 3ClOH(4)BrCH 3CH 3CN(5)(B)(A)CH 2ClCH 2C CCH 3(A)(B)(6)CHC(7)(8)Cl MgBr(9)ClCH CHCH 2NHCH 3(10)C C 6H 5C 6H 5HCC H 3(11)CCH 3C 2H 5HCH 5C 2(12)CH 3CH(CH 3)2(13)C(CH 3)3CH 3C 2H 5OC(CH 3)3CH 3(A)(B)(14)6.5 用化学方法鉴别下列各组化合物。

CH 3CH 2I CH 2CHCH 2Br CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)3C BrCH 2CHCH 2Cl(1)、和 、、Br Br BrBr (2)解: CH 3CH 2I CH 2CHCH 2Br CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)3C BrCH 2CHCH 2ClBr 2 + CCl 4% AgNO 3 + C 2H 5OHAgBrAgCl % AgNO 3 + C 2H 5OHAgIAgBrAgBr(1)×1淡 黄白褪 色褪 色××1黄淡 黄淡 黄% AgNO 3 + C2H 5OHAgBrAgBrBrBrBrBrBr 2/CCl 4% AgNO 3 + C 2H 5OHAgBr褪 色褪 色××1立即淡 黄淡 黄(2)1淡 黄×6.6 卤代烃与NaOH 在水与乙醇的混合物中进行反应,指出下列哪些属于S N 2机理,哪些属于S N 1机理。

(1) 产物的构型完全转变; (2) 碱浓度增加反应速率加快;(3) 叔卤代烃的反应速率大于仲卤代烃的反应速率; (4) 增加溶剂的含水量,反应速率明显加快; (5) 有重排产物;(6) 进攻试剂亲核性愈强反应速度愈快。

解:(1)S N 2; (2)S N 2; (3)S N 1; (4)S N 1; (5)S N 1; (6) S N 2 6.7 写出下列卤代烷发生消除反应的主要产物。

⑴ 2,3-二甲基-2-溴丁烷 ⑵ 3-乙基-2-溴戊烷 ⑶ 2-甲基-3-溴丁烷 ⑷ 2-溴己烷⑸ 顺-1-甲基-2-碘环己烷 (6)反-1-甲基-2-溴环己烷 解:(CH 3)2CC(CH 3)2CH 3CHC(C 2H 5)2⑴6.8(2)CH 3CHC(CH 3)2CH 3CH CH 2CH 2CH 2CH 3BrCH 3HBrH CH 3BrCH 3BrCH 3HBrH CH 3(4)(5)(3)(6)6.8 比较下列各组化合物进行下列反应时的速率。

CHCH 3BrCH 2BrCH 3BrCH 3⑴S N 1:C A.B.C.BrClIS N 2:⑵ A.B.C.CH 2BrCH 2CH 2BrS N 1:⑶ A.B.CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CCH 2BrCH 3CH 2CHCH 2BrCH 3CH 3CH 3(4)S N 2: A. B. C.CH 2ClCH 2ClO CH 2ClOCH 3H 3C S N 1:(5) A.B.C.BrBrBr(CH 3)3CBr(6)S N 1: A.B.C.D.(7) 水解ClNO 2ClClNO 2ClNO 2NO 2A.B.C.D.解:(1) C > A> B ;(2) C > A> B ;(3) A> B ;(4)A > C > B ;(5) C>B>A ;(6) D > C > A> B ;(7) D>C>A >B6.9 下面所列的每对亲核取代反应中,哪一个反应更快,解释为什么。

OH 2CH 3(CH 3)3CBr (CH 3)3COH BrH CH 3CH 2CHBrOH 2Br H CH 3CH 3CH 2CHBr(1)++++NaICH 3CH 3CHBrCH 3CH 3CHCN CH 3CH 2CH 2INaCNCH 3CH 2CH 2CN NaCNNaI(2)++++O H 2NaBrCH 3CH 2CH 2Br OH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2Br NaSHCH 3CH 2CH 2SHNaOHNaBr(3)++++O H 2C H 3CH 2ClC H 3CH 2OHClH OH 2CH 2ClO 2N CH 2OHO 2N ClH (4)++++NaOH ClCH 3CH 3NO 2ClCH 3CH 3NO 2OH 2OHCH 3CH 3NO 2NaOH OH 2OHCH 3CH 3NO 2(5)解:(1) 第1个反应较快。

水的亲核性弱,反应为S N 1机制,叔卤代烃反应较快。

(2) 第1个反应较快。

CN -的亲核性强,反应为S N 2机制,伯卤代烃反应较快。

(3) 第1个反应较快。

反应为S N 2机制,SH —的亲核性比OH -强。

(4) 第1个反应较快。

反应为S N 1机制,甲基为给电子基团,对苄基碳正离子有稳定作用。

(5) 第2个反应较快。

第1个反应中,两个邻位甲基使硝基不能与苯环很好地共平面,故其活化作用也就很小。

6.10 把下列基团按亲核性从强至弱排列成序。

(1) A. C 2H 5O - B. C 6H 5O - C. CH 3COO - D. HO - (2) A. F - B. RO - C. R 3C - D. R 2N - 解:(1) A > D > B > C ;(2) C > D > B > A6.11 比较下列各组化合物进行消除反应时的速率。

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