卤代烃习题答案

第6章习题和参考答案

6.1 用系统命名法命名下列各化合物。

（1）（CH 3）2CHCH 2CH 2CH 2Cl （2）CH 3CH 2CBr 2CH 2CH （CH 3）2

(CH 3)2C-C(CH 3)2CH 2Br

CH 2CH 2CH 3

CH 3C CCH(CH 3)CH 2Cl

⑶

⑷

C

C

H Cl Br

CH 2CH 3

CHCHCH 2CH 3Br

CH 3

⑸

⑹

C 2H 5

C 2H 5

H C l B r

H C l

(7)

(8)

C 2H 5

C 2H 5

H Cl

Br H

C

CH 2CH 3

H

C 6H 5

Br

(7)

(8)

C H 3

B r

C H 3

C l

C l C l

C H 3

H

(9)

(10)

Cl

Cl

C

H 3SO 3H

(9)

(10)

C

C H 2C H 3

H C 6H 5

B r

C l H C 2H 5

C 2H 5

H

B r

(11)

(12)

C l C l C l

C H 3

S O 3H (13)

(14)

C H 3

B r

C H 2I (15)

(16)

CH 3

Cl

Cl

Cl CH 3

H

Br

CH 3

Br (17)

(18)

C H 3

C

H 3C 2H 5H C l

C

H

H

C 2H 5

C

C H 2C H C

CBr (19)(20)

解：（1）4-甲基-1-氯戊烷； （2）2-甲基-4,4-二溴己烷；

（3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷； （4）4-甲基-5-氯-2-戊炔； （5）（Z ）-1-氯-1-溴-1-丁烯； （6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷； (7) （3R ，4R ）-3-氯-4-溴己烷； （8）5-氯-1,3-环己二烯； (9) 顺-1-甲基-2-溴环己烷； （10）（S ）-2,2,3-三氯丁烷；

(11) (R )-1-苯基-1-溴丙烷； (12) （3R ，4S ）-3-氯-4-溴己烷 (13) 3-甲基-5-氯苯磺酸； （14）2，5-氯-1,3-环己二烯； (15) 顺-1-甲基-4-溴环己烷； (16) 3-碘甲基环己烯；

(17) (1S ，2R ，3R )-1-甲基-2,3-二溴环己烷； (18) （S ）-2,2,3-三氯丁烷；

(19) 4-溴-1-丁烯-3-炔； (20) (3E )，(6R )-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯 6.2 写出下列化合物的结构式。

（1） 异丙基氯； （2） 烯丙基溴； （3） β-苯基乙基溴； （4） 对氯苄基溴； （5） 新戊基碘； （6） 叔丁基氯

(7) (S)-2-碘辛烷 (8) 6，7-二甲基-5-氯二环[3.2.1]辛烷

(9) 反-1-苯基-2-氯环己烷 (10) 1，2，3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象 解：

CH 3CH 2CH 2CHCH 3

Cl

BrCH 2CH CH 2

(1)(2)

CH 2CH 2Br

CH 2Br

Cl

(3)

(4)

C CH 2C

H 3CH 3

CH 3

I C Cl C

H 3CH 3

CH 3

(5)

(6)

C 6H 13

CH 3

I H

CH 3

C H 3Cl

Cl

Ph

(9)

(8)

(7)

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

(10)

6.3 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。

（1） NaOH 水溶液；（2） KOH 醇溶液；（3） Mg + 乙醚；（4） （3）的产物 + D 2O （5） 苯 + AlCl 3；（6） NaI 的丙酮溶液；（7） CH 3C ≡CNa ；（8） NaOC 2H 5 解：

CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr

CH 3CH 2CH 2CH 2D

CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 3

CH 3

CH 3CH 2CH 2CH 2

C

CCH 3CH 3CH 2CHCH 3OC 2H 5

I

(1)(2)(3)(4)(5)

(6)(7)(8)

6.4 完成下列各反应式。

CH 3CH 2CH Cl

H (A)

Mg CH 3C

CH

CH 2

(B)

(C)

无 水乙醚

(1)

CH 3CH

CH 2Cl 2

Cl 2

O

H 2

NaOH

+500℃

(A)

+(B)

(C)

(2)

CH 3CH 2CHCH 3

OH

Br

H AgNO 3(A)

乙醇

，(B)

(3)

CHClCH 3

Cl

O

H 2NaHCO 3

(4)

+

CH 3

NaCN

R-O-O-R HBr

(A)

(B)

＇

(5)

Cl 2

CH 3C

CNa

CH 3

+ν

h (A)

(B)

(6)

CHBrCH 2Br

NaNH 2H

+

(7)

①②

NaOH/C 2H 5OH

Cl (8)

Cl Br Mg

(9)无 水乙醚

ClCH

CHCH 2

Br

H 2NCH 3

+(10)

NaOH/C 2H 5OH

H

Cl

C 6H 5

H C 6H 5

C H 3(11)