3 脂肪烃的结构(1)烷烃的结构杂化轨道类型烷烃中所有碳原子皆

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有机化学中的烃类化合物分类

有机化学中的烃类化合物分类

有机化学中的烃类化合物分类烃类化合物是有机化合物的一个重要类别,它们由碳和氢元素构成,结构简单、稳定性高,是有机化学的基础和核心。

根据分子结构和特性,烃类化合物可以被分为脂肪烃、环烷烃和芳香烃三个主要类别。

一、脂肪烃脂肪烃是由直链或支链烷烃组成,其分子中的碳原子形成连续的链状结构。

脂肪烃分为以下几个亚类:1. 烷烃:烷烃的分子结构中只存在单键,没有任何官能团。

烷烃通常是不活泼的,化学性质相对稳定。

典型的烷烃有甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等。

烷烃作为碳氢化合物的基础,广泛存在于石油和天然气中。

2. 烯烃:烯烃分子中至少有一个碳碳双键,分子结构比烷烃更加活泼,容易发生加成反应。

烯烃可以根据双键的位置和数量进一步细分为顺式烯烃和异式烯烃。

乙烯、丙烯和戊烯是常见的烯烃。

3. 炔烃:炔烃分子中至少有一个碳碳三键,比烷烃和烯烃更加活泼。

炔烃具有易燃和高热值等特性,许多炔烃化合物被应用于工业和能源领域。

乙炔是最简单的炔烃。

二、环烷烃环烷烃是由碳原子构成环状结构的烃类化合物。

环烷烃的分子结构中没有双键和三键,因此相对稳定。

环烷烃有以下几个典型的亚类:1. 环丙烷:也被称为环丙烷,分子中有三个碳原子构成环状结构。

环丙烷是一个稳定的环烷烃,常见于天然气中,并广泛应用于化工领域。

2. 环戊烷:分子中有五个碳原子构成环状结构,也被称为环戊烷。

环戊烷有两种同分异构体,分别为氮杂环戊烷和环己烷。

3. 环烷烃衍生物:环烷烃可以通过在环中引入其他官能团或取代基,形成多种环烷烃衍生物。

这些衍生物具有不同的物理化学性质和活性,广泛应用于制药和农药等领域。

三、芳香烃芳香烃是由苯环结构(一环六个碳原子)或多环取代苯环结构组成的烃类化合物。

它们具有典型的芳香性,表现出稳定的分子结构、低反应性和具有特殊香气等特性。

芳香烃可以分为以下两个类别:1. 单环芳香烃:苯是最简单的单环芳香烃,由六个碳和六个氢原子组成。

苯具有稳定的分子结构和特殊的芳香气味,在化学工业和有机合成中广泛应用。

烷烃的分子结构

烷烃的分子结构

2.1.2 烷烃的分子结构Structures of Alkanes(1) 烷烃的结构。

杂化轨道理论认为,在烷烃分子中,碳原子都是以sp3杂化轨道成键的。

即由一个s轨道和三个p轨道进行杂化(hybridization),形成四个能量均等的sp3杂化轨道(hybrid orbital)。

sp3杂化轨道的形状既不同于s轨道,也不同于p轨道,而是呈葫芦形,见图2-1。

p轨道是由波函数符号不同的两瓣组成的,当它与s轨道杂化以后,波函数符号相同的一瓣增大了,不同的一瓣缩小了,因此,在杂化轨道中,电子在一个方向上的概率密度增大,在相反方向上则减小,如此,增强了轨道的方向性,可以与另一个轨道形成更强的键。

每个sp3杂化轨道都含有1/4 s轨道成分和3/4 p轨道成分。

四个sp3杂化轨道的空间取向指向正四面体的四个顶点,每两个轨道之间的夹角为109.5°(精确值为109°28′),见图2-2。

sp3杂化轨道的这种空间分布使它们相互间的距离尽可能达到最远,所以电子之间的斥力最小,体系最稳定。

图2-1 一个sp3杂化轨道图2-2 碳原子四个sp3杂化轨道空间分布甲烷碳原子的四个sp3杂化轨道分别与四个氢原子的1s轨道沿着对称轴的方向相互重叠形成四个C-Hσ(Sigma)键,分子呈正四面体型结构(图2-3),其键角都是109.5°,C-H键长为0.109 nm。

HHH HC正四面体结构球棍模型Stuart模型图2-3 甲烷分子结构其它烷烃含有碳-碳单键和碳-氢单键。

碳-碳单键是由成键的两个碳原子各以一个sp3杂化轨道沿着对称轴的方向相互重叠而成的σ键,碳-碳单键键长为0.154 nm,键能为345 kJ·mol-1。

碳-氢键是由碳原子的一个sp3杂化轨道和氢原子的1s轨道沿着其对称轴的方向相互重叠而形成的σ键。

碳-氢键键长为0.109 nm,键能为413 kJ·mol-1。

脂肪烃—烷烃、烯烃、炔烃解析

脂肪烃—烷烃、烯烃、炔烃解析

第二章考点一脂肪烃——烷烃、烯烃、炔烃知识回顾1.脂肪烃的组成、结构特点和通式(重点)2.脂肪烃的代表物——甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构3.烯烃的顺反异构(1)存在顺反异构的条件。

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

(2)两种异构形式①两个相同的原子或原子团排列在双键同一侧——顺式结构。

②两个相同的原子或原子团排列在双键两侧——反式结构。

如顺-2-丁烯:, 反-2-丁烯:。

4.脂肪烃的物理性质要点解释(重点):①随碳原子数的增加,烷烃和炔烃的含碳量逐渐增大,烯烃的含碳量不变。

②烷烃、烯烃和炔烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因:同属分子晶体,组成和结构相似,分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。

③分子式相同的烃,支链越多,熔沸点越低。

例如:沸点:CH 3(CH 2)3CH 3>(CH 3)2CHCH 2CH 3>C(CH 3)4。

④新戊烷在常温下也是气体。

⑤烃的密度随碳原子数的增多而增大,但都小于水。

5.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质由于烷烃的结构与甲烷的结构相似,所以其化学性质与甲烷的化学性质相似。

1.常温下的稳定性:由于C —H 键、C —C 键的键能大,故常温下烷烃性质稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应,不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。

2.取代反应:烷烃都可与卤素单质在光照下发生反应,生成相应的卤代烃和卤化氢。

如:CH 3CH 3+Cl 2−−−→光照CH 3CH 2Cl+HCl 3.氧化反应——可燃性烷烃在充足的空气中都可以燃烧生成CO 2和H 2O ,分子中碳原子数比较少的烃在燃烧时会产生淡蓝色的火焰,但随着碳原子数的增加,分子中的含碳量不断增大。

所以在燃烧时会燃烧不完全,甚至会在燃烧中产生黑烟。

烷烃完全燃烧可用下列通式表示:C n H 2n+2+312n +O 2−−−→点燃nCO 2+(n+1)H 2O 。

《脂肪烃》烷烃结构与性质

《脂肪烃》烷烃结构与性质

《脂肪烃》烷烃结构与性质在有机化学的广袤世界中,脂肪烃是一类非常重要的化合物,而烷烃则是脂肪烃家族中的重要成员。

要深入理解烷烃,就需要从其结构和性质入手。

先来看看烷烃的结构。

烷烃是仅由碳和氢两种元素组成的化合物,其中碳原子之间以单键相连,形成链状或环状结构。

每个碳原子都与四个其他原子相连,以达到“饱和”状态,这也是烷烃名称中“烷”的由来,意味着完整、饱和。

从最简单的甲烷(CH₄)说起,它是一个正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点。

随着碳原子数的增加,烷烃的结构变得更加复杂。

但无论如何变化,烷烃中的碳链都呈现出锯齿状,而非直线型。

这是因为碳碳单键可以自由旋转,从而导致分子的构象不断变化。

乙烷(C₂H₆)是由两个碳原子通过单键相连,每个碳原子再分别连接三个氢原子。

丙烷(C₃H₈)则在此基础上再增加一个碳原子和相应数量的氢原子。

以此类推,随着碳原子数的增多,烷烃的分子结构逐渐变得庞大。

烷烃的通式为 CₙH₂ₙ₊₂(n 为碳原子数,n≥1)。

这一通式反映了烷烃中碳氢原子的数量关系。

通过通式,我们可以很容易地判断一个化合物是否为烷烃。

了解了烷烃的结构,接下来探讨一下它们的性质。

烷烃的物理性质具有一定的规律性。

在常温常压下,含 1 至 4 个碳原子的烷烃为气态,如甲烷、乙烷、丙烷和丁烷;含 5 至 16 个碳原子的烷烃为液态,如戊烷、己烷等;而含 17 个碳原子以上的烷烃则为固态。

这是因为随着碳原子数的增加,分子间的作用力逐渐增强,导致物质的状态发生变化。

烷烃的沸点也随着碳原子数的增加而升高。

这是因为分子越大,分子间的范德华力就越强,需要更高的温度才能克服这些作用力,使其变为气态。

同时,同分异构体中,支链越多,沸点越低。

这是因为支链的存在使得分子间的接触面积减小,分子间作用力减弱。

烷烃的密度一般都小于水,且随着碳原子数的增加,密度逐渐增大,但始终小于水的密度。

在化学性质方面,烷烃相对比较稳定。

高二化学选修三第二章烃知识点

高二化学选修三第二章烃知识点

高二化学选修三第二章烃知识点烃是由碳和氢组成的有机化合物。

它们是石油和天然气的主要成分,也是我们日常生活中不可或缺的化学物质。

本文将介绍高二化学选修三第二章烃的知识点,包括烃的分类、结构式表示、命名规则、物理性质以及化学性质等。

一、烃的分类根据碳原子之间的连接方式,烃可以分为两大类:脂肪烃和环烃。

1. 脂肪烃:由链状的碳原子组成,分为以下三类:a. 烷烃:所有碳原子通过单键连接,分子式为CnH2n+2。

b. 烯烃:含有一个或多个碳碳双键,分子式为CnH2n。

c. 炔烃:含有一个或多个碳碳三键,分子式为CnH2n-2。

2. 环烃:由环状的碳原子组成,分为以下两类:a. 环烷烃:所有碳原子通过单键连接,分子式为CnH2n。

b. 环烯烃:含有一个或多个碳碳双键,分子式为CnH2n-2。

二、结构式表示与命名规则为了表示烃分子的结构,可以使用线结构式、缩写式和分子式等多种方式。

1. 线结构式:将烃分子的碳原子链以直线连接的方式表示,碳原子用C表示,氢原子用H表示,碳碳键用横线表示,如CH4、C2H4等。

2. 缩写式:将烃分子的碳原子和相应的氢原子数目用下标直接表示,如C2H6、C3H8等。

3. 分子式:用化学式表示烃的组成元素和元素比例,如甲烷的分子式为CH4,乙烯的分子式为C2H4等。

在命名烃化合物时,需要遵循一定的规则。

主要有以下几点:- 对于脂肪烃,根据碳原子数目和它们之间的连接方式进行命名。

- 对于环烃,根据烃环的碳原子数目和是否含有双键进行命名。

三、烃的物理性质烃的物理性质受分子结构和碳原子数目的影响。

以下是一些常见的烃的物理性质:1. 烷烃的沸点和熔点随着碳原子数目的增加而增加,分子量较大的烷烃具有较高的沸点和熔点。

2. 烯烃和炔烃比相应的烷烃具有较低的沸点和熔点,这是由于碳碳双键和三键的存在使分子间的力较弱。

3. 烃的密度一般小于水,所以烃会漂浮在水上。

四、烃的化学性质烃的化学性质主要表现在其燃烧和加成反应等方面。

脂肪烃人教版高二年级化学随堂PPT学习

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乙烯
分子式 电子式 结构式 结构简式
C2H4
HH H C CH
HH H C=C H
CH2=CH2
乙烯的结构
球棍模型 比例模型
1.烯烃的结构
H
H
C=C
H
H
H
CH3
C=C
H
H
1
4
H3C
CH3
C=C
H2 3H
1
H3C
H
C=C
H2
34
CH3
(1)烯烃分子中都含有碳碳双键,比相同碳数的烷烃少两个氢原子; (2)烯烃分子的通式:CnH2n(n≥2,正整数)。 (3)烯烃中的碳碳双键是平面结构,决定至少6个原子共平面;
②分子式相同的不同烯烃, 支链越多,熔沸点越低。
烷烃的物质性质具有递变性, 烯烃的物理性质也一样吗?
2.烯烃的物理性质
烷烃的物质性质具有递变性, 烯烃的物理性质也一样吗?
③烯烃碳原子数的增加, 烯烃的密度增大。
烯烃都不溶于水, 且烯烃的密度比水的密度小。
直链烯烃相对密度
3.烯烃的化学性质——乙烯
脂肪烃人教版高二年级化学随堂PPT学 习
年 级:高二年级 学 科:化学(人教版)
脂肪烃
链状烃 环状烃
烷烃
烯烃 炔烃
脂肪烃
脂环烃
分子中
不含苯环的烃
分子式CxHy。
芳香烃
(含一个或多个苯环的烃)
脂肪烃 一、烷烃
脂肪烃
1.烷烃的结构H
CH4
H
C
H
H
分子式
电子式
H
HCH
H
结构式
109o28
球棍 模型
分子式 电子式 结构式 结构简式

高中化学选必三 第二章 烃 知识总结

高中化学选必三  第二章  烃 知识总结

第二章 烃一、烷烃(一)定义:碳原子之间都以单键结合,剩余碳原子全部跟氢原子结合,使每个原子的化合价都达到“饱和”的链烃叫饱和链烃,或叫烷烃 (二)通式:C n H 2n+2(n ≥1) (三)物理性质:1、随着碳原子数的增多,熔沸点依次升高,密度依次增大(密度小于水);C 1——C 4为气态(新戊烷为气体),C 5——C 16为液态,C 17以上的为固态2、溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂。

液态烷烃都可做有机溶剂3、质量分数:随着碳原子数的增多,氢原子的质量分数逐渐减小,碳原子的质量分数逐渐增大,所以CH 4是氢原子质量分数最大的烷烃4、同分异构体的熔沸点:支链越多,熔沸点越低(四)结构特点:烷烃的结构与甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取sp 3杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp 3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。

烷烃分子中的共价键全部是单键。

既有极性键又有非极性键(甲烷除外)。

(五)烷烃的存在形式天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等,它们的主要成分都是烷烃。

(六)代表物——甲烷1、物理性质:甲烷是一种无色、无臭的气体,在相同条件下,其密度比空气小,难溶于水2、化学性质:甲烷的化学性质比较稳定,常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。

甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。

(1)氧化反应:CH 4+2O 2−−→−点燃CO 2+2H 2O (淡蓝色火焰) 使用前要验纯,防止爆炸 (2)受热分解:CH 4−−→−高温C+2H 2(隔绝空气) (3)取代反应:CH 4+Cl 2−−→−光照CH 3Cl+HCl(七)化学性质:通常状况下,很稳定,不与强酸、强碱或酸性KMnO 4反应1、氧化反应(可燃性):C n H 2n+2+2O 2−−→−点燃nCO 2+(n+1)H 2O注:当碳含量少时,产生淡蓝色火焰,但随着碳原子数的增多,碳的质量分数逐渐增大,有黑烟产生 2、取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应(1)烷烃取代反应的特点:①在光照条件下;②与纯卤素反应;③1mol 卤素单质只能取代1molH④连锁反应,有多种产物(卤代烃和卤化氢气体)(2)举例:CH 3CH 3+Cl 2−−→−光照CH 3CH 2Cl+HCl3、受热分解:烷烃在隔绝空气的条件下,加热或加催化剂可发生裂化或裂解 通式:一分子烷烃催化剂 △一分子烷烃+一分子烯烃(八)同系物1、定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的化合物互称为同系物2、特点:(1)通式相同,结构相似,化学性质相似,属于同一类物质;(2)物理性质一般随碳原子数目的增多而呈规律性变化。

高二化学选修五总结脂肪烃

高二化学选修五总结脂肪烃

【高中化学】寒假第二讲总结—脂肪烃【知识框架】【重难点知识回顾】1、脂肪烃的结构特点和物理性质烷烃烯烃炔烃结构特点碳原子以碳碳单键结合成链状,剩余价键与氢原子结合含碳碳双键含碳碳三键物理性质熔沸点碳原子数增加熔沸点升高;相同碳原子数支链越多沸点越低碳原子数增加,熔沸点升高炔烃的熔沸点低,随着分子中碳原子数的增加而发生递变状态随碳原子数递增,气体→液体→固体。

密度碳原子数增加,相对密度逐渐增大,但都小于水的密度溶解性难溶于水、易溶于有机溶剂,炔烃在水中的溶解度比烷烃、烯烃稍大2、脂肪烃的化学性质烷烃通常情况下,烷烃比较稳定,与强氧化剂(如高锰酸钾)强酸、强碱等不发生反应①取代反应:CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl ②氧化反应:C n H 2n+2+ 冘Ӈ㔰O 2nCO 2+(n+1)H 2O烯烃①氧化反应:a 、燃烧:C n H 2n + 冘O 2nCO 2+nH 2Ob 、使高锰酸钾溶液褪色c 、氧化:2CH ₂=CH ₂+O ₂2CH 3CHO②加成反应:a 、与卤素单质加成:CH ₂=CH ₂+X ₂→CH ₂X-CH ₂Xb 、与水加成:CH ₂=CH ₂+H 2O CH 3CH 2OHc 、与H 2加成:CH ₂=CH ₂+H 2CH 3-CH 3d 、与卤化氢加成:CH ₂=CH ₂+HX 催化剂CH 3-CH ₂X③加聚反应:n CH ₂=CH ₂催化剂[CH 2-CH 2]n炔烃①氧化反应a 、燃烧:2CH≡CH+5O 24CO 2+2H 2Ob 、使高锰酸钾溶液褪色②加成反应a 、与卤素单质加成CH≡CH+X ₂→CHX=CHX :CHX=CHX+X ₂→CH 2X-CH 2Xb 、与H 2加成CH≡CH+H 2CH ₂=CH ₂;CH ₂=CH ₂+H 2CH 3-CH 3c 、与卤化氢加成CH≡CH+HX CH 2=CHXd 、与HCN 的加成:CH≡CH+HCN CH 2=CHCNe 、乙炔水化法:CH≡CH +H 2OCH 3CHO③加聚反应:n CH≡CH。

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4. 脂肪烃和脂环烃的构造异构 (1)烷烃的构造异构 (constitutional isomery) 定义
分子中原子的连接方式和排列次序不同产生的异构;开链烷烃中 的构造异构是由于碳骨架不同引起的,故烷烃的构造异构又称为碳 架异构(carbon skeletal isomery)。
构造异构的数目
2013-7-31
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定域键(localized bond)。
电子云局限在两个碳原子之间的 键。例:乙烯分子。 电子云不是局限在C1—C2和C3—C4之间,而是扩展或离域到所有
碳原子周围,形成一个整体键,称大键或共轭键。例: 1,3﹣丁 二烯的构造式用CH2=CH—CH=CH2表示,但应牢记分子中的单双键 已不是普通的单双键。
离域键(delocalized bond)。
共轭分和共轭系统
有单、双键交替排列的分子称共轭分子;1,3丁二烯共轭系统称 ,共轭系统(体系)。
2013-7-31
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共轭效应
在共轭分子中,由于电子在整个系统中的离域,故任何一个原子 受到外界的影响,均会影响到分子的其余部分,这种电子通过共 轭系统传递的现象,称为共轭效应。
随碳原子数增加,异构体数目迅速增加:甲、乙和丙烷只有一种 异构体,丁烷有2种,戊烷有3种:正戊烷、异戊烷和新戊烷。碳数 为6,7,8和20的烷烃,异构体数目分别为5,9,18和366 319。
CH 3CH 2CH 2CH 3 (正丁烷) CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 (异戊烷) CH 3CHCH 3 CH 3 (异丁烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (正戊烷)
2013-7-31
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(5)共轭二烯烃的结构 (以1,3﹣丁二烯为例) 键参数
所有原子都共平面;键角都接近120°;碳碳双键键长( 137.3pm)比乙烯的双键(134.0pm)长,单键(148.0pm)比乙烷 的(154.0pm)短。键长趋于平均(双键变长,单键变短)
杂化轨道类型
——sp2杂化,形成3个C—C 键,并与6个氢原子形成6个 C—H 键。 ——四个pz轨道相互平行,且都能侧面交盖,形成一个整 体键,称大键或共轭键。
结构特点及变化规律
——sp3杂化轨道的C-C之间夹角是105.5° 。sp3杂化轨道对称轴间 的夹角是109.5°。故环丙烷分子内总是存在一种开环的张力—角 张力,它力图使C—C—C键角恢复到109.5°。环丙烷的弯曲键中 2013-7-31 6 ,杂化轨道重叠少,键不牢固。
——电子云分布在连接两个碳原子的直线外侧,易受亲电试剂E+ (如HBr等)进攻而开环。 ——相邻两个碳原子上的C—H键是重叠式排列(键长0.1089nm, 短于直链的C—H键长0.1095nm),存在扭转张力,是引起环丙烷不 稳定的又一原因。 ——环丁烷、环戊烷、环己烷分子的碳原子均不处于同一平面内 :环丁烷是蝴蝶结构,环戊烷有信封型和扭曲型两种不同结构。环 丁烷和环戊烷的C—C—C键角均没有达到109.5°,均存在角张力, 但比环丙烷的小。环己烷分子中C—C—C键角为109.5°,没有角张 力。故环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷的环的稳定性依次增大。
(3)脂环烃的构造异构
脂环烃的构造异构比较复杂。成环碳原子个数、取代基及取代基位 次不同都可引起构造异构。例如:
C2H5 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 (1,1-二甲基环丙烷) (1,2-二甲基环丙烷) (环戊烷)(甲基环丁烷) (乙基环丙烷)
CH 3
2013-7-31
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(4)顺反异构 引入
CH 3CH 2CH 2CH 3 (正丁烷) CH 3 CH CH 3 CH 3 (异丁烷)
2013-7-31
CH 2=CHCH 2CH 3 (正丁烯) CH 2=C CCH 3 CH 3 (异丁烯)
2
3
(正丁炔) CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 (新戊 烷)
14
2. 衍生物命名法(只能适用于简单结构的烃类)
2013-7-31
4
补充:三种键的比较([1]P40):
C–C 键能/kJ· mol-1 347 C=C 611 C≡C 837
键长/nm
0.154
0.134
0.120
结论:
1、双键和叁键的平均键能比单键弱;
2、双键和叁键的键长比单键短
键的特点
——键不能单独存在,只能与键共存于双键或叁键中; ——若两个碳原子绕C—C键键轴旋转,C—C键将被破坏。
CH 3CHC CCHCH 3 CH 3 Br (2-甲基-5-溴-3-己炔)
CH 2CH=CHCHCH Br Cl
3
CH 3CH 2CH CH CHCH 2CH 3 CH 3 CH 2C2H5 CH 3
(3,5-二甲基-4-丙基庚烷)
(4-氯-1-溴-2-戊烯)
CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 2CH 2CHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 (2,7,8-三甲基癸烷) (而不是3,4,9-三甲基癸烷,按《80年原则》取消数目总和都最小) C2H5 CH 3 CH 3 (环辛炔) (1-甲基-6-乙基环己烯) (5-甲基-1,3-环戊二烯)
——键重叠程度小,且位于成键原子周围分成上下层,原子对其 2013-7-31 5 束缚力低, 电子去易流动,键不牢固,易受亲电试剂E+的进攻。
(4)环烷烃的结构 杂化轨道类型 :sp3 示例及结构——环丙烷
碳原子sp3杂化,但sp3 杂化轨道对称轴不在一条直线上。C—C其 夹角是105.5°,形成的C—C键是弯曲的,称为弯曲键或香蕉键。
原则:把复杂化合物看成简单化合物的衍生物。
烃基
烃分子中去掉一个氢剩余的部分称为烃基。例:
CH 3 (甲基) CH 3CH 2 (乙基) CH 3 C CH 3 CH 3CH 2CH 2 (丙基) CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3CH CH 3 (异丙基) CH 3CH CH 2 CH 3 (异丁基)
后果:单双键平均化;分子能量显著降低,稳定性增加。
例:1,3戊二烯和1,4戊二烯的氢化热: CH3CH=CHCH=CH2+2H2CH3CH2CH2CH2CH3氢化热226kJ· -1 mol CH2=CHCH2CH=CH2+2H2CH3CH2CH2CH2CH3氢化热254kJ· -1 mol
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2013-7-31
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(3)炔烃的结构 杂化轨道类型
碳原子sp杂化,两个sp杂化轨道的对称轴成180°夹角,空间分布 呈直线形。未参与杂化的py和pz 轨道的对称轴相互垂直,并都垂直 于sp杂化轨道的对称轴。
示例——乙炔:
两个碳原子的sp杂化轨道沿各自对称轴形成C—C 键,另两个sp 杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道重叠形成两个C—H 键,两个 py轨道和两个pz轨道分别从侧面相互重叠,形成两个相互垂直的C— C键,形成乙炔分子。
3. 脂肪烃的结构 (1)烷烃的结构 杂化轨道类型
烷烃中所有碳原子皆采取sp3杂化,4个sp3杂化轨道在空间呈正四 面体分布。P55
分子链形状
由于4个sp3杂化轨道在空间呈正四面体分布,烷烃中键角为 109.5°,故长链烷烃的分子链不是直线,而是折线。
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分子立体模型:
球棒模型(Kekule模型)和比例模型(Stuart模型)。
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CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 (新戊烷)
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(2)烯、炔烃的构造异构
烯、炔烃除碳架异构外,还有官能团位置异构。如: CH2=CH﹣CH2﹣CH3 (1﹣丁烯),CH3﹣CH=CH﹣CH3 (2﹣丁 烯);CH≡C﹣CH2﹣CH3 (1﹣丁炔),CH3﹣C≡C﹣CH3 (2﹣丁 炔)
当双、叁键同时存在于主链时,应使双、叁键位次尽可能低。当双、 叁键位次有选择时,使双键位次较低,命名时烯前炔后:
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3. 系统命名法 (《80年原则》):
(1)选择母体主链
含有官能团、支链最多、最长碳链为母体主链(烷烃无官能团)
(2)主链编号
“最低系列原则”:首先,保证官能团位次最小;其次,使小的 支链或取代基位次尽可能小。
(3)次序规则(sequence rule)
支链或取代基的大小是指取代基在次序规则中的排序,用“>”表 示优于。次序规则如下:
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(2)烯烃的结构
杂化轨道类型
碳原子sp2杂化,三个杂化轨道处于同一平面内,夹角为120°,未 参与杂化pz轨道的对称轴垂直于sp2杂化轨道对称轴所在的平面。
示例——乙烯:
碳的2个sp2杂化轨道分别与2个氢原子的1s轨道重叠形成C—H 键 ,第三个sp2杂化轨道相互重叠形成C—C 键,五个 键的对称轴 在同一平面内。乙烯中所有原子都处于同一平面内,是平面型分子 。未参与杂化的pz轨道形成C—C 键。
研究发现,CH3CH=CHCH3(2﹣丁烯)存在性质上有微小差别的 异构体A(沸点3.5℃)和B(沸点0.9℃),其原因是双键上连接的 四个基团在空间排列方式不同,而构造完全相同。
定义
由于键或环的存在,造成原子或基团在空间排列方式(即构型) 不同而产生的异构现象,称为顺反异构现象 (cia-trans isomerism), 形成的同分异构体称为顺反异构体。
CH 3CH 2C CH 3 (仲丁基) CH 2=CH CH (烯丙基)
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CH 3
CH 3
CH 2=CH (乙烯基)
CH 3 CH=CH (丙烯基)
(叔丁基) CH 3 C C (丙炔基)
(新戊基)
(环己基)
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规定
——母体选择的原则:
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