浅谈苯酚酸性
酚的化学反应
同学们，大家好，今天要讲的是酚的化学反应：第一个要讲的是酚的酸性。
苯酚中的羟基像醇中的羟基一样，可以表现出酸性，给出氢离子，但是苯酚的酸性和醇的酸性是不同的，因为在苯酚中，氧上的孤对电子在p轨道中可以和苯环发生p-π共轭效应，p-π共轭效应导致氧氢键极性增强，更容易给出氢离子，因此，苯酚的酸性大于醇的酸性。
事实上，苯酚的酸性还大于水的酸性，下面可以看一些常见的化合物，它们的酸性的相对大小，酸性的大小可以从pKa值来判断，那这些化合物的pKa值从左到右依次增大的，pKa值越小，酸性越强，所以这些化合物的酸性从左到右是依次减小的，那么苯酚的酸性大于水的酸性，小于碳酸的酸性，由于苯酚的酸性大于水的酸性，因此可以用苯酚和氢氧化钠反应，生成苯酚钠和水，苯酚不溶于水，所以苯酚的水溶液是浑浊的。
那加入氢氧化钠之后呢，反应生成的苯酚钠是溶于水的，溶液变澄清，如果往这个苯酚钠水溶液里面通入二氧化碳，又会出现浑浊的现象，原因是苯酚的酸性小于碳酸的酸性，通入二氧化碳之后将苯酚钠变成了苯酚，利用溶液由浑浊变澄清，通入二氧化碳又由澄清变浑浊的这些现象，可以把苯酚和其他的化合物区别开。
当苯环上有取代基时，苯酚的酸性会发生变化。
那取代基对酚羟基酸性的影响是什么样的呢？下面我们可以通过它们的电离平衡，比较共轭酸碱的相对强弱来判断。
苯酚给出氢离子，它的共轭碱是酚氧基负离子，取代苯酚，共轭碱是取代的酚氧基负离子，共轭酸碱的酸性和碱性的关系是共轭碱碱性越强，对应的共轭酸酸性越弱，所以比较取代苯酚和苯酚的酸性的大小，可以先来比较它们对应的共轭碱的碱性来判断，例如，如果苯环上的取代基是吸电子基，这个吸电子基会使氧上的电子密度减小，因此取代的苯氧基负离子的碱性小于苯氧基负离子的碱性，共轭碱碱性越小，对应的酸酸性越大，所以就可以知道当苯环上的取代基是吸电子基时，它的酸性大于苯酚的酸性，因此，吸电子基使酚羟基的酸性增强，反过来，如果苯环上的取代基是供电子基，会使氧上的电子密度增加，因此取代的苯氧基负离子，它的碱性大于苯氧基负离子，那么对应的共轭酸，取代的苯酚酸性小于苯酚的酸性，因此供电子基会使酸性减小。
酸碱滴定实验：苯酚与盐酸
5
实验结论与意义
实验结论总结
苯酚与盐酸反应生成苯酚盐酸盐， 反应过程中无明显现象。
苯酚与盐酸反应的滴定曲线为S型， 滴定终点为pH=5.0。
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苯酚与盐酸反应的pH变化范围为 4.5-5.5，反应终点pH为5.0。
苯酚与盐酸反应的滴定误差较小， 滴定结果准确。
实验的意义和价值
碱度。
实验器材：滴定管、滴定 器、烧杯、磁力搅拌器等。
实验步骤：准备溶液、滴 定、记录数据、计算结果。
苯酚的化学性质
苯酚是一种弱酸，在水中 能电离出氢离子和苯酚根 离子。
苯酚的酸性比碳酸弱， 但比水合氢离子强。
苯酚能与碱反应生成盐， 如苯酚钠。
苯酚能与金属氧化物反 应生成盐，如苯酚铜。
苯酚能与某些有机物反应 生成酯，如苯酚与乙酸反 应生成苯酚乙酯。
应的性质和规律。
实验结论与意义：苯酚与盐 酸的反应可以应用于制药、 化工等领域，对于实际生产
具有重要的指导意义。
通过实验可以培养学生的 实验操作技能和科学素养，
提高学生的综合素质。
THANK YOU
汇报人：XX
验证了酸碱滴定的原理
提高了实验操作能力和解决问题的 能力
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掌握了滴定操作的基本技能
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加深了对酸碱反应的理解和认识
对实际应用的影响和贡献
酸碱滴定实验是化学实验 中的基本操作，对于理解 和掌握化学反应原理具有
重要意义。
苯酚与盐酸的反应是酸碱 滴定实验中的典型例子， 通过实验可以了解酸碱反
盐酸的化学性质
盐酸是一种强酸，具有强 烈的腐蚀性和刺激性
苯酚和苯甲酸来说都是邻位酸性最强
1：我只是听说过邻位效应就是大部分的取代基对于苯酚和苯甲酸来说都是邻位酸性最强，具体这个东西是怎么解释的呢？比如我们以甲基取代的苯酚来说明吧，为什么邻甲基苯酚酸性最强？？2：气相中苯胺的碱性比氨要强，且随着苯基的增多而变强，书上说的是没有了溶剂化效应，但是我觉得和苯环的共轭还是有的，这一点是不利于碱性的，那么是什么因素是气相中有这个顺序呢？？有个解释是N上的H超共轭，但是我觉得也不是太好，高人麻烦指点一下谢谢exoto (站内联系TA)Pka for phenol is 10, and PKa for o-cresol is 10.29....speak of which, by the end of the XINGDABEN(part A), in the section of organ acid, there is a very clear explaination..exoto (站内联系TA)your second problem is almost solved, or ,you can take a look of March Advance Organic Chemistry, P169WillR (站内联系TA)4楼: Originally posted by exoto at 2012-03-22 2244:Pka for phenol is 10, and PKa for o-cresol is 10.29....speak of which, by the end of the XINGDABEN(part A), in the section of organ acid, there is a very clear explaination......我只想说那个是错的exoto (站内联系TA)6楼: Originally posted by WillR at 2012-03-25 2014:....我只想说那个是错的又查了下英文维基，还是这个数据。
苯酚的结构与性质
【思考】为何苯酚呈酸性，而醇羟基不显酸性？
苯环对羟基产生了影响，使羟基中的氢变的活泼易电离
活动与探究 三
【实验】 将苯酚钠溶液分到两支试管中，一 支滴加盐酸，一支通入二氧化碳气体，观察 现象 现象：滴加盐酸（通入二氧化碳）后，试管中 出现浑浊（静置后下层出现油状液体）
1、苯酚的弱酸性
请完成下列方程式：
实验室要求
1.进实验室前做好预习等准备，无预习不得动手 实验； 2.进入实验室后保持安静，不喧哗、不吵闹； 3.实验时听从教师安排，随叫随停； 4.实验时不到邻桌拿药品、仪器等； 5.实验时有仪器损坏及时报告、记录，并赔偿； 6.实验结束后，清洗使用过的仪器，将实验台整 理干净，下课离开时将凳子同一推到桌下。
酚的性质和应用
【生活常识】每次进
入医院，都会闻到环 境消毒剂的刺激性气 味。医院常用的消毒 剂是“来苏尔”（甲 酚皂溶液），其中主 要成分的分子式为 C7H8O，结构简式为：
—OH
根据分子结构判断，其属于哪类有机物？
一、酚的结构
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
酚
CH2 OH
醇
OH
【练习1】
√ √ √有气泡 √有气泡
NaHCO3 X Na2CO3 X Na √有气泡 （慢）
（非常激烈）
1.将－CH3，
，－OH，－COOH
四种不同基团两两组合后形成的化合物 中，其水溶液呈酸性的有 （C）
Ａ．２种
Ｃ．４种
Ｂ．３种
Ｄ．５种
苯酚钠溶液中加入盐酸的反应
ONa + HCl OH + NaCl 3
苯酚钠溶液中通入CO2的反应
ONa + CO2+H2O
苯酚的基本性质
苯酚的基本性质苯酚的基本性质本文由查字典化学网为您整理提供：一种重要的苯系中间体。
又称石炭酸。
低熔点(40.91℃)白色晶体，在空气中放置及光照下变红，有臭味，沸点181.84℃。
对人有毒，要注意防止触及皮肤。
工业上主要由异丙苯制得。
苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。
苯酚用途广泛。
第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。
绝大部分是通过合成方法得到。
有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。
分子结构：苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。
苯酚主要用于制造酚醛树脂，双酚A及己内酰胺。
其中生产酚醛树脂是其最大用途，占苯酚产量一半以上。
此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。
从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸( 2，4-滴 )和 2，4，5-三氯苯氧乙酸(2，4，5-涕 )等除草剂;五氯苯酚是木材防腐剂;其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂。
由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。
苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料(如分散红3B)的原料。
此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。
无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味(与浆糊的味道相似)。
置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。
酸性极弱(弱于H2CO3)，有特臭，有毒，有强腐蚀性。
室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。
常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等.实验室可用溴(生成白色沉淀2，4，6-三溴苯酚，十分灵敏)及FeCL3 (生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验.。
苯酚的结构与性质
定期检查身体
长期接触苯酚的工作人员应定期进 行身体检查，发现异常及时就医。
储存注意事项
苯酚应储存于阴凉、通风良好的地 方，远离火源和热源，避免阳光直 射。
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感谢您的观看
对环境的危害
01
02
03
水体污染
苯酚泄露至水体中可导致 水生生物中毒死亡，破坏 水体生态平衡。
土壤污染
苯酚渗入土壤后难以降解， 对土壤结构、肥力产生不 良影响。
大气污染
苯酚挥发至大气中可形成 有害气体，影响大气环境 质量。
安全措施与储存
佩戴防护用品
在接触苯酚时，应佩戴化学防护 眼镜、化学防护服、化学防护手
05 苯酚的危害与安全措施
对人体的危害
急性毒性
致癌性
苯酚具有强烈的刺激性，接触后可引 起皮肤、眼睛、呼吸道刺激症状，严 重者可发生化学性肺炎、肺水肿。
苯酚在动物实验中已被证实具有致癌 作用，长期接触苯酚可能增加患癌症 的风险。
慢性毒性
长期低浓度接触苯酚可能导致皮肤、 肝、肾等器官的损害，如皮肤色素沉 着、肝肾功能异常等。
味道
苯酚是有毒的，不能用于食品添加剂 ，因此没有味道。
溶解性
溶解性
苯酚易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚等，也能溶于热水。在水中溶解度较小，仅 能溶于4.3%的水。
溶解度参数
苯酚的溶解度参数约为12.7 (J/cm^3)^0.5，表明其具有一定的极性。
03 苯酚的化学性质
酸性
酚羟基的酸性
苯酚是一种弱酸，其酸性主要来源于酚羟基。酚羟基的酸性比 醇羟基强，因为酚羟基中的氧原子与苯环形成了p-π共轭，使得 氧原子上的电子密度降低，增强了氧原子对氢离子的吸引力。
苯酚与对硝基苯酚酸性比较
苯酚与对硝基苯酚酸性比较
对硝基苯酚的酸性强。
当比较两种酸的强弱时，就比较其失掉H 以后的阴离子的稳定性。
稳定性受到5种因素的影响，对于芳香族来说，最重要的就是共振子，越多越稳定。
当氨基上失去一个H以后，对硝基苯酚可以有5个共振子，而邻硝基苯酚只能写出3个，所以对硝基苯酚的阴离子更加稳定，所以其酸性更强。
硝基苯酚的结构简式O2N-C6H4-OH。
有邻、间、对三种异构体，均为无色至微黄色的结晶，有芳香甘甜气味。
毒性强度顺序：对位体>间位体>邻位体。
这种差异决定于各异构体的性质，与代谢差异无关。
用途：
用作指示剂、合成染料及其它物质的中间体。
各种异构体都容易被皮肤和肺吸收，常以螯合物（硝基苯酚葡萄糖醛酸苷）的形式从尿中排出。
苯酚的基本性质
苯酚苯酚（Phenol，C6H5OH）[1] 是一种具有特殊气味的无色针状晶体，[2] 有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
也可用于消毒外科器械和排泄物的处理[3] 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。
苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。
[4] 小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。
遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。
中文名苯酚英文名Phenol别称石炭酸、酚、羟基苯化学式C6H5OH分子量94.11熔点40-42℃沸点181.9℃水溶性微溶于冷水，在65℃与水混溶。
可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油密度1.071g/mL（25℃）外观无色或白色晶体，有特殊气味。
在空气中及光线下变为粉红色闪点：185℉/85℃应用：化工合成、油田工业、电镀、溶剂，医学安全性描述：S26，S28，S45，S24/S25，S36/S37/S39危险性符号：F（易燃）,T（有毒）,C（腐蚀性）危险性描述：R34，R68，R23/24/25，R48/20/21/22危险品运输编号：UN 2821 6.1/PG 2化学性质弱酸性，高毒类，突变原，还原性稳定性稳定禁配物强氧化剂、强酸、强碱储存方法阴凉通风，低温避光，注意泄漏物PSA20.23000 LogP1.39220 折射率n20/D 1.5418分子结构苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]。
苯酚共振结构如右上图。
酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。
大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：摩尔折射率：28.13摩尔体积（m3/mol）：87.8等张比容（90.2K）：222.2表面张力（dyne/cm）：40.9极化率：11.15[5]苯酚物理性质相对蒸气密度（空气=1）：3.24折射率1.5418饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)燃烧热(kJ/mol)：3050.6临界温度(℃)：419.2临界压力(MPa)：6.13辛醇/水分配系数的对数值：1.46 爆炸上限%(V/V)：8.6引燃温度(℃)：715爆炸下限%(V/V)：1.7溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。
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浅谈苯酚酸性
羟基直接和苯的sp2 杂化碳原子相连的分子称为酚，这种结构与脂肪烯醇有相似之处，故也会发生互变异构，称为酚式结构互变。
但是，酚的结构较为稳定，因为它能满足一个方向环的结构，故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。
苯酚（C6H6O）又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。
常温下为一种无色晶体。
有毒。
有腐蚀性，所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子以sp2杂化轨道形成σ键,剩余p轨道与苯环的大π键进行共轭。
无色或白色晶体，有特殊气味。
在空气中因为被氧化而显粉红色。
易溶于有机溶液，常温下微溶于水，当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。
酸性。
产生酸性的原因：1、羟基上的氧原子的未共用电子对，与苯环上的π电子形成共轭，降低了氧原子的电子密度，而更有利于质子的离去；2、酚解离后生成的酚氧负离子，是几个极限结构的共振杂化体，负电荷得以分散到芳环上，使共振杂化体得到稳定。
(Ⅱ)+利用酚的酸性对酚进行提纯：芳烃上取代基团对酸性的影响：当酚羟基的邻位或对位有强的吸电基（如－NO2等）时，酚的酸性增大，相反有供电基时，酚的酸性减小；当间位有吸电基时，由于只存在诱导效应的影响，以此酸性的增加并不是十分显著。
苯酚的弱酸性:
酸性：H2CO3> > HCO3-
酚酸性的强弱比较：1，苯酚的酸性比醇强,比碳酸弱.其pKa=10,当酚羟基的临位或者对位有强的吸电基的时候,酚酸性增大,若有供电基的时候,酸性减小.间位往往效果并不十分显著，烃基使苯酚酸性减弱，且减弱的作用是临位>对位>间位。
卤原子使苯酚酸性增强,且增强的作用是临位>间位>对位。
-OCH3使苯酚的酸性增强,且增强的作用是间位>临位,如果是取代对位,则使苯酚酸性减弱。
硝基使苯酚酸性增强,且增强的作用是对位>临位>间位。
以上几种取代基,增强的作用为
-NO2>卤素>-OCH3,卤素之中,以I最强,F最弱。
2，酚羟基有酸性,苯环上直接连的羟基如果大于等于两个,酸性会不会增强呢? 酚的酸性取决于形成负离子时的
稳定性，苯环上有吸电子集团可以分散负电荷，使酸性增加。
而羟基是给电子基团，反而会使酸性减弱。
但邻位二酚由于电场作用又利于氢离子解离。
3，为什
么酚的对位取代基的酸性比间位强？甲基是给电子基团，距离酚羟基越近，给电子效应越明显，酚羟基上电子云密度越大，酸性越弱。
跟酚的共振杂化式有关，酚羟基的氧有孤对电子，根据共振杂化式负电荷可以在酚羟基的邻位和对位上存在（这一点也印证了酚羟基对苯环的供电性），而间位上却没有，所以酚对位取代基酸性强于间位的，因为对位的能形成稳定的共轭碱。
4，苯硫酚的酸性比苯酚强,这是苯硫酚的结构简式C6H6S，C6H5SH。
苯酚的话就是把硫改成氧，就氧而言，氧的吸电子能力远大于硫，就易造成氢更裸露，易受亲核试剂攻击，但从酸性来说往往吸电子强的，对氢的吸引力就大,那么在水就不易电离（如氢氟酸，水）。
这样的话，所以苯硫酚的酸性比苯酚强。