苯酚与苯苯苯酚
选修5 第三章 第一节 苯酚
四、苯酚的工业制取
1、煤焦油中提取 2、氯苯水解法 3、苯磺酸钠碱溶法 (较早方法,流程复杂,产率高)
SO3Na 浓硫酸 加热 ONa NaOH 熔融 － SO2 OH － －SO3H Na2SO3
五、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，主 要用于制造酚醛树脂，合成纤维，医 药，合成香料，染料，农药等。
羟基氢的活泼性：苯酚 ＞ 水 ＞ 乙醇 －ONa + SO2 +H2O
－OH + NaHSO 3
HSO3-的酸性强于苯酚
探究怎么样分离苯与苯酚 探究怎么样除去苯中溶有的少量苯酚 上层 苯 苯 ①NaOH 溶液 苯酚 ②分液 下层 苯酚钠水溶液
取下层
① 通入CO2 ②分液
上层 NaHCO3溶液
下层 苯酚水溶液
㈡苯酚的取代反应 OH －
溴代、硝化、磺化 OH
－
Br－ + 3Br 2 过量浓溴水
－Br ↓ + 3HBr
Br 三溴苯酚 白色沉淀 三溴苯酚可溶于苯酚
此反应很灵敏，可用于苯酚的定性检 验与
浓HNO3与浓 硫酸的混合液
－
+ 3HNO3 O2N－
OH －NO2 + 3H O 2
Na2CO3 或是NaHCO3
探究在苯酚的悬浊液中加入Na2CO3溶液 现象：悬浊液变澄清 结论：苯酚与 Na2CO3溶液要发生反应 －OH + Na CO
2 3
－ONa + NaHCO 3 由此说明苯酚钠的水溶液与少量CO2反 应生成 苯酚与NaHCO3 。 这是不管CO2是否过量均生成酸式 盐 (NaHCO3)的反应
㈤ 酚羟基难直接发生酯化反应和成醚，但 可间接酯化与成醚 RX －OR －ONa O O CH3C－Cl －OCCH3
苯酚课件
问题讨论
[实验1] 苯酚+水 浑浊 [实验2] 苯酚与空气接触 清 [实验3] 苯酚+NaOH 清 变红色
冷水
浑浊
氧化反应
酸性
OH + NaOH
[实验4]苯酚+浓溴水
OH
ONa + H2O
白色沉淀
OH Br Br
取代反应
+ 3Br2
[实验五]苯酚+FeCl3
Br
+ 3HBr
白色沉淀
溶液由无色变成紫色
OH + NaCl
O H + N aH C O 3
说明： 说明： ①苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 ②不能使酸碱指示剂变色。 不能使酸碱指示剂变色。 苯酚>碳酸氢根 ③电离出氢离子的能力：碳酸>苯酚 碳酸氢根 电离出氢离子的能力：碳酸 苯酚 ④液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。 液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。
教材分析
4、苯酚与溴水的实验中要注意什么问题？ 有什么应用？ 苯酚不能过量， 苯酚不能过量，因为生成的沉淀会溶解 于苯酚，看不到现象。可用于检验苯酚。 于苯酚，看不到现象。可用于检验苯酚。 5、显色反应有什么应用？ 可用于检验苯酚。 可用于检验苯酚
苯酚为无色或微红色的针状结晶或结晶性块状物；有特臭，有引湿性， 苯酚为无色或微红色的针状结晶或结晶性块状物；有特臭，有引湿性，水溶液显 微酸性反应，遇光或在空气中色渐变深。易溶于乙醇，氯仿，甘油， 微酸性反应，遇光或在空气中色渐变深。易溶于乙醇，氯仿，甘油，脂肪油及挥 发油，溶于水，略溶于液状石蜡中。 发油，溶于水，略溶于液状石蜡中。 苯酚从皮肤，黏膜和消化道都能吸收， 苯酚从皮肤，黏膜和消化道都能吸收，苯酚经结合代谢产生苯酚葡萄糖甙和苯酚 硫酸酯；少量被氧化成儿茶酚和氢醌后再结合， 硫酸酯；少量被氧化成儿茶酚和氢醌后再结合，这些代谢产物氧化成醌后从尿中 排出，并可以使尿染成绿色。本品从胃肠道吸收迅速，并且容易穿透皮肤， 排出，并可以使尿染成绿色。本品从胃肠道吸收迅速，并且容易穿透皮肤，黏膜 及其他组织。可以使细胞蛋白变性并产生沉淀。 及其他组织。可以使细胞蛋白变性并产生沉淀。 苯酚为一种原浆毒，能使细菌细胞的原生质蛋白发生凝固或变性， 苯酚为一种原浆毒，能使细菌细胞的原生质蛋白发生凝固或变性，故可杀死细菌 0.2％浓度即有杀菌作用，大于1 能杀死一般细菌，1.3％溶液可杀死真菌。 。约0.2％浓度即有杀菌作用，大于1％能杀死一般细菌，1.3％溶液可杀死真菌。 本品稀溶液可使人体感觉神经末梢麻痹，产生局部麻醉作用，可止痒。 本品稀溶液可使人体感觉神经末梢麻痹，产生局部麻醉作用，可止痒。 苯酚有毒。误服本品可引起广泛的局部组织腐蚀，引起疼痛，恶心，呕吐， 苯酚有毒。误服本品可引起广泛的局部组织腐蚀，引起疼痛，恶心，呕吐， 出汗或腹泻。可出现短暂的兴奋，随后知觉丧失循环和呼吸抑制，肺水肿， 出汗或腹泻。可出现短暂的兴奋，随后知觉丧失循环和呼吸抑制，肺水肿，肝 坏死和肝功能衰竭。 坏死和肝功能衰竭。 成人吞服0.3克苯酚即可引起严重症状，吞服3 0.3克苯酚即可引起严重症状 儿童1 可致死， 成人吞服0.3克苯酚即可引起严重症状，吞服3克（儿童1克）可致死，主要 引起肾脏损伤，如误服后，应立即饮用蛋白水，甘油，牛奶或植物油，严重者 引起肾脏损伤，如误服后，应立即饮用蛋白水，甘油，牛奶或植物油， 饮用蛋白水 应送到医院静滴 静滴5 葡萄糖氯化钠注射液，皮下注射苯甲酸钠咖啡因0.25 0.5克 0.25应送到医院静滴5％葡萄糖氯化钠注射液，皮下注射苯甲酸钠咖啡因0.25-0.5克 。
苯和苯酚的熔点
苯和苯酚的熔点
苯和苯酚是两种在化学结构上有所关联但性质迥异的化合物。
它们的熔点，作为物质的基本物理性质之一，反映了它们分子间相互作用力的差异，进而影响了它们在常温下的状态和应用领域。
首先，让我们来看看苯。
苯是一种无色透明的液体，具有特殊的芳香气味。
它的熔点相对较低，大约在5.5摄氏度左右。
这意味着在常温下，苯通常呈现液态。
苯的低熔点与其分子结构密切相关。
苯分子由六个碳原子和六个氢原子组成，形成平面六元环结构，分子间主要通过较弱的范德华力相互作用。
这种相对较弱的分子间作用力使得苯分子在受到热能时容易克服，从而导致熔点较低。
与苯相比，苯酚的熔点要高得多，大约在43摄氏度左右。
在室温下，苯酚通常呈现固态，是一种白色或淡黄色的晶体。
苯酚分子由一个苯环和一个羟基组成，羟基的引入使得分子间可以通过氢键进行相互作用。
氢键是一种比范德华力更强的分子间作用力，它的存在使得苯酚分子在排列时更加紧密，需要更高的温度才能破坏这种有序的排列，从而导致熔点升高。
总之，苯和苯酚的熔点差异主要源于它们分子间相互作用力的不同。
苯分子间主要通过较弱的范德华力相互作用，而苯酚分子间则存在较强的氢键。
这种差异使得苯在常温下呈现液态，而苯酚则呈现固态。
这种性质上的差异也决定了它们在工业生产和日常生活中的不同应用。
例如，苯常用作溶剂和化学原料，而苯酚则因其抗菌和防腐性能被广泛用于医药和化妆品等领域。
苯酚
苯酚维基百科，自由的百科全书苯酚（化学式：C6H5OH，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。
常温下为一种无色晶体。
有毒。
苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
发现苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。
[编辑]结构苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。
但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚具有以下共振结构：苯酚盐负离子则有以下共振结构：酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。
大Π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
[编辑]物理性质苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。
苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。
易溶于醇、醚等有机溶剂。
[编辑]化学性质酸碱反应苯酚是一种弱酸，能与碱反应：苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
显色反应苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。
(紫色)取代反应■苯环上的亲电取代：苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。
这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。
值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。
这是羟基等给电子基团的共性。
■酚羟基上的取代：酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。
氧化还原反应苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：苯酚的氧化产物一般是对苯醌。
分离苯和苯酚的方法
分离苯和苯酚的方法分离苯和苯酚的方法苯和苯酚是两种常见的有机化合物，它们在工业生产中具有广泛应用。
但是，由于它们的物理性质相似，因此在混合状态下很难区分和分离。
下面将介绍几种可行的方法来分离苯和苯酚。
1. 蒸馏法蒸馏法是最常用的分离苯和苯酚的方法之一。
该方法基于两种化合物沸点不同的原理，通过加热混合物并将其蒸发，然后收集蒸发出来的气体或液体以得到纯净的化合物。
对于苯和苯酚这两种化合物而言，它们的沸点分别为80.1℃和181.7℃，因此可以通过适当调整温度使其分别蒸发并收集。
2. 萃取法萃取法也是一种有效地分离苯和苯酚的方法。
该方法基于两种化合物在不同溶剂中溶解度不同的原理，通过将混合物与不同溶剂接触并反复萃取，然后将萃取液进行干燥、浓缩等处理以得到纯净的化合物。
对于苯和苯酚这两种化合物而言，它们可以通过萃取剂如水、乙醇、正己烷等进行分离。
3. 结晶法结晶法也是一种常用的分离苯和苯酚的方法。
该方法基于两种化合物在不同温度下溶解度不同的原理，通过将混合物加热并使其溶解，然后冷却至适当温度以使其中一种化合物结晶沉淀，然后将其过滤、洗涤等处理以得到纯净的化合物。
对于苯和苯酚这两种化合物而言，它们可以通过加热混合物并冷却至0℃左右使苯酚结晶沉淀。
4. 气相色谱法气相色谱法也是一种可行的分离苯和苯酚的方法。
该方法基于两种化合物在气体相中运动速度不同的原理，通过将混合物注入气相色谱仪中，并利用气相色谱柱对其进行分离和检测以得到纯净的化合物。
对于苯和苯酚这两种化合物而言，它们可以通过选择合适的气相色谱柱和检测条件进行分离。
总之，以上是几种常用的分离苯和苯酚的方法，可以根据具体情况选择适合的方法进行操作。
在实际操作中，还需要注意安全措施和实验条件的控制，以确保操作的顺利进行。
苯酚
1.苯酚的发现与兴起18世纪中期，欧洲开始通过干馏煤制取焦炭来炼铁，从而出现了大量的煤焦油。
这些煤焦油除了制造防护屋顶的油毡或涂敷火车轨道上的枕木以防腐外，被视为废物。
由于它又黑又臭的油，污染着环境，不得不烧掉。
这促使化学家们分析它，试图找到它的应用。
1834年德国化学家隆格教授对煤焦油进行一系列实验后分离出一种物质，1843年德国化学家A.W.霍夫曼分析发现这种物质是含有甲酚的苯酚。
苯酚来自煤焦油，又呈微弱酸性，叫“石炭酸”也顺理成章．至于石炭则是中国古代煤的旧称，最早出现于我国南北朝，到隋唐时石炭这一名称已广泛使用并传播到海外．苯酚发现后一直未能发挥它的作用，使苯酚首次名声远扬要归功于英国著名的医生，“外科消毒之父”的约瑟夫·利斯特（1827-1912）。
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。
在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫利斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。
原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里”。
利斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。
利斯特也就成为了全世界著名的外科医生。
【3】利斯特生平事件请见拓展阅读2.1苯酚的定义苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物，是最简单的酚[4]。
【英文/拉丁名称】Phenol【中文名称】苯酚；石炭酸【分子式】【结构式】【结构简式】【分子模型】【比例模型】【三维立体结构】2.2苯酚的物理性质【性状】本品为无色或微红色的针状结晶或结晶块；有特臭；有引湿性。
【物理常数】(苯酚的溶解性)2.3苯酚的化学性质易被氧化为什么实验室的苯酚实用棕色玻璃瓶装？放置时间较长的苯酚为什么是粉红色的？因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
苯和酚的分离方法
苯和酚的分离方法苯和酚是两种常见的有机化合物，它们在化工生产和实验室中都有着广泛的应用。
在一些情况下，需要对这两种化合物进行分离，以便在后续的工艺中单独使用或分析。
在这篇文章中，我们将讨论苯和酚的分离方法。
首先，我们需要了解苯和酚的物化性质。
苯是一种无色透明的液体，具有特殊的芳香气味，密度小于水，不溶于水但溶于大多数有机溶剂。
酚是一种无色透明的固体，具有刺激性气味，密度大于水，可溶于水和有机溶剂。
基于这些性质，我们可以利用它们的差异来进行分离。
最常用的方法之一是萃取法。
在这个方法中，我们可以利用苯和酚在不同有机溶剂中的溶解度差异来进行分离。
通常可以选择的有机溶剂包括二甲基苯、乙醚和氯仿等。
首先将混合物溶解在适当的有机溶剂中，然后根据两种物质在不同有机溶剂中的溶解度差异，通过重复抽取和分层的操作，将苯和酚分别提取到不同的有机相中。
最后，通过蒸馏或者挥发有机溶剂，即可得到纯净的苯和酚。
另外，萃取法也可以与其他方法结合，例如结晶分离法。
苯和酚的结晶温度分别为5.5C和40.5C，因此可以通过控制温度来实现它们的分离。
首先，将苯和酚混合物加热至40C左右，使酚溶解，然后冷却至5C左右，使苯结晶出来。
通过过滤或离心操作，即可将苯和酚分离。
另外，还可以利用沸点差异来进行分离。
苯的沸点为80C，而酚的沸点为182C，因此可以通过简单蒸馏来进行分离。
将混合物加热至80C左右，使苯蒸发出来，然后将其冷凝收集；接着将残留液加热至182C左右，使酚蒸发出来，同样进行冷凝收集。
通过这种方式，可以分离得到苯和酚。
以上是一些常见的苯和酚分离方法，当然在实际操作中还可以根据具体情况选择其他适合的方法。
需要特别注意的是，在操作这些分离方法时，要注意安全操作，避免苯和酚的接触和吸入，以免对人体健康造成危害。
此外，有时分离苯和酚还可以利用色谱法。
例如在气相色谱中，可以根据苯和酚在固相填料上的亲和性差异来进行分离。
在液相色谱中，可以选择适当的固定相和流动相，利用苯和酚在两者之间的相互作用力差异来实现分离。
苯酚课件
【知识回顾】
类别
定
义
醇类 分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物
芳香醇 羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物
酚 羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
讨论探究
苯 酚 的 结 构
对比苯，依据酚的定义（羟基与苯环上的碳原子直接相连的 化合物），推测并填写下表
苯 结构简式 分子式 C6H6
2、苯环上的取代反应
---羟基对苯环的影响，使苯环上的邻对位氢变得活泼
—OH + 3 Br2
Br
Br
—OH ↓ + 3HBr
Br
发现问题
苯 酚 的 还 原 性
苯酚还有哪些化学性质?
观察
长期存放的苯酚晶体因小部分氧化 而呈粉红色
推测
苯酚具有还原性
探究
往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚溶液
观察
酸性高锰酸钾溶液褪色
医药
苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
到化学中去 推测苯酚可能具有哪些性质？
提出猜想
苯酚能与空气反应 苯酚溶于酒精
苯酚有酸性
实验探究
设计实验，验证猜想
发现问题
怎样证明苯酚的酸性？
思路探究
苯
酚
联想：酸的一般通性
的
酸
性
1.与指示剂反应
2.与金属反应
3.与碱反应
4.与盐反应
实验探究
设计：酸的一般实验
1.苯酚与紫色石蕊反应 2.苯酚与钠反应 3.苯酚与氢氧化钠反应 4.苯酚与碳酸钠反应
最简单的酚—苯酚 —OH或 C6H5OH
C6H6O
球棍 模型
比例 模型
共面 特点
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酚！
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课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构 物理性质 苯酚酸性 酸性讨论 取代反应
有关物质的结构比较
物质 CH3CH2OH 官能团 —OH
—CH2OH
—OH
—OH
—OH
结构特点
羟基与链 烃基相连
羟基与芳烃 羟基与苯环 基侧链相连 直接相连
课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构 物理性质 苯酚酸性 酸性讨论 取代反应
讨论
乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不 显酸性而苯酚显酸性？
原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所 连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相 连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离， 因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯 环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离， 使苯酚显示一定酸性。 由此可见，不同的烃基
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课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构 物理性质 苯酚酸性 酸性讨论 取代反应
苯酚的化学性质
苯酚的酸性 苯环上的取代反应
显色反应
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课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构 物理性质 苯酚酸性 酸性讨论 取代反应
类别
脂肪醇 芳香醇
酚
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课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构 物理性质 苯酚酸性 酸性讨论 取代反应
酚与醇概念的对比：
酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。
醇——分子里含有跟链烃基结合着的羟 基的化合物。 芳香醇——羟基跟苯环侧链相连的化合 物。
课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构
苯
物理性质
苯酚酸性 酸性讨论
酚
取代反应
房燕玲
课堂
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演
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示 1
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主菜单
课件说明 化学性质 课堂小结 课堂练习2
分子结构 苯酚用途 巩固练习 课堂练习3
—CH2OH CH3
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课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构 物理性质 苯酚酸性 酸性讨论 取代反应
一、苯酚的
分子结构
分子式：C6H6O
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课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构 物理性质 苯酚酸性 酸性讨论 取代反应
二、苯酚的物理性质
1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气 味。
2. 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 3. 熔点是43℃ 4. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于
70℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙 醇，乙醚等有机溶剂。 5. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性， 使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即 用酒精洗涤。
化学性质小结
在苯酚分子中， ห้องสมุดไป่ตู้基与苯环两个 基团，不是孤立 的存在着，由于 二者的相互影响， 使苯酚表现出自 身特有的化学性 质。
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苯酚的化学性质
1. 苯酚的酸性 ——俗名石炭酸，有弱酸性。
—OH + NaOH—→
—ONa + H2O
（易溶于水）
苯酚的酸性强弱如何？
—ONa +HCl 澄清
—OH +NaCl 浑浊
—ONa + CO2 + H2O—→ —OH + NaHCO3
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。
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液溴与纯苯
反应条件
不用催化剂
Fe作催化剂
取代苯环上氢 原子数
一次取代苯环上三个氢原子
一次取代苯环 上一个氢原子
反应速率
瞬时完成
初始缓慢，后加快
结论
苯酚与溴取代反应比苯容易
原因 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
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课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构 物理性质 苯酚酸性 酸性讨论 取代反应
Br
三溴苯酚（白色）
此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定 量测定。
苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？
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反应机理
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课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构 物理性质 苯酚酸性 酸性讨论 取代反应
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚
苯
反应物
溴 水与苯酚反应
与羟基相连，可以影响物质的化学性质。
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回子菜单
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课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构 物理性质 苯酚酸性 酸性讨论 取代反应
苯酚的化学性质
2. 苯环上的取代反应——与浓溴水反应
Br
—OH + 3 Br2
Br
—OH ↓ + 3HBr
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课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构 物理性质 苯酚酸性 酸性讨论 取代反应
环保知识点滴：
随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油 等化学工业的发展，产生的含有酚及其 衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会 影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用 水源，因此含酚废水的处理是环境保护 工作中的重要课题。常用减少含酚废水 的产生及回收利用的方法，以做到化害 为利，保护环境。
物理性质 工业制法 课堂练习1
结束
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课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构 物理性质 苯酚酸性 酸性讨论 取代反应
写出甲苯分子中一个H原子被—OH 取代的生成物：
—CH3
—CH2OH 苯甲醇
—CH3 OH
—CH3 OH
HO— —CH3
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课前练习 结构比较 酚醇比较 苯酚结构 物理性质 苯酚酸性 酸性讨论 取代反应
课堂练习一
判断下列哪些化合物属于酚类？（2） 与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？
(1)
（4）
—OH （2）
—CH2OH
—CH3 （3） OH