第六章-萜类化合物
表6-1萜类化合物的分类及分布.ppt
篇1000字左右的小综述，发至我的电子邮箱。
E-mail: jdhyzy@
O C H = C H C C H 3
O C H = C H C C H 3
α 紫罗兰酮（高级香料） β 紫罗兰酮（合成维生素A 的原料）
O 制备
O
O
O 斑蝥素
O
O
O
N--O H
N -羟 基 斑 蝥 胺
HOH2C HO HO
香 叶 醛 TV (a - 柠 檬 醛 ）
香 叶 醇 I
橙 花 醇 II ( 橙 花 醛 V ) （ β -柠 檬 醛 ）
[H ]
[H ] [H ] C HO [O ] C H 2O H
香 茅 醛
香 茅 醇 III （ 为 I,II 部 分 氢 化 还 原 产 物 ）
单萜 monoterpenoids
第六章 萜类化合物（Terpenoids）
CHO CH O
O O O O O O
O CH O H 2
O O O O
柠檬醛
薄荷酮
金合欢醇
青蒿素
问题的引出：什么是萜类化合物？
§1 结构类型及代表化合物
一、萜类化合物定义：
萜类化合物是异戊二烯的聚合体及 其衍生物。
5 CH 3
(
C CH 2
1 2
CH CH 2
单萜 monoterpenoids
CHO
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH 2OH
存在于香 叶油、玫 瑰油、香 茅油中， 具有玫瑰 香气。
香 叶 醇
香 叶 醛
存在于柠 檬草油、 香茅油等 挥发油中， 具有柠檬 香气。
geraniol
geranial
C HO [H ] [O ]
第六章 萜类化合物
2,生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule）
葡萄糖
CH3COOH 醋酸
OH HOOC
OH
（三磷酸腺苷）2ATP
甲戊二羟酸 (MVA)
焦磷酸异戊烯酯（IPP） 异构化 焦磷酸二甲基烯丙酯（DMAPP）
C6H5
Ph2
O
N H
Ph3
C6H5 O
2' 3' 1'
OH
AcO
18 12 11
O 13 15
14 1
HO
10 9 O19 OH
2
17
16
H
8 3
7
H
4
6 5
20
O
Ph1 C6H5
O AcO
O
Paclitaxel (Taxol)
• 英文名：Paclitaxel, Taxol® or TM
H OO O
薄荷烷 衍生物
重要的环状单萜化合物：
O
OH
OH
OH
l-薄荷醇 men脑 d-龙脑 （冰片）
O
OHC O
对-氧化樟脑
π-氧化樟脑
(具有强心作用)
重要的环状单萜化合物：
O
α-紫罗兰酮
O
O
O
O
斑蝥素
O
O
O
O OH
O
β-紫罗兰酮
O
O
O
N
O
斑蝥胺 (试用于肝癌)
芍药苷 (防治老年痴呆)
CHO
香叶醛 （α-柠檬醛）
geranial
萜类化合物
萜类1.1.1 概述萜类化合物（terpenoids）是自然界存在的一类以异戊二烯为结构单元组成的化合物的统称，也称为类异戊二烯（isoprenoids）。
该类化合物在自然界分布广泛、种类繁多，迄今人们已发现了近3万种萜类化合物，其中有半数以上是在植物中发现的。
植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。
作为初生代谢物的萜类化合物数量较少，但极为重要，包括甾体、胡萝卜素、植物激素、多聚萜醇、醌类等。
这些化合物有些是细胞膜组成成分和膜上电子传递的载体，有些是对植物生长发育和生理功能起作用的成分。
主要功能有：醌类为膜上电子传递的在载体，载体是细胞膜组成成分，胡萝卜素类和叶绿素的侧链参与光合作用，赤霉素、脱落酸是植物激素。
而次生代谢物的萜类数量巨大，根据这些萜类的结构骨架中包含的异戊二烯单元的数量可分为单萜（monoterpenoid C10）、倍半萜（sesquiterpenoid C15））、二萜(diterpeniod C20)和三萜（triterpenoid C30）等。
它们通常属于植物的植保素，虽不是植物生长发育所必需的，但在调节植物与环境之间的关系上发挥重要的生态功能。
植物的芳香油、树脂、松香等便是常见的萜类化合物，许多萜类化合物具有很好的药理活性，是中药和天然植物药的主要有效成分。
有些萜类化合物已经开发出临床广泛应用的有效药物，如青蒿中的倍半萜青蒿素被用于治疗疟疾，红豆杉的二萜紫杉醇被用于治疗乳腺癌的癌症【1】。
一般来说，含有两个异戊二烯单位骨架的萜类称为单萜；含有三个异戊二烯单位骨架的萜类称为倍半萜；含有四个异戊二烯单位骨架的萜称为双萜；依次类推，有三萜、四萜等。
此外，按萜类化合物是否含有环状结构又将其再分为无环萜(开链萜)、单环单萜、双环单萜、四环三萜等等。
单萜化合物是由加瓦龙酸（mevalonie acid）经磷酸化，再经脱羧及脱水生成异戊烯基二磷酸酯（isopentenyl diphosphate IPP）,IPP 进一步异构化为二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP），这两种活化的C5单元被称为“活性异戊二烯”，IPP和DMAPP通过反式1，2-加成和反式1，2-消除，以“头-尾”形式相连接构成牛儿键二磷酸酯（GPP）,再经生物体内转化形成如下各种单萜化合物基本母核：无环单帖类：2，6—二甲基辛烷型（9）；单环单萜类：薄荷烷型（10），桉树脑型（11）,虹彩烷（12），环烯醚萜（13），双环单萜类：蒎烷型（14），樟烷型（15）及异樟烷型（16），葑烷型（17），蓖烷型（18），苎烷型（19）等从植物薄荷的茎叶中提取所得的精油即薄荷油，它是萜的衍生物，其主要成分是薄荷醇（menthanol），并含有少量薄荷酮（menthanone）。
第六章萜类(Terpenoids)
第六章萜類（Terpenoids）萜類是廣泛分布在自然界並且在高等植物中含量很高。
此外，真菌類產生許多萜類；海中生物是特殊萜類的廣大來源，並且萜類被發現為昆蟲費洛蒙且為昆蟲防禦所需。
萜類是屬於天然產物，且其結構可被切分成異戊二烯單位，因此這些化合物又被稱為異戊二烯。
除此之外，這類複合物也被收集稱作烯類；然而，-oid 的字尾是更邏輯性地被用在生物鹼、黃酮類，等等。
-ene作為這類不飽和碳氫化合物的字尾，異戊二烯單位是乙酸經馬華酸途徑而來，是一個具有支鏈、5個碳及2個不飽和雙鍵的結構。
在萜類的合成中，異戊二烯小單位經常頭尾相連，並且相連接的數個單位結合成一個特殊不飽和的碳氫烯類成為一個這類複合物的類別。
單萜類是由2個異戊二烯單位組成，分子式為C10H16，倍半萜類是由3個異戊二烯單位組成，分子式為C15H24，雙萜類是由4個異戊二烯單位組成，分子式為C20H32，三萜類是由6個異戊二烯單位組成，分子式為C30H48，四萜類及類胡蘿蔔素是由8個異戊二烯單位組成，分子式為C40H60，萜類由異戊二烯組成的觀念被稱做生物基因異戊二烯法則，見圖6-1。
根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)的命名法，可以將Terpenoids做出有系統的命名；然而，藉由這個命名法得到的名字很長，而且命名起來很麻煩。
因此一些名字比較瑣碎的Terpenoids仍然由一般的化合物來命名。
Terpenoids可以更進一步的分類為︰非環狀、單環、雙環、三環…等等，不只含有Isoprene聚合物還包涵了它的飽和或不飽和的異構物，與含氧衍生物(醇、醛、酮、酚、醚、酯)一樣。
除了Terpenoids之外，也有很多其他的生物合成來源的自然產物都是由Isoprene 及Nonisoprenoid所構成，這些化合物被稱為meroterpenoids。
例如，在生物鹼(alkaloids)中，麥角生物鹼(ergot alkaloids)含有Isoprene，而金雞納鹼(quinine)含有monoterpenoid。
萜类化合物
一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(V erbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
萜类化合物
萜类化合物萜类化合物(terpenoids)分子的基本单元是异戊二烯。
单萜由2个异戊二烯单元构成，倍半萜由3个异戊二烯单元构成，二萜由4个异戊二烯单元构成，以此类推。
萜类化合物多存在于中草药和水果、蔬菜以及全谷粒食物中。
富含萜烯类的食物有柑橘类水果；芹菜、胡萝卜、茴香等伞形科蔬菜；番茄、辣椒、茄子等茄科蔬菜；葫芦、苦瓜、西葫芦等葫芦科蔬菜以及黄豆等豆科植物。
已经证实具有明显生理功能的萜类化合物主要有：d.芋烯、皂苷和柠檬苦素等。
(一)d-苧烯1.性质d-苧烯(d-limonene)又称萜二烯，是单环单萜，柑橘的果皮中含量较多，大麦油、米糠油、橄榄油、棕榈油与葡萄酒中都含有d-苧烯。
d-苧烯溶于水，在消化道内可完全被吸收，代谢很快。
2.生物学作用(1)抑制胆固醇合成：芋烯及其羟衍生物紫苏子醛能抑制胆固醇合成。
(2)抑制肿瘤：芋烯可使动物乳腺癌的发生数量显著减少。
(二)皂苷是广泛分布于植物界的一类天然物质，大豆皂苷是存在于大豆中的一类具有较强生物活性的物质。
1.结构号陛质大豆皂苷中的糖链部分是由几种单糖组成，它们是β-D-葡萄糖、α-L-阿拉伯糖和α-L-鼠李糖。
大豆皂苷为白色粉末，具有辛辣和苦味。
溶于水，易溶于热水、含水稀醇、热甲醇和热乙醇中，难溶于乙醚、苯等有机溶剂，热稳定性好。
2.生物学功能大豆皂苷具有较强的生物学活性。
很早以前人们就发现了大豆皂苷，但由于它具有溶血作用，可以导致甲状腺肿大，长期以来一直被当作一种抗营养因子。
近年发现，大豆皂苷具有多种有益于人体健康的生物学功能。
(1)降脂减肥作用：大豆皂苷可以降低血中胆固醇和甘油三酯的含量，同时还可以抑制血清中脂类的氧化，抑制过氧化脂质的生成。
(2)抗凝血、预防血栓形成：大豆皂苷可抑制血小板的凝聚作用，并能使血浆中纤维蛋白原减少；因此大豆皂苷具有预防血栓形成作用。
(3)抗氧化、抑制过氧化脂质生成：大豆皂苷可使机体通过调节，增加体内SOD 的含量，减轻自由基的损害，使体内过氧化脂质含量下降，从而起到抗氧化作用。
萜类化合物课件
一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
6---萜类和挥发油
x2 多萜类 倍半萜类 三萜类 二萜类
x2 四萜类
萜类化合物的生源途径
MVA
单萜 倍半萜
IPP DMAPP IPP 焦磷酸香叶酯（GPP）（C10） IPP ×2 角沙烯 三萜 焦磷酸金合欢酯 （C30） （FPP）(C15) 甾体类 IPP ×2 类胡萝卜素(C40) 焦磷酸香叶基香叶酯 （GGPP）(C20) IPP 焦磷酸香叶基金合欢酯 （GFPP）(C25)
（Supercritical Fluid Extraction SFE） 利用一种物质在超临界区域形成的流体进 行提取的方法称为超临界流体萃取。
（溶剂提取法的一种形式）
目前最常用的是CO2作为超临界流体进行植 物中一些成分的提取。
（三）冷压法
鲜果皮 压力 油与水 离心 分层
特点：杂质较多 除杂：再进行水蒸气蒸馏， 除去非挥发性成分。
（三）利用结构中特殊官能团进行分离
内酯——碱开环、酸闭环 双键——加成反应 羰基——加成反应
第五节 萜类的生物活性
倍半萜的生物活性：
细胞毒和抗肿瘤活性 驱虫杀虫作用：鹰爪甲素 昆虫拒食剂 中枢神经系统兴奋作用 抗疟活性 抗菌活性等
第六节 挥发油Volatile Oils
一、概述（Introduction) （一）挥发油定义： 挥发油又称为精油（essential oils)， 具芳香气味的油状液体的总称。 常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。
斑蝥胺 （抗癌）
（三）双环单萜
芍药苷
二、环烯醚萜(iridoids)
（一）环烯醚萜生源合成途径
(GPP)
（若双键加成，则为香茅醛）
臭蚁二醛
（二）环烯醚萜分类
（三）环烯醚萜的理化性质
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
6 7
4 5 3
6 7 8
4 5 3
7 8 9 1
O2
8
9 1
O2
9 1
O2
OH
环烯醚萜
7 6 4 5 3
环烯醚萜醇
7 6 4 5 3
环烯醚萜苷
7 6 4 5 3
Oglu
8
9 1
O2
8
9 1 10
O2
8 10
9 1
O2
裂环环烯醚萜
10
裂环环烯醚萜醇
OH
裂环环烯醚萜苷
Oglu
按其生源途径，这类物质在植物体内是由活性焦磷酸 香叶酯（GPP）衍生而成。
卓酚酮类：卓酚酮类是单环单萜类化合物中一种变形
的结构类型，其碳架结构不符合异戊二烯法则。在植物 界的数目不多。
特性：
O
1. 酸性：COOH＞卓酚酮＞酚类
2. IR光谱：νC=O：1600~1650cm-1
OH
νO-H：3100~3200cm-1
3. 金属络合：Cu+2——绿色 Fe+3——赤红色 4.生物活性：抗菌，毒性
g lc O O
C O
O OH
O
-蒎烯 β-蒎烯
γ -蒎烯
芍药苷
-蒎烯和β-蒎烯是重要的药物合成中间体，在无水 条件下-蒎烯用酸性催化剂处理，可重排生成莰烯（又 称樟烯），莰烯在硫酸催化下与乙酸加成，经碳正离子 重排生成乙酸酯，再经水解、氧化可合成樟脑。
OCOCH 3 H
CH3COOH
莰烯
H2O H+
第二节
萜的结构类型及重要化合物
一、单萜——以两分子异戊二烯为单位的聚合体及其 衍生物。多是植物挥发油的组成成分， 基本碳架30种。
链状单萜 月桂烯、香叶醇、柠檬醛 按是否成环 单环单萜 薄荷醇、桉油精、斑蟊素、 及碳环数 双环单萜 龙脑、樟脑、芍药苷(单萜苷) 环烯醚萜（特殊单萜衍生物）
单萜类化合物广泛存在于由高等植物得到的挥发油中
O C HO
H 3C
OH OH
甲戊二羟酸
(M V A )
焦磷酸异戊烯酯
( IP P )
焦 磷 酸 γ ,γ - 二 甲 基 丙 烯 酯
(D M A P P )
3 C H 3C O
S CO A
聚合
乙 酰 辅 酶 A 半萜类
OPP
焦磷酸香叶酯 单萜类
(IP P ) g e r a n y l p y r o p h o s p h a t e (G P P )
特点：骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变 万化、生物活性广泛。
化学结构特点：大多具有异戊二烯结构片断，其骨
架以5个碳为基本单位。
萜类化合物的分布
萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全
统计，萜类化合物超过了22000多种。 存在最多的是种子植物，尤其是被子植物。 萜类化合物经常与树脂、树胶并生，与生物碱 相排斥。
OPP
C H 2O P P + IP P C H 2O P P
焦磷酸多聚戊烯酯
p o ly p r e n y l p y r o
焦磷酸金合欢酯
( f a r n e s y l p y r o p h o s p h a t e ,F P P )
焦磷酸香叶醇基香叶醇酯
(g e r a n y l g e r a n y l p y r o p h o s p h a t e ,G G P P )
1、链状单萜：可看作是饱和烃2,6-二甲基辛烷(下图1) 的衍生物。大多数天然萜类化合物是以异亚丙基的 形式存在（下图2），称为β-异构体；而另外一些 是以异丙烯基的形式存在（下图-3），通常称为 异构体。
1
2
3
比较重要的是一些含氧衍生物如萜烯、萜醇、萜 醛等。例如:
OH
CH2OH H
CH 2 OH CH 2 OH
经验的异戊二烯法则：自然界的萜类化合物可看成 是由异戊二烯首尾相连形成的聚合体及其衍生物。 生源的异戊二烯法则：甲戊二羟酸(活性异戊二烯) 是形成萜类化合物的真正前体物质。
O C H3 C OH OH
HO
脱羧 脱水
OPP
甲戊二羟酸 mevalonic acid, MVA
异戊二烯焦磷酸酯（isopentenyl pyrophosphate, IPP）
3、双环单萜：双环单萜的衍生物在植物界分布很广, 组成的碳架有15种以上,常见的有6种:蒎烷型、蒈烷型、 莰烷型、葑烷型、异莰烷型、垨烷型等。其中以蒎烷型 和莰烷型结构最稳定，形成的衍生物也最多。
（1）蒎烷型衍生物： -蒎烯、β-蒎烯、γ -蒎烯、 芍药苷等。 -蒎烯在松节油中含量可高达60%，可 作为合成樟脑和龙脑的原料。松节油中还含有少量的 β-蒎烯和更少量的γ -蒎烯。
环烯醚萜的主要衍生化途径
环烯醚萜苷类：以10个碳的环烯醚萜苷占多数
CHO
H COOCH 3 H COOCH 3
H
O
O HOH 2 C OH H Oglu HOH 2 C H Oglu O
H Oglu
栀子苷类
H COOH
京尼平苷
O
肉苁蓉苷
O H
O HOH 2 C H Oglu
H 3 CSCOOH
2C
x2 多萜类 倍半萜类 三萜类 二萜类
x2 四萜类
萜类化合物的生源途径
OPP OPP OH
焦磷酸香叶酯 GPP
焦磷酸香橙酯 NPP
香 橙 醇 n e ro l
O O g lc OH
环烯醚萜甙 ir id o id s
α -t e r p in e o l
lim o n e n e
蒈烯 △
OH
4
-c a re n e
H2SO4
乙酸异冰片酯
O
氧化
OH H
异冰片
樟脑
（2）莰烷型衍生物：多以含氧衍生物存在 樟脑俗称辣薄荷酮，白色结晶性固体，易升华，具有 特殊的芳香气味。有（+）-樟脑和（-）-樟脑两种 异构体。 龙脑俗称冰片，又称樟醇，白色结晶物，具有类似 胡椒又似薄荷的香气。
O
OH
樟脑（2-莰酮）
龙脑（冰片）
TiO 2 。 130 C
(如薄荷油、桉叶油、松节油、橘皮油山苍子油等)， 昆虫激素及海洋生物中也存在。单萜类化合物的含氧
衍生物往往有较高的沸点（220~230C），在常温下
多为芳香性液体，具有芳香开窍、疏通理气等多种活性 ，是食品、医药、化妆品工业的重要原料。有些单萜 类化合物以苷的形式存在，水溶性很强，不具挥发性， 不能随水蒸气蒸馏出来。 主要结构类型及代表化合物如下：
某些菌类和苔藓类植物可合成一些萜类，如
斜卧青霉菌(青霉属decumbens)合成橙花叔醇 近年来从海洋生物中发现了大量的萜类化合物
萜类的生源学说
萜类化合物的生源主要有如下两种观点： 经验的异戊二烯法则 生源的异戊二烯法则
经验的异戊二烯法则
柠檬烯或松节油等天然萜类物质的蒸气经氮气稀释 后,在低压下通过灼热的铂丝网时, 均能产生得率很高的异 戊二烯;反之,将异戊二烯加热到280 C,每两分子异戊二烯 可发生D-A加成反应聚合成柠檬烯.
O
OH
l-龙 脑 l-b o r n e o l
α -蒎 烯 α -p in e n e
茴香醇 fe n c h o l
侧柏酮 th u jo n e
生源的异戊二烯法则 1.萜类形成的真正前体物质： 甲戊二羟酸（MVA) 焦磷酸异戊烯酯（ IPP） 2.焦磷酸香叶酯 单萜 3.焦磷酸金合欢酯 倍半萜 4.焦磷酸香叶基香叶酯 二萜 5.角沙烯 三萜、甾体
CH2OH
[H] [O]
H
+
CH 2 OH
香叶醛
[H]
香叶醇
橙花醇
CHO
[H] [O]
CH 2 OH
香茅醛
香茅醇
2、单环单萜：可看作是由链状单萜经环合作用衍变 而来，因环合方式不同可产生以下不同结构类型
O
OH
对薄荷烷型
环香叶烷型
卓酚酮型
对薄荷烷型类单萜类化合物较多，可看作是六元环状化 合物的二元取代物。例如：
月桂烯 (香叶烯)
香叶醇
橙花醇
香茅醇
芳樟醇
CHO
CHO
CHO
香叶醛(-柠檬醛)
橙花醛(β-柠檬醛)
香茅醛
Cl
CH 2 Cl
H C l、 C u C l
H
*
H
+
CH 2 Cl
+
月桂烯
香叶基氯
橙花基氯
芳樟基氯
OH
CH 2 OH
H 2 O /O H
-
H
*
H
+
CH 2 OH
+
月桂烯
香叶醇
橙花醇
芳樟醇
CHO
多聚萜
25 30 40
103-105
n=5 n=6 n=8
(C5H8)n
有些高分子萜类化合物,如类胡萝卜素等在植 物体内因生物降解而生成的代谢产物，其分子中
碳原子数并不符合上述规律，但它们仍属萜类化
合物范畴，称为“降类异戊二烯”。
几种不符合异戊二烯法则的情况
少数萜类结构不符合异戊二烯法则，是因为在转变 过程中产生异构化或发生降解反应的结果。 天然的异戊二烯属半萜类(hemiterpenoids)，可在植 物的叶绿体中形成，虽广泛存在，但含量极微，其 生源途径尚不清楚。 自然界常有一些半萜结合在非萜类化合物结构的母 核上，形成异戊烯基或异戊基支链，而成为一种混 杂的萜类化合物，多见于黄酮和苯丙素类化合物中