第八章 三萜类化合物2
88.3三萜类化合物的理化性质
性 状
溶 解 度
发 泡 性
溶 血 作 用
1.性状
• 苷元有较好晶型，皂苷多为无定形粉末。
• 皂苷因极性较大，常具有吸湿性。
• 皂苷多数具有苦而辛辣味，其粉末对人体黏膜 具有强烈刺激性，甘草皂苷除外。
2. 熔点与旋光性
• 游离三萜类化合物有固定的熔点，有羧基者熔点 较高。
• 三萜类化合物均有旋光性。
3. 溶解性
• 皂苷元：极性小，不溶于水，易溶于石油醚、苯、 CHCl3、Et2O。
• 皂苷：极性大，可溶于水，易溶于热水，溶于含 水醇（甲醇、乙醇、丁醇、戊醇等），几不溶于 乙醚、苯、丙酮等有机溶剂。
4. 发泡性
• 皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且 不因加热而消失。
• 皂苷的发泡性与其分子内亲水性和亲脂性的比例 相关。亲水性基团为糖，亲脂性基团为苷元，当 二种基团比例适当具有表面活性。
2、皂苷类化合物（ B） A.分子较小，易结晶 B.分子较大，不易结晶 C.易溶于石油醚、苯、乙醚 D.有升华性 E.多数无溶血现象
如何区别皂苷与蛋白质
皂苷水溶液
蛋白质水溶液
加热
泡沫不消失
蛋白质凝固，泡沫消失
5.溶血作用
• 皂苷水溶液能与红细胞壁上的胆甾醇结合，生成 不溶于水的分子复合物，破坏了红细胞的正常渗 透，使细胞内渗透压增加而发生崩解，从而导致 溶血现象. 现象：浑浊的红细胞溶液变为澄清。
• 皂苷又称为皂毒素(saptoxins)。因此，皂苷水溶 液不能用于静脉注射或肌肉注射，只能口服.
5.溶血作用
指在一定条件下,能使血液中红
溶 血 细胞完全溶解的最低皂苷浓度。如 指 甘草皂苷，溶血指数1：4000，溶血 数 性能较强。
萜类化合物
一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
38.1三萜类化合物的结构四环三萜
20
24
O
OH
OR3
R1
环黄芪醇
H
R2 R3 HH
R1O
黄芪苷Ⅰ xyl(2，3-diAc) glc H
OR2
黄芪苷Ⅳ
xyl
黄芪苷V glc(1→2)xyl-
HH H glc
黄芪苷Ⅶ
xyl
glc glc
黄芪苷IV(astragaloside IV)：又名黄芪甲苷，其皂苷元的3 位羟基与糖相连，是最重要的，也是控制药材质量的指标性 成分之一。
喷瓜
葫芦素类生理活性：抑制肿瘤、抗菌、消炎、催吐、 致泻等。
雪胆(Hemsleya amabilis) 中分出的雪胆甲素和乙素 (cucurbitacinⅠa、Ⅱb)，临床上用于急性痢疾、肺结核、 慢性气管炎的治疗，均取得较好疗效。
雪胆甲素 R=Ac 雪胆乙素 A=H
雪胆（蛇莲）
5．环阿屯烷(cycloartane)型
3．甘遂烷(tirucallane)型
又名大戟烷型； 基本碳架同羊毛脂甾 烷，取代基构型不同， 即是13α、14β、17 α -羊毛脂甾烷。
17 13
H 14
H H
甘遂烷
羊毛脂甾烷型为13 β，14 α,17 β
大戟醇(euphol)存在于许多大戟属植物乳液中，在甘遂、 狼毒和千金子中均有大量存在。
17 13 14金子
4．葫芦素烷(cucurbitane)型
基本骨架同羊毛甾烷型，
唯其A/B环上的取代基不同， 即有5β-H、8β-H、10α-H、9
葫芦素烷
位连有β-CH3。
羊毛脂烷型的10-CH3转到9-CH3
许多来源于葫芦科植物的中药，如甜瓜蒂、 丝瓜子、苦瓜、喷瓜等均含有此类成分，总称 为葫芦素类(cucurbitacins)。
四环三萜
Traditional Chinese Medical Chemistry
第八章 三萜类化合物 (triterpenes)
内容 ★ 概述
◆
定义
◆ ■
存在
◆
分布
■
◆
生理活性
■
◆
生物合成
★ 结构与分类* ★ 理化性质*
链状三萜 ■ 三环三萜 物理性质
● ▲
单环三萜 ■ 四环三萜 化学性质
▲
双环三萜 ■ 五环三萜 溶血作用
★ 概述
◆
存在
游离的三萜类 三萜皂苷(triterpenoid saponins) （酸性皂苷） 皂苷元(sapogenins)：四环三萜和五环三萜 糖：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、 L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸， 类型：醇苷、酯皂苷（ester saponins） 单糖链皂苷（monodesmosidic saponins） 双糖链皂苷（bisdesmosidic saponins） 叁糖链皂苷（tridesmosidic saponins）
★ 概述
◆
分布
游离三萜：菊科、豆科、大戟科、楝科、卫矛科、 茜草科、橄榄科、唇形科 三萜苷类：豆科、五加科、桔梗科、远志科、葫 芦科、毛茛科、石竹科、伞形科、鼠李科、报春 花科
◆
生理活性
溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗病毒、降低胆固醇、 杀软体动物、抗生育等活性
★ 概述
◆
生物合成
OPP OPP
焦磷酸金合欢酯
H
14
15 16
17 18
19 20
21 22
30
malabaricatriene 1 C13-βH malabaricatriene 2 C13-αH
第八章--三萜类化合物
希望对大家有所帮助，多谢您的浏览！ 1 / 6 第八章 三萜类化合物 三萜皂苷结构中多具有羧基，所以又常被称为（ ）皂苷。 不符合齐墩果烷结构特点的是 A. 属于三萜 B. C23、C24连接在C4位上 C. C29、C30连接在C20上 D. A、B、C、D、E环都是六元环 E. C29、C30分别连接在C19、C20上
E
皂苷多具有下列哪些性质 A. 吸湿性 B. 发泡性 C. 无明显熔点 D. 溶血性 E. 味苦而辛辣及刺激性
ABCDE
不符合皂苷通性的是 A. 大多为白色结晶 B. 味苦而辛辣 C. 对粘膜有刺激性 D. 振摇后能产生泡沫 E. 大多数有溶血作用
A
下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是 A. 蛋白质 B. 黄酮苷 C. 蒽醌苷 D. 皂苷 E. 生物碱
D
某中药水提液，在试管中强烈振摇后，产生大量持久性泡沫，则该提取液中可能含有： A.皂苷 B.蛋白质 C.单宁 D.多糖
A
皂苷在哪些溶剂中溶解度较大希望对大家有所帮助，多谢您的浏览！ 2 / 6 A. 热水 B. 含水稀醇 C. 热乙醇 D. 乙醚 E. 苯
ABC
可以用于皂苷元显色反应的试剂是 A. 醋酐-浓硫酸 B. 冰醋酸-乙酰氯 C. 苦味酸钠 D. 三氯醋酸 E. 五氯化锑
ABDE
Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是 A. 氯仿-浓硫酸 B. 冰醋酸-乙酰氯 C. 五氯化锑 D. 三氯醋酸 E. 醋酐-浓硫酸
E
有关皂苷的氯仿-浓硫酸反应叙述正确的是 A. 应加热至80℃，数分钟后出现正确现象 B. 氯仿层呈红色或篮色，硫酸层呈绿色荧光 C. 振摇后,界面出现紫色环 D. 氯仿层呈绿色荧光，硫酸层呈红色或篮色 E. 此反应可用于纸色谱显色
D
某天然化合药物的乙醇提取物以水溶解后，用正丁醇萃取，正丁醇萃取液经处理得一固体成分，该成分能产生泡沫反应，并有溶血作用，此成分对 呈阴性反应。 A Liebermann反应 B Salkowiski反应 C Baljet反应 D Molish反应
萜类化合物(综述)
萜类化合物提取和分离及生理生态功能姓名：曾鸿雁班级：生物0802学号：20083196萜类化合物提取和分离及生理生态功能曾鸿雁西南科技大学引言一次代谢（primary metabolism）指在植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用、碳水化合物代谢和柠檬酸代谢，生成生物体生存繁殖所必须的化合物，如糖类、氨基酸、脂肪酸、核酸及其局和衍生物、乙酰辅酶A的代谢过程，这些化合物称为一次代谢产物。
一次代谢过程对各种生物来说，基本上是相同的，其代谢产物广泛分布于生物体内；而二次代谢是从某些一次代谢产物作为起始原料，通过一系列特殊生物化学反应生成表面上看来似乎对生物本身无用的化合物，如萜类、甾体、生物碱、多酚类等，这些二次代谢产物就是人物所熟知的天然产物[1]。
二次代谢产物在生成它们的生物体内有何影响或作用及对环境的作用，随着对这些天然产物的研究，开始逐步浮出水面。
例如，栎树中的鞣酸是幼虫生长的抑制剂，可以保护保护栎树生长。
二次代谢产物可以成为非滋养性化学物质，它能控制周围环境中其他生物的生态学。
由于天然产物数量种类繁多，结构迥异，根据研究的需要，人为的依据天然产物骨架和化学性质分成了八类①糖盒糖苷；②生物碱；③黄酮类；④萜类；⑤甾体类；⑥醌类；⑦香豆素和木脂素；⑧其他类。
本文就萜类化合物的提取分离和生物学特性做一综述。
1 萜类化合物的概述萜类化合物（terpenoid）一类异戊二烯（C10H16）的聚合体及其含氧的饱和程度不等的衍生物（分子式含C数在15~40个）的统称。
从结构上可划分为若干个异戊二烯单位，称为异戊二烯规则。
但是生物体内萜类并非异戊二烯相互聚合二形成的，在植物体内萜类的真正前提是由乙烯生成的甲戊二羟酸，称为生源的异戊二烯规则[2]。
萜类化合物按照异戊二烯单位的多少可分为单萜、二萜、三萜等，见表1。
表1 萜类化合物的分类类别异戊二烯单位数（n）含碳数存在单萜（mono-terpenoid） 2 10 挥发油（精油）倍半萜（sesqui- terpenoid） 3 15 挥发油、树脂二萜（di- terpenoid） 4 20 树脂三萜（tri- terpenoid） 6 30 皂苷、树脂四萜（tetra- terpenoid）8 40 色素萜化合物”[4]。
三萜类 黄酮类
三萜类和黄酮类：植物中的重要天然成分三萜类和黄酮类是植物中常见的两类化合物，它们具有许多生物活性和药理作用，在医药、保健品、化妆品等领域得到了广泛的应用。
下面将对三萜类和黄酮类化合物进行详细的介绍。
一、三萜类化合物三萜类化合物是植物中一类重要的天然化合物，其结构复杂，种类繁多，具有多种生物活性和药理作用。
根据其结构特点，三萜类化合物可分为多种类型，如三萜皂苷、香豆素、木质素等。
.三萜皂苷三萜皂苷是三萜类化合物中一类重要的类型，其结构主要由苷元和糖链组成。
苷元是具有多个羟基和羧基的三萜骨架，糖链则是由多个单糖分子组成的碳水化合物。
三萜皂苷具有多种生物活性，如抗肿瘤、抗炎、抗氧化等。
例如，紫杉醇是一种典型的天然三萜皂苷，具有很好的抗肿瘤活性，被广泛用于治疗卵巢癌、乳腺癌、肺癌等多种癌症。
此外，人参皂苷、甘草皂苷等也是常用的三萜皂苷类化合物，具有多种药理作用和保健功能。
.香豆素香豆素是三萜类化合物中的另一种类型，其结构主要由苯环和多羟基三萜骨架组成。
香豆素具有多种生物活性，如抗炎、抗过敏、抗肿瘤等。
其中，异欧前胡素是一种常见的天然香豆素，具有很好的抗炎和抗肿瘤活性。
.木质素木质素是植物细胞壁的主要成分之一，是由多个苯丙烷单元通过醚键和碳-碳键连接而成的复杂高分子化合物。
木质素具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化等多种生物活性，但其作用机制尚不完全清楚。
二、黄酮类化合物黄酮类化合物是一类含有多个酚羟基的天然化合物，广泛存在于植物的根、茎、叶和果实中。
黄酮类化合物具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等，还可以增强免疫力、改善心血管功能等。
根据其结构特点，黄酮类化合物可分为多种类型，如黄酮醇、花青素、儿茶素等。
.黄酮醇黄酮醇是黄酮类化合物中的一种常见类型，其结构主要由多个酚羟基和一个苯环组成。
黄酮醇具有很强的抗氧化和抗炎活性，对人体健康有很好的保护作用。
其中，槲皮素是一种常见的天然黄酮醇，存在于许多水果和蔬菜中，如洋葱、蓝莓、银杏等。
三萜及其苷类分析
一、三萜的定义
• 定义:由30个碳原子组成的萜类化合物，分 子中有6个异戊二烯单位，通式(C5H8)6 。
• 三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛， 有的游离存在于植物体，称为三萜皂苷元 (Triterpenoid sapogenins) ； 有 的 以 与 糖结合成苷的形式存在，称为三萜皂苷 (Triterpenoid saponins)。
药理作用： 熊果酸又名乌索酸，乌苏酸，属三萜 类化合物。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、 抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。
研发进展：
近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、诱 导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用。研 究发现：熊果酸能明显抑制HL－60细胞增殖， 可诱导其凋亡；能使小鼠的巨噬细胞吞噬功 能显著提高。体内试验证明，熊果酸可以明 显增强机体免疫功能。说明它的抗肿瘤作用 广泛，极有可能成为低毒有效的新型抗癌药 物。
• 皂苷：可溶于水，易溶于热水，溶于含水醇 （甲醇、乙醇、丁醇、戊醇等），溶于热甲醇、 乙醇；几不溶于乙醚、苯、丙酮等有机溶剂。
• 皂苷在提取的过程中会产生次级苷，水溶性下 降，溶于中等极性有机溶剂（醇，乙酸乙酯）。
• 皂苷元：不溶于水，易溶于石油醚、苯、 CHCl3、Et2O。
5.溶血作用
• 皂苷水溶液能与红细胞壁上的胆甾醇结合，生成不 溶于水的分子复合物，破坏了红细胞的正常渗透， 使细胞内渗透压增加而发生崩解，从而导致溶血现 象，故皂苷又称为皂毒素(saptoxins)。因此，皂 苷水溶液不能用于静脉注射或肌肉注射。
样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐 (1:20)，产生红→ 紫→ 蓝→ 绿→ 污绿 等颜色变化，最后褪色。
甾体皂苷也有此反应，但颜色变化快， 在颜色变化的最后呈现污绿色；而三萜皂 苷颜色变化稍慢，且不出现污绿色。
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4、研究概况
游离三萜 1963～1970年——发现232个 1990～1994年—— 发现330个（多为新骨架） 三萜皂苷 1966～1972年——鉴定了30个皂苷
1987～1989年—— 鉴定了1000多个皂苷
（尤以海洋生物中得到不少新型三萜） 5、结合糖种类 单糖—— glc、gal、xyl、arab、rha、fuc、
21 18 17 11 1 19 13 9 3 14 30 5 29 28 7 15 27 20 22 24 26 25
HO
20
24
O OH
OR3
R1
环黄芪醇
R1O OR 2
R2
H glc H glc
R3
H H glc glc
H
黄芪苷Ⅰ xyl(2，3-diAc) 黄芪苷V glc(1→2)xyl黄芪苷Ⅶ xyl
•
•
C4－ β 、 α － 2个CH3
C13－αCH3
20 22
17 13 9 10 3 HO H 4 5 H 8H 14
楝烷型（meliacane）
23
20 18 17 19 1 9 7 11 30 13 14 15
O 21
Hale Waihona Puke 35H H
H
HO
29 28
五环三萜
• 一、齐墩果烷型（oleanane）
glcA、 galA、qui等
双糖、三糖、四糖 6、结合位置—— C3、C28、C16、C23、C29
7、生源途径
三萜类化合物的生物合成途径从生源来看，(squalene) 通过不同的环化方式转变而来的，而鲨烯是由焦磷酸金
合欢酯(farnesyl pyrophosphate，FPP)尾尾缩合生成。
蓍醇 A
HO
双环三萜
• 从海洋生物Asteropus sp．中分离得到的pouoside A-E 是一类具有双环骨架的三萜半乳糖苷类化合物，分子 中含有多个乙酰基。其中pouoside A具有细胞毒作用。
OR4 OH OH O O
25 28 29 27
4
R1
1 8 11 6
19
14 17 22 30 26
三、甘遂烷型（tirucallane）
• • • 四环稠和同羊毛脂烷——反、反、反 不同之处 C13—αCH3 C14—βCH3 C17—α侧链 C20— S 构型
20 17 13 9 10 3 HO H 4 5 H 8H 14
四、环阿尔廷型（环阿屯烷、环菠萝蜜烷）
（cycloartane）
• 结构大多同羊毛脂烷 • 不同之处—— C19－CH3与C9脱氢形成三C环
H 18 H
H
3 27
H
24 23
6
四、木栓烷型（friedelane）
• 由齐墩果烷甲基移位衍生而来
30 29 20 21 12 11 1 2 25 9 26 14 18 17
12 27 18 11 1 2 25 3 24 23 6 26 17 19 30 29 20 21 22 28 16
19
O OH
OH
HO OH
黄芪醇
五、葫芦烷型（cucurbitane）
• 不同之处
C19-CH3移到 C9－βCH3 C5βH C8βH C10αH 四环稠和：反、顺、反
• •
19 H 9 10 HO H 5
H 8
六、楝烷型
• 不同之处： 母核 26个C 四环稠和方式均为反式
• • C17α侧链——4个脂肪C链 7个CH3 C8、C10、C20、 C22 —4个βCH3、
•
中性皂苷——碱性醋酸铅沉淀
（五）三萜皂苷的水解
酸水解 乙酰解 Smith降解 酶水解 酯苷键的水解
三萜皂苷的水解
HO OH H+
HO R1
RO OH
20S
10%H2SO4
O OH
R2O R1
人参皂苷
HO R1
HO OH
RO OH
20S
Cl
20S
HCl
HO R1
R2O R1
Smith 降解
HO OH 20S
C4 α C14α C20α C20—— R构型
21 18 17 11 1 19 13 9 3 14 30 5 29 28 7 15 27 20 22 24 26 25
C17—— β侧链（8个脂肪C链）
HO
二、达 玛 烷 型
四环稠和：反、反、反
8位角甲基 C4 、C8、C10、C25 -2β——β体
11 25 1 9 10 8 7 4 5 6 23 24 27 28 29 13 16 20 26 12
H
14
15
17 18
19
21 22 30
2
3
malabaricatriene 1 C13-H
malabaricatriene 2 C13-H
四环三萜 一、羊毛脂甾烷型（lanostane）
四环稠和—— 反 、反 、反（30个C） 8个CH3 C4 β C10β C13β C25－2β
C4、C14、C20——α体
C-20——为R或S构型。
多数C3、C12——OH取代
与羊毛脂烷型不同之处：C13－CH3移到C8位
HO OH
HO
A型——人参二醇 20（S）原人参二醇
（抗溶血性）
• R
• • • • • •
Ra1 Ra2 Rb1 Rb2 Rc Rd
glc 6 arab（p）4 xyl glc 6 arab（f）2 xyl glc 6 glc glc 6 arab (p) glc 6 arab(f) glc
OPP OPP
焦磷酸金合欢酯
焦磷酸金合欢酯
鯊烯
第二节
三萜类化合物的结构与分类
一、链状三萜
二、单环三萜
三、双环三萜 四、三环三萜 五、四环三萜 六、五环三萜 ★ ★
链状三萜
• 多为鲨烯类化合物，鲨烯(角鲨烯)主要存在于鲨鱼肝油及其他鱼 类的鱼肝油中的非皂化部分，也存在于某些植物油(如茶籽油、橄 榄油等)的非皂化部分。2，3-环氧角鲨烯(squalene-2，3-epoxide) 是角鲨烯转变为三环、四环和五环三萜的重要生源中间体。
OR OH
•
Rh2
glc
3－o－glc
glc2-1glc-O
B型－人参三醇（有显著溶血性）
R1
OR2 OH
R2
glc
人参皂苷Re glc－rha（2－1）
人参皂苷Rf
glc－glc（2－1） H
人参皂苷Rg1
glc
glc
H H
人参皂苷Rg2 glc－rha（2－1）
人参皂苷Rh1 glc
HO OR1
O
24
OR2
23
OR3
OAc
R pouoside A pouoside B pouoside C pouoside D pouoside E
1
R2 Ac H Ac Ac Ac
R H
3
R H
4
OAc OAc H OAc OAc
H H Ac H
H H H Ac
三环三萜
从蕨类植物伏石蕨(Lemmaphyllum microphyllum var.obovatum)的新鲜 全草中分离到两个油状三环三萜类碳氢化合物13H-malabaricatriene 和13H-malabaricatriene(1和2)，
2）反相柱色谱
3）Sephadex LH-20 4）制备TLC； 5）DCCC法
第五节 三萜的结构研究
一、三萜的UV光谱特征 孤立双键λ 205-250 nm α ,β -不饱和羰基λ 242-250nm 异环共轭双烯λ 240，250，260nm 同环共轭双烯λ 285nm
二、IR光谱
• 三萜类骨架的区别： • A区（1392～1355cm
第七章
三萜及其苷类
(Triterpenoids)
第一节 概 述
1、定义——由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊
二烯定则”
• 2、存在 1）游离三萜（C5H10）6
• • 2）苷—— 又名三萜皂苷 （水液振摇起泡） 3）广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多
• 3、因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性皂苷”。
50%乙酸
OH OH 20R
HO R1
R2O R1
第四节 提取分离
一、三萜部分的提取分离 1、醇提物 直接柱层析分离 2、醇提后用系统萃取法，主要在氯仿层 3、总皂苷酸水解，氯仿萃取
二、三萜皂苷的提取分离
1、提取：醇提乙醚（丙酮）沉淀法：适于总皂苷 • 大孔树脂法
•
2、分离
正丁醇萃取法
1）硅胶 分配层析原理
H H
环化 酶
HO
O
2，3-环氧角鲨烯
羊毛脂醇
单环三萜
• 从菊科蓍属植物(Achillea odorta)中分离得到蓍醇 A(achilleol A)是一个具有新单环骨架的三萜类化合物， 这是2，3-环氧鲨烯在生物合成时环化反应停留在第一 步的首例，环上取代基除甲基和亚甲基外，还连有 • l～3个侧链
30 19
29 20 21 17 22 28 16
12 11 1 2 25 9 26
H 18 H
14
H
3 27
H
24 23
6
三、羽扇豆烷型（lupane）
• E 环为五元环，稠和方式——反、反、反、反 • C 19—α异烯丙基取代 其它同上
30
•
29
20
H
12 11 1 2 25 9 26 14