有机化合物的命名

第一章 有机化合物的命名
【本章重点】
有机化合物的系统命名法。
【必须掌握的内容】
1. 普通命名法。
2. 衍生物命名法。 3. 系统命名法。
§1―1 普通命名法和俗名简介 一、普通命名法：
普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。
普通命名法是以分子中所含碳原子的数目，用“天 干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中 国数字十一、十二┄┄等命名的；而对碳链异构体则以正、 异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之；对烃的衍生物 还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用 α 、β 、 γ ┄┄等希腊字母来表示取代基的位置，再加上官能团的 名称而命名的。
CH3C
C
CHCH 2 CH
CH
CH2
_ _ _ _ _ 4 乙烯基 1 庚烯 5 炔 所含不饱和键数目相等，但碳链 不等长，选择较长的链为主碳链。
CH2
练习：
命名下列化合物：
(1). (CH3)2C =C(CH 3)2 (3). (CH 3)2CHCH 2CH =CHCHCH 2CH3 CH3 CH2CH2CH3 (5). HC =C C =C CH =CH2 CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 （正）丁戊烷 (CH 3)2CHCH 2CH3 异戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2OH （正）戊醇 (CH 3)2CHCH 2CH2OH 异戊醇 CH3CH2CH2CH2COOH （正）戊酸 (CH 3)2CHCH 2COOH 异戊酸
CH2 =C CH3 CH3 异丁烯 (CH 3)4C 新戊烷
CH2CH2CH3 CH C C C CH CH2 CH2CH2CH3
_ _ _ _ _ 3 , 4 二丙基 1 , 3 己二烯 5 炔
（以含不饱和键最多的直链为主链）
CH2
CH
CH C
CH
CH
CH
CH2
CH _ _ _ 5 乙炔基 1 , 3 , 6 庚三烯
两个碳链等长、不饱和键数目相同， 选含“双键”数最多的链为主碳链。
1
O
C
相当于
H C H O H C1 ( O , H , H )
1
=
C
H
CH2OH
2. “较优基团后列出”的应用：
当主碳链上有几个取代基或官能团时，这些取代基或 官能团的列出顺序将遵循“次序规则”，指定“较优基团” 后列出。 如:
CH3CH2CH2CHCH 2CHCH 2CH2CH3 CH3CH CH3
O
CH3 C CH2COOH
二价基 —— 亚基：
CH2 亚甲基 NH 亚氨基 CH2CH2 _ 1,2 亚乙基 OCH2CH2 _ 1,2 亚乙氧基
三价基——次基：
CH2 次甲基 C CH3 C 苯次甲基 次乙基
§1―3 衍生物命名法
该法是按照化合物由简到繁的原则，规定每类化合物 以最简单的一个化合物为母体，而将其余部分作为取代基
香豆素 COOH HOOCCH 2 C OH 柠檬酸 CH2COOH
OH OH 安息香酸 酒石酸
§1―2 基的命名 一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余 的部分称为“基” 。
一价基：
CH3CH2CH2 CH3 CH CH2 H H CH3 CH CH3
简写成
n _ C3 H 7 _ i C3H 7
(2).
(CH 3)2CHCH
=CHCH(CH 3)2 =CH
(4). CH3CH2C(CH 3)2C
三、脂环烃
1. 单环烃：
CH(CH 3)2
_
CH 3
1 2 3
CH2CH3
3 2 1
CH 3
二甲基环戊烷
CH3
异丙基环丙烷
1,3
_ _ 1 甲基 3 乙基环己烷 _
CH2CH2
_ 1 , 2 二环己基乙烷
γ β
CH2 =C CH =CH2 CH3 异戊二烯 (CH3)3CBr 叔丁基溴 CH3CH2CHCOOH OH α 羟基丁酸
α
CH3 CH3CH2CHOH 仲丁醇
(CH 3)3CCH 2OH 新戊醇 BrCH2CH2CH2CHO γ 溴代丁醛
α
二、有机化合物的俗名和简称：
所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根据化合物 的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举几例：
CH3
12
只有一个支化链
有两个支化链
CH3(CH 2)3
CH
_ _ _ _ 5 丙基 6 1' 异丙基戊基 十二烷
练习：
1.下列化合物的系统命名是否正确？如有错请改正。
(1). CH3CHCH 2CH3
(2). CH3CH2CH2CHCH 2CH3 CH(CH 3)2 _ 3 异丙基己烷
_ 2 乙基丁烷
OH
其它：C6H5
CH C6H5 C6H5
C6H5
C
C6H5
C6H5
C C6H5 C6H5
C6H5CHCl2
=
O
三苯甲烷
二苯酮
三苯甲醇
苯二氯甲烷
§1―4 系统命名法
§1―4—1 关于有机化合物取代基的位次编号和列出顺序
一、关于“最低系列” ：
所谓“最低系列”是指当碳链以不同方向编号，得到 两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序 列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。 例如：
O (8)
N (7)
C (6)
H (1)
: (0)
(2)第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子， 依此类推。
CH2Cl ( Cl , H , H ) CH3 (H,H,H) C H Cl CH3 ( H , Cl , C ) H C F OH (H,F,O)
氯的原子序数最大
(3)取代基为不饱和基团，可分解为连有两个或三个相 同的原子。
_ _ _ _ _ 5 乙烯基 2 辛烯 6 炔
二、关于取代基的列出顺序——“较优基团后列出” ： 1.确定“较优基团”的依据——次序规则：
(1)取代基或官能团的第一个原子，其原子序数大的 为“较优基团” ；对于同位素，质量数大的为“较优基
I (53)
Br (35)
Cl (17)
S (16)
F (9) D H
=
或
CH3CO 羧甲基 ；
乙酰基 ； CH2N(CH 3)2
CH2CH2OH
2
_
羟（基）乙基 ；
二甲氨（基）甲基 ；
邻亚苯基
来命名的。
CH3
1。
3。
CH3 4。 2。 C CH2CH2CH3
烷烃：
CH3
C CH3
CH3
CH3CH
CH3 CH3
四甲基甲烷
CH3 CH3 C CH3
二甲基（正）丙基异丙基甲烷
CH =CH2
1 2
相当于
CH C
1
CH2
2
C C1( C , C , H ) ; C2( C , H , H )
C =CH
1
2
相当于
C C 2 C CH C C
1
C1( C , C , C ) ;
C2( C , C , H )
C =CH
CH =CH2
CH2OH
1
=
C
1
O 相当于 H
CH O C1 ( O , O , H ) O
C2H5
(3). CH3CH2CH2CHCH 2CHCH 2CH2CH3 C2H5 CH2CH2CH3
_ _ _ 6 乙基 4 丙基壬烷
2. 命名下列化合物：
CH2CH3 (1). CH3CHCH 2CHCH 2CH3 CH2CH2CH3
CH3 (3). CH3CH CHCH 2CHCH 2CH3 CH3 CH2CHCH 3 CH3 (4). CH3
CH2CHCH 2CHCH 2CH3
_ _ _ _ _ 3 , 5 , 9 三甲基 11 乙基 7 , 7 _ 二 2 , 4 二甲基己基 十三烷
例4：选择侧分支少的链为主碳链。
CH2CH2CH3 CH3
5' 1
( 2)3
2'~4'
2~4
5
CHCH
1'
6
(CH 2)5 CHCH 3 CH3
7~11
CH3 CH3 (2) CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3CH CCH 2CH2CH2CCH 3
CH3CHCH2CH CCH2CH2CH2CHCHCH 3
二、开链不饱和烃
要点：
选择含双键（或叁键）尽可能多的最长碳链为主碳链，
从靠近不饱和键的一端开始编号。
CH3 CH CH =CH2
当一个分子中同时含有双键和叁键时，则会有两种不 同的情况： （1）双键和叁键处于不同的位次：按最低系列原则给
双、叁键以尽可能低的位次编号。
CH3 CH3CH =CH C =CH _ _ _ 3 戊烯 1 炔
5 4 3 2 1 7
CH3C =CCH CH2CH =CH2 _ _ _ _ _ 4 甲基 1 庚烯 5 炔
6
5
4
3
2
1
(2)双键、叁键处在相同的位次：选择给双键以最低的 位次编号。 CH=CH2 4 3 2 7 6 5 4 2 5 1 8 3 1 = CCHCH =CCH CH CH =CH =CHCH 2CH 2 3C 2CH 3 2 3 4 2 6 7 1 5 1 3 4 5 8
_ _ 1 戊烯 4 炔 _
_ _ _ 正确： 2 , 3 , 5 三甲基 4 丙基庚烷 （有四个支链）