生物化学-脂类化合物
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生物化学脂化学
二、类脂——固定脂
不受营养状况及机体活动影响的类脂，也称固定脂
生理功能：构成各种细胞膜结构，并参与多种生理活动。
磷脂 糖脂
甘油磷脂 鞘磷脂 脑苷脂 神经节苷脂
胆固醇及其酯
磷脂
• 分布：各组织的膜结构上 • 生理功能：
① 构成生物膜结构，参与细胞间的识别和细胞信息传递。 ② 协助脂肪的消化吸收，并参与脂类在血浆中的转运。 ③ 构成神经髓鞘的组成成分，维持神经兴奋的正常传导。
磷脂又称甘油磷脂、磷酸甘油酯
鞘磷脂，又称神经磷脂，在脑组织和神经组织中 含量较多。
A B
C B
A
甘油磷脂
鞘磷脂
C
糖脂
• 分布：细胞膜上，神经末梢等处 • 生理功能： 1) 组成细胞膜的重要成分 2) 参与神经传导过程 3) 作为激素等的受体
与鞘磷脂 不同
胆固醇及其酯
• 分布： 细胞重要组成成分，在神经组织及肾上腺中含量 尤其丰富
O CH-3 (CH2)16 -C- S-CoA
硬脂酰辅酶A
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C-
OH
软脂酸
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C-S-CoA 软脂酰辅酶A
脂类是脂肪和类脂的总称，是一大类不溶 于水而易溶于有机溶剂的化合物。
脂肪（甘油三酯,三脂酰甘油）
脂类
磷脂 糖脂 类脂
磷酸甘油酯 鞘磷脂 脑苷脂 神经节苷脂
胆固醇及其酯
脂类的结构通式
甘 脂肪酸
脂肪酸
油 脂肪酸
生物化学02-脂类
HDL按密度大小又可分为HDL1、HDL2和HDL3。 HDL1又称为HDLc，仅在摄取高胆固醇膳食后才在 血中出现，健康人血浆中主要含HDL2和HDL3。
载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）
第六节 萜类和固醇类化合物
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
一、 萜类 P111
19c
★PUFA的研究价值
1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷
2、PUFA降低血脂
高脂血症是指血清中胆固醇ＴＣ、甘油三 酯ＴＧ和/或低密度脂蛋白ＬＤＬ过高和/ 或血清高密度脂蛋白ＨＤＬ过低的一种 全身脂代谢异常
化验结果
分升
升 高密度脂蛋白＜０．９毫摩尔／升（３５毫克／分
3、 酵母固醇
麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D3。
三、 固醇衍生物 1、 胆汁酸
与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化 肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。
2、 类固醇激素
（1）肾上腺皮质激素（７种） （2）性激素 雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、黄体酮
主要内容： 脂类的生物学功能 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）的结构 固醇的结构与功能
④ 化学信号： PIP2 ，前列腺素等 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20：0
P83 表2-2
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）
第六节 萜类和固醇类化合物
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
一、 萜类 P111
19c
★PUFA的研究价值
1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷
2、PUFA降低血脂
高脂血症是指血清中胆固醇ＴＣ、甘油三 酯ＴＧ和/或低密度脂蛋白ＬＤＬ过高和/ 或血清高密度脂蛋白ＨＤＬ过低的一种 全身脂代谢异常
化验结果
分升
升 高密度脂蛋白＜０．９毫摩尔／升（３５毫克／分
3、 酵母固醇
麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D3。
三、 固醇衍生物 1、 胆汁酸
与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化 肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。
2、 类固醇激素
（1）肾上腺皮质激素（７种） （2）性激素 雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、黄体酮
主要内容： 脂类的生物学功能 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）的结构 固醇的结构与功能
④ 化学信号： PIP2 ，前列腺素等 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20：0
P83 表2-2
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
生物化学--脂类
两条烃链是非极性的，所以完全不溶于水。 很多动植物表面覆盖蜡，可将细胞与外界隔离，并防止细胞失水。
（二）复合脂
除含有脂肪酸和醇以外，还有其他非脂分子参与合成的酯，如 • 磷脂 • 糖脂 • 鞘糖脂
1.磷脂类
磷脂几乎全部存在于细胞的膜系统中，在脑、肾、心、骨
髓、卵及大豆细胞中含量最高。 （1）磷脂类分子的结构
功能： 1.能量来源：脂肪储能量是糖的两倍，脂肪高度不溶于水。 2.组成生物膜：磷脂，胆固醇 3.细胞识别：糖脂 4.保护层：蜡 5.绝缘保温：脂肪层 6.其他生理功能：维生素ADEK，类胡萝卜素；性激素、肾上腺皮质激素；酶辅助因子； 信使（亲脂性/亲水性信号分子）
的酯，如磷脂、糖脂和鞘糖脂等。
• （三）异戊二烯系统脂质：一般不含有脂肪酸，包括类固醇和萜类及其
衍生物。
• （一）单纯脂质 脂肪酸的羧基与醇的羟基之间脱水，通过酯键相连的酯分子。
油脂
蜡：长链脂肪酸和长链一元醇 或固醇形成的酯。
油脂（甘油三酯、中性脂肪）
1.油脂 （1）脂肪酸：具有长CH链，和一个羧基末端的有机化合物的总称。
脂类
• 绝大多数脂类是脂肪酸和醇所形成的酯类及衍生物。不溶于水， 能溶于非极性溶剂（如：乙醚，氯仿，苯中）的一类化合物。
• 组成元素：CHO
• H：O比和C：O比远大于2。
一、脂类物质的分类
• （一）单纯脂质：脂肪酸的羧基与醇的羟基之间脱水，通过酯键相连的
酯分子。
• （二）复合脂质：除含有脂肪酸和醇以外，还有其他非脂分子参与合成
（四）衍生脂 • 衍生脂主要指脂类的水解产物，如脂肪酸及氧化产物脂肪醛等。 （五）结合脂类
革兰氏阴性菌细胞壁的成分
脂多糖：脂质A+杂多糖（共价连接）
（二）复合脂
除含有脂肪酸和醇以外，还有其他非脂分子参与合成的酯，如 • 磷脂 • 糖脂 • 鞘糖脂
1.磷脂类
磷脂几乎全部存在于细胞的膜系统中，在脑、肾、心、骨
髓、卵及大豆细胞中含量最高。 （1）磷脂类分子的结构
功能： 1.能量来源：脂肪储能量是糖的两倍，脂肪高度不溶于水。 2.组成生物膜：磷脂，胆固醇 3.细胞识别：糖脂 4.保护层：蜡 5.绝缘保温：脂肪层 6.其他生理功能：维生素ADEK，类胡萝卜素；性激素、肾上腺皮质激素；酶辅助因子； 信使（亲脂性/亲水性信号分子）
的酯，如磷脂、糖脂和鞘糖脂等。
• （三）异戊二烯系统脂质：一般不含有脂肪酸，包括类固醇和萜类及其
衍生物。
• （一）单纯脂质 脂肪酸的羧基与醇的羟基之间脱水，通过酯键相连的酯分子。
油脂
蜡：长链脂肪酸和长链一元醇 或固醇形成的酯。
油脂（甘油三酯、中性脂肪）
1.油脂 （1）脂肪酸：具有长CH链，和一个羧基末端的有机化合物的总称。
脂类
• 绝大多数脂类是脂肪酸和醇所形成的酯类及衍生物。不溶于水， 能溶于非极性溶剂（如：乙醚，氯仿，苯中）的一类化合物。
• 组成元素：CHO
• H：O比和C：O比远大于2。
一、脂类物质的分类
• （一）单纯脂质：脂肪酸的羧基与醇的羟基之间脱水，通过酯键相连的
酯分子。
• （二）复合脂质：除含有脂肪酸和醇以外，还有其他非脂分子参与合成
（四）衍生脂 • 衍生脂主要指脂类的水解产物，如脂肪酸及氧化产物脂肪醛等。 （五）结合脂类
革兰氏阴性菌细胞壁的成分
脂多糖：脂质A+杂多糖（共价连接）
有机化学：脂类
激素
含氮激素： 肾上腺素、甲状腺素、胰岛素等
肾上腺皮质激素：皮质酮、可的松等 甾体激素 性激素：黄体酮、睾丸酮等
1. 肾上腺皮质激素 (adrenal cortical hormone) ：由肾上 腺皮质分泌的激素。具有相似的化学结构: 均为C21甾，C-3有 酮 基 ， C-4 与 C-5 间 为 双 键 ， C-17 连 2- 羟 基 乙 酰 基 (-COCH2OH)，C-11有b-OH 或 酮基。
有机化学：脂 类(Lipids)和萜类
脂类是指存在于生物体内具有脂溶性能用低极性 有机溶剂从细胞和组织中萃取出来的有机化合物。
分为三大类：简单脂(三酰甘油、蜡); 复合脂(磷 脂、糖脂)和类脂(甾族化合物等)。
三酰甘油(油脂)即甘油的高级脂肪酸酯。人体中 的脂肪主要分布于皮下、内脏周围，起热垫和保护 垫作用，也是人体储存能量的一种形式。人饥饿时， 50%以上的能量由脂肪氧化提供，脂肪减少，人变 瘦削，故称“可变脂”。
四 磷脂和糖脂
1.磷脂(phospholipid)
磷脂是含有磷酸二酯键的脂类。分为甘油磷脂和鞘磷 脂（又叫神经磷脂）2种。
甘油磷脂：主要是指磷脂酸的衍生物。
O a CH2—O—C—R1
O b *CH —O—C—R2
O a’ CH2—O—P—OH HO-G
OH 磷脂酸
天然存在的为L-磷脂酸
磷脂酸中的磷酸部分， 再与HO-R脱水形成甘油 磷脂。根据R的不同， 分为卵磷脂和脑磷脂。
(一般14-20C)的羧酸。自然界中的脂肪酸大多
以结合成酯键或酰胺键的形式存在于脂类中，绝 大多数是偶碳直链一元羧酸。仅在个别油脂中发 现带有支链、脂环或羟基的脂肪酸。
基本生物功能：为构成生物膜的脂类（磷脂 和糖脂）提供亲脂性的非极性尾部；为生物体储 存或提供能量。
生物化学-脂类物质
（2）内在蛋白： 通过疏水效应和Van der weals力与膜脂双层紧密结 合的蛋白质。内在蛋白占膜蛋白的70—80%。
内在蛋白在膜内位置
全部深埋在脂双层的疏水区； 部分镶嵌在脂双层中； 横跨脂双层。
（三）膜的结构 流动镶嵌模型——1972年，J.S.Singer和G.L.Nicolson
模型要点： 1．脂质以脂双层排列，亲水头向外、疏水尾向内聚
（四）生物膜的功能
1．保护和保温功能
在细胞或细胞器中，生物膜第一个重要作用是将其内含 物质与外界环境分隔开来，使之成为具有特殊功能的独 立个体。
生物膜能够保护细胞或细胞器不受或少受外界环境因素 改变的影响，保持它们原有的形状和完整结构。
体表脂类可防止热量散发，保持体温。因其不易导热。
2．转运功能
彻底氧化仅供销能16.7KJ。
合理饮食
脂肪氧化供能占20~30%
空腹
脂肪氧化供能占50%以上
禁食1~3天
脂肪氧化供能占85%
饱食、少动
脂肪堆积，发胖
2．保温
体表脂类可防止热量散发，保持体温，因其不易导热。 3．防止机械损伤：
分布在体表及内脏周围的脂类有保持体表及内脏免 受机械冲击和磨损的作用。 4．促进脂溶性物质的溶解，以利机体吸收。 5．构成生物膜的重要物质，细胞内所含的磷脂几乎都 存在于生物膜中。
细胞或细胞器需要经常 与外界进行物质交换以 维持其正常的功能。
细胞或细胞器通过生物 膜，从膜外选择性地吸 收所需要的养料，同时 也要排出不需要的物质。
在各种物质跨膜转运过 程中，细胞膜起着重要 的调控作用。
3．能量转换
氧化磷酸化：通过生物氧化作用，将食物分子中存储 的化学能转变成生物能，即将化学能转换成ATP分子 的高能磷酸键。然后再通过ATP分子磷酸键的分解释 放能量，为生物体提供所需的能量。
生物化学 第二章脂类化学
目录
1.卵磷脂(lecithin) 细胞膜中存在大量含胆碱的磷脂即磷脂酰胆 碱(phosphatidylcholine)，又称卵磷脂，是组成细胞膜最丰富 的磷脂之一，其结构如下：
2. 脑磷脂(cephalin) 即磷脂酰胆胺(phosphatidylcholamine)，又 叫磷脂酰乙醇胺(phosphatidylethanolaine)，其结构如下：
目录
• 后者中多不饱和脂酸，机体自身不能合成，必
须由食物提供，是动物不可缺少的营养素，故
称为营养必需脂酸(essential fatty acid)，包括
亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。它们是前列腺 素、血栓烷及白三烯等生理活性物质的前体。
目录
脂类物质的基本构成：
甘油三酯
甘 油
FA FA FA
甘油磷脂 (phosphoglyceride)
甘 油
FA
FA
Pi X
X= 胆 碱 、 水 、 乙 醇胺、丝氨酸、 甘油、肌醇、 磷 脂 酰甘 油等 。
胆固醇酯
胆固醇
FA
目录
H 2C
OH
甘油
HO
CH
H 2C
OH
甘油三脂
O H 3C (CH
2 )n
O H 2C O CH H 2C O O C (CH
2 )m
CH3
C
O C (CH
2 )k
CH3
甘油磷脂
类脂 糖酯、胆固 醇及其酯、 磷脂
5﹪
目录
第四节
不饱和脂酸的分类及命名
一、脂酸的系统命名遵循有机酸命名的原则
系统命名法 标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。
△编码体系 从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。 ω或n编码体系 从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序。
1.卵磷脂(lecithin) 细胞膜中存在大量含胆碱的磷脂即磷脂酰胆 碱(phosphatidylcholine)，又称卵磷脂，是组成细胞膜最丰富 的磷脂之一，其结构如下：
2. 脑磷脂(cephalin) 即磷脂酰胆胺(phosphatidylcholamine)，又 叫磷脂酰乙醇胺(phosphatidylethanolaine)，其结构如下：
目录
• 后者中多不饱和脂酸，机体自身不能合成，必
须由食物提供，是动物不可缺少的营养素，故
称为营养必需脂酸(essential fatty acid)，包括
亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。它们是前列腺 素、血栓烷及白三烯等生理活性物质的前体。
目录
脂类物质的基本构成：
甘油三酯
甘 油
FA FA FA
甘油磷脂 (phosphoglyceride)
甘 油
FA
FA
Pi X
X= 胆 碱 、 水 、 乙 醇胺、丝氨酸、 甘油、肌醇、 磷 脂 酰甘 油等 。
胆固醇酯
胆固醇
FA
目录
H 2C
OH
甘油
HO
CH
H 2C
OH
甘油三脂
O H 3C (CH
2 )n
O H 2C O CH H 2C O O C (CH
2 )m
CH3
C
O C (CH
2 )k
CH3
甘油磷脂
类脂 糖酯、胆固 醇及其酯、 磷脂
5﹪
目录
第四节
不饱和脂酸的分类及命名
一、脂酸的系统命名遵循有机酸命名的原则
系统命名法 标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。
△编码体系 从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。 ω或n编码体系 从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序。
脂类名词解释生物化学
脂类名词解释生物化学脂类是一类广泛存在于生物体中的有机化合物，具有高度的生物学活性和功能性。
脂类分为多种不同类型，包括脂肪、磷脂、鞘磷脂和固醇等。
本文将从生物化学的角度出发，对以上几种主要的脂类进行详细解释。
一、脂肪定义：指由甘油与三个不同的脂肪酸结合而成的酯类化合物。
结构：甘油分子中心与三个脂肪酸分子中心上的羧基反应形成脂肪酸甘油酯，其中每个羧基都会与一个氢原子形成水分子。
因此，每个甘油分子可以连接三个脂肪酸。
功能：存储能量、保护内部器官、调节体温等。
二、磷脂定义：是由甘油或其他物质和两种或更多种氨基胆碱、乙醇胺和/或丝氨酸等氨基化合物组成的化合物。
结构：磷脂由亲水性头部和亲油性尾部组成。
头部通常是由氨基酸、乙醇胺或胆碱等带电离子化的分子，尾部则由脂肪酸或异戊二烯酸等非极性分子组成。
功能：构成细胞膜、参与信号传递、调节细胞活动等。
三、鞘磷脂定义：是一种特殊的磷脂，其结构包含一个亲水性头部、两个亲油性尾部和一个带正电荷的氮原子。
结构：鞘磷脂由亲水性的乙醇胺头部、亲油性的长链脂肪酸尾部和含有抗氧化剂的芳香族物质组成。
此外还含有一个氮原子，可以和其他生物分子形成氢键或离子键。
功能：参与神经递质释放和神经元间信号转导等。
四、固醇定义：是一类生物合成生成的包含四个环状碳原子环结构的有机化合物。
结构：固醇通过甾体桥连接四个环状碳原子环结构，其中第三个环状结构为六元环，其他三个结构为五元环。
功能：参与细胞膜的构建和调节、生殖系统的发育和功能、合成荷尔蒙等。
总结：脂类是一类生物体中广泛存在的有机化合物，包括脂肪、磷脂、鞘磷脂和固醇等。
每种脂类都具有不同的结构和功能，包括存储能量、构成细胞膜、参与信号传递等。
了解不同种类脂类的结构和功能对于深入了解生物体内代谢过程和机制以及相关疾病的发生和治疗都非常重要。
生物化学 第02章 脂类化学
n 皂化价：完全皂化1克脂肪（油或脂）所消耗的氢氧化钾的 毫克数。
n 皂化价可用于计算该油脂的平均相对分子量。
分子量=1/[(皂化价/1000)/56/3]
单位为克的皂化价
消耗的氢氧化钾的摩尔数 （脂肪酸的摩尔数） 甘油三酯的摩尔数
分子量 = 3 × 56× 1000 皂化值
n250毫克油脂完全皂化时需要47.5毫克KOH， 计算该油脂的平均相对分子量。
规定：
1,3的位置不能交换
n 磷脂酰胆碱（X基团为胆碱） ——卵磷脂
O
O CH2-O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2-O-P-O-CH 2-CH2-N+（CH ）3 3 OH
卵磷脂
如果磷酰胆碱基连接在甘油基的3位碳，则为-型，2位则为-型。
自然界：L--磷脂酰胆碱
n★基本介绍 n“卵磷脂”这个词本身由希腊文“Lekiths” 派生出来，意指“蛋黄”。卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"。
液酸
神经酰胺
中性糖 N-乙酰半乳糖胺
神经酰胺
半乳糖 唾液酸
葡萄糖
n 甘油醇糖脂（glycosyl glycerides）—植物糖脂
存在于绿色植物中，称植物糖脂。
n答案：884
2）不饱和双键产生的性质
①氢化（Hydrogenation）（反式脂肪酸） n 油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化作用。 n 氢化作用通常用于使液体油变成半固体或固体脂肪。
②卤化和碘值 n 卤化作用（Halogenation）：油脂中不饱和键可与卤素 发生加成作用，生成卤代脂。 n碘值（价）：100克油脂所能吸收的碘的克数。 n用碘值表示油脂的不饱和度。
生物化学笔记第三章脂类
生物化学笔记第三章脂类第三章脂类提要一、概念脂类、类固醇、萜类、多不饱和脂肪酸、必需脂肪酸、皂化值、碘值、酸价、酸败、油脂的硬化、甘油磷脂、鞘氨醇磷脂、神经节苷脂、脑苷脂、乳糜微粒二、脂类的性质与分类单纯脂、复合脂、非皂化脂、衍生脂、结合脂单纯脂脂肪酸的俗名、系统名和缩写、双键的定位三、油脂的结构和化学性质(1)水解和皂化脂肪酸平均分子量＝3×56×1000÷皂化值(2)加成反应碘值大，表示油脂中不饱和脂肪酸含量高，即不饱和程度高。
(3)酸败蜡是由高级脂肪酸和长链脂肪族一元醇或固醇构成的酯。
四、磷脂（复合脂）（一）甘油磷脂类最常见的是卵磷脂和脑磷脂。
卵磷脂是磷脂酰胆碱。
脑磷脂是磷脂酰乙醇胺。
卵磷脂和脑磷脂都不溶于水而溶于有机溶剂。
磷脂是兼性离子，有多个可解离基团。
在弱碱下可水解，生成脂肪酸盐，其余部分不水解。
在强碱下则水解成脂肪酸、磷酸甘油和有机碱。
磷脂中的不饱和脂肪酸在空气中易氧化。
（二）鞘氨醇磷脂神经鞘磷脂由神经鞘氨醇（简称神经醇）、脂肪酸、磷酸与含氮碱基组成。
脂酰基与神经醇的氨基以酰胺键相连，所形成的脂酰鞘氨醇又称神经酰胺；神经醇的伯醇基与磷脂酰胆碱（或磷脂酰乙醇胺）以磷酸酯键相连。
磷脂能帮助不溶于水的脂类均匀扩散于体内的水溶液体系中。
非皂化脂（一）萜类是异戊二烯的衍生物多数线状萜类的双键是反式。
维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜。
天然橡胶是多萜。
（二）类固醇都含有环戊烷多氢菲结构固醇类是环状高分子一元醇，主要有以下三种：动物固醇胆固醇是高等动物生物膜的重要成分，对调节生物膜的流动性有一定意义。
胆固醇还是一些活性物质的前体，类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固醇的衍生物。
植物固醇是植物细胞的重要成分，不能被动物吸收利用。
1，酵母固醇存在于酵母菌、真菌中，以麦角固醇最多，经日光照射可转化为维生素D2。
2.固醇衍生物类胆汁酸是乳化剂，能促进油脂消化。
强心苷和蟾毒它们能使心率降低，强度增加。
生物化学-3-脂类
• 醚甘油磷脂
缩醛磷脂 (plasmalogen) 血小板活化因子(PAF)
• 鞘磷脂
鞘磷脂(sphingomyelin)即鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid)， 由鞘氨醇(sphingosine)、脂肪酸、磷酰胆碱组成。
鞘磷脂
六、 糖 脂
• 糖脂：指糖通过半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化 合物。
R=
CH2
CH2
+
NH3
phosphatidylethanolamine
CH2 CH2 N(CH3)3+ phosphatidylcholine (lecithin)
OH
O
O
CH2 CH
CH2
O
P O
O
CH O C R3 CH2 O C R4
diphosphatidylglycerol O
(cardiolipin)
• (5)蜡 蜡：长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。 分为：蜂蜡、白蜡、鲸蜡、羊毛脂、巴西棕榈蜡。
四、脂质过氧化作用
• 脂质的过氧化作用：多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质 (oxidation deterioration)。
• 自由基、活性氧和自由基链反应
1.自由基（free radical, radical）
又可分为
甘油三酯 蜡
复合脂质(compound lipid)：除脂肪酸和醇外,含其他 非脂分子。
又可分为 磷脂
糖脂
衍生脂质(derived lipid)：由单纯脂肪酸和复合脂质衍 生而来或关系密切。 取代烃
固醇类
萜
其他脂质
2.按脂质在水中和水界面上的行为不同：
非极性脂质：不具有溶剂可溶性，也不具有界面 可溶性。
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(一) 按其皂化性质分类
(二) 按其化学结构分类
脂质的生物功能
返回
按脂类的皂化性质分类
• 可皂化脂类： (1) 中性脂肪：甘油一脂，甘油三脂等 (2) 磷脂类：甘油磷脂和鞘磷脂 (3) 蜡：长链脂肪酸与长链醇形成的脂 • 非皂化脂类： (1) 萜类（异戊二稀的衍生物） (2) 类固醇类（环戊烷多氢菲的衍生物） (3) 前列腺素（20碳不饱和脂肪酸的衍生物）
CH2 CH2 CH CH2
2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
非 极 性 尾 部
其它鞘磷脂类(如糖鞘脂)
鞘脂类名称 X名称 X结构
神经酰胺 鞘磷脂 中性鞘糖脂： 葡萄糖脑苷脂 磷脂酰胆碱
葡萄糖
CH2-CH-CH2 O O C=OC=O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH
2
极 性 头 部
非 极 性 尾 部
CH3
CH3
•磷脂（神经）鞘磷脂
CH3-(CH2)12-CH=CH-CH-OH O 鞘氨醇部分 O R-C-NH-CH2
乳糖苷脂酰鞘氨醇 （红细胞糖苷脂） 神经节苷脂
二、三或四糖
寡糖复合物
返回
磷脂的性质
(1)
两 性 分 子
磷脂的性质
(2)
水 解 作 用
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6.4 萜类和类固醇类
萜和类固醇与前述的各类脂质不同，一般不含脂 肪酸，属不可皂化脂质。 萜类化合物
萜类化合物属于简单脂类，不含脂肪酸，是异戊二烯 的衍生物。 根据萜类化合物所含异戊二烯的数目，可将其分为单 萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜和多萜数种。
O
CH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)3 O
甘油部分
胆碱部分
磷酸部分
卵磷脂
+ CH2CH2N(CH3)3 O O=P-OO
胆碱
磷酸 甘油 脂肪酸
CH2-CH-CH2 O O C=OC=O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH
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按脂类的化学结构分类
• 单纯脂类：由脂肪酸和醇形成的脂 • 复合脂类：除上述物质之外还有其他物质如磷脂、糖苷脂 等。 • 异戊二烯系脂类：萜类，类固醇类 • 衍生脂类：如脂肪酸的衍生物前列腺素 • 结合脂类：如糖脂、脂蛋白
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脂质的生物功能
• • • • • • • 生物膜的组分 是碳及能量的主要储存形式 作为缓冲屏障以防止热、电及机械冲击 保护机体表面以防止感染及水分的过度丢失 溶解一些维生素及激素 是其他重要生理活性物质的前体 参与细胞识别，是与免疫有关的细胞表面物质
2
极 性 头 部
非 极 性 尾 部
CH3
CH3
二、磷脂
•L-α-脑磷脂
O R C O CH 2 O ' R C O CH 2
脂 肪酸部分
O
CH 2 O P O CH 2 CH 2 NH 3 O
胆胺 部分 或丝氨酸
甘油部分 磷 酸部分
脑磷脂
+ CH2CH2N(CH3)3 O O=P-OO
胆胺
磷酸 甘油 脂肪酸
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甘油三酯
甘 油 三 酯 的 结 构 示 意 图
1-硬脂酰，2－亚油酰，3－棕榈酰甘油 一种混合的三酰甘油
甘油三酯的性质
• 甘油三酯性质与其中的脂肪酸性质有关（如熔点：组分中 的脂肪酸碳链越长、饱和度越高则熔点越高）
• 皂化与皂化值：可用来推算油脂的平均分子量
• 酸败与酸值：测游离脂肪酸含量，表示油脂品质好坏
O CH2O CHO CH2O C O R1 + 3 KOH CH2OH CHOH CH2OH + 3 RCOOK ( R = R1 ,R2 ,R3 )
C R2 O C R3
水解1克甘油三酯，所需KOH的毫克数称为皂 化值。皂化值越大，表示脂肪酸平均分子量越小。
（2）氢化和碘化
• 当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其 双键可以加氢被还原 ：
中性鞘糖脂类(仅含中性糖基) 酸性鞘糖脂类(含有N-乙酰神经氨 酸，即唾液酸)
• 鞘糖脂的生物学功能
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葡糖脑苷脂
• 最简单的脑苷脂是在神经酰胺的伯羟基上，以糖苷键连 接一个半乳糖或葡萄糖。
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神经节苷脂
1. 半乳糖脑苷脂；2. GM1神经节苷脂；3. 唾液酸
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鞘糖脂的生物学作用
• 鞘糖脂作为各种细胞质膜及细胞内膜不可缺少的成分，生 物学作用相当复杂。
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蜡类
• 蜡是高级脂肪酸和高级一元醇或固醇所形成的酯。 • 蜡是不溶于水的固体，温度稍高时变软，温度下降时变硬。 其生物功能是作为生物体对外界环境的保护层，存在于皮 肤、毛皮、羽毛、植物叶片、果实以及许多昆虫的外骨骼 的表面。 • 组成蜡的高级脂肪酸和醇都是含偶数碳原子。 • 几种常见的重要蜡，按其来源分为动物蜡和植物蜡两类。
三、糖脂
•半乳糖脑苷脂
鞘 氨醇部分
HO CH CH=CH (CH2)12 CH3 O CH NH C R CH 2 CH 2OH半乳糖部分 H
O
H OH
O
半乳糖
OH CH O CH C=O CH CH2
2
O
CH2-CH-CH2
鞘氨醇 鞘氨醇+脂肪酸
极 性 头 部
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6.2 脂酰甘油类
脂酰甘油又可称为酰基甘油酯，即脂肪酸和甘油 所形成的酯。其中甘油三酯是脂类中最丰富的一 类。
脂肪酸
甘油 甘油三酯
甘 油 示 意 图
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脂肪酸
• 脂肪酸是具有长碳氢链和一个羧基末端的有机物的总称， 分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
脂肪酸
低级脂肪酸： 碳原子数小于10的脂肪 酸；熔点偏低，常温下呈 液态 高级脂肪酸： 碳原子数大于10的脂肪 酸；常温下为固体
脂蛋白
是由脂质和蛋白质组成的复合物，脂蛋白通过脂质的非极 性部分与蛋白质组分之间的疏水相互作用结合在一起。
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鞘糖脂
• 鞘糖脂与鞘磷脂相似，因极性基 团不同，形成不同类型的鞘脂。 如右图：含有糖基的，称为鞘糖 脂；含有磷酸的称为鞘磷脂。 • 鞘糖脂由脂肪酸、鞘氨醇和糖组 成。 • 鞘糖脂可按所含糖基的种类分为
甘油磷脂 鞘磷脂
磷脂的性质
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甘油磷脂
• 甘油磷脂均有一个Sn-甘油-3-磷酸主链，甘油C1和C2位上 羟基通常被脂肪酸所酰化。
甘油磷脂通 式
饱和脂肪酸 如：棕榈酸
不饱和脂肪 酸 极性头上 如：油酸
的取代基
•卵磷脂
L-α -卵磷脂
O R C O CH2 脂肪酸部分 O R' C O CH
前列腺素(PG)广泛存在于许多组织中，是一类廿碳不饱 和脂肪酸的衍生物，其基本结构为前列烷酸，有着广泛的生 物学活性及生理功能。
蜡类
前列烷酸
蜡广泛分布在自然界，主要成分是高级脂肪酸和高级一 元醇或固醇所形成的酯。
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前列腺素
• 前列腺素具有五元环，由C20多聚不饱和脂肪酸(前列烷酸) 经过生物合成过程形成。 • 各种不同种类的前列腺素区别在于取代的环戊烷的环结构 有所不同，按结构可分为 A、B、C、D、E、F、G、H、I 等类型。 • 前列腺素的作用极为广泛复杂。各类型的前列腺素对不同 的细胞可产生完全不同的作用。例如PGE能扩张血管，增 加器官血流量，降低外周阻力，并有排钠作用，从而使血 压下降；而PGF作用比较复杂，可使兔、猫血压下降，却 又使大鼠、狗的血压升高。PGE使支气管平滑肌舒张，降 低通气阻力；而PGF却使支气管平滑肌收缩。
O CH2OC O CHOC O C17H33 C17H33 C17H33 + 3 H2 催化剂 加热,加压 O CH2OC O CHOC O CH2OC C17H35 C17H35 C17H35
CH2OC
• 当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其双 键可以加氢被还原，也可以直接碘化。用 加碘的方法可以测定甘油三酯中脂肪酸所 含双键的多少。 • 每100g甘油三酯吸收碘的克数称为碘价。 碘价越高，表示甘油三酯中双键越多。
（3）酸败作用
将甘油三酯久置于潮湿及闷热的空气中，则产生一种令人厌恶的气味， 此变化称为酸败作用。 包括两个过程： 水解 水解后生成某些有臭味的脂肪酸，例丁酸； 氧化 生成不稳定的过氧化物，进一步分解，则生成醛。
酸值：中和1克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。
6.3 磷脂类
磷脂类是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的 甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类，它们是生 物膜的重要成分。 磷脂的结构
生物化学
第六章 脂类化合物
第六章 脂类化合物
6.1 脂类的概念
6.2 脂酰甘油类
6.3 磷脂类
6.4 萜类和类固醇类
6.5 前列腺素及蜡类
6.6 结合脂类
6.7 生物膜的结构和功能
6.1 脂类的概念
脂类是生物体中的重要有机物，其共同点是脂溶 性——不溶于水，只溶于苯、乙醚、氯仿及石油 醚等有机溶剂 脂质的分类
几种天然脂肪中的脂肪酸含量
其中饱和脂肪酸的含量影响脂肪的熔点。
脂肪酸的共性
1、一般为偶数碳原子 2、绝大多数不饱和脂肪酸中的双键为顺式 3、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性 4、动物的脂肪酸是直链的，所含双键可多达6个；细菌中还 含有支链的、羟基的和环丙基的脂肪酸；植物脂肪酸中有 含炔基、环氧基、酮基等 5、脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；不饱和脂肪酸的熔 点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低
(二) 按其化学结构分类
脂质的生物功能
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按脂类的皂化性质分类
• 可皂化脂类： (1) 中性脂肪：甘油一脂，甘油三脂等 (2) 磷脂类：甘油磷脂和鞘磷脂 (3) 蜡：长链脂肪酸与长链醇形成的脂 • 非皂化脂类： (1) 萜类（异戊二稀的衍生物） (2) 类固醇类（环戊烷多氢菲的衍生物） (3) 前列腺素（20碳不饱和脂肪酸的衍生物）
CH2 CH2 CH CH2
2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
非 极 性 尾 部
其它鞘磷脂类(如糖鞘脂)
鞘脂类名称 X名称 X结构
神经酰胺 鞘磷脂 中性鞘糖脂： 葡萄糖脑苷脂 磷脂酰胆碱
葡萄糖
CH2-CH-CH2 O O C=OC=O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH
2
极 性 头 部
非 极 性 尾 部
CH3
CH3
•磷脂（神经）鞘磷脂
CH3-(CH2)12-CH=CH-CH-OH O 鞘氨醇部分 O R-C-NH-CH2
乳糖苷脂酰鞘氨醇 （红细胞糖苷脂） 神经节苷脂
二、三或四糖
寡糖复合物
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磷脂的性质
(1)
两 性 分 子
磷脂的性质
(2)
水 解 作 用
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6.4 萜类和类固醇类
萜和类固醇与前述的各类脂质不同，一般不含脂 肪酸，属不可皂化脂质。 萜类化合物
萜类化合物属于简单脂类，不含脂肪酸，是异戊二烯 的衍生物。 根据萜类化合物所含异戊二烯的数目，可将其分为单 萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜和多萜数种。
O
CH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)3 O
甘油部分
胆碱部分
磷酸部分
卵磷脂
+ CH2CH2N(CH3)3 O O=P-OO
胆碱
磷酸 甘油 脂肪酸
CH2-CH-CH2 O O C=OC=O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH
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按脂类的化学结构分类
• 单纯脂类：由脂肪酸和醇形成的脂 • 复合脂类：除上述物质之外还有其他物质如磷脂、糖苷脂 等。 • 异戊二烯系脂类：萜类，类固醇类 • 衍生脂类：如脂肪酸的衍生物前列腺素 • 结合脂类：如糖脂、脂蛋白
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脂质的生物功能
• • • • • • • 生物膜的组分 是碳及能量的主要储存形式 作为缓冲屏障以防止热、电及机械冲击 保护机体表面以防止感染及水分的过度丢失 溶解一些维生素及激素 是其他重要生理活性物质的前体 参与细胞识别，是与免疫有关的细胞表面物质
2
极 性 头 部
非 极 性 尾 部
CH3
CH3
二、磷脂
•L-α-脑磷脂
O R C O CH 2 O ' R C O CH 2
脂 肪酸部分
O
CH 2 O P O CH 2 CH 2 NH 3 O
胆胺 部分 或丝氨酸
甘油部分 磷 酸部分
脑磷脂
+ CH2CH2N(CH3)3 O O=P-OO
胆胺
磷酸 甘油 脂肪酸
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甘油三酯
甘 油 三 酯 的 结 构 示 意 图
1-硬脂酰，2－亚油酰，3－棕榈酰甘油 一种混合的三酰甘油
甘油三酯的性质
• 甘油三酯性质与其中的脂肪酸性质有关（如熔点：组分中 的脂肪酸碳链越长、饱和度越高则熔点越高）
• 皂化与皂化值：可用来推算油脂的平均分子量
• 酸败与酸值：测游离脂肪酸含量，表示油脂品质好坏
O CH2O CHO CH2O C O R1 + 3 KOH CH2OH CHOH CH2OH + 3 RCOOK ( R = R1 ,R2 ,R3 )
C R2 O C R3
水解1克甘油三酯，所需KOH的毫克数称为皂 化值。皂化值越大，表示脂肪酸平均分子量越小。
（2）氢化和碘化
• 当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其 双键可以加氢被还原 ：
中性鞘糖脂类(仅含中性糖基) 酸性鞘糖脂类(含有N-乙酰神经氨 酸，即唾液酸)
• 鞘糖脂的生物学功能
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葡糖脑苷脂
• 最简单的脑苷脂是在神经酰胺的伯羟基上，以糖苷键连 接一个半乳糖或葡萄糖。
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神经节苷脂
1. 半乳糖脑苷脂；2. GM1神经节苷脂；3. 唾液酸
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鞘糖脂的生物学作用
• 鞘糖脂作为各种细胞质膜及细胞内膜不可缺少的成分，生 物学作用相当复杂。
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蜡类
• 蜡是高级脂肪酸和高级一元醇或固醇所形成的酯。 • 蜡是不溶于水的固体，温度稍高时变软，温度下降时变硬。 其生物功能是作为生物体对外界环境的保护层，存在于皮 肤、毛皮、羽毛、植物叶片、果实以及许多昆虫的外骨骼 的表面。 • 组成蜡的高级脂肪酸和醇都是含偶数碳原子。 • 几种常见的重要蜡，按其来源分为动物蜡和植物蜡两类。
三、糖脂
•半乳糖脑苷脂
鞘 氨醇部分
HO CH CH=CH (CH2)12 CH3 O CH NH C R CH 2 CH 2OH半乳糖部分 H
O
H OH
O
半乳糖
OH CH O CH C=O CH CH2
2
O
CH2-CH-CH2
鞘氨醇 鞘氨醇+脂肪酸
极 性 头 部
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6.2 脂酰甘油类
脂酰甘油又可称为酰基甘油酯，即脂肪酸和甘油 所形成的酯。其中甘油三酯是脂类中最丰富的一 类。
脂肪酸
甘油 甘油三酯
甘 油 示 意 图
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脂肪酸
• 脂肪酸是具有长碳氢链和一个羧基末端的有机物的总称， 分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
脂肪酸
低级脂肪酸： 碳原子数小于10的脂肪 酸；熔点偏低，常温下呈 液态 高级脂肪酸： 碳原子数大于10的脂肪 酸；常温下为固体
脂蛋白
是由脂质和蛋白质组成的复合物，脂蛋白通过脂质的非极 性部分与蛋白质组分之间的疏水相互作用结合在一起。
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鞘糖脂
• 鞘糖脂与鞘磷脂相似，因极性基 团不同，形成不同类型的鞘脂。 如右图：含有糖基的，称为鞘糖 脂；含有磷酸的称为鞘磷脂。 • 鞘糖脂由脂肪酸、鞘氨醇和糖组 成。 • 鞘糖脂可按所含糖基的种类分为
甘油磷脂 鞘磷脂
磷脂的性质
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甘油磷脂
• 甘油磷脂均有一个Sn-甘油-3-磷酸主链，甘油C1和C2位上 羟基通常被脂肪酸所酰化。
甘油磷脂通 式
饱和脂肪酸 如：棕榈酸
不饱和脂肪 酸 极性头上 如：油酸
的取代基
•卵磷脂
L-α -卵磷脂
O R C O CH2 脂肪酸部分 O R' C O CH
前列腺素(PG)广泛存在于许多组织中，是一类廿碳不饱 和脂肪酸的衍生物，其基本结构为前列烷酸，有着广泛的生 物学活性及生理功能。
蜡类
前列烷酸
蜡广泛分布在自然界，主要成分是高级脂肪酸和高级一 元醇或固醇所形成的酯。
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前列腺素
• 前列腺素具有五元环，由C20多聚不饱和脂肪酸(前列烷酸) 经过生物合成过程形成。 • 各种不同种类的前列腺素区别在于取代的环戊烷的环结构 有所不同，按结构可分为 A、B、C、D、E、F、G、H、I 等类型。 • 前列腺素的作用极为广泛复杂。各类型的前列腺素对不同 的细胞可产生完全不同的作用。例如PGE能扩张血管，增 加器官血流量，降低外周阻力，并有排钠作用，从而使血 压下降；而PGF作用比较复杂，可使兔、猫血压下降，却 又使大鼠、狗的血压升高。PGE使支气管平滑肌舒张，降 低通气阻力；而PGF却使支气管平滑肌收缩。
O CH2OC O CHOC O C17H33 C17H33 C17H33 + 3 H2 催化剂 加热,加压 O CH2OC O CHOC O CH2OC C17H35 C17H35 C17H35
CH2OC
• 当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其双 键可以加氢被还原，也可以直接碘化。用 加碘的方法可以测定甘油三酯中脂肪酸所 含双键的多少。 • 每100g甘油三酯吸收碘的克数称为碘价。 碘价越高，表示甘油三酯中双键越多。
（3）酸败作用
将甘油三酯久置于潮湿及闷热的空气中，则产生一种令人厌恶的气味， 此变化称为酸败作用。 包括两个过程： 水解 水解后生成某些有臭味的脂肪酸，例丁酸； 氧化 生成不稳定的过氧化物，进一步分解，则生成醛。
酸值：中和1克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。
6.3 磷脂类
磷脂类是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的 甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类，它们是生 物膜的重要成分。 磷脂的结构
生物化学
第六章 脂类化合物
第六章 脂类化合物
6.1 脂类的概念
6.2 脂酰甘油类
6.3 磷脂类
6.4 萜类和类固醇类
6.5 前列腺素及蜡类
6.6 结合脂类
6.7 生物膜的结构和功能
6.1 脂类的概念
脂类是生物体中的重要有机物，其共同点是脂溶 性——不溶于水，只溶于苯、乙醚、氯仿及石油 醚等有机溶剂 脂质的分类
几种天然脂肪中的脂肪酸含量
其中饱和脂肪酸的含量影响脂肪的熔点。
脂肪酸的共性
1、一般为偶数碳原子 2、绝大多数不饱和脂肪酸中的双键为顺式 3、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性 4、动物的脂肪酸是直链的，所含双键可多达6个；细菌中还 含有支链的、羟基的和环丙基的脂肪酸；植物脂肪酸中有 含炔基、环氧基、酮基等 5、脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；不饱和脂肪酸的熔 点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低