脂类生物化学
合集下载
生物化学笔记脂类概述
一、脂类是脂溶性生物分子脂类（lipids）泛指不溶于水，易溶于有机溶剂的各类生物分子。
脂类都含有碳、氢、氧元素，有的还含有氮和磷。
共同特征是以长链或稠环脂肪烃分子为母体。
脂类分子中没有极性基团的称为非极性脂；有极性基团的称为极性脂。
极性脂的主体是脂溶性的，其中的部分结构是水溶性的。
二、分类1.单纯脂单纯脂是脂肪酸与醇结合成的酯，没有极性基团，是非极性脂，又称中性脂。
三酰甘油、胆固醇酯、蜡等都是单纯脂。
蜡是由高级脂肪酸和高级一元醇形成的酯。
2.复合脂复合脂又称类脂，是含有磷酸等非脂成分的脂类。
复合脂含有极性基团，是极性脂。
磷脂是主要的复合脂。
3.非皂化脂包括类固醇、萜类和前列腺素类。
不含脂肪酸，不能被碱水解，称为非皂化脂。
类固醇又称甾醇，是以环戊烷多氢菲为母核的一种脂类。
胆固醇是人体内最重要的类固醇，它因有羟基而属于极性脂。
萜类是异戊二烯聚合物，前列腺素是二十碳酸衍生物。
4.衍生脂指上述物质的衍生产物，如甘油、脂肪酸及其氧化产物，乙酰辅酶A。
5.结合脂类脂与糖或蛋白质结合，形成糖脂和脂蛋白。
三、分布与功能（一）三酰甘油是储备能源三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。
三酰甘油作为能源储备有以下优点：1.可大量储存在三大类能源物质中，只有三酰甘油能大量储备。
体内糖原的储量少（不到体重的1％），储存期短（不到半天），而三酰甘油储量可高达体重的10－20％以上，并可长期储存。
2.功能效率高由于脂肪酸的还原态远高于其他燃料分子，所以体内氧化三酰甘油的功能价值可高达37Kj/g，而氧化糖和蛋白质分别只有17和16Kj/g。
3.占空间少可以无水状态存在。
而1克糖原可以结合2克水，所以1克无水的脂肪储存的能量是1克水合的糖原的6倍多。
4.还有绝缘保温、缓冲压力、减轻摩擦振动等保护功能。
（二）极性脂参与生物膜的构成磷脂、糖脂、胆固醇等极性脂是构成人体生物膜的主要成分。
生物化学02-脂类
HDL按密度大小又可分为HDL1、HDL2和HDL3。 HDL1又称为HDLc，仅在摄取高胆固醇膳食后才在 血中出现，健康人血浆中主要含HDL2和HDL3。
载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）
第六节 萜类和固醇类化合物
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
一、 萜类 P111
19c
★PUFA的研究价值
1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷
2、PUFA降低血脂
高脂血症是指血清中胆固醇ＴＣ、甘油三 酯ＴＧ和/或低密度脂蛋白ＬＤＬ过高和/ 或血清高密度脂蛋白ＨＤＬ过低的一种 全身脂代谢异常
化验结果
分升
升 高密度脂蛋白＜０．９毫摩尔／升（３５毫克／分
3、 酵母固醇
麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D3。
三、 固醇衍生物 1、 胆汁酸
与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化 肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。
2、 类固醇激素
（1）肾上腺皮质激素（７种） （2）性激素 雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、黄体酮
主要内容： 脂类的生物学功能 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）的结构 固醇的结构与功能
④ 化学信号： PIP2 ，前列腺素等 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20：0
P83 表2-2
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）
第六节 萜类和固醇类化合物
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
一、 萜类 P111
19c
★PUFA的研究价值
1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷
2、PUFA降低血脂
高脂血症是指血清中胆固醇ＴＣ、甘油三 酯ＴＧ和/或低密度脂蛋白ＬＤＬ过高和/ 或血清高密度脂蛋白ＨＤＬ过低的一种 全身脂代谢异常
化验结果
分升
升 高密度脂蛋白＜０．９毫摩尔／升（３５毫克／分
3、 酵母固醇
麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D3。
三、 固醇衍生物 1、 胆汁酸
与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化 肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。
2、 类固醇激素
（1）肾上腺皮质激素（７种） （2）性激素 雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、黄体酮
主要内容： 脂类的生物学功能 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）的结构 固醇的结构与功能
④ 化学信号： PIP2 ，前列腺素等 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20：0
P83 表2-2
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
生物化学-第六章 脂类代谢
四、脂类的主要生理功能
分类 含量 分布 生理功能 1. 储脂供能 2. 提供必需脂酸 脂肪组织、 3. 促脂溶性维生素吸收 血浆 4. 热垫作用 5. 保护垫作用 6. 构成血浆脂蛋白
生物膜、 神经、 血浆
脂肪
95﹪
类脂
5﹪
1. 维持生物膜的结构和功能 2. 胆固醇可转变成类固醇激 素、 维生素、胆汁酸等 3. 构成血浆脂蛋白
（二）动物体内重要脂肪酸
习惯名称 乙酸 月桂酸 肉豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 亚麻酸 十二碳脂酸 十四碳脂酸 十六碳脂酸 十八碳脂酸 十八碳一烯酸 十八碳二烯酸 十八碳三烯酸 系统名称 碳原子数 双键数 2 12 14 16 18 18 18 18 3 4 5 0 0 0 0 0 1 2 3 9 9,12 9,12,15 9 18：1Δ9C
+ H2NCH2COOH CH2CONHCH2COOH
苯乙尿酸
CH3CH CH2CH CH2COOH 2COOH H2 CH
2 2
β
α
β
α
（二）脂肪酸一般氧化分解过程
四个阶段：
P402
1、脂肪酸激活(线粒体外膜)：RCOOH →RCOSCOA
2、脂酰COA转运（10C以上）： RCOSCOA 肉毒碱 RCOSCOA
脂肪动员过程
ATP 脂解激素-受体 +
G蛋白
+
AC
cAMP +
HSLa(无活性) PKA
HSLb(有活性)
甘油一酯
甘油二酯脂肪酶 FFA
甘油二酯
FFA
甘油三酯
甘油一酯脂肪酶 FFA
甘油
AC：腺苷酸环化酶 PKA ：蛋白激酶A
生物化学--脂类
两条烃链是非极性的，所以完全不溶于水。 很多动植物表面覆盖蜡，可将细胞与外界隔离，并防止细胞失水。
（二）复合脂
除含有脂肪酸和醇以外，还有其他非脂分子参与合成的酯，如 • 磷脂 • 糖脂 • 鞘糖脂
1.磷脂类
磷脂几乎全部存在于细胞的膜系统中，在脑、肾、心、骨
髓、卵及大豆细胞中含量最高。 （1）磷脂类分子的结构
功能： 1.能量来源：脂肪储能量是糖的两倍，脂肪高度不溶于水。 2.组成生物膜：磷脂，胆固醇 3.细胞识别：糖脂 4.保护层：蜡 5.绝缘保温：脂肪层 6.其他生理功能：维生素ADEK，类胡萝卜素；性激素、肾上腺皮质激素；酶辅助因子； 信使（亲脂性/亲水性信号分子）
的酯，如磷脂、糖脂和鞘糖脂等。
• （三）异戊二烯系统脂质：一般不含有脂肪酸，包括类固醇和萜类及其
衍生物。
• （一）单纯脂质 脂肪酸的羧基与醇的羟基之间脱水，通过酯键相连的酯分子。
油脂
蜡：长链脂肪酸和长链一元醇 或固醇形成的酯。
油脂（甘油三酯、中性脂肪）
1.油脂 （1）脂肪酸：具有长CH链，和一个羧基末端的有机化合物的总称。
脂类
• 绝大多数脂类是脂肪酸和醇所形成的酯类及衍生物。不溶于水， 能溶于非极性溶剂（如：乙醚，氯仿，苯中）的一类化合物。
• 组成元素：CHO
• H：O比和C：O比远大于2。
一、脂类物质的分类
• （一）单纯脂质：脂肪酸的羧基与醇的羟基之间脱水，通过酯键相连的
酯分子。
• （二）复合脂质：除含有脂肪酸和醇以外，还有其他非脂分子参与合成
（四）衍生脂 • 衍生脂主要指脂类的水解产物，如脂肪酸及氧化产物脂肪醛等。 （五）结合脂类
革兰氏阴性菌细胞壁的成分
脂多糖：脂质A+杂多糖（共价连接）
（二）复合脂
除含有脂肪酸和醇以外，还有其他非脂分子参与合成的酯，如 • 磷脂 • 糖脂 • 鞘糖脂
1.磷脂类
磷脂几乎全部存在于细胞的膜系统中，在脑、肾、心、骨
髓、卵及大豆细胞中含量最高。 （1）磷脂类分子的结构
功能： 1.能量来源：脂肪储能量是糖的两倍，脂肪高度不溶于水。 2.组成生物膜：磷脂，胆固醇 3.细胞识别：糖脂 4.保护层：蜡 5.绝缘保温：脂肪层 6.其他生理功能：维生素ADEK，类胡萝卜素；性激素、肾上腺皮质激素；酶辅助因子； 信使（亲脂性/亲水性信号分子）
的酯，如磷脂、糖脂和鞘糖脂等。
• （三）异戊二烯系统脂质：一般不含有脂肪酸，包括类固醇和萜类及其
衍生物。
• （一）单纯脂质 脂肪酸的羧基与醇的羟基之间脱水，通过酯键相连的酯分子。
油脂
蜡：长链脂肪酸和长链一元醇 或固醇形成的酯。
油脂（甘油三酯、中性脂肪）
1.油脂 （1）脂肪酸：具有长CH链，和一个羧基末端的有机化合物的总称。
脂类
• 绝大多数脂类是脂肪酸和醇所形成的酯类及衍生物。不溶于水， 能溶于非极性溶剂（如：乙醚，氯仿，苯中）的一类化合物。
• 组成元素：CHO
• H：O比和C：O比远大于2。
一、脂类物质的分类
• （一）单纯脂质：脂肪酸的羧基与醇的羟基之间脱水，通过酯键相连的
酯分子。
• （二）复合脂质：除含有脂肪酸和醇以外，还有其他非脂分子参与合成
（四）衍生脂 • 衍生脂主要指脂类的水解产物，如脂肪酸及氧化产物脂肪醛等。 （五）结合脂类
革兰氏阴性菌细胞壁的成分
脂多糖：脂质A+杂多糖（共价连接）
脂类的生物化学
大多数的类二十烷酸是花生四烯酸的衍生物。
前列腺素类(prostaglandin)，
凝血恶烷类(thromboxane) 白细胞三烯类(leucotriene)
阿司匹林（乙酰水杨酸）
天然油脂的组分
天然油脂并非一种物质组成，而是三酰甘油的混合物。
不同种类的油脂所含的脂肪酸是不相同的。
油脂的形成
• 油脂的形成：油脂由一分子甘油和三分子脂肪 酸经过逐步反应得到。反应如下：
都是由生物体产生，并能由生物体所利用（矿物油？）
例外：卵磷脂（溶于乙醚）、鞘磷脂和脑苷脂类。
四、脂类的生物学功能
1. 结构组分 2. 储存能源 3. 溶剂 4. 保温和保护 5. 其他 ——磷脂是生物膜的主要成分 ——机体的储存燃料 ——一些活性物质的溶剂 ——防寒剂和润滑剂 ——参与机体代谢调节
• 植物固醇：
谷固醇、豆固醇，比胆固醇侧链上多一个—C2H5
• 酵母固醇：
麦角固醇，紫外线照射下，可转变为维生素D2
二、类固醇
• 胆酸和胆汁酸：胆汁的重要成分，作用于脂肪代谢
胆汁酸盐，可使脂肪乳化，促进肠壁细胞对脂肪的消化吸收。
• 固醇类激素：包括肾上腺皮质激素和性激素 • 植物类固醇：强心苷（寡糖和固醇所成的糖苷）、皂素
3、氧化作用： 油脂的不饱和脂肪酸的双键氧化分解，或油脂经微生物分解 成的脂肪酸，氧化分解形成系列产物的变质过程。 • 酸败：天然油脂长期暴露在空气中，会产生酸臭味
原因是：1、油脂受空气和光照作用，不饱和脂肪酸被氧化成过氧化 物，继续分解为低级醛、酮以及羧酸，产生酸臭味。2、霉菌或脂肪酶将 油脂水解成低级脂肪酸，再生成-酮酸，其脱羧后而成低级酮类。
油 脂 的 消 化
油脂的化学性质
生物化学第七章脂类代谢
软脂酸合成的总反应式：
乙酰CoA ＋ 7丙二酸单酰CoA ＋ 14NADPH＋H+
脂肪酸合成酶系 软脂酸(１６Ｃ)＋14 NADP＋＋8HSCoA＋7CO2＋6H2O
软 脂 酸 的 合 成 总 图
目录
（四） 脂酸合成的调节
(1)代谢物的调节作用
乙酰CoA羧化酶的别构调节 抑制剂：软脂酰CoA及其他长链脂酰CoA
激活剂：柠檬酸、异柠檬酸
糖代谢加强，NADPH及乙酰CoA供应增 多，有利于脂酸的合成。 大量进食糖类能增强脂肪合成酶的活性从 而使脂肪合成增加。
(2)激素调节
胰岛素
胰高血糖素 肾上腺素 生长素 + 脂酸合成
﹣ 脂酸合成 ﹣ TG合成
乙酰CoA羧化酶的共价调节 胰高血糖素：激活PKA，使之磷酸化而失活 胰岛素：通过磷蛋白磷酸酶，使之去磷酸化 而复活
作用：转移羧基
（2）软脂酸合成 各种生物合成软脂酸的过程基本相似。 软脂酸的合成是一个重复加成过程，每 次延长2个碳原子。由脂酸合成酶系催化。
真核生物7种酶蛋白结构域（脂肪酰基转移酶、
丙二酰酰CoA酰基转移酶、β酮脂肪酰合成酶、β酮
脂肪酰还原酶、β羟脂酰基脱水酶、脂烯酰还原酶、
硫酯酶）和脂酰基载体蛋白(ACP)聚合在一条多肽
第 七 章
脂类代谢
Metabolism of Lipid
第一节 脂 类 的 概 述
一、脂类的概念:
脂类(lipids)是脂肪(fat)和类脂(lipoid)的总称。
脂肪（甘油三酯 triglyceride）
脂类 类脂 胆固醇（酯） cholesterol 磷脂 phospholipid
糖脂
脂类物质的基本构成：
脂类名词解释生物化学
脂类名词解释生物化学脂类是一类广泛存在于生物体中的有机化合物，具有高度的生物学活性和功能性。
脂类分为多种不同类型，包括脂肪、磷脂、鞘磷脂和固醇等。
本文将从生物化学的角度出发，对以上几种主要的脂类进行详细解释。
一、脂肪定义：指由甘油与三个不同的脂肪酸结合而成的酯类化合物。
结构：甘油分子中心与三个脂肪酸分子中心上的羧基反应形成脂肪酸甘油酯，其中每个羧基都会与一个氢原子形成水分子。
因此，每个甘油分子可以连接三个脂肪酸。
功能：存储能量、保护内部器官、调节体温等。
二、磷脂定义：是由甘油或其他物质和两种或更多种氨基胆碱、乙醇胺和/或丝氨酸等氨基化合物组成的化合物。
结构：磷脂由亲水性头部和亲油性尾部组成。
头部通常是由氨基酸、乙醇胺或胆碱等带电离子化的分子，尾部则由脂肪酸或异戊二烯酸等非极性分子组成。
功能：构成细胞膜、参与信号传递、调节细胞活动等。
三、鞘磷脂定义：是一种特殊的磷脂，其结构包含一个亲水性头部、两个亲油性尾部和一个带正电荷的氮原子。
结构：鞘磷脂由亲水性的乙醇胺头部、亲油性的长链脂肪酸尾部和含有抗氧化剂的芳香族物质组成。
此外还含有一个氮原子，可以和其他生物分子形成氢键或离子键。
功能：参与神经递质释放和神经元间信号转导等。
四、固醇定义：是一类生物合成生成的包含四个环状碳原子环结构的有机化合物。
结构：固醇通过甾体桥连接四个环状碳原子环结构，其中第三个环状结构为六元环，其他三个结构为五元环。
功能：参与细胞膜的构建和调节、生殖系统的发育和功能、合成荷尔蒙等。
总结：脂类是一类生物体中广泛存在的有机化合物，包括脂肪、磷脂、鞘磷脂和固醇等。
每种脂类都具有不同的结构和功能，包括存储能量、构成细胞膜、参与信号传递等。
了解不同种类脂类的结构和功能对于深入了解生物体内代谢过程和机制以及相关疾病的发生和治疗都非常重要。
生物化学 第02章 脂类化学
n 皂化价：完全皂化1克脂肪（油或脂）所消耗的氢氧化钾的 毫克数。
n 皂化价可用于计算该油脂的平均相对分子量。
分子量=1/[(皂化价/1000)/56/3]
单位为克的皂化价
消耗的氢氧化钾的摩尔数 （脂肪酸的摩尔数） 甘油三酯的摩尔数
分子量 = 3 × 56× 1000 皂化值
n250毫克油脂完全皂化时需要47.5毫克KOH， 计算该油脂的平均相对分子量。
规定：
1,3的位置不能交换
n 磷脂酰胆碱（X基团为胆碱） ——卵磷脂
O
O CH2-O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2-O-P-O-CH 2-CH2-N+（CH ）3 3 OH
卵磷脂
如果磷酰胆碱基连接在甘油基的3位碳，则为-型，2位则为-型。
自然界：L--磷脂酰胆碱
n★基本介绍 n“卵磷脂”这个词本身由希腊文“Lekiths” 派生出来，意指“蛋黄”。卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"。
液酸
神经酰胺
中性糖 N-乙酰半乳糖胺
神经酰胺
半乳糖 唾液酸
葡萄糖
n 甘油醇糖脂（glycosyl glycerides）—植物糖脂
存在于绿色植物中，称植物糖脂。
n答案：884
2）不饱和双键产生的性质
①氢化（Hydrogenation）（反式脂肪酸） n 油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化作用。 n 氢化作用通常用于使液体油变成半固体或固体脂肪。
②卤化和碘值 n 卤化作用（Halogenation）：油脂中不饱和键可与卤素 发生加成作用，生成卤代脂。 n碘值（价）：100克油脂所能吸收的碘的克数。 n用碘值表示油脂的不饱和度。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
一般随饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高。 • 光学活性：脂肪有折光性。不饱和脂肪酸饱和脂肪酸；饱和
脂肪酸中，分子量高的脂肪酸分子量低的脂肪酸，可用折光 率判断脂肪酸的性质。
2 水解和皂化作用
• 一切脂肪均能被酸、碱、蒸汽及脂酶水解产生甘油和脂肪酸。 • 皂化作用：在碱性条件下脂肪的水解作用。 • 皂化价：皂化1克油脂所需的氢氧化钾的毫克数。表明脂肪酸的平均分子量
2.1、脂质的概念
存在 广泛存在于动物、植物油和微生物中，是构成原 生质的重要成分。
脂类物质是指脂肪酸（C4以上）和醇形成的酯类及其衍 生物的统称。醇包括：甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇 和固醇。
脂类具有下列3个特征： 不溶于水而溶于有机溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。 为脂肪酸与醇所组成。 能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能量之 用。
• Ⅰ类极性脂质：具有界面可溶性，但是不具有容积可 溶性，能渗入膜，但是自身不能成膜。如三酰甘油脂
• Ⅱ类极性脂质：它是成膜分子，如磷脂类、单酰基甘 油等
• Ⅲ类极性脂质：可溶性脂质，如去污剂
三 脂质的生物学作用
1、储存脂质，作为能源物质和碳源 2、结构脂质，构成生物膜、 3、活性脂质，具有特殊的生理作用 4、作为溶剂
•
３×５６×１０００
脂肪平均分子量＝————————————
皂化价
3 氢化和卤化
脂肪分子中的不饱和脂酸与自由不饱和脂酸一样，可以与氢及卤素起加成作用。 • 氢化：不饱和脂肪在有催化剂如川的影响下，其脂酸的双键上qJ加入氢而成
脂酰甘油；三脂酰甘油三类，前两者在自然界少见。
二、甘油三酯的类型
• 甘油三酯：甘油的三个羟基和三个脂肪酸分子缩合、失水后形成的酯。是脂 类中最丰富的一大类，是植物和动物细胞贮脂的主要组分。
• 类型： 简单三脂酰甘油：三个脂肪酸相同，即R1=R2=R3。命名时即称为某某脂酰甘油 ，如三硬脂酰甘油，三软脂酰甘油，三油酰甘油等。 混合三脂酰甘油：甘油三杂酯，含两个或三个不同脂肪酸的甘油三酯，即 R1R2R3。如一软脂酰二硬脂酰甘油。
2.2 脂肪酸
一、脂肪酸的种类 1、脂肪酸：
由一条长的烃链和一个末端羧基组成的羧酸。 2、种类： 饱和脂肪酸：碳氢键是饱和的，如硬脂酸、软脂酸等； 不饱和脂肪酸：碳氢键含有一个或几个双键，如油酸、亚
油酸和亚麻酸等。 不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度，饱和度 及双键的位置、数目和构型。
二、天然脂肪酸的特点
五、脂肪酸的主要化学反应
• （1）机体代谢中，在脂肪酸酶催化下，活化硫酰化， 形成脂酰CoA。
• （2）不饱和脂肪酸的双键极易为强氧化剂，如H2O2 、超氧化物阴离子自由基（O2·-)或羟自由基（·OH）所 氧化。
2、3 三酰甘油和蜡
一、脂酰甘油：脂酰甘油酯 脂酰甘油是由脂肪酸和甘油形成的酯。 根据参与产生甘油酯的脂肪酸分子数，脂酰甘油分为：脂酰甘油；二
• 脂肪酸链长为14-20个碳原子的占多数，一般是偶数。 • 饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸中最普遍的是油
酸。 • 在高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸的
含量。 • 不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。 • 高等动、植物的单不饱和脂肪酸的双键位置一般在第9-10碳原子之间，多
一 脂质的化学分类
生物体内的脂质按不同组成可分为三类：
1，单纯脂，脂肪酸与醇所形成的酯，其中甘油三酯通称 为油脂，而高级醇的脂肪酸酯称为蜡 2，复合酯，除醇和脂肪酸以外，还含有其他质，如磷脂 （甘油磷脂和鞘磷脂），糖脂（鞘糖脂和甘油糖脂）等 3，衍生脂：取代烃（脂肪酸及其碱性盐和高级醇）、萜 类、类固醇及其衍生物和其他脂质（维生素A,D脂多糖 及前列腺素等，包括上述脂质的水解或氧化产物）
脂类
Lipids are Compounds that are soluble in non- polar organic solvents, but insoluble in water,
and Can be hydrophobic or amphipathic
脂质内容摘要
• 脂质概念和类别 • 脂肪酸 • 三酰甘油和蜡 • 磷脂 • 简单脂类
• 饱和脂肪酸：硬脂酸（18碳脂肪酸）、软脂酸（16 碳脂肪酸）、花生酸（二十碳酸）等。
• 不饱和脂肪酸：油酸（18碳一烯酸[9]）、亚油酸（ 18碳二烯酸[9，12]）、亚麻酸（18碳三烯酸[9，12 ，15或6，9，12]）、花生四烯酸（二十碳四烯酸） 、二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸。
• 必需脂肪酸：维持生长所需的，体内又不能合成的 脂肪酸。如油酸；亚麻酸；EPA（二十碳五烯酸）； DHA(二十二碳六烯酸)
也有人将脂质分成可皂化脂质（saponifiable lipid）和 不可皂化脂质（ unsaponifiable lipid ），类固醇和萜 类是两类主要的不可皂化脂质。
二 脂质的物理分类
• 非极性脂类:
如植醇、胡萝卜素、鲨烯、胆甾烷、长链脂肪酸和长链 一元醇的酯或固醇酯、长链醇的醚等
• 极性脂类
不饱和脂肪酸中的一个双键一般也位于第9-10碳原子之间。其它双键位于 9和碳氢链的末端甲基之间，且在两个双键之间往往隔着一个亚甲基。只 在少数植物的不饱和脂肪酸中含有共轭双键。 • 高等动、植物的不饱和脂肪酸，几乎都具有相同的几何构型，且都是顺式 (Cis)。
• 细菌所含的脂肪酸种类比高等动、植物少的多。
• 构型：D-L异构体：第二位碳的RCOO-基在碳链右侧的为D-型；在碳链左侧的 为L-型。
三、甘油三脂的性质
• 1、甘油三酯物理性质
• 颜色气味：无味 • 溶解度：不溶于水，溶于脂溶剂；热乙醇中溶解度极大，冷乙
醇中不易溶。（用于测定脂质总量，Soxhlet法）。 • 熔点： 无明确熔点（天然脂肪），熔点由脂肪酸组成决定，
三 脂肪酸的表示方法
命名有三点： 1、指出总碳原子数目 2、指出双键的数目 3、指出双键的位置及顺反结构 如：18：3Δ9c，11t，13t 为а-桐油酸；软脂酸 16:0；油酸 18:1(9)或
18:19 ；花生四烯酸 20:4(5、8、11、14) 或20:45,8,11,14
四 常见的脂肪酸
脂肪酸中，分子量高的脂肪酸分子量低的脂肪酸，可用折光 率判断脂肪酸的性质。
2 水解和皂化作用
• 一切脂肪均能被酸、碱、蒸汽及脂酶水解产生甘油和脂肪酸。 • 皂化作用：在碱性条件下脂肪的水解作用。 • 皂化价：皂化1克油脂所需的氢氧化钾的毫克数。表明脂肪酸的平均分子量
2.1、脂质的概念
存在 广泛存在于动物、植物油和微生物中，是构成原 生质的重要成分。
脂类物质是指脂肪酸（C4以上）和醇形成的酯类及其衍 生物的统称。醇包括：甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇 和固醇。
脂类具有下列3个特征： 不溶于水而溶于有机溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。 为脂肪酸与醇所组成。 能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能量之 用。
• Ⅰ类极性脂质：具有界面可溶性，但是不具有容积可 溶性，能渗入膜，但是自身不能成膜。如三酰甘油脂
• Ⅱ类极性脂质：它是成膜分子，如磷脂类、单酰基甘 油等
• Ⅲ类极性脂质：可溶性脂质，如去污剂
三 脂质的生物学作用
1、储存脂质，作为能源物质和碳源 2、结构脂质，构成生物膜、 3、活性脂质，具有特殊的生理作用 4、作为溶剂
•
３×５６×１０００
脂肪平均分子量＝————————————
皂化价
3 氢化和卤化
脂肪分子中的不饱和脂酸与自由不饱和脂酸一样，可以与氢及卤素起加成作用。 • 氢化：不饱和脂肪在有催化剂如川的影响下，其脂酸的双键上qJ加入氢而成
脂酰甘油；三脂酰甘油三类，前两者在自然界少见。
二、甘油三酯的类型
• 甘油三酯：甘油的三个羟基和三个脂肪酸分子缩合、失水后形成的酯。是脂 类中最丰富的一大类，是植物和动物细胞贮脂的主要组分。
• 类型： 简单三脂酰甘油：三个脂肪酸相同，即R1=R2=R3。命名时即称为某某脂酰甘油 ，如三硬脂酰甘油，三软脂酰甘油，三油酰甘油等。 混合三脂酰甘油：甘油三杂酯，含两个或三个不同脂肪酸的甘油三酯，即 R1R2R3。如一软脂酰二硬脂酰甘油。
2.2 脂肪酸
一、脂肪酸的种类 1、脂肪酸：
由一条长的烃链和一个末端羧基组成的羧酸。 2、种类： 饱和脂肪酸：碳氢键是饱和的，如硬脂酸、软脂酸等； 不饱和脂肪酸：碳氢键含有一个或几个双键，如油酸、亚
油酸和亚麻酸等。 不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度，饱和度 及双键的位置、数目和构型。
二、天然脂肪酸的特点
五、脂肪酸的主要化学反应
• （1）机体代谢中，在脂肪酸酶催化下，活化硫酰化， 形成脂酰CoA。
• （2）不饱和脂肪酸的双键极易为强氧化剂，如H2O2 、超氧化物阴离子自由基（O2·-)或羟自由基（·OH）所 氧化。
2、3 三酰甘油和蜡
一、脂酰甘油：脂酰甘油酯 脂酰甘油是由脂肪酸和甘油形成的酯。 根据参与产生甘油酯的脂肪酸分子数，脂酰甘油分为：脂酰甘油；二
• 脂肪酸链长为14-20个碳原子的占多数，一般是偶数。 • 饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸中最普遍的是油
酸。 • 在高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸的
含量。 • 不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。 • 高等动、植物的单不饱和脂肪酸的双键位置一般在第9-10碳原子之间，多
一 脂质的化学分类
生物体内的脂质按不同组成可分为三类：
1，单纯脂，脂肪酸与醇所形成的酯，其中甘油三酯通称 为油脂，而高级醇的脂肪酸酯称为蜡 2，复合酯，除醇和脂肪酸以外，还含有其他质，如磷脂 （甘油磷脂和鞘磷脂），糖脂（鞘糖脂和甘油糖脂）等 3，衍生脂：取代烃（脂肪酸及其碱性盐和高级醇）、萜 类、类固醇及其衍生物和其他脂质（维生素A,D脂多糖 及前列腺素等，包括上述脂质的水解或氧化产物）
脂类
Lipids are Compounds that are soluble in non- polar organic solvents, but insoluble in water,
and Can be hydrophobic or amphipathic
脂质内容摘要
• 脂质概念和类别 • 脂肪酸 • 三酰甘油和蜡 • 磷脂 • 简单脂类
• 饱和脂肪酸：硬脂酸（18碳脂肪酸）、软脂酸（16 碳脂肪酸）、花生酸（二十碳酸）等。
• 不饱和脂肪酸：油酸（18碳一烯酸[9]）、亚油酸（ 18碳二烯酸[9，12]）、亚麻酸（18碳三烯酸[9，12 ，15或6，9，12]）、花生四烯酸（二十碳四烯酸） 、二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸。
• 必需脂肪酸：维持生长所需的，体内又不能合成的 脂肪酸。如油酸；亚麻酸；EPA（二十碳五烯酸）； DHA(二十二碳六烯酸)
也有人将脂质分成可皂化脂质（saponifiable lipid）和 不可皂化脂质（ unsaponifiable lipid ），类固醇和萜 类是两类主要的不可皂化脂质。
二 脂质的物理分类
• 非极性脂类:
如植醇、胡萝卜素、鲨烯、胆甾烷、长链脂肪酸和长链 一元醇的酯或固醇酯、长链醇的醚等
• 极性脂类
不饱和脂肪酸中的一个双键一般也位于第9-10碳原子之间。其它双键位于 9和碳氢链的末端甲基之间，且在两个双键之间往往隔着一个亚甲基。只 在少数植物的不饱和脂肪酸中含有共轭双键。 • 高等动、植物的不饱和脂肪酸，几乎都具有相同的几何构型，且都是顺式 (Cis)。
• 细菌所含的脂肪酸种类比高等动、植物少的多。
• 构型：D-L异构体：第二位碳的RCOO-基在碳链右侧的为D-型；在碳链左侧的 为L-型。
三、甘油三脂的性质
• 1、甘油三酯物理性质
• 颜色气味：无味 • 溶解度：不溶于水，溶于脂溶剂；热乙醇中溶解度极大，冷乙
醇中不易溶。（用于测定脂质总量，Soxhlet法）。 • 熔点： 无明确熔点（天然脂肪），熔点由脂肪酸组成决定，
三 脂肪酸的表示方法
命名有三点： 1、指出总碳原子数目 2、指出双键的数目 3、指出双键的位置及顺反结构 如：18：3Δ9c，11t，13t 为а-桐油酸；软脂酸 16:0；油酸 18:1(9)或
18:19 ；花生四烯酸 20:4(5、8、11、14) 或20:45,8,11,14
四 常见的脂肪酸