醇(酚)、醛、羧酸、酯及相互关系

1．醇分子内脱水生成烯烃 2．卤代烃消去
乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚 等
1．多元醇与多元羧酸反应生成 聚酯
2．氨基酸反应生成多肽 1．与 O2 反应 2．使 KMnO4 酸性溶液褪色的
反应 3．R—CHO 发生银镜反应或与
新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应 1．烯、炔及其衍生物加氢 2．醛催化加氢生成醇 3．油脂的硬化
加成反应 消去反应 加聚反应 缩聚反应
有机物中不饱和碳原子跟其 他原子（或原子团）直接结 合生成新物质的反应
有机物从一个分子中脱去一 个小分子（如 H2O、HX）生 成不饱和化合物的反应 不饱和烃及其衍生物的单体 通过加成反应生成高分子化 合物 单体间相互反应生成高分 子，同时还生成小分子（如 H2O、HX 等）的反应
4．与 H2 加成
O
1．与 H2 加成生成醇
O R—C—H
—CHO
O R—C—OH
O —C—OH
O CH3CH
O CH3C—OH
—C—有 极 性 和 不 2．被氧化剂(如 O2、
饱和性
Ag(NH3)
2
、Cu(OH)2
等)氧化为酸
受 C＝O 键影响， 1．具有酸的通性
O—H 键能电离出 H+ 2．酯化反应
醇（酚）、醛、羧酸、酯及相互关系
本专题是中学有机化学的核心内容，是历年高考的重点内容，重现率 100%。 其命题趋势是：（1）结合相关事件，考查主要官能团的性质；（2）将分子式、结构 简式与同分异构体的推导、书写糅合在一起；（3）创设情境，引入信息，依据官能 团的性质及相互关系组成综合性的试题。复习时要抓住“一官一代一衍变”，即官 能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用，各类烃的衍生物的重要代表物的结构和 性质，各类烃的衍生物之间的衍变关系。在理解相关概念的基础上联点成线，联线 成网，形成知识的立体架构，通过典型题目的分析解答，归纳得出不同题型的解题 思路。
差 42，则生成 1mol 乙酸；若 A 与 B 的相对分子质量相差 84 时，则生成 2mol 乙酸。
七、七种有机反应类型
反应类型
概念
有机物中的某些原子（或原
卤代反应 子团）被卤素原子替代的反
应
取 代
酯化反应
羧酸与醇作用生成酯和水的 反应
反 应
水解反应
有机物与水反应，分解成两 种或多种物质
其他反应
1．烯烃与水加成 2．卤代烃碱性水解 3．醛基与 H2 加成 4．醛基被氧化 5．酯的水解
1．醇发生消去反应 2．被 O2 氧化 3．与羧酸的酯化 4．醇分子间的取代
醇羟基：与 Na 产生 H2，但不与 NaHCO3 产生气体 酚羟基：FeCl3 溶液， 浓溴水
—CHO
1．醇的催化氧化 2．炔烃与水的加成
一、一个知识网
二、两种活性氢 OH
1．
分子结构中氢原子活性的比较：羟基氢>邻对位上的氢>间位上的氢
2．羟基氢活性的比较： 羧基氢>酚羟基氢>水分子中的氢>醇羟基氢 三、三种基团连接方式
连接方式
举例
—OH
与苯环直接相连的是酚 不与苯环直接相连的是醇
O —C—
一边与 H 原子相连的是醛 两边都不与 H 原子相连的是酮
—COOH 1．—CHO 的氧化
2．酯、油脂的水解
O 酯化反应
—C—O—
1．与 H2 加成 2．被氧化
与醇的酯化
水解反应
银镜反应或与新制 Cu(OH)2 反应 与 NaHCO3 反应生 成 CO2
——
五、五种有机物的组成、结构和性质
类别 醇
酚
醛 羧酸 酯
通式
官能团 代表物结构
结构特点
主要化学性质
R—OH —OH
O
O
R—C—O—R′ —C—O—
O
分子中 RCO—和
CH3—C—O—C2H5 OR ′ 之间 的键 易
—
断裂
水解反应
六、六个有机计算的重要数据
1．与 H2 加成时所消耗 H2 物质的量：1mol C＝C 需 1mol H2，1mol—C≡C—需
2mol H2，1mol —CHO 需 1mol H2，1mol 苯环需 3mol H2。
—OH —OH
HH
②① H—C—C—O—H
④③
HH
OH
羟基直接与链烃基 相连，O—H 键与 C—O 键均有极性
①
—OH 直接与苯环 相连
1．与活泼金属反应 产生 H2(断①)
2．消去反应(断②④) 3．催化氧化成醛(断
①③) 4．酯化反应(断①)
1．弱酸性
2．与浓溴水发生取
代反应
3．遇 FeCl3 呈紫色
八、八个规律 1．有机物溶解性规律：烃、卤代烃、酯均不溶于水；低级（即含碳原子数较
少的）醇、醛、羧酸等易溶于水，但随着碳原子数的增多，逐渐变得微溶或难溶。 如己醇、苯甲酸微溶于水，高级脂肪酸不溶于水等。
2．醇的氧化规律：与—OH 相连的 C 上有 H 原子才能被氧化，否则不能被氧
化。如 R—CH2OH 氧 化 R—CHO 氧 化 R—COOH 或 R—CH—OH 氧 化
氧原子与 H 原子相连的是羧酸 O
—C—O— 氧原子不与 H 原子相连是酯
—OH
C2H5OH O
CH3C—H
—CH3 —OH —CH2OH
O —CH
O
CH3—C—CH3
O
O
CH3C—O—H H—C—O—H
O
O
H—C—O—CH3 CH3—C—O—C2H5
四、四种官能团的引入、消除和检验 引入
消除
检验
—OH
2．1mol —CHO 完全反应时需 2mol Ag(NH3)2OH 或 2mol 新制的 Cu(OH)2，生 成 2mol Ag、1mol Cu2O。
3．2mol —OH 或 2mol —COOH 与活泼金属反应放出 1mol H2。 4．1mol —COOH 与 NaHCO3 溶液反应放出 1mol CO2。 5．1mol 一元醇与足量乙酸反应生成 1mol 酯时，其相对分子质量将增加 42； 1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 84。 6．1mol 某酯 A 发生水解反应生成 B 和乙酸时，若 A 与 B 的相对分子质量相
氧化反应
有机物分子中加氧或去氢的 反应

还原反应
有机物分子中加氢或去氧的 反应
实例 1．烷烃的卤代 2．苯及其同系物的卤代 3．苯酚与浓溴水 1．酸（含无机含氧酸）与醇 2．葡萄糖与乙酸 1．酯的水解 2．卤代烃的水解 3．二糖、多糖的水解 4．蛋白质的水解 苯的硝化 醇分子间脱水成醚 1．烯烃、炔烃与 H2 加成 2．苯及苯的同系物与 H2 加成 3．醛或酮与 H2 加成 4．油脂的氢化