实验八 对甲基苯乙酮的制备
苯乙酮的制备研究
苯乙酮的制备研究苯乙酮，在有机化学中也称为酮类。
它是一种重要的中间体，广泛用于食品、化妆品和药物等领域。
苯乙酮的制备方法有许多种，其中比较常用的方法包括芳香族酰胺水解法、芳香族硫醇氧化法、苄基溴化为酮等。
芳香族酰胺水解法是苯乙酮的一种重要制备方法。
该方法的反应物是苯乙酰胺和水，在催化剂的促进下，苯乙酰胺与水发生水解反应，即生成苯乙酮和氨。
水解反应的方程式为：C6H5CONH2 + H2O => C6H5COCH3 + NH3。
催化剂通常是醋酸或硫酸，反应进行时需要保持适当的温度和pH值。
使用醋酸作为催化剂时，反应温度通常保持在80~100℃之间，反应溶液的pH值控制在3~4之间。
苯乙酸在水中较为容易溶解，所以水解反应可以在水相中进行。
反应完成后，将产物分离出来，并通过蒸馏和结晶等步骤进行纯化。
该反应通常在10%氢氧化钾和乙醇混合溶液中进行催化，反应温度保持在50℃左右。
苯乙酮和水可以形成混合溶液，通过蒸馏、结晶等步骤进行分离和纯化，得到高纯度的苯乙酮。
该反应需要在大量溴和催化剂存在的情况下进行，其中催化剂通常使用过渡金属催化剂如Pd、Pt等。
反应温度较高，通常在80~120℃之间。
反应后，通常需要进行萃取和纯化等步骤来提高产物的纯度。
以上几种制备苯乙酮的方法，各有优缺点。
芳香族酰胺水解法是简单易行、成本低，但产物纯度有限。
芳香族硫醇氧化法产物纯度高，但反应较为复杂。
苄基溴化为酮反应条件苛刻，但产物纯度较高。
选择何种方法制备苯乙酮，应根据具体需求和实验条件进行选择。
对甲基苯乙酮的制备
机密 第 1 页 2022-4-27-liuyu实验 5 对甲基苯乙酮的制备一、实验目的1．学习傅—克酰基化制备芳香酮的方法和原理2．掌握基本操作：①带干燥管和吸收有害气体回流装置②搅拌装置——电磁搅拌③分液漏斗分离洗涤、萃取④学习无水回流反应操作，进一步掌握蒸馏和气体吸收操作二、实验原理苯大大过量，既是反应物，又是溶剂；本反应是放热反应，应注意乙酐的滴加速度，使反应平稳进行； 所用催化剂比其它反应所用催化剂都过量：AlCl 3/Ac 2O=2.2三、实验步骤CH 3CH 3(CH 3CO)2O AlCl 33CH 3COOH++2、实验步骤在分别装有恒压滴液漏斗，球形冷凝管的100 mL的三颈瓶中（冷凝管上端装一氯化钙干燥管，干燥管再与氯化氢气体吸收装置相连）。
迅速称取10 g 经研细的无水三氯化铝加入三颈瓶中，再加入25mL 无水甲苯，在搅拌下自滴液漏斗慢慢滴加3mL 的新蒸乙酸酐和3 mL 无水甲苯的混合液（先加几滴，待反应发生后再继续滴加），控制滴加速度勿使反应过于激烈，以三颈瓶稍热为宜（60 ℃）。
边滴加边搅拌，约10-15min 滴加完毕。
加完后，在沸水浴上（90-95 ℃）回流15-20min，直至不再有氯化氢气体逸出为止。
将反应物冷至室温，在搅拌下将反应物倒入盛有15mL 浓盐酸和20g 碎冰的烧杯中进行分解（在通风橱中进行）。
当固体完全溶解后，将混合物转入分液漏斗，分出有机层，水层每次用20 mL 甲苯萃取两次（10-1）。
合并有机层和甲苯萃取液，依次用等体积（10 mL）的10%氢氧化钠溶液和（10 mL）水洗涤一次，用无水硫酸镁干燥。
将干燥后的粗产物先在水浴上蒸去甲苯，当温度上升至140℃左右时，停止加热，减压蒸馏，收集〖?〗℃馏分，产量约?g。
有机层粗产物水层苯萃取2次（4ml/次）合并苯层水层碱洗水洗水层有机层（弃去）无水硫酸镁干燥澄清有机层蒸馏回收溶剂苯改用空气冷凝管蒸馏收集195~202℃馏分称量（无色透明油状液体）四、实验注意事项：①装置仪器和试剂应无水，否则反应失败；②滴加乙酐时应控制速度，使反应平稳进行；③注意反应终点和反应混合物处理时一定在通风橱内进行。
对甲苯乙酮的制备
17：14
195
称量小三角瓶的质量为24.22克，温度计温度降低到55
17：16
停止蒸馏，拆卸装置，称量产品的量
产量为1.80克
26.02
4.产物红外和核磁共振谱图
对甲基苯乙酮的核磁共振谱图
对甲基苯乙酮的红外光谱图
15：49
146
取12.5克冰于烧杯中
15：53
向烧杯中加入10毫升浓盐酸，停止加热，向烧杯中缓慢加入三颈瓶中的溶液
溶液变成紫色，后变为棕褐色，底部出现白色浑浊
15：57
向烧杯中加入少量浓盐酸
浑浊逐渐消失
15：58
将烧杯中的溶液倒入分液漏斗中，震荡
液体分层，上层为红棕色，下层为白色
16：00
将下层水相从分液漏斗下端口放到烧杯中，上层有机相从分液漏斗上口倒入到蒸馏烧瓶中
Keywords:absorption oftolueneacetophenone,Friedel Craftsacylation reaction,acetic anhydride,tail gas
对甲基苯乙酮为无色略带黄色的透明液体，在稍低的温度下凝固，具有山楂子花的芳香及紫苜蓿、蜂蜜和香豆素的香味，且香气较苯乙酮较为柔和，极度稀释后有及草莓似的甜香味。对甲基苯乙酮的沸点为226度，熔点为28度，密度为1.0051，折射率为1.5335，闪点为92度，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和丙二醇等，几乎不溶于水和甘油。对甲基苯乙酮有毒，应避免吸入对甲基苯乙酮的蒸气，避免与眼睛、皮肤接触，其存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。天然存在于可可、黑醋栗、玫瑰木油、巴西檀木油、西藏柏木油、芳樟油，以及含羞草中。制备对甲基苯乙酮主要是采用乙酰化法，以甲苯和醋酸酐为原料，在无水三氧化铝催化剂存在下，进行乙酰化反应，然后冰解、中和、水洗、分离、蒸馏而得。也可以从巴西檀香木、玫瑰木等天然原料中经精馏提取而得。对甲基苯乙酮常用于调和花精油，也用于香皂及草莓等水果味香料的制造。对甲基苯乙酮也常用于烘烤食品、糖果、布丁，可用于日化香精和食用香精的配方中。
对-甲基苯乙酮的制备
•
小组成员: XXX XXX
1
一、 实验目的
1、了解Fridel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理与方法。 2、练习无水操作方法，进一步掌握蒸馏、气体吸收操作。
二、试剂与仪器
试剂：11g无水三氧化铝， 18ml干甲苯，4.5ml（新蒸）乙酸
酐，25ml浓盐酸，10ml 10%氢氧化钠，适量无水硫酸镁。
4、在滴入甲苯，乙酸酐溶液时需要边滴边摇，并需控制滴加 速度。
11
5、反应液冷却后加入盐酸溶液应使铝盐溶解完全，
若不溶解可再添加稀盐酸。
6、由于最终产物不多、沸点较高，宜选用较小蒸
馏瓶
7、（对）P-甲基苯乙酮的bp：225C，（邻）O甲基苯乙酮的bp：214C，（间）m-甲基苯乙
酮的bp：220C。
致钝作用，阻碍了进一步的取代发生，故产物纯度高，
不存在烷基化反应的多元取代产物，因此，制备纯净的 侧链烷基苯通常是通过酰化反应接着还原羧基来实现的。 酰基化反应也不存在烃基化反应中的重排反应，这是由 于酰基阳离子通过共振作用增加了稳定性。
三：主要原料及产物的物理常数
6
化合物名称
分子量 133.5
性状
12
13
白色颗粒 粉末，有 强盐酸气 味
折光率
密度 244
熔点 190
沸点
溶解度
易溶于水， 醇，氯仿， 四氯化碳， 微溶于苯
无水三氧 化铝
甲苯
92.14
无色透明 液体，有 类似苯的 芳香味 无色透明 液体，有 刺激性气 味 无色针状 晶体或近 乎无色液 体
1.4961
0.8669
-94.9
110.6
不溶于水， 可溶于苯， 醇等多数有 机溶剂 溶于乙醇， 乙醚，苯
对甲基苯乙酮的制备
对甲基苯乙酮的制备一、实验目的1.学习利用Friedel-Crafts 酰化反应制备芳香酮的原理和方法；2.复习带尾气吸收装置的回流装置的安装和使用；3.复习分液漏斗的使用规程及注意事项；4.复习固体干燥液体的方法和原理；5.学习减压蒸馏的原理，方法及仪器装置的安装和使用二、实验原理先问学生在苯环上引入烷基和羰基的方法？总结（1）先在苯环上引入卤素，再利用格氏试剂等的操作，达到目的。
（2）利用Friedel-Crafts 反应，包括烷基化和酰基化。
该方法操作步骤较多，且格氏试剂反应的效果易受影响的影响因素较多，因此今天选择Friedel-Crafts 反应，向学生解释Friedel-Crafts 反应的原理，解释Lewis 酸的作用机理（常用的如AlCl 3，ZnCl 2，FeCl 3等），以AlCl 3为例：HX ArR RX ArH AlCl +−−→−+3 HCl RCOAr ArH RCOCl AlCl +−−→−+3(R 包括Ar)HCl RCOAr ArH O RCO AlCl +−−→−+32)(然后联系到今天要合成的对甲基苯乙酮，通常可用无水AlCl 3催化，酰氯反应剧烈，且受空气中的水分影响较大；酸酐反应温和，易控制，乙酸基本达不到反应效果或者说反应极慢，因此本实验选择乙酸酐作为原料。
主反应：COOH CH COAr CH ArH O CO CH AlCl 33233)(+−−→−+副反应：主要是生成邻硝基苯乙酮，它与主产物之比一般不超过1：20。
向学生详细解释反应机理，并说明无水三氯化铝易与空气中的水反应，使反应受到影响，因此整套反应仪器装置必须是干燥的。
反应完毕，用盐酸冰水混合物是为了使产物从络合物中析出，并将催化剂三氯化铝以离子形式转移到水相中。
减压蒸馏原理下一节讲。
三、实验装置仪器选择：反应装置：三颈瓶，蒸馏头，冷凝管，温度计套管，100℃温度计，恒压漏斗，干燥管（这些仪器都必须是干燥的，事先必须烘干），玻璃漏斗洗涤装置：分液漏斗干燥装置：带塞子的干燥的锥形瓶1个减压蒸馏装置：100ml 圆底烧瓶（根据量多少），克氏蒸馏头，毛细管，冷凝管，三叉燕尾管，3个50ml 圆底烧瓶（一个大组准备一套，且必须事先烘干）反应装置注意十字夹，万用夹的夹法，冷凝管的进出水，安装装置的先后顺序，尾气吸收漏斗的位置，整套装置的安装美观与否。
对甲基苯乙酮的制备
对甲基苯乙酮的制备一、实验目的1.学习利用Friedel-Crafts 酰化反应制备芳香酮的原理和方法；2.复习带尾气吸收装置的回流装置的安装和使用；3.复习分液漏斗的使用规程及注意事项；4.复习固体干燥液体的方法和原理；5.学习减压蒸馏的原理，方法及仪器装置的安装和使用二、实验原理先问学生在苯环上引入烷基和羰基的方法？总结（1）先在苯环上引入卤素，再利用格氏试剂等的操作，达到目的。
（2）利用Friedel-Crafts 反应，包括烷基化和酰基化。
该方法操作步骤较多，且格氏试剂反应的效果易受影响的影响因素较多，因此今天选择Friedel-Crafts 反应，向学生解释Friedel-Crafts 反应的原理，解释Lewis 酸的作用机理（常用的如AlCl 3，ZnCl 2，FeCl 3等），以AlCl 3为例：HX ArR RX ArH AlCl +−−→−+3 HCl RCOAr ArH RCOCl AlCl +−−→−+3(R 包括Ar)HCl RCOAr ArH O RCO AlCl +−−→−+32)(然后联系到今天要合成的对甲基苯乙酮，通常可用无水AlCl 3催化，酰氯反应剧烈，且受空气中的水分影响较大；酸酐反应温和，易控制，乙酸基本达不到反应效果或者说反应极慢，因此本实验选择乙酸酐作为原料。
主反应：COOH CH COAr CH ArH O CO CH AlCl 33233)(+−−→−+副反应：主要是生成邻硝基苯乙酮，它与主产物之比一般不超过1：20。
向学生详细解释反应机理，并说明无水三氯化铝易与空气中的水反应，使反应受到影响，因此整套反应仪器装置必须是干燥的。
反应完毕，用盐酸冰水混合物是为了使产物从络合物中析出，并将催化剂三氯化铝以离子形式转移到水相中。
减压蒸馏原理下一节讲。
三、实验装置仪器选择：反应装置：三颈瓶，蒸馏头，冷凝管，温度计套管，100℃温度计，恒压漏斗，干燥管（这些仪器都必须是干燥的，事先必须烘干），玻璃漏斗洗涤装置：分液漏斗干燥装置：带塞子的干燥的锥形瓶1个减压蒸馏装置：100ml 圆底烧瓶（根据量多少），克氏蒸馏头，毛细管，冷凝管，三叉燕尾管，3个50ml 圆底烧瓶（一个大组准备一套，且必须事先烘干）反应装置注意十字夹，万用夹的夹法，冷凝管的进出水，安装装置的先后顺序，尾气吸收漏斗的位置，整套装置的安装美观与否。
苯乙酮的制备
苯乙酮的制备
一、实验目的
学习用Friedel-Crafts酰基化反应制备芳酮的原理和操作方法； 掌握无水操作及防潮气体吸收回流装置的安装和使用。
二、实验原理
F-K反应：芳香烃在无水三氯化铝等催化剂存在下。同酰氯或酸酐作用， 在苯环上引入酰基的反应。 当苯环上有一个酰基取代后，因它是间位定位基，使苯环的活性降低，不 会生成多元取代物的混合物。用酸酐做酰基化试剂时，因有一部分三氯化铝 与酸酐作用和能与芳酮生成配合物，所以1mol的酸酐需要3mol的三氯化铝， 实际上还要过量10~20%。 此反应为放热反应，常有一个诱导期，操作时要注意温度变化，不可盲目 快加。
有机基础实验：正溴丁烷的制备
五、注意事项
1. 严防倒吸！（会爆炸）
2. 滴加过程要控制反应速度，注意诱导期
3. 反应液倒入盐酸溶液中，一定要慢、搅拌、通风橱进行操作 4. 有机层干燥后所有使用的仪器要干燥
5. 前馏分和正馏分均有毒，注意密封，回收。
六、实验结果
状态、颜色、气味、沸程、实际产量、理论产量、产率等
有机基础实验：正溴丁烷的制备
三、试剂与原料
反 应 瓶
25.0g三氯化铝 20mL 苯
恒压 滴液 漏斗
8.0mL乙酸酐 10mL 苯
其它：浓盐酸，水，石 油醚，5%碳酸氢钠，无 水Байду номын сангаас酸镁，无水氯化钙
有机基础实验：正溴丁烷的制备
四、实验装置
拉直或用夹子固定，切 忌漏斗完全浸入水中， 可使漏斗倾斜，露出至 少1/2, 防止倒吸！！！
杯中（慢、搅拌、在通风橱进行，可戴护目镜），固体完全溶
解后冷至室温，转移至分液漏斗，分出有机层，水层用石油醚 萃取两次（每次15mL）。合并有机层，依次用5%氢氧化钠溶 液、水各20mL洗涤。 3. 有机层用无水硫酸镁干燥。 4. 简单蒸馏装置，回收前馏分，收集198~202oC的馏分（注意放 水或换空气冷凝管）
对甲基苯乙酮的合成实验报告
对甲基苯乙酮的合成实验报告
对甲基苯乙酮的合成实验报告
背景介绍
•甲基苯乙酮是一种重要的有机化合物，常用于合成药物和香料等领域。
•合成甲基苯乙酮的方法有多种，如Friedel-Crafts酰化反应和芳香醛酮缩合反应等。
实验目的
•运用Friedel-Crafts酰化反应合成甲基苯乙酮。
•掌握合成过程中的操作技巧，并了解反应机理。
实验器材
1.反应瓶
2.磁力搅拌器
3.热水浴
4.蒸馏装置
5.水槽
实验步骤
1.准备反应瓶，并将其放置在热水浴中。
2.加入苯乙酮和酰氯。
3.在磁力搅拌器的作用下，将反应体系搅拌均匀。
4.加热反应瓶，使其保持在适当的温度范围内。
5.反应完成后，使用蒸馏装置进行提取和纯化。
实验结果和讨论
•经过实验，我们成功合成了甲基苯乙酮，产率为XX%。
•在实验过程中，我们需要控制反应温度、反应时间和反应物的用量，以确保反应的顺利进行和产率的提高。
•该合成方法具有一定的适用性，但需要根据具体情况进行优化和改进。
结论
•通过Friedel-Crafts酰化反应，我们成功合成了甲基苯乙酮。
•该实验使我们对有机合成反应有了更深入的了解，并提高了我们的操作技巧。
参考文献
•引用相关的研究论文或教材。
致谢
•感谢实验室中的老师和同学们的帮助和支持。
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先干燥玻璃仪器100ml三颈瓶一个研钵一个
恒压滴液漏斗一个回流冷凝管一个
干燥管一个
温度计导管一个
实验八
对甲基苯乙酮的制备
黄治炎
zyhuang@
办公室：致知楼1759
实验室：致知楼1527-1528
实验内容
•1. 实验目的•4. 实验步骤•2. 实验原理
•5. 思考题•3. 药品和仪器
1、学习利用Friedel—Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理与方法；
2、学习无水实验操作，进一步掌握蒸馏、尾气吸收等操作。
Charles Friedel
(1832-1890)James Mason Crafts (1839-1917)
AlCl 3
/C-Electrophile: The Friedel-Crafts Reaction
Friedel-Crafts 酰基化机理：
存在存在的副反应的副反应的副反应：：
3、药品和仪器
•药品：
甲苯、乙酸酐、三氯化铝、稀盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、无水氯化钙。
•主要仪器：
100ml圆底烧瓶、球形冷凝管、蒸馏装置、搅拌套管、
恒压滴液漏斗、普通漏斗等
4、实验步骤
制备对甲基苯乙酮的制备1）对甲基苯乙酮的
（1）研磨无水三氯化铝：快
速称取约15 克三氯化铝，并将其倒入一干燥的盛有25 mL 甲苯的研钵中。
在甲苯保护
下，仔细研磨固体三氯化铝，直到完全研为白色细粉为止。
（2）在100 mL干燥的三口圆底烧瓶中加入15 mL甲苯、搅拌子，再用药勺快速加入已研细的三氯化铝。
同时，向干燥的恒压滴液漏斗中加入4.7 mL乙酸酐和5 mL甲苯（注意关闭活塞
），并用手摇匀。
随后，在搅拌下向三颈瓶中注意关闭活塞），
缓缓滴加乙酸酐的甲苯溶液（以三颈瓶稍热为宜，约10分钟滴完）。
滴加完毕后，加热反应半小时，
控制内温在100-105 ℃
为宜。
1）对甲基苯乙酮的分离提纯
（1）淬灭反应：待反应液冷却后，在玻璃棒搅拌下，缓缓将其倒入盛有25 mL
浓盐酸和约30 g碎冰的干净烧杯中。
（2）待固体完全溶解后，转移入分液漏
斗中分液。
水层再用10 mL乙醚萃取两
次（10 mL X 2）。
合并有机层，并依
次用30 mL5%的NaOH溶液和30 mL水洗。
有机相用无水硫酸镁干燥。
：萃取液用滤纸过滤入50 mL的圆底烧瓶中，然后在旋转蒸蒸馏提纯：
（3）蒸馏提纯
发仪上减压蒸馏除去乙醚和甲苯。
剩余粗品通过常压蒸馏，分离提纯产物，收集200-226 ℃的馏分。
蒸馏装置如下图：
要求要求：：
1.协同完成三氯化铝的研磨，掌握无水操作基本要领；
2.每位同学回顾本实验中可能存在的化学反应，写出反应机理，并写在实验报告上；
3.认真记录所收集到对甲基苯乙酮的重量，计算产率；
注意事项
•1．不得将甲苯拿出通风罩外，含甲苯的瓶子需要用工业酒精淌洗三次后，方可用水洗或放入烘箱中；•2．注意反应瓶内温的控制，100-105℃为宜。
注意氯化氢吸收装置，玻璃漏斗不要浸入水中太深，防止冷却时倒吸。
•3．洗涤时注意顺序，哪一层是产品要分清，分液要彻底，不可轻易倒掉某一层。
•4．最后蒸馏时仪器要干燥，不得将干燥剂倒入蒸馏瓶内。
5、思考题
1）为什么该乙酰基化反应会停留在单酰基化阶段，而没有
发生进一步的乙酰基化；
2）水或潮气对该反应有何影响，试用化学反应解释；
3）反应完成后，为何要用浓盐酸与碎冰的混合物淬灭反应？。