苯亚甲基苯乙酮的制备(期末实验报告)
苯亚甲基苯乙酮的制备与紫外测定
实验原理
OH CHO + H3COC NaOH 25-30 ℃ -H2O O O CHCH2C
实验步骤
10%NaOH, 乙醇， 乙醇，苯乙酮 滴加苯甲醛 2525-30 ℃ 1-1.5 h, 晶体析出 2525-30 ℃ 冰浴冷却 10-15 min
抽滤，水洗涤至中性， 抽滤，水洗涤至中性， 95％乙醇洗涤， 95％乙醇洗涤，
95％ 95％乙醇重结晶 抽滤，干燥 抽滤， 粗产品 (活性碳脱色) 活性碳脱色)
产品
测熔点 紫外
紫外光谱的测定
样品准备 1mg溶在 溶在100mL乙醇 溶在 乙醇 仪器初时化 选择测定条件 设定各种参数
测 试
绘制谱图
保存数据
解析谱图
注意事项
有部分人对苯亚甲基苯乙酮产生皮肤过敏，操作 有部分人对苯亚甲基苯乙酮产生皮肤过敏， 时请勿触及皮肤。 时请勿触及皮肤。 本实验的反应温度以25-30度为宜， 本实验的反应温度以25-30度为宜，温度偏高 度为宜 则副产物较多，过低则产物发粘，不易过滤。 则副产物较多，过低则产物发粘，不易过滤。 纯粹的苯亚甲基苯乙酮有几种不同的晶体形态， 纯粹的苯亚甲基苯乙酮有几种不同的晶体形态， 其熔点有所差别，通常得到的是片状的a体 其熔点有所差别，通常得到的是片状的 体(m.p. 58-59 ℃)。 。
苯亚甲基苯乙酮的制 备与紫外测定
实验目的
学习由羟醛缩合反应制备苯亚甲基苯 乙酮的原理和方法。 乙酮的原理和方法。
掌握紫外光谱仪的操作方法。 掌握紫外光谱仪的操作方法。
实验药品
药品 名称 规格 用量
苯甲醛
AR
苯乙酮
AR
NaOH溶 溶 液
10％ ％
乙醇
95％2.5 mL3 mL12.5 mL 7.5 mL
12、新实验：苯亚甲基苯乙酮的制备
实验名称：苯亚甲基苯乙酮的制备一、实验目的：1 掌握羟醛缩合反应原理和方法；2掌握反应温度控制方法；巩固滴液漏斗、搅拌器的使用。
巩固重结晶。
二、实验原理：强碱性条件下发生的羟醛缩合反应。
反应式如下：反应历程：苯亚甲基苯乙酮又称查耳酮(cha-lcone)。
有顺(Z)-，反(E)-异构体。
(E)-构型：淡黄色棱状晶体，熔点58℃，沸点345～348℃(分解)，219℃(2.4kPa)。
(Z)-构型：淡黄色晶体，熔点45～46℃。
合成的混合体：熔点55～57℃，沸点208℃(3.3kPa)，相对密度1.0712，1.6458。
溶于乙醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于乙醇，不溶于石油醚。
吸收紫外光。
有刺激性。
能发生取代、加成、缩合、氧化、还原反应。
由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛缩合而成。
用作有机合成试剂和指示剂。
查耳酮广泛应用于医药和日用化学品等领域。
查耳酮经典的合成方法是在乙醇水溶液中，强碱氢氧化钠或氢氧化钾催化苯甲醛和苯乙酮羟醛缩合后脱水而得到。
近年来，在无溶剂条件下的固相有机反应由于具有反应效率高、操作简单和环境友好等优点而深受关注。
1990年首次报道了在无溶剂条件下使用氢氧化钠催化取代苯甲醛和苯乙酮羟醛缩合，以比较高的收率得到相应的查耳酮。
1997年有人采用球磨技术进一步改善了有机固相反应的效率，克服了反应底物不能充分接触的缺点。
在无溶剂条件下利用氢氧化钠和碳酸钾混合碱作为催化剂，使用球磨技术促进取代苯甲醛和苯乙酮的固相羟醛缩合，反应时间明显缩短，收率可达到90%～98%。
苯亚甲基苯乙酮是由苯甲醛与苯乙酮在10%氢氧化钠溶液催化下缩合而合成。
为了使反应顺利进行和控制苯甲醛的滴加速度，通常在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三颈瓶中进行。
反应时间由滴加苯甲醛算起至加入晶种继续搅拌待反应瓶中有结晶止，需1.5～2.0h，产率67～72%。
三、物理常数试剂用量减半:苯乙酮3g，0.025mol；苯甲醛2.65g， 0.025mol ，理论产量:5.2g四、反应步骤在装有搅拌器、温度计和恒压漏斗的50 ml三口烧瓶中，加入12.5ml10%氢氧化钠溶液、7.5 ml 95%乙醇和3 ml苯乙酮。
苯乙酮制备实验报告
苯乙酮制备实验报告实验目的：本实验旨在通过苯乙酮的制备过程，了解有机合成的基本原理和方法，掌握反应条件的选择和实验操作的技巧，培养实验观察和数据处理的能力。
实验原理：苯乙酮是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、农药和香料等领域。
其制备方法有多种，本实验采用的是酸催化的芳香醛缩酮反应。
实验步骤：1. 实验前准备：准备好苯酚、乙酸、浓硫酸、冷却器、洗涤瓶等实验器材。
2. 反应装置的组装：将苯酚、乙酸和浓硫酸按照一定的比例加入反应瓶中，并加入适量的冷却剂。
3. 反应条件的选择：根据实验要求，选择适当的反应温度和反应时间。
4. 反应过程的观察：在反应过程中，观察反应液的颜色变化和气体的生成情况。
5. 反应结束的判断：根据实验要求，判断反应是否结束，可以通过TLC检测或其他方法进行确认。
6. 产物的提取和纯化：将反应液进行提取和纯化，得到苯乙酮产物。
7. 产物的分析和鉴定：对得到的苯乙酮产物进行分析和鉴定，确定其结构和纯度。
实验结果：通过实验操作和数据处理，我们成功合成了苯乙酮，并得到了较高的产率和纯度。
在实验过程中，我们观察到了反应液的颜色由无色逐渐变为黄色，同时产生了少量气体。
经过提取和纯化后，得到了纯净的苯乙酮产物。
通过对产物进行质谱和红外光谱分析，确定了其结构和纯度。
实验讨论：在实验过程中，我们注意到反应温度和反应时间对反应结果有重要影响。
过高或过低的温度都会导致反应的副反应增多，从而降低产物的产率和纯度。
此外，反应液的搅拌和冷却也对反应过程起到重要作用，可以促进反应的进行和产物的形成。
实验总结：通过本次实验，我们深入了解了有机合成的基本原理和方法，掌握了苯乙酮的制备过程和实验操作的技巧。
同时，我们也认识到实验中的细节和条件选择对反应结果的影响，培养了实验观察和数据处理的能力。
这对于我们今后的科研和实验工作具有重要意义。
实验的局限性：本实验只是苯乙酮制备的一种方法，还有其他方法可以得到苯乙酮。
此外，实验中使用的反应条件和操作方法可能存在一定的局限性，需要根据具体情况进行调整和改进。
对甲基苯乙酮实验报告
对甲基苯乙酮实验报告甲基苯乙酮是一种有机化合物，也被称为甲基酮或P2P。
它是一种无色液体，具有特殊的气味。
甲基苯乙酮在化学实验中被广泛用于合成药物和香料，但由于其易制毒的性质，也被滥用于非法制造毒品。
在这篇文章中，我们将探讨甲基苯乙酮的性质、用途以及相关的实验报告。
首先，让我们来看一下甲基苯乙酮的化学性质。
甲基苯乙酮的分子式为C9H10O，它属于酮类化合物。
它的分子结构中含有一个酮基（C=O）和一个苄基（C6H5CH2-）。
这种化合物在常温下为液体，具有较低的沸点和熔点。
它可以溶解在许多有机溶剂中，如醇类、醚类和酮类溶剂。
甲基苯乙酮在实验室中有着广泛的用途。
首先，它是合成药物的重要原料之一。
许多药物的合成过程中需要使用甲基苯乙酮作为中间体。
例如，一些止痛药物和抗癫痫药物的合成过程中都需要使用甲基苯乙酮。
其次，甲基苯乙酮还被用于合成香料。
许多香水和香精的制造过程中都需要使用甲基苯乙酮来提取或合成芳香物质。
然而，由于其易制毒的性质，甲基苯乙酮也被非法滥用于毒品制造。
甲基苯乙酮是制造合成毒品甲基苯丙胺（冰毒）的主要原料之一。
由于其合成过程相对简单，甲基苯乙酮成为了非法毒品制造者的首选物质之一。
这也使得甲基苯乙酮成为了一种受到严格监管的化学品。
在实验室中进行甲基苯乙酮的实验需要严格遵守相关的安全操作规程。
首先，实验者应该戴上适当的防护眼镜和手套，以防止甲基苯乙酮对眼睛和皮肤的刺激。
其次，实验操作应该在通风良好的实验室中进行，以避免甲基苯乙酮的蒸气对呼吸系统的危害。
此外，实验者应该掌握正确的操作方法，并遵循实验方案中的步骤。
在进行甲基苯乙酮实验时，实验者需要注意一些关键的实验参数。
首先，实验者应该控制好反应温度。
甲基苯乙酮的合成过程中，反应温度的控制对产率和产物纯度有着重要影响。
其次，实验者应该选择合适的催化剂和溶剂。
不同的催化剂和溶剂对甲基苯乙酮的合成过程有着不同的影响。
最后，实验者应该掌握好反应时间和反应物的摩尔比例，以确保实验的准确性和可重复性。
超声辐射合成苯亚甲基苯乙酮的研究
超声辐射合成苯亚甲基苯乙酮的研究阿布力米提·阿布都卡德尔;孙亚栋;张永红;张增鹏【摘要】以乙醇为溶剂,苯甲醛和苯乙酮为原料,在无机碱NaOH为催化剂作用下通过超声辐射合成了苯亚甲基苯乙酮,产物经IR和1HNMR分析表征,并考察了原料配比、催化剂用量、超声辐射时间和功率等因素对产物收率的影响.实验结果表明,当苯甲醛与苯乙酮的的摩尔比为1:1,催化剂的用量为8.3 mL,超声波辐射功率为700W,超声波辐射40 min,苯亚甲基苯乙酮产率达92％.此合成方法与传统的合成方法相比,具有反应时间短、产率高、易纯化、物耗低及污染少等优点,体现了有机合成教学绿色化的改革目标.%Benzylidene acetophenone was synthesized with ethanol as solvent,benzaldehyde and acetophenone as raw material and inorganic alkali NaOH as catalyst under ultrasonic radiation.The products were characterized by IR and 1HNMR analysis.Meanwhile,the raw-material ratio,the amount of catalyst,ultrasonic irradiation time and other factors on the yield were examined as well.Experimental results show that when the molar ratio of benzaldehyde and acetophenone is 1:1,the amount of catalyst is 8.3 mL,ultrasonic radiation power is 700 W,for 40 min,benzylidene acetophenone was obtained in 92％ yield within 40 min under ultrasonic pared to traditional synthetic methods this protocol has the advantages of short reaction time,high yield,easy purification,low material consumption and less pollution,etc.,which reflects the green organic synthesis teaching reform objectives.【期刊名称】《新疆大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2017(034)004【总页数】4页(P426-428,434)【关键词】苯亚甲基苯乙酮;超声波辐射;绿色合成【作者】阿布力米提·阿布都卡德尔;孙亚栋;张永红;张增鹏【作者单位】新疆大学化学化工学院,新疆乌鲁木齐830046;新疆大学化学化工学院,新疆乌鲁木齐830046;新疆大学化学化工学院,新疆乌鲁木齐830046;新疆大学化学化工学院,新疆乌鲁木齐830046【正文语种】中文【中图分类】Q939.97苯亚甲基苯乙酮又称查尔酮，具有多种药理作用和生物活性，广泛应用于医药和日用化学品等领域[1,2]，苯亚甲基苯乙酮的合成实验是高等院校化学专业有机化学实验中必做的综合性实验．关于它的合成方法较多，主要有使用强碱或者强酸催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合，但是副反应较多，产率偏低[3]．传统合成方法是以乙醇为反应溶剂，10%的氢氧化钠水溶液催化苯乙酮与苯甲醛发生羟醛缩合脱水而得，目前有机化学实验教材普遍采用该方法来合成苯亚甲基苯乙酮[4−7]．在实验过程中，人们在如何更加简单高效的获得苯亚甲基苯乙酮方面做了很多的努力．如无溶剂条件下，发展了苯乙酮和苯甲醛在双组份固体碱氢氧化钠和碳酸钾催化下合成苯亚甲基苯乙酮的方法[8],固相条件下的机械振荡技术[9]，还有功能化离子液体催化方法[10]等．人们也发展了微波辅助制备苯亚甲基苯乙酮的方法[11,12]．20世纪80年代以来，随着声化学的发展，超声辐射(U.S.)在有机合成中的应用研究呈蓬勃发展之势，已广泛应用于氧化、还原、取代、缩合和水解等反应中，几乎涉及有机反应的各个领域[13−15]．而且，近期也有文献报道使用超声技术[16,17]合成苯亚甲基苯乙酮．因此，我们也将超声波技术引入有机合成实验中，这样可以使有机反应速率比普通加热反应快数十倍甚至数万倍．既可以节约能源，缩短实验时间，又能提高反应产率．加之进行的是半微量反应实验，既减少了污染，也更符合当今“节能减排”和“绿色化学”的理念[18]．合成路线见图1．图 1 超声辐射合成苯亚甲基苯乙酮1 实验部分主要仪器与试剂仪器：XH-2008D型智能温控低温超声波催化合成/萃取仪，超声波功率：1 500 W，频率：25 KHz,加热功率：300 W,制冷功率：450 W,北京祥鹄科技发展有限公司；CSF-3A型超声波清洗器，500 W,25 KHz，上海超声波仪器厂；B¨UCHI(M-560)型熔点仪；Bruker Equinox 55 FT-IR分光光度计（KBr压片）；VARIAN INOVA-400型核磁共振仪．试剂：10%NaOH水溶液；95%乙醇；苯乙酮；新蒸苯甲醛；无水乙醇．2 实验步骤2.1 苯亚甲基苯乙酮的合成将10%NaOH水溶液6.3 mL，95%EtOH 7.5 mL,苯乙酮3 mL（3 g,25 mmol），依次加入50 mL锥形瓶中，冷却至室温，再加入新蒸苯甲醛2.5 mL（2.65 g,25 mmol）．将反应瓶置于超声波催化合成仪或超声波清洗槽中，启动超声反应器．于25◦C∼30◦C反应至有结晶析出，反应需要30∼35 min，停止反应．2.2 苯亚甲基苯乙酮的分离与提纯反应混合液于冰浴中冷却，使其结晶完全．抽滤，用冷水洗涤（至滤液呈中性），然后用2.5 mL冰乙醇洗涤结晶，干燥，称量，计算收率．2.3 苯亚甲基苯乙酮的结构分析熔点：56◦C∼57◦C．1H NMR（400 MHz,CDCl3）：δ 8.08-7.97(m,2H),7.81(d,J=15.7 Hz,1H),7.68-7.46(m,6H),7.45-7.36(m,3H)．IR(KBr压片):3 053 cm−1和3 031 cm−1吸收峰是苯环C-H键的伸缩振动；1 663cm−1是羰基键C=O的伸缩振动；1 573 cm−1和1 607 cm−1吸收峰归属于苯环C=C键的面内伸缩振动；750 cm−1，749 cm−1和685 cm−1吸收峰是芳环单取代面外弯曲振动，说明有单取代苯存在；与标准图谱吸收峰的强度及位置一致，最终可以确定产物为苯亚甲基苯乙酮．3 结果与讨论3.1 超声辐射时间对苯亚甲基苯乙酮产率的影响量取10%NaOH水溶液6.3 mL,95%EtOH 7.5 mL,保持n(苯乙酮）：n(苯甲醛）=1:1，反应温度25◦C∼30◦C等条件不变，改变超声辐射时间，以考察超声辐射时间对产品收率的影响，结果见图2．3.2 超声波强度对苯亚甲基苯乙酮产率的影响量取10%NaOH水溶液6.3 mL,95%EtOH 7.5 mL,保持n(苯乙酮）：n(苯甲醛）=1:1，反应温度25◦C∼30◦C等条件不变，改变超声波强度，以考察超声波强度对产品收率的影响，结果见图3．可以看出，随着超声辐射功率的加强，产率收率有所增加．3.3 不同反应方式的对比从表1结果来看，超声波发生器促进的反应在40 min内能得到92%产率，而采用超声清洗器促进的方法在40 min内能得到88%产率．因此超声波促进的反应具有一定的优势，而且超声波辐射法降低了反应能耗，减少环境污染的目的，符合绿色化学的理念．3.4 反应物的摩尔比对产品收率的影响根据化学反应平衡原理，增大物质的量比有利于提高产品的收率，但会造成原料的浪费．本实验保持催化剂10%NaOH 6.3 mL,95%EtOH 7.5 mL，超声波辐射功率700 W，实验温度25◦C∼30◦C实验时间40 min等条件不变，改变苯甲醛的用量，考察苯乙酮与苯甲醛的摩尔比对产品收率的影响．结果见表2．结果显示，苯甲醛与苯乙酮的摩尔比为1:1得到最高的收率92%．图 2 超声辐射时间对苯亚甲基苯乙酮产率的影响图 3 超声波强度对苯亚甲基苯乙酮产率的影响表 1 不同反应方式对苯亚甲基苯乙酮产率的影响?3.5 催化剂用量的影响催化剂的用量对产品的收率有很大的影响．为考察催化剂用量对产品收率的影响，保持苯乙酮3 mL，苯甲醛2.5 mL，超声功率700 W，反应时间40 min，反应温度25◦C∼30◦C等条件不变，改变催化剂10%NaOH的用量，结果见表3．表 2 苯乙酮与苯甲醛的摩尔比对苯亚甲基苯乙酮产率的影响?表 3 催化剂用量对苯亚甲基苯乙酮产率的影响?由表3可知，随着催化剂用量的增加，产品收率显著提高，当催化剂用量为6.3 mL时，收率达到92%，再继续加大催化剂用量，产品收率并没有明显的升高．故选择催化剂用量6.3 mL为宜．4 结论1.本实验利用超声波辐射技术，以苯乙酮和苯甲醛为原料，10%氢氧化钠为催化剂合成了苯亚甲基苯乙酮，通过条件优化以高达92%收率获得了苯亚甲基苯乙酮．2.通过对超声波清洗器与超声波合成仪的对比，表明此方法具有催化剂价廉易得、催化效果好、合成路线短、反应条件温和、提纯操作简单，且超声波合成仪具有更为高效和符合绿色经济的优点．参考文献：[1]郑洪伟,牛新文,朱君,等.查尔酮类化合物生物活性研究进展[J].中国新药杂志,2007,16(18):1445-1449.[2]由业诚,张晓辉,郭明,等.微波辐射KF-Al2O3催化合成查尔酮的研究[J].化学研究与应用,2000,12(2):186-188.[3]郭宏雄,臧庶声,李文科,等.查耳酮的制备I[J].兰州医学院学报,1998,24(2):12213.[4]武汉大学化学与分子科学学院实验中心编.有机化学实验[M].武汉:武汉大学出版社,2004,241-242.[5]北京大学化学学院有机化学研究所编.有机化学实验:2版[M].北京:北京大学出版社,2002,168-169.[6]李兆陇,银金香,林天舒.有机化学实验[M].北京:清华大学出版社,2000,128-129.[7]李霁良.微型半微型有机化学实验[M].北京:高等教育出版社,2003,207-208.[8]胡晓允,周忠强,单自兴.苯亚甲基苯乙酮合成方法的改进[J].广州化工,2013,41(3):50-51.[9]王春山,吴浩浩,谭亚军,等.查尔酮及氮杂查尔酮的机械法合成[J].南通大学学报(自然科学版),2013,12(1):40-44.[10]胡晓允，韦丽艳，钟诗诗,等.功能化离子液体催化合成苯亚甲基苯乙酮[J].实验室科学,2015,18(3):48-50.[11]刘兴利,赵志刚,曾碧涛,等.微波干法合成查尔酮[J].化学研究与应用,2007,19(5):574-576.[12]张国喜,杨金凤,姬广军,等.微波辅助合成查尔酮衍生物的工艺[J].石河子大学学报(自然科学版),2011,29(6):785-788.[13]廖九中,杨慧文,潘育方.延胡索生物碱超声法提取工艺的研究[J].广东药学院学报，2012,28(2):153-155.[14]李记太,臧洪俊.超声波应用于有机合成方面的新进展[J].河北大学学报(自然科学版),2000,20(1):96-102.[15]赵新海,姬红,刘晨江．氨基磺酸铵:一种“一锅法”合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮的有效催化剂[J].新疆大学学报（自然科学版）,2010,27(2):132-135. [16]黄丹,江国庆.超声技术在查尔酮合成中的应用研究[J].有机化学,2002,22(12):1057-1059.[17]贾兆海,陈馥衡,谢毓元．超声波在有机合成中的应用[J].化学进展,1998,10(1):63-73.[18]周先波,周赛春,王永红,等.在有机合成实验教学中超声波应用初探[J]．实验科学与技术,2007,5(6):107-108.。
苯亚甲基苯乙酮合成方法的改进
（ １ Ｃｏ ｌ ｌ ｅ ｇ ｅ ｏ ｆ Ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｓ ｔ ｒ ｙ ａ ｎ ｄ Ｍａ ｔ ｅ ｒ ｉ ａ ｌ ｓ ，Ｓ ｏ ｕ ｔ ｈ—Ｃ ｅ ｎ ｔ ｒ ａ Ｕｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ ｆ ｏ ｒ Ｎａ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｌ ｉ ｔ ｉ ｅ ｓ ，Ｈｕ ｂ ｅ ｉ Ｗｕ ｈ ａ ｎ ４ ３ ０ ０ ７ ４；
苯 亚 甲基 苯 乙 酮 ，又称 查 尔 酮 ，在 医 药 和 日用 化 学 品 领 域
有广泛的应用。苯亚甲基苯 乙酮 的传 统合成方法 是 以乙醇为反 应溶 剂 ，１ ０ ％ 的氢氧化钠水溶液催化苯 乙酮和苯 甲醛发生 羟醛 缩合 脱水而得。现行的有机化 学实验 教材 。 － ４ １ ～般都选用 这种 方法 合成苯亚甲基苯乙酮 ，其具 体方法 是 ：往苯 乙酮 、乙醇及 １ ０ ％氢氧化钠水溶液 的混合体 系中缓 慢滴加 苯 甲醛 ，控制 滴加 速度使 反应温度控 制在 ２ ５～ ３ ０℃ ，滴加 完后继 续搅 拌至 有 晶
体析 ｝ ｛ Ｉ ，一 般 需 １ ． ５～ ２ ｈ ，收率 ５ ７ ． ７ ％ 一８ ７ ． ３ ％。
文章 编号 ：１ ０ ０ １ — ９ ６ ７ ７ （ ２ ０ １ ３ ） ０ ３ — ０ ０ ５ ０ — ０ ２
Ａｎ Ｉ ｍｐ ｒ ｏ ｖ ｅ ｄ Ｍｅ ｔ ｈ ｏ ｄ ｆ ｏ ｒ Ｐ ｒ ｅ ｐ ａ ｒ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ Ｃｈ ａ ｌ ｃ ｏ ｎ ｅ
ＨＵ Ｘｉ ａ ｏ—ｙ ｕ ｎ ，ＺＨＯＵ Ｚｈ ｏ ｎ ｇ ～ｑ ｉ ａ ｎ ｇ ，Ｓ ＨＡＮ Ｚｉ—ｘ ｉ ｎ ｇ
２ Ｃ ｏ ｌ ｌ ｅ ｇ ｅ ｏ ｆ Ｃ ｈ ｅ ｍ ｉ ｓ ｔ ｙ ｒ ａ ｎ ｄ Ｍ ｏ ｌ ｅ ｃ ｕ ｌ ａ ｒ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ ｓ ， Ｗｕ ｈ ａ ｎ Ｕ ｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ ，Ｈ ｕ ｂ ｅ ｉ Ｗｕ ｈ ａ ｎ ４ ３ ０ ０ ７ ２， Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ）
苯亚甲基苯乙酮
R-CH2CH=O + R-CH-CH=O
OH H2O
R-CH2 -CH-CH-CH=O O R
R-CH2-CH-CHCH=O OH R
R-CH2-CH=CH-C=O R
3）交叉羟醛缩合反应 交叉羟醛缩合反应
C6H5CHO + CH 3CHO OH
[
C6H5-CH-CH2-CHO ] OH
粗产物用95%乙醇重结晶（每克产物约需4-5[实际 粗产物用95%乙醇重结晶（ 每克产物约需4 95 3-4] mL溶剂），若溶液颜色较深可加少量活性炭脱色， mL溶剂） 若溶液颜色较深可加少量活性炭脱色， 溶剂 得浅黄色片状结晶6-7克，熔点56-57℃。 得浅黄色片状结晶6 熔点56-57℃ 56
二、实验原理
羟醛缩合反应是制备α 羟醛缩合反应是制备 α ， β- 不饱和醛酮的重要方 法。 活泼氢的芳醛可与有α 无α-活泼氢的芳醛可与有α-活泼氢的醛酮发生 的交叉的羟醛缩合反应又称为claisen-schmidt反应 。 反应。 的交叉的羟醛缩合反应又称为 反应 缩合产物自发脱水生成稳定的共轭体系α 缩合产物自发脱水生成稳定的共轭体系 α ， β- 不饱 和醛酮。 和醛酮。它是合成侧链上含两种官能团的芳香族化合 物及含几个苯环的脂肪族体系中间体的一条重要途径。 物及含几个苯环的脂肪族体系中间体的一条重要途径。
苯亚甲基苯乙酮 （查尔酮） 查尔酮） Benzal acetophenone
主 要 内 容
一、目的要求 二、实验原理 三、试剂及仪器 四、实验装置图 五、操作步骤 六、注意事项 七、问题 八、结果要求
一、目的与要求
1、掌握羟醛缩合反应的原理和机理 、 2、学会查尔酮的合成方法 、 3、掌握机械搅拌器、复习恒压滴液 、掌握机械搅拌器、 漏斗的规范操作 4、学会如何控制反应温度的操作 、
2020有机化学实验2-5苯亚甲基苯乙酮
10%氢氧化钠水溶液5mL 5mL 95% C2H5OH 2.2mL苯乙酮
实验步骤
1.加料、反应： （2）开动电磁搅拌器，并加热至20℃（微热）时 滴加1.84mL苯甲醛,保温（20～25℃） 搅 拌 20min（滴加苯甲醛不宜过快，因该反应为放热反 应）；再在冰水浴中搅拌30 min，有黄色晶体生成 （若没有晶体析出的话，可加入苯亚甲基苯乙酮晶 种，促进晶体析出）。
实验步骤
2. 抽滤: • （1）抽滤； • （2）用水洗涤产品至中性（由于产品不溶于水，
因此可用H2O洗涤） • （3）压紧，抽干，得粗产品。
实验步骤
3. 重结晶:
（1）将粗产品转移至25mL锥形瓶中，在锥形瓶 上装上直型水冷凝管，加入7.5mL95% C2H5OH (分批滴加，边滴加边加热)，在50～55℃热水浴 中加热（水浴温度不应超过55℃，因产品的熔点 为 57℃ ） ， 粗 产 品 溶 解 后 ， 再 多 加 3mL 95% C2H5OH。
• 4.本实验中，重结晶操作应注意哪些问题？
1) 为使结晶和重结晶地收率高，溶剂的量尽可能少， 故在开始加入的溶剂量不足以将欲纯化的化学试剂全部溶 解，在加热的过程中可以小心的补加溶剂，直到沸腾时固 体物质全部溶解为止
• 2) 以及为了便于重复，固体和溶剂都应予以称量和计量。
• 3) 在使用混合溶剂进行结晶和重结晶时，最好将欲纯化 的化学试剂溶于少量溶解度较大的溶剂中，然后趁热慢 慢地分小份加入溶解度较小的第二种溶剂，直到它触及 溶液的部位有沉淀生成但旋即有溶解为止。
3. 由于产物熔点低（57℃），重结晶回流时，有时产品呈熔 融状，需加溶剂使其成均相，且温度不能超过55℃。
注意事项
4. 粗产品重结晶时用回流装置制备饱和溶液。 5. 某些人对本产品过敏，皮肤触及时发痒，使用时应注意。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
苯亚甲基苯乙酮的制备
一、实验的目的和要求：
1. 掌握羟醛缩合反应的原理和机理;学会苯亚甲基苯乙酮的合成方法；
2. 掌握水蒸气蒸馏
3. 掌握反应温度控制方法；恒压滴液漏斗的使用。
巩固重结晶。
二、实验原理：
苯甲醛的沸点是178，如果直接蒸馏的话，到达179度它会在空气中氧化，于水微溶，采用水蒸气蒸馏，用水把它带出，增大蒸汽压，低温下就可蒸出提纯。
水蒸汽蒸馏操作是将水蒸气通入不溶或难溶于水，但有一定挥发度性的有机物质（在 100℃其蒸气压至少为5－10mmHg ，—1333Pa ）中，使该有机物质在低于100℃的温度下，随着水蒸汽一起蒸馏出来。
根据道尔顿分压定律，两种互不相溶的液体混合物的蒸气压等于两液体单独存在时的蒸气压之和。
因为当组成混合物的两液体的蒸气压之和等于大气压力时混合物就开始沸腾（此时的温度为共沸点）。
所以互不相溶的液体混合物的沸点，要比每一物质单独存在时的沸点低。
NaOH -H 2O
C 6H 5CHO + CH 3COC 6H 5 C 6H 5CHOHCH 2COC 6H 5 C 6H 5CH=CHCOC 6H 5
OH +H 2H C
H 2C O
+
H 2C O
C
C O
C O
H CH 2
O O
+CH CH 2
O O CH 2
O OH
+OH
-H 2O
C6H5CH=CHCOC6H5三、实验仪器装置图：
四、主要试剂和产物的物理常数：
分子量状态
熔点
/℃沸点/℃比重
溶解性
苯乙酮
无色晶体，或淡黄色油状
液体，有象山楂的香气。
乙醇,乙醚,丙酮,苯,氯仿
苯甲醛
是无色或微黄色液体，具
有杏仁香味-26178
乙醇,乙
醚,丙酮,
苯,石油醚
苯亚甲
基苯乙酮208淡黄斜方或菱形晶体57~59345-348(62/4℃)
热乙醇
主要仪器：恒压滴液漏斗、25mL三口烧瓶、25mL圆底烧瓶、直形冷凝管、接液管、弹簧夹、磁力搅拌器、布氏漏斗、抽滤瓶
主要试剂：10%氢氧化钠水溶液、95%乙醇、苯乙酮、苯甲醛
五、实验步骤
1.苯甲醛的蒸馏
在三口烧瓶中加入2mL苯甲醛与3-5mL水后，加热圆底烧瓶中的水至沸腾（为节省时间可先加入热水），当有水蒸气从T形管的支管冲出时，旋紧原来打开着的弹簧夹，使水蒸气通入三口烧瓶中，并对烧瓶中的液体进行加热，使混合物沸腾，不久有液体流出，控制流出液的速度为每秒2—3滴。
为了保证烧瓶内混合物不致增加太多，必要时（体积超过三口烧瓶容积1/3），可在通水蒸气的同时，将烧瓶用酒精灯小火加热，以避免水蒸气过多地在烧瓶中冷凝成水。
当馏出液已经澄清透明，不再含有机物油珠时，即可停止蒸馏。
蒸馏完毕，首先打开螺旋夹，然后停止加热，最后停止通冷却水。
2.苯亚甲基苯乙酮的制备
在25 mL三口瓶中，加入5 mL10%氢氧化钠水溶液、5 mL95%乙醇和加入苯乙酮，三口瓶装上温度计和恒压滴液漏斗，另一口用磨口塞子塞塞住，启动磁力搅拌，慢慢滴加新蒸馏过的苯甲醛，维持温度在20-25℃必要时用冷水浴冷却，滴加完毕后,继续保持此温度搅拌45min,将反应液在冰水浴中充分冷却使结晶完全.，待结晶析出完全后，减压过滤,用水充分洗涤,至洗涤液对石蕊试纸呈中性。
粗产品可用95%乙醇重结晶.。
若颜色过深，可用活性碳脱色。
得浅黄色片状结晶约ｇ。
注意要点
（1）苯甲醛须新蒸馏后使用。
（2）控制好反应温度，温度过低产物发粘，过高副反应多。
六、实验数据记录
产品：
七、产率计算：
理论产量：M=nm=208*=
实际产量：
产率：*100%=%
八、结论：
1.苯甲醛容易变质变成苯甲酸，导致实验产率偏低。
通过蒸馏可以把苯甲醛分离出来。
2.水蒸气蒸馏可以在较低的温度下蒸出沸点较高的有机物。
3.制备苯亚甲基苯乙酮必须控制好反应的温度，否则会使副反应增多，产率在70%左右。
九、思考题
1.本反应中若将稀碱换成浓碱可以吗，为什么
答：不能.如果换成浓碱,苯甲醛发生自身的氧化还原反应(即康尼扎罗反
应,cannizzaro),生成苯甲酸和苯甲醇.对你目标的反应不利。
2.本实验中如何避免副反应的发生
答：先将苯乙酮与碱混合，产生碳负离子，控制低温，防止苯乙酮的自身缩合；采取控温滴加与搅拌，有利于发生交叉羟醛缩合而防止苯甲醛的岐化。
3.本实验中，苯甲醛与苯乙酮加成后为什么不稳定并会立即失水
答：生成的反式烯烃稳定，或者说亚甲基氢受羰基和羟基的影响比较活泼，易于消除。
九、参考文献：
[1]李霁良. 微型半微型有机化学实验[ M]. 高等教育出版社. 2003。