苯亚甲基苯乙酮的制备
苯亚甲基苯乙酮的合成
五、实验操作
在50mL锥形瓶中，依次加入2.1mL10%NaOH水 溶液、2.5mL95%乙醇、1.0mL苯乙酮，冷却至 室温，再加入0.8mL新蒸过的苯甲醛。启动超 声清洗器，将反应瓶置于超声波清洗槽中， 并使清洗槽中水面略高于反应瓶中的液面， 控制清洗槽中水温在25—30℃，超声波辐射 30—35分钟，停止反应。然后将反应瓶置于 冰水浴中冷却，使其结晶完全。抽率，用少 量冷水洗涤产品至滤液呈中性。初产品用95% 乙醇重结晶。产率约85%，mp55—57 ℃。
六、注意事项 Fra bibliotek
反应温度高于30或低于15对反应均不利。 久置的苯甲醛，由于自动氧化而生成较多量的 苯甲酸，故实验中所用的苯甲醛需重蒸。 由于产物熔点较低，重结晶回流时产品可能会 出现熔融状态，这时应补加溶剂使其成均相。 氢氧化钠量不宜过多，以免产生大量聚合物， 降低产率。 关闭超声清洗器后，才能用温度计测试清洗槽 内温度。
NaOH(10%),EtOH
PhCH
CHCOPh
+
H2O
三、 实验装置
实验装置即将锥形瓶置于超声清洗器 中，并用冷凝管夹子夹好即可。
四、实验试剂与器材
试剂：苯乙酮 1.0mL(1.03g,8.56mmmol)，新蒸馏的苯 甲醛0.8mL(0.83g,7.85mmol)，10%氢氧 化钠，95%乙醇 器材：超声波清洗器，50 mL锥形瓶，抽 滤装置，用于有机溶剂重结晶装置。
苯亚甲基苯乙酮的合成
一、实验目的 掌握苯亚甲基苯乙酮的超声波合成方法 进一步熟悉用有机溶剂重结晶的基本操作
二、实验原理
在稀碱催化下，两分子具有α-活泼氢的 醛或酮发生分子间缩合反应，生成β-羟 基醛或酮，提高反应温度将进一步失去 水生成α,β-不饱和醛或酮。 反应式如下
苯亚甲基苯乙酮的制备与紫外测定
实验原理
OH CHO + H3COC NaOH 25-30 ℃ -H2O O O CHCH2C
实验步骤
10%NaOH, 乙醇， 乙醇，苯乙酮 滴加苯甲醛 2525-30 ℃ 1-1.5 h, 晶体析出 2525-30 ℃ 冰浴冷却 10-15 min
抽滤，水洗涤至中性， 抽滤，水洗涤至中性， 95％乙醇洗涤， 95％乙醇洗涤，
95％ 95％乙醇重结晶 抽滤，干燥 抽滤， 粗产品 (活性碳脱色) 活性碳脱色)
产品
测熔点 紫外
紫外光谱的测定
样品准备 1mg溶在 溶在100mL乙醇 溶在 乙醇 仪器初时化 选择测定条件 设定各种参数
测 试
绘制谱图
保存数据
解析谱图
注意事项
有部分人对苯亚甲基苯乙酮产生皮肤过敏，操作 有部分人对苯亚甲基苯乙酮产生皮肤过敏， 时请勿触及皮肤。 时请勿触及皮肤。 本实验的反应温度以25-30度为宜， 本实验的反应温度以25-30度为宜，温度偏高 度为宜 则副产物较多，过低则产物发粘，不易过滤。 则副产物较多，过低则产物发粘，不易过滤。 纯粹的苯亚甲基苯乙酮有几种不同的晶体形态， 纯粹的苯亚甲基苯乙酮有几种不同的晶体形态， 其熔点有所差别，通常得到的是片状的a体 其熔点有所差别，通常得到的是片状的 体(m.p. 58-59 ℃)。 。
苯亚甲基苯乙酮的制 备与紫外测定
实验目的
学习由羟醛缩合反应制备苯亚甲基苯 乙酮的原理和方法。 乙酮的原理和方法。
掌握紫外光谱仪的操作方法。 掌握紫外光谱仪的操作方法。
实验药品
药品 名称 规格 用量
苯甲醛
AR
苯乙酮
AR
NaOH溶 溶 液
10％ ％
乙醇
95％2.5 mL3 mL12.5 mL 7.5 mL
功能化离子液体催化合成苯亚甲基苯乙酮
功能化离子液体催化合成苯亚甲基苯乙酮
胡晓允;韦丽艳;钟诗诗;陈玉;周忠强
【期刊名称】《实验室科学》
【年(卷),期】2015(018)003
【摘要】设计合成了功能化离子液体乙醇胺乙酸盐,并考察了该功能化离子液体催化苯甲醛和苯乙酮的反应.发现在无溶剂条件下,10％的催化剂用量就可以有效促进反应进行,在90℃下加热反应1.5小时就可以89％的产率制得苯亚甲基苯乙酮.与传统方法相比,乙醇胺乙酸盐离子液体催化合成苯亚甲基苯乙酮减少了碱液的使用和排放,简化了实验的分离纯化过程,具有高效性、易纯化且合成绿色化等特点,体现了化学实验教学绿色化的改革目标.
【总页数】3页(P48-50)
【作者】胡晓允;韦丽艳;钟诗诗;陈玉;周忠强
【作者单位】中南民族大学化学与材料科学学院,湖北武汉430074;中南民族大学化学与材料科学学院,湖北武汉430074;中南民族大学化学与材料科学学院,湖北武汉430074;中南民族大学化学与材料科学学院,湖北武汉430074;中南民族大学化学与材料科学学院,湖北武汉430074
【正文语种】中文
【中图分类】O621.3
【相关文献】
1.超声辐射技术合成苯亚甲基苯乙酮 [J], 王振华;李记太;杨文智;孙汉文
2.苯亚甲基苯乙酮合成方法的改进 [J], 胡晓允;周忠强;单自兴
3.超声辐射合成苯亚甲基苯乙酮的研究 [J], 阿布力米提·阿布都卡德尔;孙亚栋;张永红;张增鹏
4.苯亚甲基苯乙酮-4-氯苯甲酰腙的合成、晶体结勾及荧光性质 [J], 王亮;刘娟;郑长征;任立娣
5.功能化离子液体[C3SO3Hnhm] HSO4催化合成苯并氧杂蒽 [J], 汤小芳;刘显明;周思言;李双
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苯亚甲基苯乙酮相对原子质量
苯亚甲基苯乙酮相对原子质量苯亚甲基苯乙酮，化学式为C9H10O，是一种有机化合物。
下面，我们将从不同角度来探讨苯亚甲基苯乙酮的相对原子质量。
1. 苯亚甲基苯乙酮的结构苯亚甲基苯乙酮的分子结构由苯环和乙酮基团组成。
苯环是由六个碳原子和六个氢原子构成的环状结构，而乙酮基团则由三个碳原子、五个氢原子和一个氧原子组成。
这两部分通过碳碳键连接在一起，形成了苯亚甲基苯乙酮的分子结构。
2. 相对原子质量的计算方法相对原子质量是指一个元素的原子质量与碳-12同位素的原子质量的比值。
苯亚甲基苯乙酮的相对原子质量可以通过将各个原子的质量相加得到。
根据元素周期表，碳的相对原子质量为12，氢的相对原子质量为1，氧的相对原子质量为16。
因此，苯亚甲基苯乙酮的相对原子质量可以计算为：(6 × 12) + (5 × 1) + (1 × 16) = 983. 苯亚甲基苯乙酮的性质苯亚甲基苯乙酮是一种无色液体，具有特殊的香味。
它可以溶于有机溶剂如醇和醚，但几乎不溶于水。
在常温下，苯亚甲基苯乙酮是稳定的，但在高温下会分解。
它是一种挥发性物质，具有一定的毒性。
4. 苯亚甲基苯乙酮的应用苯亚甲基苯乙酮在化学工业中有着广泛的应用。
它是合成药物的重要原料之一，可以用于制备抗菌药物、抗癌药物等。
此外，苯亚甲基苯乙酮还可以用作香料的成分，赋予香水和香精独特的香味。
除此之外，苯亚甲基苯乙酮还可以用于有机合成反应的催化剂，具有重要的工业价值。
5. 苯亚甲基苯乙酮的危害尽管苯亚甲基苯乙酮在化学工业中有广泛的应用，但它也存在一定的危害性。
苯亚甲基苯乙酮具有一定的毒性，对皮肤和眼睛有刺激作用。
长期接触或吸入苯亚甲基苯乙酮可能会对人体造成损害，包括对呼吸系统、中枢神经系统和肝脏的影响。
因此，在使用苯亚甲基苯乙酮时，需要注意安全使用，并采取相应的防护措施。
通过以上对苯亚甲基苯乙酮相对原子质量的描述，我们可以了解到它的分子结构、性质、应用和危害。
苯亚甲基苯乙酮的制备
苯亚甲基苯乙酮的制备一、实验目的1 掌握羟醛缩合反应原理和方法；2掌握反应温度控制方法；巩固滴液漏斗、搅拌器的使用。
巩固重结晶。
二、反应式NaOH -H 2OC 6H 5CHO + CH 3COC 6H 5 C 6H 5CHOHCH 2COC 6H 5 C 6H 5CH=CHCOC 6H 5 反应历程:OH +CH 2C OH CH 2C O+CH 2C OCC OC OH CH CCH 2O O+CH CCH 2O O CH CCH 2O OH+OHC 6H 5CH=CHCOC 6H 5苯亚甲基苯乙酮又称查耳酮(cha-lcone)。
有顺(Z)-，反(E)-异构体。
(E)-构型：淡黄色棱状晶体，熔点58℃，沸点345～348℃(分解)，219℃(2.4kPa)。
(Z)-构型：淡黄色晶体，熔点45～46℃。
合成的混合体：熔点55～57℃，沸点208℃(3.3kPa)，相对密度1.0712，1.6458。
溶于乙醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于乙醇，不溶于石油醚。
吸收紫外光。
有刺激性。
能发生取代、加成、缩合、氧化、还原反应。
由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛缩合而成。
用作有机合成试剂和指示剂。
查耳酮广泛应用于医药和日用化学品等领域。
查耳酮经典的合成方法是在乙醇水溶液中,强碱氢氧化钠或氢氧化钾催化苯甲醛和苯乙酮羟醛缩合后脱水而得到。
近年来,在无溶剂条件下的固相有机反应由于具有反应效率高、操作简单和环境友好等优点而深受关注。
1990年首次报道了在无溶剂条件下使用氢氧化钠催化取代苯甲醛和苯乙酮羟醛缩合,以比较高的收率得到相应的查耳酮。
1997年有人采用球磨技术进一步改善了有机固相反应的效率,克服了反应底物不能充分接触的缺点。
在无溶剂条件下利用氢氧化钠和碳酸钾混合碱作为催化剂,使用球磨技术促进取代苯甲醛和苯乙酮的固相羟醛缩合,反应时间明显缩短,收率可达到90%～98%。
-H 2O三、物理常数分子量状态熔点/℃沸点/℃比重溶解性苯乙酮120.15无色晶体，或淡黄色油状液体，有象山楂的香气。
12、新实验：苯亚甲基苯乙酮的制备
实验名称：苯亚甲基苯乙酮的制备一、实验目的：1 掌握羟醛缩合反应原理和方法；2掌握反应温度控制方法；巩固滴液漏斗、搅拌器的使用。
巩固重结晶。
二、实验原理：强碱性条件下发生的羟醛缩合反应。
反应式如下：反应历程：苯亚甲基苯乙酮又称查耳酮(cha-lcone)。
有顺(Z)-，反(E)-异构体。
(E)-构型：淡黄色棱状晶体，熔点58℃，沸点345～348℃(分解)，219℃(2.4kPa)。
(Z)-构型：淡黄色晶体，熔点45～46℃。
合成的混合体：熔点55～57℃，沸点208℃(3.3kPa)，相对密度1.0712，1.6458。
溶于乙醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于乙醇，不溶于石油醚。
吸收紫外光。
有刺激性。
能发生取代、加成、缩合、氧化、还原反应。
由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛缩合而成。
用作有机合成试剂和指示剂。
查耳酮广泛应用于医药和日用化学品等领域。
查耳酮经典的合成方法是在乙醇水溶液中，强碱氢氧化钠或氢氧化钾催化苯甲醛和苯乙酮羟醛缩合后脱水而得到。
近年来，在无溶剂条件下的固相有机反应由于具有反应效率高、操作简单和环境友好等优点而深受关注。
1990年首次报道了在无溶剂条件下使用氢氧化钠催化取代苯甲醛和苯乙酮羟醛缩合，以比较高的收率得到相应的查耳酮。
1997年有人采用球磨技术进一步改善了有机固相反应的效率，克服了反应底物不能充分接触的缺点。
在无溶剂条件下利用氢氧化钠和碳酸钾混合碱作为催化剂，使用球磨技术促进取代苯甲醛和苯乙酮的固相羟醛缩合，反应时间明显缩短，收率可达到90%～98%。
苯亚甲基苯乙酮是由苯甲醛与苯乙酮在10%氢氧化钠溶液催化下缩合而合成。
为了使反应顺利进行和控制苯甲醛的滴加速度，通常在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三颈瓶中进行。
反应时间由滴加苯甲醛算起至加入晶种继续搅拌待反应瓶中有结晶止，需1.5～2.0h，产率67～72%。
三、物理常数试剂用量减半:苯乙酮3g，0.025mol；苯甲醛2.65g， 0.025mol ，理论产量:5.2g四、反应步骤在装有搅拌器、温度计和恒压漏斗的50 ml三口烧瓶中，加入12.5ml10%氢氧化钠溶液、7.5 ml 95%乙醇和3 ml苯乙酮。
超声辐射合成苯亚甲基苯乙酮的研究
超声辐射合成苯亚甲基苯乙酮的研究阿布力米提·阿布都卡德尔;孙亚栋;张永红;张增鹏【摘要】以乙醇为溶剂,苯甲醛和苯乙酮为原料,在无机碱NaOH为催化剂作用下通过超声辐射合成了苯亚甲基苯乙酮,产物经IR和1HNMR分析表征,并考察了原料配比、催化剂用量、超声辐射时间和功率等因素对产物收率的影响.实验结果表明,当苯甲醛与苯乙酮的的摩尔比为1:1,催化剂的用量为8.3 mL,超声波辐射功率为700W,超声波辐射40 min,苯亚甲基苯乙酮产率达92％.此合成方法与传统的合成方法相比,具有反应时间短、产率高、易纯化、物耗低及污染少等优点,体现了有机合成教学绿色化的改革目标.%Benzylidene acetophenone was synthesized with ethanol as solvent,benzaldehyde and acetophenone as raw material and inorganic alkali NaOH as catalyst under ultrasonic radiation.The products were characterized by IR and 1HNMR analysis.Meanwhile,the raw-material ratio,the amount of catalyst,ultrasonic irradiation time and other factors on the yield were examined as well.Experimental results show that when the molar ratio of benzaldehyde and acetophenone is 1:1,the amount of catalyst is 8.3 mL,ultrasonic radiation power is 700 W,for 40 min,benzylidene acetophenone was obtained in 92％ yield within 40 min under ultrasonic pared to traditional synthetic methods this protocol has the advantages of short reaction time,high yield,easy purification,low material consumption and less pollution,etc.,which reflects the green organic synthesis teaching reform objectives.【期刊名称】《新疆大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2017(034)004【总页数】4页(P426-428,434)【关键词】苯亚甲基苯乙酮;超声波辐射;绿色合成【作者】阿布力米提·阿布都卡德尔;孙亚栋;张永红;张增鹏【作者单位】新疆大学化学化工学院,新疆乌鲁木齐830046;新疆大学化学化工学院,新疆乌鲁木齐830046;新疆大学化学化工学院,新疆乌鲁木齐830046;新疆大学化学化工学院,新疆乌鲁木齐830046【正文语种】中文【中图分类】Q939.97苯亚甲基苯乙酮又称查尔酮，具有多种药理作用和生物活性，广泛应用于医药和日用化学品等领域[1,2]，苯亚甲基苯乙酮的合成实验是高等院校化学专业有机化学实验中必做的综合性实验．关于它的合成方法较多，主要有使用强碱或者强酸催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合，但是副反应较多，产率偏低[3]．传统合成方法是以乙醇为反应溶剂，10%的氢氧化钠水溶液催化苯乙酮与苯甲醛发生羟醛缩合脱水而得，目前有机化学实验教材普遍采用该方法来合成苯亚甲基苯乙酮[4−7]．在实验过程中，人们在如何更加简单高效的获得苯亚甲基苯乙酮方面做了很多的努力．如无溶剂条件下，发展了苯乙酮和苯甲醛在双组份固体碱氢氧化钠和碳酸钾催化下合成苯亚甲基苯乙酮的方法[8],固相条件下的机械振荡技术[9]，还有功能化离子液体催化方法[10]等．人们也发展了微波辅助制备苯亚甲基苯乙酮的方法[11,12]．20世纪80年代以来，随着声化学的发展，超声辐射(U.S.)在有机合成中的应用研究呈蓬勃发展之势，已广泛应用于氧化、还原、取代、缩合和水解等反应中，几乎涉及有机反应的各个领域[13−15]．而且，近期也有文献报道使用超声技术[16,17]合成苯亚甲基苯乙酮．因此，我们也将超声波技术引入有机合成实验中，这样可以使有机反应速率比普通加热反应快数十倍甚至数万倍．既可以节约能源，缩短实验时间，又能提高反应产率．加之进行的是半微量反应实验，既减少了污染，也更符合当今“节能减排”和“绿色化学”的理念[18]．合成路线见图1．图 1 超声辐射合成苯亚甲基苯乙酮1 实验部分主要仪器与试剂仪器：XH-2008D型智能温控低温超声波催化合成/萃取仪，超声波功率：1 500 W，频率：25 KHz,加热功率：300 W,制冷功率：450 W,北京祥鹄科技发展有限公司；CSF-3A型超声波清洗器，500 W,25 KHz，上海超声波仪器厂；B¨UCHI(M-560)型熔点仪；Bruker Equinox 55 FT-IR分光光度计（KBr压片）；VARIAN INOVA-400型核磁共振仪．试剂：10%NaOH水溶液；95%乙醇；苯乙酮；新蒸苯甲醛；无水乙醇．2 实验步骤2.1 苯亚甲基苯乙酮的合成将10%NaOH水溶液6.3 mL，95%EtOH 7.5 mL,苯乙酮3 mL（3 g,25 mmol），依次加入50 mL锥形瓶中，冷却至室温，再加入新蒸苯甲醛2.5 mL（2.65 g,25 mmol）．将反应瓶置于超声波催化合成仪或超声波清洗槽中，启动超声反应器．于25◦C∼30◦C反应至有结晶析出，反应需要30∼35 min，停止反应．2.2 苯亚甲基苯乙酮的分离与提纯反应混合液于冰浴中冷却，使其结晶完全．抽滤，用冷水洗涤（至滤液呈中性），然后用2.5 mL冰乙醇洗涤结晶，干燥，称量，计算收率．2.3 苯亚甲基苯乙酮的结构分析熔点：56◦C∼57◦C．1H NMR（400 MHz,CDCl3）：δ 8.08-7.97(m,2H),7.81(d,J=15.7 Hz,1H),7.68-7.46(m,6H),7.45-7.36(m,3H)．IR(KBr压片):3 053 cm−1和3 031 cm−1吸收峰是苯环C-H键的伸缩振动；1 663cm−1是羰基键C=O的伸缩振动；1 573 cm−1和1 607 cm−1吸收峰归属于苯环C=C键的面内伸缩振动；750 cm−1，749 cm−1和685 cm−1吸收峰是芳环单取代面外弯曲振动，说明有单取代苯存在；与标准图谱吸收峰的强度及位置一致，最终可以确定产物为苯亚甲基苯乙酮．3 结果与讨论3.1 超声辐射时间对苯亚甲基苯乙酮产率的影响量取10%NaOH水溶液6.3 mL,95%EtOH 7.5 mL,保持n(苯乙酮）：n(苯甲醛）=1:1，反应温度25◦C∼30◦C等条件不变，改变超声辐射时间，以考察超声辐射时间对产品收率的影响，结果见图2．3.2 超声波强度对苯亚甲基苯乙酮产率的影响量取10%NaOH水溶液6.3 mL,95%EtOH 7.5 mL,保持n(苯乙酮）：n(苯甲醛）=1:1，反应温度25◦C∼30◦C等条件不变，改变超声波强度，以考察超声波强度对产品收率的影响，结果见图3．可以看出，随着超声辐射功率的加强，产率收率有所增加．3.3 不同反应方式的对比从表1结果来看，超声波发生器促进的反应在40 min内能得到92%产率，而采用超声清洗器促进的方法在40 min内能得到88%产率．因此超声波促进的反应具有一定的优势，而且超声波辐射法降低了反应能耗，减少环境污染的目的，符合绿色化学的理念．3.4 反应物的摩尔比对产品收率的影响根据化学反应平衡原理，增大物质的量比有利于提高产品的收率，但会造成原料的浪费．本实验保持催化剂10%NaOH 6.3 mL,95%EtOH 7.5 mL，超声波辐射功率700 W，实验温度25◦C∼30◦C实验时间40 min等条件不变，改变苯甲醛的用量，考察苯乙酮与苯甲醛的摩尔比对产品收率的影响．结果见表2．结果显示，苯甲醛与苯乙酮的摩尔比为1:1得到最高的收率92%．图 2 超声辐射时间对苯亚甲基苯乙酮产率的影响图 3 超声波强度对苯亚甲基苯乙酮产率的影响表 1 不同反应方式对苯亚甲基苯乙酮产率的影响?3.5 催化剂用量的影响催化剂的用量对产品的收率有很大的影响．为考察催化剂用量对产品收率的影响，保持苯乙酮3 mL，苯甲醛2.5 mL，超声功率700 W，反应时间40 min，反应温度25◦C∼30◦C等条件不变，改变催化剂10%NaOH的用量，结果见表3．表 2 苯乙酮与苯甲醛的摩尔比对苯亚甲基苯乙酮产率的影响?表 3 催化剂用量对苯亚甲基苯乙酮产率的影响?由表3可知，随着催化剂用量的增加，产品收率显著提高，当催化剂用量为6.3 mL时，收率达到92%，再继续加大催化剂用量，产品收率并没有明显的升高．故选择催化剂用量6.3 mL为宜．4 结论1.本实验利用超声波辐射技术，以苯乙酮和苯甲醛为原料，10%氢氧化钠为催化剂合成了苯亚甲基苯乙酮，通过条件优化以高达92%收率获得了苯亚甲基苯乙酮．2.通过对超声波清洗器与超声波合成仪的对比，表明此方法具有催化剂价廉易得、催化效果好、合成路线短、反应条件温和、提纯操作简单，且超声波合成仪具有更为高效和符合绿色经济的优点．参考文献：[1]郑洪伟,牛新文,朱君,等.查尔酮类化合物生物活性研究进展[J].中国新药杂志,2007,16(18):1445-1449.[2]由业诚,张晓辉,郭明,等.微波辐射KF-Al2O3催化合成查尔酮的研究[J].化学研究与应用,2000,12(2):186-188.[3]郭宏雄,臧庶声,李文科,等.查耳酮的制备I[J].兰州医学院学报,1998,24(2):12213.[4]武汉大学化学与分子科学学院实验中心编.有机化学实验[M].武汉:武汉大学出版社,2004,241-242.[5]北京大学化学学院有机化学研究所编.有机化学实验:2版[M].北京:北京大学出版社,2002,168-169.[6]李兆陇,银金香,林天舒.有机化学实验[M].北京:清华大学出版社,2000,128-129.[7]李霁良.微型半微型有机化学实验[M].北京:高等教育出版社,2003,207-208.[8]胡晓允,周忠强,单自兴.苯亚甲基苯乙酮合成方法的改进[J].广州化工,2013,41(3):50-51.[9]王春山,吴浩浩,谭亚军,等.查尔酮及氮杂查尔酮的机械法合成[J].南通大学学报(自然科学版),2013,12(1):40-44.[10]胡晓允，韦丽艳，钟诗诗,等.功能化离子液体催化合成苯亚甲基苯乙酮[J].实验室科学,2015,18(3):48-50.[11]刘兴利,赵志刚,曾碧涛,等.微波干法合成查尔酮[J].化学研究与应用,2007,19(5):574-576.[12]张国喜,杨金凤,姬广军,等.微波辅助合成查尔酮衍生物的工艺[J].石河子大学学报(自然科学版),2011,29(6):785-788.[13]廖九中,杨慧文,潘育方.延胡索生物碱超声法提取工艺的研究[J].广东药学院学报，2012,28(2):153-155.[14]李记太,臧洪俊.超声波应用于有机合成方面的新进展[J].河北大学学报(自然科学版),2000,20(1):96-102.[15]赵新海,姬红,刘晨江．氨基磺酸铵:一种“一锅法”合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮的有效催化剂[J].新疆大学学报（自然科学版）,2010,27(2):132-135. 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苯亚甲基苯乙酮合成方法的改进
（ １ Ｃｏ ｌ ｌ ｅ ｇ ｅ ｏ ｆ Ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｓ ｔ ｒ ｙ ａ ｎ ｄ Ｍａ ｔ ｅ ｒ ｉ ａ ｌ ｓ ，Ｓ ｏ ｕ ｔ ｈ—Ｃ ｅ ｎ ｔ ｒ ａ Ｕｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ ｆ ｏ ｒ Ｎａ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｌ ｉ ｔ ｉ ｅ ｓ ，Ｈｕ ｂ ｅ ｉ Ｗｕ ｈ ａ ｎ ４ ３ ０ ０ ７ ４；
苯 亚 甲基 苯 乙 酮 ，又称 查 尔 酮 ，在 医 药 和 日用 化 学 品 领 域
有广泛的应用。苯亚甲基苯 乙酮 的传 统合成方法 是 以乙醇为反 应溶 剂 ，１ ０ ％ 的氢氧化钠水溶液催化苯 乙酮和苯 甲醛发生 羟醛 缩合 脱水而得。现行的有机化 学实验 教材 。 － ４ １ ～般都选用 这种 方法 合成苯亚甲基苯乙酮 ，其具 体方法 是 ：往苯 乙酮 、乙醇及 １ ０ ％氢氧化钠水溶液 的混合体 系中缓 慢滴加 苯 甲醛 ，控制 滴加 速度使 反应温度控 制在 ２ ５～ ３ ０℃ ，滴加 完后继 续搅 拌至 有 晶
体析 ｝ ｛ Ｉ ，一 般 需 １ ． ５～ ２ ｈ ，收率 ５ ７ ． ７ ％ 一８ ７ ． ３ ％。
文章 编号 ：１ ０ ０ １ — ９ ６ ７ ７ （ ２ ０ １ ３ ） ０ ３ — ０ ０ ５ ０ — ０ ２
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苯亚甲基苯乙酮的制备
一、实验目的
1 掌握羟醛缩合反应原理和方法；
2掌握反应温度控制方法；巩固滴液漏斗、搅拌器的使用。
巩固重结晶。
二、反应式
NaOH -H 2O
C 6H 5CHO + CH 3COC 6H 5 C 6H 5CHOHCH 2COC 6H 5 C 6H 5CH=CHCOC 6H 5 反应历程:
OH +C
H 2C O
H C
H 2C O
+C
H 2C O
C
C O
C O
H CH C
CH 2
O O
+CH C
CH 2
O O CH C
CH 2
O OH
+OH
C 6H 5CH=CHCOC 6H 5
苯亚甲基苯乙酮又称查耳酮(cha-lcone)。
有顺(Z)-，反(E)-异构体。
(E)-构型：淡黄色棱状晶体，熔点58℃，沸点345～348℃(分解)，219℃(2.4kPa)。
(Z)-构型：淡黄色晶体，熔点45～46℃。
合成的混合体：熔点55～57℃，沸点208℃(3.3kPa)，相对密度1.0712，1.6458。
溶于乙醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于乙醇，不溶于石油醚。
吸收紫外光。
有刺激性。
能发生取代、加成、缩合、氧化、还原反应。
由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛缩合而成。
用作有机合成试剂和指示剂。
查耳酮广泛应用于医药和日用化学品等领域。
查耳酮经典的合成方法是在乙醇水溶液中,强碱氢氧化钠或氢氧化钾催化苯甲醛和苯乙酮羟醛缩合后脱水而得到。
近年来,在无溶剂条件下的固相有机反应由于具有反应效率高、操作简单和环境友好等优点而深受关注。
1990年首次报道了在无溶剂条件下使用氢氧化钠催化取代苯甲醛和苯乙酮羟醛缩合,以比较高的收率得到相应的查耳酮。
1997年有人采用球磨技术进一步改善了有机固相反应的效率,克服了反应底物不能充分接触的缺点。
在无溶剂条件下利用氢氧化钠和碳酸钾混合碱作为催化剂,使用球磨技术促进取代苯甲醛和苯乙酮的固相羟醛缩合,反应时间明显缩短,收率可达到90%～98%。
-H 2O
三、物理常数
分子量状态熔点/℃沸点/℃比重溶解性
苯乙酮120.15
无色晶体，或淡黄色油状液
体，有象山楂的香气。
20.5 202.3 1.0281
乙醇,乙醚,
丙酮,苯,氯
仿
苯甲醛106.12
是无色或微黄色液体，具有
杏仁香味-26178 1.0415
乙醇,乙醚,
丙酮,苯,石
油醚
亚苄基
乙酰苯208 淡黄斜方或菱形晶体57~59 345-348 1.0712(62/4℃)
热乙醇
试剂用量减半:苯乙酮3g，0.025mol；苯甲醛2.65g, 0.025mol ,理论产量:5.2g
三、实验装置图
四、反应步骤
苯亚甲基苯乙酮是由苯甲醛与苯乙酮在10%氢氧化钠溶液催化下缩合而合成。
为了使反应顺利进行和控制苯甲醛的滴加速度,通常在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三颈瓶中进行。
反应时间由滴加苯甲醛算起至加入晶种继续搅拌待反应瓶中有结晶止,需1.5～2.0h,产率67～72%。
在装有搅拌器、温度计和恒压漏斗的250ml三口烧瓶中，加入25ml10%氢氧化钠溶液、15ml乙醚和6ml苯乙酮。
搅拌下由恒压漏斗滴加5ml苯甲醛，控制滴加速度，保持反应温度在25~300C之间，必要时用冷水浴冷却。
滴加完毕后，继续保持此温度搅拌0.5h。
然后加入几粒苯亚甲基苯乙酮作为晶种，室温下继续搅拌1~1.5h，即有固体析出。
反应结束后将三口烧瓶置于冰水浴中冷却15~30min，使结晶完全。
抽滤收集产物，用水充分洗涤，至洗涤液对石蕊试纸显中性。
然后用少量冷乙醇（5~6ml）洗涤结晶，挤压抽干，得苯亚甲基苯乙酮粗品。
粗产物用95%乙醇重结晶（每克产物约需4~5ml溶剂），若溶液颜色较深可加少量活性炭脱色，得浅黄色片状结晶6~7g，熔点56~570C。
五、实验流程
六、注意要点
（1）苯甲醛须新蒸馏后使用。
（2）控制好反应温度，温度过低产物发粘，过高副反应多。
（3）产物熔点较低，重结晶加热时易呈熔融状，故须加乙醇作溶剂使呈均相。
七、思考题
1．为什么本实验的主要产物不是苯乙酮的自身缩合或苯甲醛的Cannizzaro反应？
答: 苯乙酮的自身缩合的空间位阻比较大；苯甲醛发生Cannizzaro反应须在更高浓度的碱（40%NaOH）中进行
2．本实验中如何避免副反应的发生？
答：先将苯乙酮与碱混合，产生碳负离子，控制低温，防止苯乙酮的自身缩合；采取控温滴加与搅拌，有利于发生交叉羟醛缩合而防止苯甲醛的岐化。
3．本实验中，苯甲醛与苯乙酮加成后为什么不稳定并会立即失水？
答：生成的反式烯烃稳定，或者说亚甲基氢受羰基和羟基的影响比较活泼，易于消除。