对甲苯乙酮的制备

仍有液体缓慢蒸出
17：14
195
称量小三角瓶的质量为24.22克，温度计温度降低到55
17：16
停止蒸馏，拆卸装置，称量产品的量
产量为1.80克
26.02
4.产物红外和核磁共振谱图
对甲基苯乙酮的核磁共振谱图
对甲基苯乙酮的红外光谱图
15：49
146
取12.5克冰于烧杯中
15：53
向烧杯中加入10毫升浓盐酸，停止加热，向烧杯中缓慢加入三颈瓶中的溶液
溶液变成紫色，后变为棕褐色，底部出现白色浑浊
15：57
向烧杯中加入少量浓盐酸
浑浊逐渐消失
15：58
将烧杯中的溶液倒入分液漏斗中，震荡
液体分层，上层为红棕色，下层为白色
16：00
将下层水相从分液漏斗下端口放到烧杯中，上层有机相从分液漏斗上口倒入到蒸馏烧瓶中
Keywords:absorption oftolueneacetophenone,Friedel Craftsacylation reaction,acetic anhydride,tail gas
对甲基苯乙酮为无色略带黄色的透明液体，在稍低的温度下凝固，具有山楂子花的芳香及紫苜蓿、蜂蜜和香豆素的香味，且香气较苯乙酮较为柔和，极度稀释后有及草莓似的甜香味。对甲基苯乙酮的沸点为226度，熔点为28度，密度为1.0051，折射率为1.5335，闪点为92度，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和丙二醇等，几乎不溶于水和甘油。对甲基苯乙酮有毒，应避免吸入对甲基苯乙酮的蒸气，避免与眼睛、皮肤接触，其存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。天然存在于可可、黑醋栗、玫瑰木油、巴西檀木油、西藏柏木油、芳樟油，以及含羞草中。制备对甲基苯乙酮主要是采用乙酰化法，以甲苯和醋酸酐为原料，在无水三氧化铝催化剂存在下，进行乙酰化反应，然后冰解、中和、水洗、分离、蒸馏而得。也可以从巴西檀香木、玫瑰木等天然原料中经精馏提取而得。对甲基苯乙酮常用于调和花精油，也用于香皂及草莓等水果味香料的制造。对甲基苯乙酮也常用于烘烤食品、糖果、布丁，可用于日化香精和食用香精的配方中。
1.3904
1.08
-73.1
138.6
溶于乙醇、乙醚、苯
对甲基苯乙酮
134.18
无色针状晶体或近乎无色液体
1.5335
1.051
28
225
溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿和丙二醇，几乎不溶于水
浓盐酸
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无色液体，空气中冒白烟
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无水硫酸钠
120.36
白色粉末
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The preparationof tolueneAcetophenone
Author:xxx
Number:xxx
Abstract:Tolueneand acetic anhydrideisas raw materials,Anhydrous aluminium chlorideisas catalysttopreparate formethyl acetophenone.In the experimental process,werequireto master theprinciple and method ofpreparingmethyl acetophenoneusing FriedelCrafts acyllaboratory.At the same time,werequireto masterwith gasabsorptionheating refluxdeviceand other basic operations,tolearn to controlthe anhydrousreaction conditions.
对甲苯乙酮的制备
作者：xxx
学号：xxx
摘要：以甲苯和乙酸酐为原料，无水氯化铝为催化剂，制备对甲基苯乙酮。在实验过程中，要求掌握实验室中利用Friedel Crafts酰基化制备对甲基苯乙酮的原理和方法。同时要求掌握带有气体吸收装置的加热回流等基本操作，学会控制无水的反应条件。
关键词：对甲苯乙酮、傅克酰基化反应、乙酸酐、尾气吸收
1.结果与讨论
1.1.实验装置的选取
制备反应中，常用酸酐代替酰氯作酰化试剂，这是由于与酰氯相比，酸酐原料易得、纯度高、操作方便，无明显的副反应或有害气体放出；反应平稳且产率高，产生的芳酮容易提纯。与烷基化反应的另一不同点是，酰化反应由于酮基的致钝作用，阻碍了进一步的取代反应，故产物纯度高，不存在烷基化反应的多元取代物，因此，制备纯净的侧链烷基苯通常是通过酰化反应接着还原羧基来实现的。酰基反应也不存在于烃基化反应中的重排反应，这是由于酰基阳离子通过共振作用增加了稳定性。
1.2实验现象的分析
无水氯化铝为浅黄色或者白色的晶体，往甲苯中加入无水氯化铝后，溶液就变为了浅黄色。后用恒压滴液漏斗向三颈瓶中加入乙酸酐，因为产生了氯化氢有毒气体，故液面有气泡产生。加入乙酸酐后，由于三氯化铝与醋酐的铝合物或者三氯化铝和对甲基苯乙酮羰基络合，使溶液呈现较深的橘色。开始加热后，由于无水氯化铝水解生成碱式氯化铝，由于碱式氯化铝为灰黑色的沉淀，且反应体系中磁子在搅拌导致碱式氯化铝不能够沉淀下来形成了悬浊液，使溶液整体呈现黄褐色。烧瓶中的白雾可能为甲苯和氯化氢的混合物。对反应体系进行加热后，由于甲苯的沸点并不是很高，因此会在球型冷凝管中冷凝回流。反应完全后，将三颈瓶中的反应液倒入到12.5克的冰水中进行冰解时，溶液先变成了紫色，后变为棕褐色，底部出现白色沉淀。因为加入了冰和盐酸，其破坏了三氯化铝和酰基氧的络合，释放了产物，因为对甲基苯乙酮为略带黄色的透明液体，故由于对甲基苯乙酮和碱式氯化铝的同时存在，导致溶液为黄褐色。加入的盐酸的量不够多，无法溶液因水解产生的氢氧化铝的沉淀，故溶液底部还有一层白色沉淀。将溶液分液时，由于甲苯作为溶剂，密度为0.87，产物对甲基苯乙酮的密度为1.0051，略大于水，故有机相浮在水相上。后两次用石油醚进行萃取时，由于石油醚的密度比水的小，故有机相都在水相上，且水相中溶解的产物对甲基苯乙酮的量越来越少，故每次有机相的颜色都越来越浅，从橘黄色变为浅黄色。最后对有机相进行蒸馏时，由于甲苯的沸点较低，且在混合物中的量是最大的，因此在蒸馏过程中，首先会有大量的无色透明液体蒸出，该无色透明液体就为甲苯，蒸馏烧瓶中剩余的液体则被视为产物对甲基苯乙酮。
参考文献：
1.基础化学实验对甲苯乙酮的合成-----湖大版
2.化学品数据库------对甲基苯乙酮
3.真空精馏技术提纯对甲基苯乙酮的研究，广州化工，贾鹏飞
4.精编有机化学教程第二版，山东大学出版社
5.有机化学第二版，郭灿城主编
附加材料：
1.实验室装置图
反应装置
分液装置
蒸馏装置
2.物性常数
化合物名称
分子量
1.3产物产率误差分析及波谱分析
经计算，理论产量为2.43，实验过程中实际产量为1.80克，产率为74.1%
用恒压滴液漏斗向三颈瓶中滴加乙酸酐时，由于恒压滴液漏斗有漏液现象，故乙酸酐有所损失。部分未反应的乙酸酐，在冰解的过程中水解了，生成了醋酸，醋酸与氯化铝反应，该反应作为该试验的副反应而使乙酸酐不能完全反应转化生成为对甲基苯乙酮。在刚开始反应时，还可能因为乙酸酐的滴加速度过快而导致反应放热过多，一部分乙酸酐碳化了，又损失了一部分的反应原料，故反应产物的产率只有74.1%。
3.2实验方法
在装有回流冷凝管和恒压滴液漏斗的三颈烧瓶中，加入5.00克无水三氯化铝和7.0毫升甲苯，冷凝管上口接一个氯化钙干燥管，干燥管与氯化氢吸收装置连接。从滴液漏斗中慢慢加入1.5毫升乙酸酐，滴加速度以三口烧瓶稍热为宜，约十几分钟滴加完毕。反应过程中要充分搅拌使反应充分。在水浴上加热回流至反应体系内不再有盐酸气体产生为止，待反应液冷却后冰解。将反应液倒入盛有10毫升浓盐酸和12.5克碎冰的烧杯中冰解。若有固体不溶物，可加入少量盐酸使之溶解。然后将该溶液倒入分液漏斗中，分出有机相，水相用10毫升石油醚分两次提取，提取液和有机相合并，依次用等体积的5%的氢氧化钠水溶液和水各洗一次至中性。经无水硫酸钠干燥。先蒸出甲苯，加热收集198-202度的馏分，得产品承重计算产率。
实验装置：
在反应的过程中，由于催化剂无水氯化铝能够在有水的条件下发生水解，而失去催化剂的效应，故体系中应该保持无水。在进行反应前，相关的实验仪器应该进行烘干处理，相应的反应试剂也应该进行除水。恒压滴液漏斗的使用，一方面可以避免空气中的水蒸气进入反应体系，另一方面可以很好的控制反应速率。因为甲苯和乙酸酐在无水氯化铝作为催化剂的条件下发生反应时，反应速率非常迅速，同时会放出大量的热量。其次，由于甲苯的沸点较低，因此在反应过程中，应该加入一个回流装置，减少甲苯的蒸出，提高反应的产率。由实验原理可知，在反应的过程中有有毒气体氯化氢的产生，故该反应装置中应该再加一个尾气吸收装置，为了避免水蒸气进入反应体系，在球型冷凝管和尾气吸收装置之间还应该加入一个干燥管。后将反应液进行冰解，由于甲苯，对甲基苯乙酮，副产物领甲基苯乙酮等都不溶于水，故可以用分液装置将体系中的水溶液分离。最后由于甲苯等不能通过分液的方法将其与产物对甲基苯乙酮分开，且甲苯的沸点为110.6度，对甲基苯乙酮的沸点为225度，故可以用蒸馏的方式将甲苯从产物中分离出来。
15：26
恒压滴液漏斗中的乙酸酐全部滴完
15：28
118
开启加热装置，设置温度为110
烧瓶中出现白雾，溶液变为黄褐色
15：31
102
降低温度设置为90
温度计温度显示为74
15：38
115
液体回流，瓶中仍有少量白雾
15：39
113
设置温度为150
15：41
体系中仍有白雾产生
15：44
140
液体继续回流，有大量白雾产生，温度计温度为无水硫酸钠干燥
16：17
如图搭好实验装置
16：30