茄尼醇的核磁共振谱研究
烟叶中茄尼醇提取分离纯化与含量测定的研究进展
烟叶中茄尼醇提取分离纯化与含量测定的研究进展
李明;潘扬
【期刊名称】《医药导报》
【年(卷),期】2006(25)12
【摘要】茄尼醇(solanesol)是一种全反式结构的聚戊烯醇,主要是用来合成辅酶Q10和维生素K2及作为一些抗癌药物的前体.综合国内外文献,对烟叶中的茄尼醇的提取、分离纯化及含量测定进行了综述.
【总页数】3页(P1306-1308)
【作者】李明;潘扬
【作者单位】南京中医药大学药学院,210029;南京中医药大学药学院,210029【正文语种】中文
【中图分类】R282.71;R284.2
【相关文献】
1.烟叶中茄尼醇的提取及检测研究进展 [J], 程传玲;汪文良;管仕栓;林文强;毛多斌
2.烟叶中茄尼醇含量测定方法的研究进展 [J], 刘宝亮
3.马铃薯茎叶中茄尼醇提取技术研究进展 [J], 童丹;韩黎明
4.烟叶中茄尼醇提取精制与分析鉴定的研究进展 [J], 王亚红;曲晓姝;祝波;王玉香
5.烟叶中茄尼醇提取纯化及应用研究进展 [J], 姚雯;彭健;顾丽莉;杜康;张花;张尉因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
烟叶中茄尼醇粗品提取工艺研究
１ 实验
１１ 试剂 及仪器 ．
ｘ６ 一 显微熔点测定仪 （ 温度未经校正 ） Ｂ Ｊ ｒ Ｍ ４０ ； ｎｋ －０ 型核磁共振波谱仪 （ Ｍ 为内标 ） 薄层色谱硅 ｅＡ ＴＳ ； 胶板 （ 炯台化工厂生产 ） Ｑ ２０ Ｂ 型超声洗涤器 ；柱色谱硅胶 （ ０ —０ ；Ｋ ３０Ｄ ２０ ３０目，青岛海洋化＿ 厂产品 ） Ｔ ， 溶剂为国药集团上海试剂厂。娴叶为齐齐哈尔 当地产品。
率 的影响 。结果表明 ：茄尼醇精 储存稳 定性较 差 ；水 洗有利于提高粗 ｔ 怙茄尼醇粗 ｔ 的提取率和质最 ；正已烷一 乙酸 乙酯溶剂 系统在浸泡时 间为 ２ 左 右 ，液 比为 ２ １ ｈ ０ｍｕｇ 左右的 艺 条件较佳 。 关键词 ：炯叶 ；茄尼醇 ；柱层析 ；提 取率
１ ． 提 取 总量 实验 ．３ ３
收 稿 日期 ：２０— ９０ ０６ ０ —４ 作 者简 介 ：李灵 娜 （１８ 一） ９ ２ ．女 ，齐齐 ｌ尔 大学 ０６ 硕 ｛研究 生 ．主 要从 事 天然 产物 化学 研究 。 Ｉ ＾ 届 ：
维普资讯
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２ 结果与讨论
２１ 茄尼 醇 的结构 鉴定 及定 性分 析 ．
上述分离得到的淡黄色酯状固体 ， ｐ ９ － １ ℃， — Ｍ Ｃ Ｃ ）８ ． （ ， － ６ ｚ ５１ （ ， ｍ ． ４ ． ’ Ｎ Ｒ（ ｈ ５ ２ １ ｔ厂 ．Ｈ ） ． ８ ３４ ６ Ｈ Ｄ ４ Ｈ ，＝ ９ ， ２ Ｈ ｔ厂 ６ ｚ ． （ Ｈ ｄ－ ６ ｚ ． — ． （ Ｈ ｍ ，１ ８６ ，） ． ２ Ｈ ｓ ， ＝ ． Ｈ ） １ １ ，， ： ． Ｈ ） ９ ２１ ３ ， ） ． （ ｓ ６ ４ ，） － ９ ，４ ６ ２ 厂 ９ ，１ ６ ３ ２ ６ Ｈ ，１ ０（ 。以上数据与文献 ‘ 中
茄尼醇的概况
1 茄尼醇的概况1.1 茄尼醇的概况名称：茄尼醇（Solaneso.l ）别称：九聚戊二烯伯醇，三倍半萜烯醇。
学名：3，7，11，15，19，23，27，31，35－九甲基－三十六烷－2，6，10，14，18，22，26，30，34-九烯－l －醇。
英文名称：(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,-31,35-Nonamet hyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34-Hexatriacontanonaen-1-ol分子式：C 45H 74O ，分子量：631.07结构式为:图1.1 茄尼醇结构式CAS 号:13190-97-1来源：烟草提取主要用途：做为高价值的医化药品辅酶Q10、维生素K2的原料保存寿命：在干燥、避光的环境下，恒温2－8℃保存。
可以储藏2年。
茄尼醇，是广泛存在于高等植物，哺乳动物和微生物体内的一种天然产物，它是一种蜡状白色固体，熔点33~42.5℃，不溶于水，易溶于多种有机溶剂。
天然产物为全反式异构体。
1956年由R.L.Rowland 等人首先从植物中分离得到，I959年Frickson 等人用核磁共振谱证明茄尼醇由9个异戊二烯单元组成的三倍半帖烯伯醇，后来人们发现在烟叶中茄尼醇含量较高，约在0.3-0.5%之间，也有人研究云南烟叶中茄尼醇含量在0.5-0.8%之间，现一般以废次烟叶为原料，先提取茄尼醇的粗品(含17%茄呢醇)，经过一定的工艺提取茄尼醇精品(含量70-75%)再到纯品(含量90%)，进而主要用来合成辅酶Q10(CoenzymeQl0)及维生素K2。
通过大量研究得知，茄尼醇是植物中普遍存在于叶子中的成分之一，烟叶、马铃薯叶和桑叶中含量突出，尤其是烟叶中茄尼醇高达0.3―3% 。
茄尼醇是药物合成的重要原料，是泛醌的中间体。
它是辅酶Q10（治疗心脏病和保健药）和维生素K2的侧链。
目前世界许多发达国家已生产和应用的辅酶Q10 ，依赖高纯度的茄尼醇作为原料。
烟草各部位中茄尼醇含量分布研究
分析试验室 Journal of Analysis
Laboratory
Vol. 26. No. 12 2007 - 12
的平均回收率为 9714 % , 相对标准偏差 ( RSD) 为 4110 %。
见表 2) 。由表 2 看出 , 烟草中的茄尼醇主要集中 在烟叶中 (质量分数为 014500 %) , 其次为烟梗 (质 量分数为 010370 %) , 而烟根和烟茎中茄尼醇的量 很低 。
在正交实验表中 , 影响实验结果的最重要因 素对应最大 Rj 值 , 由表 1 看出 , 在 3 个因素中流 动相的 Rj 值最大 , 由此找到了影响 HPLC 检测的 主要因素是流动相 , 其次是柱温和柃测波长 。考 虑到成本因素 , 采用甲醇和乙醇作为流动相 , 在 30 和 35 ℃下分别用 V (甲醇) ∶V (乙醇) = 60∶40 和 55∶45 作为流动相 , 于 211 nm 波长下进行检测 。最 终茄尼醇的定性与定量测定的 HPLC 条件是 : 流动 相 : V (甲醇) ∶V (乙醇) = 55∶45 , 检测波长 : 211 nm , 柱温 : 30 ℃, 流速 : 1 mLΠmin , 进样量 : 20μL 。 该检测方法与先前报道的方法相比 , 茄尼醇的出 峰时间和茄尼醇峰与相临杂质峰的分离度都得到 了优化 (色谱图见图 1) 。
分析试验室 Journal of Analysis
Laboratory
Vol. 26. No. 12 2007 - 12
下恒温浸提 5 h (重复 3 次) , 合并萃取液 , 过滤 , 将滤液浓缩得提取物 , 用甲醇溶解定容 , 取 0. 5 mL 用 0. 45μm 滤头过滤 , 得到测定的样品 。 2 结果讨论 2. 1 HPLC 检测条件优化
烟草中茄尼醇的测定、浸提和纯化研究
烟草中茄尼醇的测定、浸提和纯化研究茄尼醇是生产辅酶Q10和维生素K2的重要医药中间体,主要来源于植物体中,尤其在茄科植物烟草中,茄尼醇的含量可达0.3%～3%。
本文研究了茄尼醇含量的测定方法,及从烟草中浸提、纯化茄尼醇的工艺过程。
茄尼醇具有9个独立的双键可以与Br2发生加成反应,本实验在测定茄尼醇含量的过程中提出了用间接碘量法测定茄尼醇的新方法。
该方法以冰乙酸作为溶剂溶解茄尼醇,同时冰乙酸可与KBrO3-KBr溶液定量产生Br2,经过加成反应,Br2加成到茄尼醇的双键上,再用碘量法测定剩余的Br2,则可间接计算出茄尼醇的量。
通过实验研究,间接碘量法测定茄尼醇的测定条件为：以冰乙酸为茄尼醇溶剂,冰乙酸总加入量应占整个反应体系的75%以上,反应温度在20℃～30℃之间。
该方法测定茄尼醇含量,精密度和灵敏度均较高,分别可以达到RSD=0.57%和RSD=1.20%,其样品加标回收率在99%～101%之间,可以作为本实验中从烟草中提取、纯化茄尼醇的测定方法。
在已报道的茄尼醇浸提方法的基础上,本文提出以冰乙酸和无水乙醇为浸提溶剂,采用室温浸提法、加热回流浸提法和超声波辅助浸提法浸提烟草中的茄尼醇。
实验中,通过综合研究三种方法的浸提时间、浸提次数、料液比等条件,得出结论,以冰乙酸为浸提溶剂时,室温浸提法的浸提时间为24h,浸提率为1.934%,加热回流浸提法的浸提时间为3h,浸提率为2.168%,超声波辅助浸提法的浸提时间为30min,浸提率为2.197%；以无水乙醇为浸提溶剂时,室温浸提法的浸提时间为24h,浸提率为2.151%,加热回流浸提法的浸提时间为3h,浸提率为2.175%,超声波辅助浸提法的浸提时间为20min,浸提率为2.222%。
结论表明,采用超声波辅助浸提法时,茄尼醇浸提率和浸提时间为优于室温浸提法和加热回流浸提法；以无水乙醇为浸提溶剂时,茄尼醇浸提率高于以冰乙酸为浸提溶剂时的溶剂。
通过研究获得了一种新型的茄尼醇纯化精制方法。
核磁共振法(1H谱)法对采油助排剂中甲醇的分析与测试
核磁共振法(1H谱)法对采油助排剂中甲醇的分析与测试摘要：助排剂是采油压裂、酸化作业中必不可少的添加剂，它能降低表面张力、提高作业液的反排速度和反排率。
通过核磁共振方法对其成分进行了分析和测试。
关键词：甲醇表面活性剂核磁共振一、前言油田采油作业中，压裂、酸化是油气井增产的主要手段。
水基压裂液是油田使用的主要压裂液，具有安全、价廉、摩阻低等优点；但可能会发生乳化、引起粘土膨胀和产生附加毛细管压力，对地层造成伤害，影响压裂效果。
酸液也与此类似[1]。
为了使压裂液在完成压裂作业后尽可能全部返排出地面，以免对地层造成伤害，常常要在水基压裂液中加入某些表面活性剂以帮助压裂后压裂液的残液或残渣全部排出地层，起这种作用的表面活性剂通常称为助排剂。
助排剂的作用原理是表面活性剂在地层中可以降低岩石表面和水之间的界面张力并改变岩石表面的润湿性能，使岩石对水的润湿表面改变为非润湿表面从而降低地层毛细管压力，这样就有利于水基压裂液残液的排出[2]。
我们通过核磁共振对样品进行定性、定量分析[3,4]，从而计算出样品中甲醇的含量。
二、实验部分1.仪器与试剂仪器：V ARIAN INOV A 400MHZ 超导核磁共振波谱仪（1H共振频率400MHZ，19F共振频率376MHZ）；试剂：CD3COCD3，D2O，CD3CN，1H测量以TMS为内标，低场为正。
2.结果与讨论2.1定性样品处理：将试样进行蒸馏，收集78℃~80℃的馏分。
对所收集的馏分进行氢谱测试。
重水作溶剂，TMS定标。
78℃~80℃馏出液和向78℃~80℃馏出液中加入甲醇(分析纯)后测的1H核磁共振谱分别见图 1 、图2。
图1 78℃－80℃馏出液的1H核磁共振谱图2 加入甲醇后的1H核磁共振谱图1中δ4.81是H2O峰，δ3.28处的单峰可能为甲醇峰。
图2中可以看到δ3.28处的峰明显增高，且在别的位置没有另外出峰。
由此可以判断δ3.28处的单峰为甲醇的－OCH3峰。
烟叶中茄尼醇的提取及检测研究进展
烟叶中茄尼醇的提取及检测研究进展程传玲;汪文良;管仕栓;林文强;毛多斌【摘要】茄尼醇是烟草的有效成分之一,可用作合成医用辅酶Q10和维生素K2的原料.本文介绍了国内外有关提取及检测烟叶中茄尼醇的各种方法,对茄尼醇的进一步研究有一定指导作用.【期刊名称】《江苏农业科学》【年(卷),期】2010(000)004【总页数】3页(P310-312)【关键词】烟叶;茄尼醇;提取;检测;研究进展【作者】程传玲;汪文良;管仕栓;林文强;毛多斌【作者单位】郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州,450002;郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州,450002;郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州,450002;山东中烟工业公司,山东济南,250013;郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州,450002;郑州轻工业学院食品与生物工程学院,河南郑州,450002【正文语种】中文【中图分类】Q541茄尼醇是烟草中存在的萜类化合物之一,含量高达0.3%～3.0%,在烟叶中以游离态和化合态 2种形式存在。
茄尼醇是非常重要的天然原料,不但具有抗菌、消炎、治疗心血管疾病及抗溃疡等作用,而且是一种重要的药用中间体[1],主要用于合成辅酶Q10(治疗心脏病的药物)、维生素K2、抗癌增效剂 SDB等[2]。
近年国际上以茄尼醇为原料进行新药研制工作受到比较大的重视[3]。
本文主要对国内外烟草中茄尼醇的提取及检测方法进行综述。
1 烟叶中茄尼醇的提取精制1.1 有机溶剂提取法该法是一种传统的提取技术,适用于有效成分遇热不稳定的原料。
姚文等通过研究发现,SOT溶剂体系萃取茄尼醇的能力比 6号汽油和正己烷高 14%～15%[4]。
岑波等用价廉易得的石油醚溶剂代替现有生产上常用的正己烷溶剂[5]。
陶云海等用95%乙醇浸泡烟叶得到烟叶浸膏,用石油醚提取后,得到质量分数为 17.1%的茄尼醇粗品[6]。
董占能等把废次烟叶经干燥、粉碎预处理后,用石油醚或正已烷提取其中的茄尼醇[7]。
烟叶中茄尼醇含量测定方法的研究进展
烟叶中茄尼醇含量测定方法的研究进展刘宝亮【摘要】Solanesol is an all trans-polyprenol and is an important medical intermediate. It can be used to produce coenzyme Qio. Solanesol attracts high interest because of its huge market demand and application prospect in medicine,health products,and cosmetic industry etc. This paper reviewed the research progress of the determination methods of solanesol content of tobacco leaves in recent years in China.%茄尼醇是一种全反式结构的聚戊烯醇,是一种重要的药物中间体,可用于合成辅酶Q10,因其在药物、保健品、化妆品等方面巨大的市场需求和应用前景而备受关注.对近年来我国烟叶中茄尼醇含量测定方法的研究进展进行了综述.【期刊名称】《化学与生物工程》【年(卷),期】2011(028)012【总页数】3页(P17-19)【关键词】高效液相色谱法;TLC法;茄尼醇;含量;测定【作者】刘宝亮【作者单位】常州工学院理学院化工系,江苏常州213002【正文语种】中文【中图分类】O658茄尼醇(Solanesol)，化学名九聚异戊二烯醇，为烟叶中含有的具有利用价值的化学成分，是一种不饱和的聚异戊二烯醇，属三倍半萜醇，分子式C45H74O，分子量631，无极性或弱极性，熔点33 ℃。
纯的茄尼醇为白色或淡黄色蜡状固体，不溶于水，溶于乙醇、冰乙酸、丙酮、正己烷等有机溶剂，无旋光活性，通常比较稳定，但在光照、加热条件下会衰变，具有萜烯类化合物的共同特点，易发生加成反应、氧化反应和脱氢反应，一般低温、避光保存。
高纯茄尼醇提取技术
辅酶Q10中间体——高纯茄尼醇(90%)生产技术一．总论1. 概述茄尼醇（Solanesol）是九聚戊二烯伯醇，三倍半萜烯醇，分子式为C45H74O 。
它是一种蜡状白色固体，熔点41.5~42.5℃，不溶于水，易溶于多种有机溶剂。
通过大量研究得知，茄尼醇是植物中普遍存在于叶子中的成分之一，烟叶、马铃薯叶和桑叶中含量突出，尤其是烟叶中茄尼醇高达0.3―3% 。
茄尼醇是药物合成的重要原料，是泛醌的中间体。
它是辅酶Q10（治疗心脏病和保健药）和维生素K2的侧链。
目前世界许多发达国家已生产和应用的辅酶Q10 ，依赖高纯度的茄尼醇作为原料。
我国对高纯度茄尼醇的用量也相当可观。
本项目采用新型工艺提纯茄尼醇，具有国际先进技术水平和即时的社会经济效益。
2．项目的社会经济意义茄尼醇是长链半萜烯醇化合物，本身含有多个非共轭双键，具有非常强烈的吸收自由基的性能。
因此，在生物化学中有着非常重要的作用。
是生产辅酶Q10的主要原料。
许多药物当连接上茄尼醇这样长链烯基，往往可以获得某些优良的性能，例如行之有效的抗癌药SBD，当运用茄尼醇为原料来合成时，其药效就可提高五倍，若有大量廉价的高纯茄尼醇供应，这种SBD抗癌增效药就可能在实际中广泛使用。
因此，本项目的实施对于药物的合成具有高度的理论和实践指导意义。
我们1994年开始在实验室采用多种不同方法直接从烟叶提纯到90%以上，也有由60~70%含量的粗品茄尼醇纯化90%以上。
本工艺操作简单、生产成本低、工艺独特、环境污染很小。
同时我们用自己纯化的茄尼醇用于实验室合成辅酶Q10 。
小试辅酶Q10已完成，表明我们纯化工艺是可行的。
因此，本项目的实施对于提升我国茄尼醇生产技术水平，提高产品的国际竞争力，具有重大的经济效益和社会效益。
3．项目计划目标（1）总体目标本项目设备投资320万元，项目完成后，建立100kg级茄尼醇生产装置，生产销售10吨茄尼醇。
（2）阶段目标本项目执行期间计划的阶段目标第一阶段：100公斤级生产装置设计建造及试生产。
国内茄尼醇研究的文献分析
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茄尼醇的核磁共振谱研究
作者：张振， 张建新， 张长庚， ZHANG Zhen， ZHANG Jian-xin， ZHANG Chang-geng
作者单位：张振,张长庚,ZHANG Zhen,ZHANG Chang-geng(贵州大学,贵州贵阳,550003)， 张建新,ZHANG Jian-xin(贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室,贵州贵阳,550002)
刊名：
中国医药工业杂志
英文刊名：CHINESE JOURNAL OF PHARMACEUTICALS
年，卷(期)：2007,38(2)
被引用次数：3次
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4.尹国盛,骆慧敏,杜银霄,赵阁,刘快之,莫育俊茄尼醇的红外和拉曼光谱研究[期刊论文]-河南大学学报(自然科学版) 2003(1)
5.张振,张长庚高纯度茄尼醇的制备方法和茄尼醇的质谱特证[期刊论文]-贵州大学学报（自然科学版） 2006(2)
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2.王亚红,曲晓姝,祝波,王玉香烟叶中茄尼醇提取精制与分析鉴定的研究进展[期刊论文]-天津化工 2007(06)
3.程传玲,汪文良,管仕栓,林文强,毛多斌烟叶中茄尼醇的提取及检测研究进展[期刊论文]-江苏农业科学
2010(04)
引用本文格式：张振.张建新.张长庚.ZHANG Zhen.ZHANG Jian-xin.ZHANG Chang-geng茄尼醇的核磁共振谱研究[期刊论文]-中国医药工业杂志 2007(2)。