蒽醌类化合物

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第五章蒽醌类化合物

第五章蒽醌类化合物

α-(1,4)萘醌
O
8
1
邻菲醌 7
8a
9a
9
2
6
10
10a
4a
3
5
4
O
蒽醌
一、概述
蒽醌广泛存在于植物界,是许多中药如大黄、何首乌、 虎杖等的有效成分。目前已经发现的蒽醌类化合物近200种, 这类化合物具有多方面(泻下、抑菌、利尿、止血、抗癌等) 的生理活性,是醌类化合物中最重要的一类物质。
在植物中的蒽醌衍生物主要分布于根、皮、叶及心材, 也可在茎、种子、果实中。多和糖结合成苷,或以游离态 存在。
一、概述
蒽醌苷的泻下作用大于蒽醌苷元,而蒽醌苷元的抑 菌作用大于蒽醌苷。
决大明黄子
番茜泻草叶
芦虎荟杖
一、概述 二、 结构类型 三、醌类化合物的理化性质 四、蒽醌类化合物的提取与分离 五、薄层色谱鉴定
结构类型——蒽醌及其苷类
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见。
8 7
5
O
9
1
1,4,5,8位为α位
2
2,3,6,7位为β位
10 4
O
9,10位为meso位,又叫中位
取代基:羟基、甲基、羟甲基、甲氧基、醛基或羧基 蒽醌分类:大黄素型和茜素型。
(1)大黄素型:羟基分布于两侧苯环上
OH O OH
大黄酚
大黄素
大黄 素甲醚
R1
R2 芦 荟 大 黄 素
O
大黄酸
R1 H
OH OCH3
H H
R2 CH3 CH3 CH3 CH2OH COOH
乙醚
乙醚溶液 5%NaHCO3
OH O
OMe OH
CH3
不溶物 O

天然药物化学 第五章 蒽醌类化合物

天然药物化学 第五章 蒽醌类化合物

第四节 鉴定
一、薄层色谱 二、纸色谱
第五节 结构测定
四大波谱: 紫外光谱(UV) 红外光谱 (IR) 核磁共振谱(NMR) 质谱(MS)
第六节 实例
大黄中游离蒽醌化合物的提取分离
Байду номын сангаас
OH O OH
大黄酸(rhein)
R1
R2
-H
-COOH
大黄素(emodin)
-OH -CH3
R1
O
芦荟大黄素(aloe-emodin) R2 大黄素甲醚(physcion)
-H
-CH2OH
-OCH3 -CH3
大黄酚(chrysophanol) -H
-CH3
蒽醌类化合物酸性强弱规律如下:
含有羧基的醌类化合>物的酸性强。
>
醌类化合物母核上β-羟基的酸性强于α-羟基。 ..酚酸羟性基顺O 数序OO目:H 增-COO多O,H酸>性2增个强以O 。上β-羟O基>O 1个HβO-羟基
HO>2个以上α-羟基>O1个α-羟基
1依%N次aO可H溶、5于%N:aO5%H水Na溶H液CO3 、 5%Na2CO3 、
两侧苯环上 一侧苯环上
蒽酮
O
二蒽酮
HH
1、蒽醌类
O
8
1
7
9
2
6
10
3
5
O
4
1、4、5、8 — α位 2、3、6、7 —β位 9、10 — γ位,又称中位
根据羟基在蒽醌母核上的分布情况,可将 其分为两种类型:大黄素型、茜草素型。
大黄素
大黄、虎杖、何首乌、 决明子等中有泻下 作用的1,8-二羟 基蒽醌衍生物均属 大黄素型。
snhclohohchohohohoh大黄酚蒽酮蒽酚或蒽酮不稳定易氧化ohglohgl番泻苷a反式番泻苷c反式番泻苷b顺式番泻苷d顺式二升华性游离蒽醌有升华性提取鉴别三溶解性羟基蒽醌及苷可溶于碱性溶液用于提取分离四酸碱性一酸性酸性顺序

蒽醌类化合物的名词解释

蒽醌类化合物的名词解释

蒽醌类化合物的名词解释蒽醌类化合物是一类具有特殊结构和化学性质的有机化合物。

它们的分子结构包含蒽环和醌基团,是由两个芳香性环和一个氧原子组成的。

蒽醌类化合物广泛存在于自然界和人工合成产物中,具有多样的应用领域和潜在的生物活性。

一、蒽醌的基本结构蒽醌是由两个蒽环通过一个醌基团连接而成的。

蒽环是一种具有三对共轭的环状结构,由10个碳原子和4个氢原子组成。

蒽醌中的醌基团是一个含有羰基(C=O)的环状结构,由一个碳原子和两个氧原子组成。

蒽醌类化合物中,醌基团的位置和取代基的变化会导致化合物性质的差异。

二、蒽醌的性质和应用1. 光学性质和颜色蒽醌类化合物具有丰富的光学性质,可显示出不同的颜色。

这是由于蒽环和醌基团之间的共轭作用,使得电子在分子中形成非常稳定的共轭体系,吸收和发射特定波长的光,反映出不同的颜色。

因此,蒽醌类化合物经常被用作有机染料、颜料和显示器件。

2. 电化学性质蒽醌类化合物在电化学领域有广泛应用。

它们能够在电极表面进行氧化还原反应,并表现出良好的电导性。

这种性质使得蒽醌类化合物成为电子器件、化学传感器和催化剂等领域的重要候选物质。

3. 荧光性质和生物应用蒽醌类化合物在生物学研究中也有重要应用。

由于其特殊的化学结构和荧光性质,蒽醌类化合物可以作为生物标记物质,用于探测生物样品中的分子和细胞。

此外,一些蒽醌类化合物还具有抗肿瘤和抗病毒活性,被认为是药物研究的有潜力的候选物。

4. 合成和改性蒽醌类化合物的合成通常通过有机合成的方法进行。

可以通过选择合适的底物和反应条件,在化学实验室中制备蒽醌类化合物。

此外,还可以对蒽醌进行化学修饰和改性,以调控其物理和化学性质,满足不同应用的需求。

总结:蒽醌类化合物作为一类具有特殊结构和化学性质的有机化合物,在材料科学、生物学和药物研究中有着广泛的应用前景。

通过对蒽醌类化合物的深入了解,并利用其特殊的性质和结构,我们可以进一步挖掘出它们在新材料合成、生物医学和电子器件等领域的潜在应用,为人类的生活和科学研究带来更多的惊喜和突破。

第八章-蒽醌类化合物课件

第八章-蒽醌类化合物课件
酸性较弱
30
规律如下: 1.含有羧基的醌类化合物的酸性强于不含羧基者 。 2. 醌类化合物母核上β-羟基的酸性强于α-羟基。 3. 酚羟基数目增多,酸性增强。
以游离蒽醌类衍生物为例,酸性强弱将按下列顺序排列:
含-COOH > 2个以上β-OH > 1个β-OH > 2个α-OH > 1个α-OH
5%NaHCO3
• 四、酸碱性 (一)酸性:醌类化合物多具有酚羟基、羧基,故具
有一定的酸性。醌类化合物因分子中羧基的有无和 酚羟基的数目以及位置的不同,酸性强弱表现出显 著的差异。
29
β-OH蒽醌中,受羰基吸电子作用的影响, βOH上氧原子的电子密度降低,质子解离度增高, 故酸性较强。
β-OH
α-OH: 与羰基形成分子内氢键
4
天然药物如大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、 番泻叶、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。
虎杖
何首乌
芦荟
5
天然醌类主要有四种类型 苯醌 benzoquinones 萘醌 naphthoquinones 菲醌 phenanthraquinones 蒽醌 anthraquinones
6
苯醌类(benzoquinones)化合物分为邻苯醌 和对苯醌两大类。邻苯醌结构不稳定,故天然 存在的苯醌化合物多数为对苯醌的衍生物。
(三)蒽醌苷类的分离 蒽醌苷类因其分子中含有糖,故极性较大,水
溶性较强,分离和纯化都比较困难,主要采用色 谱方法。在进行色谱分离之前,往往用经典方法 分离提取物,除去大部分杂质,如用正丁醇、醋 酸乙酯等极性较大的亲脂性有机溶剂,将蒽醌苷 类从水溶液中萃取出来,使其与水溶性杂质相互 分离,制得较纯的蒽醌苷后再用色谱分离。

第5章 蒽醌类化合物

第5章  蒽醌类化合物

O
思考:分别写出以上四种情况的标记
(三)对亚硝基-二甲苯胺反应:蒽醌的专属反应
酮基对位的亚甲基上的H很活泼,可与0.1%对亚硝基-二甲 苯胺吡啶溶液反应缩合而产生各种颜色,因结构不同颜色有差 异,一般为紫、绿、蓝色。 OH O OH
OH O OH NO CH3
+
H H CH3 N(CH3)2
N
N(CH3)2
临床用途: 其功效的主要成分均为醌类化合物。 凤眼草有较强的抗菌作用;
胡桃叶有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用; 丹参有活血化瘀、痛经止痛、宁心安神作用; 大黄、番泻叶有泻下作用。 丹参
凤眼草 胡桃叶 番泻叶
第一节 结构类型
天然醌类主要有四种类型 苯醌benzoquinones 萘醌naphthoquinones 菲醌phenanthraquinones 蒽醌anthraquinones 其中蒽醌及其衍生物的类型较多,最为常见,药 理活性较强。
Contents
1 2
结构类型
理化性质
提取与分离

3
4
5
鉴定
结构测定
目的与要求
1、掌握溶剂提取法提取蒽醌和蒽醌苷 的原理。 2、熟悉PH梯度萃取法分离蒽醌的原理。
第三节 提取与分离
一、提取 植物体中的蒽醌类化合物常以游离苷及其苷元形 式存在,由于它们的溶解度有较大差异,提取时 根据其不同性质而采用不同的提取方法。 有机溶剂提取法 碱提酸沉法 水蒸气蒸馏法 超临界流体萃取法 超声波提取法
O
OH
O
Sn,Hcl
还原
O
蒽酚
蒽酮
思考:蒽酚、蒽酮→蒽醌是发生什么反应?

第八章 蒽醌类化合物

第八章 蒽醌类化合物

COOH
glc
O
O
OH
glc
O
O
OH
番泻苷A
番泻苷B
C10-C10,键容易水解而断裂,生成较稳定的 蒽酮游离基,继而氧化成蒽醌类化合物。 一般随着植物原料储存时间延长,二蒽酮 类含量下降,单蒽酮类含量上升。
O O
长时间贮存
[O]
2 .
H
蒽醌类
O
蒽酮游离基
二蒽酮
• 2.2.二蒽醌类
为两分子蒽醌通过碳-碳键结合 而成的化合物。天然二蒽醌类化合物中的两 个蒽醌环都是相同而对称的,由于空间位阻 的相互排斥,故两个蒽环呈反向排列,如:
O
O O
O
对苯醌
邻苯醌
萘醌类(naphthoquinones)化合物分为α(1,4), β(1,2)及amphi(2,6)三种类型。但天然存在的大多为 α-萘醌类衍生物,它们多为橙色或橙红色结晶,少数 呈紫色。
O
8
7 6 5 1 4 2 3 1 2 6
O O
1 2
O
O
O
α -(1,4) 萘醌
β -(1,2) 萘醌
紫红素是茜草中所含 的茜草素以外的另外 一种重要色素。
1.4 四取代蒽醌
大黄素是最广泛分布的一种 天然蒽醌。
伪紫红素属于茜草素型蒽醌。
1.5 五取代蒽醌
1,4,6,8-四羟基-3-甲基蒽醌
1.6 六取代蒽醌和七取代蒽醌
决 明 子
1.7 蒽环酮类
蒽环酮类抗菌素多来自链霉属。它们中很多具有抗 肿瘤和抗菌等重要生物活性,属于抗肿瘤蒽醌类抗生素。
第一节
概述
• 醌类化合物(quinonoids)是指分子内具有不饱和环 二酮结构(醌式结构)或容易转变成这样结构的 天然有机化合物。 • 在植物界分布较广泛,高等植物中大约有50多个 科100余属的植物中含有醌类,集中分布于蓼科、 茜草科、豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等植物 中。

蒽醌类化合物

蒽醌类化合物

第四章醌类化合物醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物,以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。

醌类化合物基本上具有αβ-不饱和酮的结构,当其分子中连有OH, OCH3等助色团时,多显示黄、红、紫等颜色。

在许多常用中药中,如大黄、虎杖、丹参、紫草等存在此类化合物,其中许多有明显的生物活性。

第一节结构与分类醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。

一、苯醌类苯醌类化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类,由于前者不稳定,故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物,且醌核上多有-OH、-CH3、-OCH3等基团取代。

从中药软紫草(Arnebia euchroma)中分得的几个对前列腺素 PEG2生物合成有抑制作用的活性物质arnebinol、arnebinone等就属于对苯醌化合物。

二、萘醌类从结构上考虑可以有α(1,4),β(1,2)及amphi(2,6)三种类型。

但迄今为止自然界得到的几乎均为α-萘醌类。

萘醌类还原后即得到无色的萘氢醌,后者又可重新氧化得到萘醌,并重新显色。

许多萘醌类化合物具有明显的生物活性,如从中药紫草及软紫草中分得一系列紫草素及异紫草素衍生物,具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用,与其清热凉血的药性相符,可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。

三、菲醌类天然菲醌类行生物包括邻醌及对醌两种类型。

如从中药丹参(Salvia miltionrrhiza)根中提取得到多种菲醌衍生物,其中丹参醌ⅡA。

、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物,而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。

丹参中菲醌类的鉴别方法是取少量样品,加浓硫酸2滴,丹参醌ⅡA显绿色,隐丹参醌显棕色。

丹参醌类成分具有抗菌及扩张冠状动脉的作用,由丹参醌ⅡA制得的丹参醌磺酸钠注射液已用于临床,用于治疗冠心病、心肌梗死。

丹参醌类结构上具有菲醌母核,但生源却属于二萜类。

蒽醌类化合物

蒽醌类化合物

(二)萘醌
天然存在的萘醌类化合物分为α(1,4)、β (l,2)及amphi-(2,6)三种类型。大多数是 α-萘醌类衍生物,多为橙色或橙红色结晶,少 数呈紫色。
(二)萘醌
➢抗菌、抗肿瘤及中枢神经镇静:如胡桃叶及 未成熟的果实中含有α-萘醌基本母核的胡桃醌; 中药紫中草的紫草素;维生素K ➢光敏活性:竹红菌甲素属二萘酮化合物,有 望发展成新型的治疗肿瘤、艾滋病的光疗药物。
COOH H H
COOH
glc O
O
OH
番泻苷A
glc O
O
OH
番泻苷B
蒽醌生物活性:
➢ 泻下:如番泻叶、生大黄等,二蒽酮结构的 番泻苷类泻下作用最强。
➢ 抗菌:蒽酮类成分大多有抗菌活性,且苷元 作用大于蒽醌苷类。在常见苷元中,大黄酸 的抗菌作用最强。
➢ 抗肿瘤:如大黄中的大黄素、大黄酸、芦荟 大黄素具有一定的抗肿瘤活性。
谢谢观赏!
➢ 止血、利尿、镇咳:大黄素、大黄酸有利尿 作用;大黄酚有止血作用;大黄素还有镇咳 作用,是虎杖中治疗慢支的有效成分。
三、蒽醌的性质 1.性状
天然的蒽醌类成分多为固体,苷元都有完 好的结晶;颜色呈黄色、橙红色、棕红至紫 红色,且随着母核上酚羟基等助色团增多, 颜色加深;衍生物多有荧光,并且在不同的 pH条件下所呈的荧光不同。 2.升华性
往往带有绿色荧光,需在空气中放置或氧化 成蒽醌后,才显特征颜色,氧化剂常为3% 过氧化氢。
4.金属离子反应 蒽醌化合物有α-酚羟基或邻二酚羟基结
构时,则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成 螯合物。用醋酸镁可帮助识别羟基在环中的 结合位置。
羟基蒽醌和0.5%醋酸镁甲醇或乙醇溶液 生成稳定的橙红色、紫红色或紫色的络合物, 反应很灵敏,生成的颜色随分子中羟基位置 的不同而有所不同。
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二、结构类型 —蒽醌
O OH
O R3
O OH OH
OH
R1
R1 茜 草 素
OH
羟 基茜 草素 OH
R2 伪羟 基茜 草素 OH
H2 OC
OO
OH
OH OH
OH O
R2 R3
HH H OH COOH OH
O
二、结构类型 —蒽醌
(二) 氧化蒽酚衍生物蒽醌在碱性溶液中可被锌 粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚。
另外,大黄药材中含有的五种主要的羟基蒽醌类 成分,其相应的蒽酚衍生物都可能存在于新鲜的大黄 根茎中。但贮存三年以上的大黄,就不再检出这些蒽 酚类成分了。
二、结构类型 —蒽醌
新鲜的虎杖根中存在少量大黄酚、蒽酚是 以苷的形式存在的,但在生长三年以后的根 中,此种蒽酚特别是苷的形式显著减少。
但是,如果蒽酚衍生物的meso位羟基与 糖缩合成苷,则性质比较稳定,只有经过水 解,除去糖才容易被氧化为蒽醌衍生物。大 黄中含有此种蒽酚苷类,只是不易提纯,研 究起来较难。
小知识:芦荟简介
芦荟的起源与发展
芦荟(Aloe),原产于非洲或地中海干燥地区,性寒味苦,
入心、肝、脾径,是一种集医药医疗、美容化妆、保健护肤、
食用和观赏功能为一体的经济作物,百合科芦荟属多年生常绿
多肉质草本植物。
芦荟的药理作用及应用
目前,芦荟的应用主要集中在三个方面:化妆品、保健食品
和药品。在芦荟产业发展过程中,发展最快、最易被消费者接
二、结构类型 —蒽醌
(四)蒽醌(anthraquinones)
蒽醌是广泛存在于植物界的一种色素,是许多中药如 大黄、何首乌、虎杖等的有效成分。目前已经发现的蒽醌 类化合物近200种,主要分布于高等植物中,其他则主要 存在于真菌及地衣类中,在动物及细菌中也偶有发现,而 且在真菌、地衣和动物中存在的蒽醌类化合物的结构也往 往比较特殊,这类化合物具有多方面的生理活性,是醌类 化合物中最重要的一类物质。
丹参新酮甲
二、结构类型—菲醌
丹参中的醌类化合物多为橙色、红色至棕 红色的结晶,少数为黄色。具有抗菌及扩张 冠状动脉的作用,是中药丹参的主要有效成 分,总丹参酮可用于治疗金黄色葡萄球菌等 引起的疖,痈,蜂窝组织炎、痤疮等疾病。 由丹参酮IIA制得的丹参酮IIA磺酸钠注射液 可增加冠脉流量,临床上治疗冠心病、心肌 梗塞有效。
二、结构类型 —苯醌
一些带有较高级直链烃基侧链的对醌衍生物有
驱除肠内寄生虫的作用,如白花酸藤果和木
桂花果实的驱绦虫有效成分证明是信筒子醌
(embellin)。此外还有解热镇痛、抗炎、抗
生育作用。
O H O
O
(C H2)10 C H3 C H3 O
C H3
O
H3 C
O H
O H O em bellin
蒽 酚
蒽 酮
蒽酚或蒽酮的一些羟基衍生物可以游离态或结合成苷类存 在于一些植物性泻药中,往往是和相应的羟基蒽醌衍生物共存。 一般含量比较少,因为这类成分可以缓缓被氧化成蒽醌类成分, 故该类衍生物一般存在于新鲜植物中。
二、结构类型 —蒽醌
对药用大黄根中各种蒽衍生物追踪一年的研究证 明,蒽醌衍生物的总含量约为3.1%。蒽醌化合物和 蒽酮之间的含量比随季节而变化,所有蒽醌衍生物在 夏天多以蒽醌(氧化型)存在,而冬季则以蒽酮(还 原型)存在,其间转化时间约三周。在蒽酮、蒽酮单 糖苷、双糖苷之间的相对含量也有一循环变化,其间 转换的条件是外界的温度。
数目的羟基取代,其中以二元羟基蒽醌为多,在β
位多有一个甲基、羟甲基、甲氧基、醛基或羧基取
代,个别蒽醌化合物还有两个碳原子以上的侧链取
代。可呈游离形式或与糖结合成苷的形式存在于植
物体内。
二、结构类型 —蒽醌
蒽醌的结构类型有一定的规律性,根据羟 基在蒽醌母核上的分布状况不同,将羟基蒽 醌分为两类:大黄素型和茜草素型。 (1)大黄素型:羟基分布于两侧苯环上,多 呈黄色。许多重要的中药如大黄、决明中有 致泻作用的1,8-二羟基蒽醌衍生物均属于这 一类型。以下五种大黄素型羟基蒽醌在中药 中分布比较广泛。
对苯醌
O
常见的取代基为OH,OMe和烷基等 O 简单的对苯醌多为黄色或橙黄色结 晶,能随水蒸气蒸馏,常有令人不 适的臭味,对皮肤和粘膜有刺激性, 易被还原成相应的对苯二酚。
邻苯醌
O O
二、结构类型 —苯醌
对苯醌是黄色晶体,熔点115.7℃,能随水蒸气 蒸出,具有刺激性臭味,有毒,能腐蚀皮肤, 能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对 苯二酚。
O
O
zn/碱
O
蒽醌 Sn/HCl还原
OH
氧化蒽酚
OH
O
互变异构
蒽酚
蒽酮
二、结构类型 —蒽醌
(一)单蒽核类
蒽醌及其苷类
8
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见。7
1,4,5,8位为α位
6
2,3,6,7位为β位 5
9,10位为meso位,又叫中位
O
9
1
2
3
10 4
O
植物中存在的蒽醌类成分多在蒽醌母核上有不同
一些霉菌的代谢产物中,亦曾发现有对苯醌的存在, 例如具有强烈抗菌作用的夫霉醌(fumigatin),是 来自霉菌Aspergilus(米曲霉)fumigatus(烟曲 霉)培养液中的一种抗菌素。
二、结构类型 —萘醌
(二) 萘醌(naphthoquinones)
有三种可能结构,但天然的萘醌仅有α-萘 醌。
苷等。
指甲花醌(lawsone)得自指 甲花的叶,其甲醚存在于凤 仙花的花,具有强烈的杀霉 菌作用。
O OH
O
OH
O O OH
O OMe
O
二、结构类型 —萘醌
柿树的新鲜根中含有多种萘醌的衍生物包括蓝雪醌 (plumbagin),7-甲基胡桃醌和一些萘醌的二聚物和 四聚物。其中蓝雪醌有刺激性臭气,并能刺激皮肤 发泡,为一种植物抗菌素,曾供临床静脉给药以治 疗葡萄球菌感染所引起的疖和痤疮。
(如苜蓿、菠菜等)、蛋黄、肝脏等含量丰富。维生
素K1和K2的主要作用是能促进血液的凝固,所以可用 作止血剂。
二、结构类型 —萘醌
在研究维生素K1和K2及其衍生物的化学构造与凝 血作用的关系时,发现2-甲基-1,4-萘醌具有 更强的凝血能力,称之为维生素K3,可由合成 方法制得。
维生素K3为黄色晶体,熔点105~107℃,难溶于 水,可溶于植物油或其它有机溶剂。由于维生 素K3是油溶性维生素,故医药上用的是它的可 溶于水的亚硫酸氢钠加成物。
二、结构类型 —蒽醌
柯桠素(chrysarobin)是大黄酚的还原产物,是剧烈的泻药,但 少实用,一般作外用药,对治疗各种皮肤病有较好效果,但 对皮肤刺激性太大,应用时要小心。 O H O O H
OH OH OH
OH O OH
CH3
CH3
CH2O H O
OH HO
OH
C H3
CH2O H
(四)C-糖基衍生物: 是蒽醌的碳苷,即糖作为侧链通过C-C键直 接与蒽环相连。例如芦荟致泻的主要有效成分芦荟苷 (barbaloin)即属此类化合物。
O
O
O
O
α(1,4) O
β(1,2)
O amphi (2,6)
中药中的萘醌多带有羟基,多呈橙色至黄色。 一些化合物具有较强的生理活性。
二、结构类型 —萘醌
胡桃醌( juglone)存在于核桃未 O 成熟的果皮(青皮)中,有抗出
血的活性,共存的其它几种还原
衍生物,都有抗菌的生物活性, 如α-氢化胡桃醌及其4-葡萄糖 O OH
信筒子醌
C H3 O
(C H2 C H=C(C H3)C H2)nH
O
coenzym es Q
泛醌
O Me O fum igatin
夫霉醌
二、结构类型 —苯醌
泛醌类(ubiquinones)是一类广泛存在于自然界包括 微生物、高等植物和动物体中,能参与细胞的基本 生化反应,主要作用在于氧化磷酰化反应中的电子 传导,是生物氧化反应中的一种辅酶,又称辅酶Q类 (coenzymes Q)。自然界存在的是辅酶Q6—Q10, 其同系物已全部合成制得,治疗某些血液疾病和肌 肉疾病。
O
O
H H
O 中 位二蒽 酮
O α 位二蒽 酮
这类物质多为黄色结晶,多以苷的形式存在,若催化加氢 还原则生成二分子蒽酮,用三氯化铁氧化则生成二分子蒽醌。
最重要的二蒽酮类化合物是从番泻叶中得到的番泻苷A,B, C,D。
二、结构类型 —蒽醌
番泻叶中含蒽衍生物约1.5%,主要成分为番泻苷A~D,以及
大黄酸葡萄糖苷和大黄酚等。其中番泻苷A和B互为异构体,水解 后均生物二分子葡萄糖和一分子苷元,其苷元是由二分子大黄酸 蒽式酮排通列。过C从10其-结C1构0’相可互知结其合苷而均成有,旋苷光元性A,为而反苷式元排则列无,旋苷光元性B为。顺其 苷经铂的催化加氢反应,可生成二分子大黄酸蒽酮葡萄糖苷,苷 元被铬酸氧化可生成两分子大黄酸。
在植物中的蒽醌衍生物主要分布于根、皮、叶及心材, 也可在茎、种子、果实中。多和糖结合成苷,或以游离态 存在。
二、结构类型 —蒽醌
植物中蒽醌衍生物种类较复杂,包括蒽醌衍生物及其不
同程度的还原产物:蒽醌,氧化蒽酚,蒽酚,蒽酮及蒽酮的
二聚体。其中大黄素型(其羟基分布于两侧苯环上)是分布
最广泛的一种蒽醌化合物。
O
Z n O H -
O
互变异构
O H
O
蒽醌
H O H
氧化蒽酚
O H
蒽二酚
氧化蒽酚及蒽二酚不稳定,氧化蒽酚易氧化为蒽 酮(或蒽酚),蒽二酚易氧化为蒽醌,故较少存在于 植物体中。
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