合成高分子化合物的基本方法
有机高分子化合物的合成方法及应用
有机高分子化合物的合成方法及应用在我们的日常生活中，有机高分子化合物无处不在。
从我们身上穿的衣物、使用的塑料制品，到建筑材料、医疗用品等，都离不开有机高分子化合物。
那么，这些神奇的物质是如何合成的？它们又有哪些广泛的应用呢？一、有机高分子化合物的合成方法1、加聚反应加聚反应是一种将不饱和的单体通过加成聚合形成高分子化合物的方法。
例如，乙烯分子（CH₂=CH₂）在一定条件下可以发生加聚反应，形成聚乙烯（CH₂CH₂n）。
在这个过程中，双键打开，多个乙烯分子相互连接，形成长长的链状分子。
加聚反应的特点是反应过程中没有小分子生成，产物的化学组成与单体相同。
2、缩聚反应缩聚反应则是由具有两个或两个以上官能团的单体，通过官能团之间的缩合反应形成高分子化合物，同时产生小分子副产物（如水、醇等）。
例如，对苯二甲酸（HOOC C₆H₄ COOH）和乙二醇（HO CH₂ CH₂ OH）通过缩聚反应可以生成聚酯纤维（聚对苯二甲酸乙二醇酯，PET）。
缩聚反应相对复杂，需要严格控制反应条件，以确保高分子的分子量和性能。
3、开环聚合开环聚合是指环状单体在引发剂或催化剂的作用下，开环形成线性高分子化合物的过程。
比如，环氧乙烷可以通过开环聚合形成聚环氧乙烷。
这种方法常用于合成一些具有特殊性能的高分子，如聚醚类高分子。
二、有机高分子化合物的应用1、塑料塑料是我们最常见的有机高分子材料之一。
聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等塑料具有轻便、耐用、耐腐蚀等优点，广泛应用于包装、日用品、电器外壳等领域。
例如，超市里的塑料袋、塑料瓶，家里的塑料盆、塑料玩具等，都是由各种塑料制成的。
2、纤维纤维材料如聚酯纤维（PET）、尼龙、腈纶等，具有良好的强度和柔韧性，被用于纺织业制作衣物、地毯、窗帘等。
这些合成纤维不仅具有优异的性能，而且可以通过不同的加工工艺和配方，实现各种颜色和款式的设计。
3、橡胶橡胶具有良好的弹性和耐磨性，是制造轮胎、密封件、橡胶管等产品的重要材料。
合成高分子化合物的基本方法
① 由一种单体
n mol 单体中含 —COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol ，而在反应中，有一个端基（ —COOH）是没有参与反应 的，故生成水的物质的量为：（n-1） mol
② 由二种单体
nmol和 n mol
进行缩聚反应
中含 —COOH的物质的量为2 n mol ，而在反应中，有一个端基 （ —COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为： （2n-1） mol。
b 或d a
， ，
加聚物的结构式为
缩聚物的结构式为 。
。
（ 2 ）可发生缩聚反应的一个化合物是
（ 3 ）可发生缩聚反应的两个化合物是 c 缩聚物的结构式为
和f ， 。
2 、下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体 型结构的是
A.
B C
线型结构的高聚物 上如果还有能起反应 的官能团,当它与别的 物质发生反应时,高分 子链之间将形成化学 键,从而形成高分子的 体型结构.
丙烯酸甲酯的分子量×3000
请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断 成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应
2、两个甘氨酸分子形成二肽
？
我们现在来观察下面的一个反应
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时， 还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这 类反应我们称之为“缩聚反应”。
【缩聚反应的特点】：
2）
3）
演 稿
示 1
文
2 3 后 等
电伴热带 嶈幷夻
2、人造象牙中，主要成分的结构是
它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的 单体是（ B ）
A.(CH3)2O B. HCHO
C.CH3CHO
D. CH3OCH3
第5章 第1节 合成高分子化合物的基本方法
(2)a
H OCH2CH2CH2CO OH
加聚反应和缩聚反应的比较 加聚反应 单体 结构 反应 机理 缩聚反应
单体必须是含有双键等不饱和键 单体为含有两个或两个以上的官 的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯 能团(如—OH、—COOH、—NH2、 腈等) 反应发生在不饱和键上 —X 等)的化合物 反应发生在不同的官能团之间
B
[ 缩聚反应的单体至少有两个相互作用的官能团。
OH 不能发生
加聚反应；CH2= = = CHCOOH 和 HOCH2CH= = = CHCH2CH3 不能单独发生缩 聚反应。]
[合 作 探 究· 攻 重 难]
加聚反应和缩聚反应
[ 典例] 下列化合物中
a． b．HO(CH2)2OH d． c．CH3CH===CH—CN e．HOOC(CH2)4COOH
(4)无论是加聚反应还是缩聚反应，有机物的单体和高聚物的链节之间的关 系是组成相同，结构不同。( )
(5)
的名称为聚乙二酸乙二酯。(
)
【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√
2．今有高聚物 ， 有关它的下列叙述中正确的
是(
) 【导学号：40892212】 A．它的链节是 CH3—CH2—OOCCH3 B．它的聚合度 n＝3 C．它的单体是 CH2===CH—COOCH3 D．它是一种线型高分子化合物
C [ 常见的缩聚反应主要有羟基和羧基的缩聚( 包括二元羧酸和二元醇的缩 聚、羟基酸的缩聚)、酚和醛的缩聚以及氨基和羧基的缩聚(包括二元羧酸和二元 胺的缩聚、氨基酸的缩聚)等。根据缩聚反应的特点，单体必须含有两个或两个 以上的官能团，③中含有—COOH 和—NH2；④中含有—COOH 和—OH；⑤中 含有—COOH 和—NH2。]
合成高分子化合物的方法
合成高分子化合物的方法合成高分子化合物的方法有多种，下面将详细介绍其中的一些主要方法。
聚合反应是一种常用的合成高分子化合物的方法。
聚合反应是将低分子化合物（单体）通过共价键的形成进行化学反应，形成长链高分子化合物。
聚合反应可以分为自由基聚合反应、阴离子聚合反应、阳离子聚合反应、离子复合聚合反应和开环聚合反应等。
自由基聚合反应是最常见的聚合反应之一，其特点是反应活性高、反应速度快。
自由基聚合反应中，单体通过自由基的产生和引发剂的作用形成自由基，并与其他自由基反应形成长链高分子。
例如，乙烯的自由基聚合反应可以用过氧化二丁酮作为引发剂，产生苯乙烯聚合物。
阴离子聚合反应是另一种常用的聚合反应方式，其特点是反应活性高、反应速度快。
阴离子聚合反应中，单体通过阴离子的产生和负离子引发剂的作用形成阴离子，并与其他阴离子进行共价结合，形成高分子链。
例如，苯乙烯的阴离子聚合反应可以用强碱如氢氧化钠作为引发剂，产生聚苯乙烯。
阳离子聚合反应是较为常见的聚合反应，其特点是反应活性高、反应速度快。
阳离子聚合反应中，单体通过阳离子的产生和阳离子引发剂的作用形成阳离子，并与其他阳离子进行共价结合，形成高分子链。
例如，异丁烯的阳离子聚合反应可以用酸催化剂如三氯化铝作为引发剂，产生聚异丁烯。
离子复合聚合反应是一种通过阳离子和阴离子之间的吸引作用形成高分子的合成方法。
离子复合聚合反应中，单体通过引发剂的作用分别产生阳离子和阴离子，然后通过离子的复合作用形成高分子链。
例如，聚合四甲基氯化铵和聚合对苯二硫酸酯就是通过离子复合聚合反应进行的。
开环聚合反应是通过开环单体在环内进行聚合形成高分子链。
开环聚合反应可以分为阻章聚合和开环增长两种方式。
阻章聚合是指环内单体通过聚合反应断裂环内键，形成高分子链。
开环增长是指环内单体通过向环内键添加反应物，使高分子链不断增长。
例如，乳酸聚合通过对乳酸环内的酸酐进行聚合开环而形成聚乳酸。
此外，还有其他合成高分子化合物的方法，如缩聚反应、溶液聚合、悬浮聚合等。
高中化学选修五第五章第一节 合成高分子化合物的基本方法
H
N H
CH2
C
N
（4）苯酚与醛之间 O nHCH + n OH
HCl
△
+(2n-1)H20
OH [ —CH2 ]n +(n-1)H2O
5.由缩聚物推单体 O 变为小分子 O O O
(1)去掉方括号和n， ]nH [ C-R-C-OCH2CH2O— HO—
(2)断开分子中的醚键 HO—C-R-C—OCH CH O—H 2 2 或酯基或肽键
A.
B.
C.
D.
3.下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成
CH2 CH CH3 CH2 CH2
n
的是（ C ） B.
A.
C.CH3CH＝CH2和CH2=CH2
D.CH3CH＝CH2
4.将乙烯和丙烯按1:1物质的量之比聚合时,生成聚合物 乙丙树脂,该聚合物的结构简式可能是( BC ) A. [CH2-CH2-CH2-CH2-CH2]n B. [CH2-CH2-CH-CH2]n CH3
3.聚合物的书写 （1）缩聚物结构简式在方括号外侧写出链节余下的端基 原子或原子团，通常用“—”表示。 O O
如：
]n H HO — [ C—C—OCH2CH2O—
端基原子团
端基原子
（2）写方程式时，要注意生成的小分子的 物质的量。
4.反应类型 （1）醇羟基之间：如nHOCH2CH2OH （2）羟基与羧基之间： 如nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH
4.由加聚产物推单体 (1)链节的主链上只有两个碳原子的高聚物，其单体必 为一种，将两个半键闭合即可 CH3 [ CH2—C ]n CH3
CH2
C
COOCH3
合成高分子化合物的基本方法
［板书］缩聚反应的特点：
1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；
单体名称
单体结构简式聚合物乙烯来自CH2=CH2丙烯
CH2=CHCH3
氯乙烯
CH2=CHCl
丙烯腈
CH2=CHCN
丙烯酸
CH2=CHCOOH
醋酸乙烯酯
CH3COOCH=CH2
丁二烯
CH2=CH—CH=CH2
乙炔
HC≡CH
[学生讨论]请同学们仔细观察上述能进行加聚反应的单体，它们在结构上有什么共同特征？加聚反应的特点是什么？
[讲] 和 ，方法是：在寻找单体是时，先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。
［投影小结］缩聚反应小结：
（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）
（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）
第五章 第一节合成高分子化合物的基本方法(1)
教学
目
的
知识能
能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
过程
了解高分子化合物合成的基本方法。
情感态度
价值观
掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。
人教版高中化学选修5-5.1《合成高分子化合物的基本方法》探究教案
人教版高中化学选修5-5.1《合成高分子化合物的基本方法》探究教案第一节合成高分子化合物的基本方法一、教材分析：本节首先用乙烯聚合反应说明加成聚合反应，用乙二酸与乙二醇生成聚酯说明缩合聚合反应，不介绍具体条件，只介绍加聚与缩聚反应的一般特点，并借此提出单体、链节、聚合度等概念，要求学生能识别加聚反应与缩聚反应的单体，利用“学与问”“思考与交流”等栏目，初步学会有简单的单体写出聚合反应的方程式及聚合物的结构式。
本节是在以学科知识逻辑体系（按有机化合物分类、命名、分子结构特点、主要化学性质进行编写）为主线，和以科学方法逻辑发展为主线（先介绍研究有机化合物的一般步骤和方法，然后是有机合成，再是合成有机高分子的基本方法），不断深入认识有机化合物后，进一步了解合成有机高分子化合物的基本方法。
明显看出是在第三章第四节“有机合成”的基础上延伸而来，学习本节后将有利于学生理解和掌握高分子材料的制取和性质。
二、教学目标1、知识目标：（1）能举例说明合成高分子化合物的组成与结构特点；（2）能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体；（3）学会由简单的单体写出聚合反应方程式（4）能说出加聚反应和缩聚反应的特点。
2、能力目标：了解高分子化合物合成的基本方法。
3、情感、态度和价值观使学生感受到，掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原来自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。
三、教学重点难点重点：加聚反应和缩聚反应的特点；能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构简式。
难点：用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构简式；用简单的聚合物结构式分析出单体。
四、学情分析：本节课建立在已学习了有机物的加成反应和常见酯化反应的基础上，对有机化学反应的进一步学习深化，通过生活中、生产中的常见物质多为通过加聚、缩聚反应得到且应用广泛，从而激发学生的学习兴趣，让学生积极踊跃参与课堂，是探究能充分开展的优越条件，通过一系列有梯度、有思维含量的问题进行引导，最终能达到让学生自己得出答案的，获得探索后取得成果的快乐感受。
合成高分子化合物的方法(一)
合成高分子化合物的方法(一)合成高分子化合物的方法合成高分子化合物的方法是指将单体（单个分子）通过化学反应形成高分子的过程。
高分子化合物应用广泛，例如塑料、橡胶、纤维、涂料、胶水等。
下面将介绍常见的合成高分子化合物的方法。
添加剂聚合法添加剂聚合法是一种将单体通过化学反应形成高分子的方法。
该方法需要加入反应助剂来促进聚合反应发生。
该方法可以用于聚合单独的单体或在聚合物中引入新的单体。
添加剂聚合法是合成聚合物的常用方法之一。
溶剂聚合法溶剂聚合法是将单体加入到溶剂中，通过化学反应形成高分子的过程。
该方法需要加入适当的引发剂来促进聚合反应发生。
该方法可以用于聚合单独的单体或多个单体。
溶剂聚合法常用于制备高分子薄膜和涂料。
光聚合法光聚合法是使用紫外线或可见光引发器来促进单体的聚合反应。
该方法常用于有机光敏材料的制备，例如光刻板、光学元件等。
该方法具有快速、高效、无残留、反应条件温和等优点。
自由基聚合法自由基聚合法是一种将单体通过化学反应形成高分子的方法。
该方法需要加入适当的引发剂来促进聚合反应发生。
该方法可以用于聚合单独的单体或多个单体。
自由基聚合法常用于制备聚乙烯、聚丙烯等聚合物。
离子聚合法离子聚合法是将带电单体通过离子反应形成高分子的过程。
该方法需要加入适当的溶剂和离子型引发剂来促进聚合反应发生。
离子聚合法常用于制备聚乳酸、聚丙烯酸等聚合物。
以上是常见的合成高分子化合物的方法。
具体方法的选择应根据单体的特殊性质和目标聚合物的化学结构。
•如何选择方法不同的高分子化合物可能需要不同的方法来进行合成，选择合适的方法可以提高合成的效率和质量。
以下几点需要考虑：1.单体的化学特性：根据单体它所拥有的化学性质，从而选择适合的聚合方法。
2.聚合物结构：如果想要得到特定结构的高分子聚合物，应该考虑合适的方法来控制聚合反应。
3.操作条件：选择合适的方法需要根据实验室设备、操作人员技能和反应条件等因素进行权衡。
4.目标用途：高分子化合物的应用领域广泛，选择适合的合成方法可以提高材料的性能及降低成本。
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互动课堂疏导引导一、有机合成题的解答方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类、带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的突破点。
基本方法有：（1）顺合成法。
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。
（2）逆合成法。
采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。
（3）综合比较法。
采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得到最佳的合成路线。
二、有机合成遵循的原则（1）起始原料要价廉、易得、低毒性、低污染，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。
（5）要按一下的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
三、官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键。
（2）通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。
（3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。
四、官能团的引入（1）引入羟基（—OH）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H2加成等。
（2）引入卤原子（—X）：烃的取代，不饱和烃与卤素（X2）、HX的加成，醇与HX的取代等。
五、官能团的衍变（1）利用衍生关系引入官能团，如醇醛羧酸（2）通过化学反应增加官能团如C2H5OH CH2==CH2（3）通过某种手段，改变官能团位置如：CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2六、各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况(1)相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R —XR —OH ，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。
(2)氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化，实际上是醇中的—CH 2—OH —CHO −−→−氧化—COOH (3)消去加成关系：如CH 3CH 2OH 与浓硫酸共热170 ℃发生消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇，实际上是前者消去羟基和H 原子形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的—H 和—OH 形成具有官能团—OH 的醇的过程。
(4)结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解RCOOH ＋R′—OH R —COOR′＋H 2O ，酯化反应实际上是醇中—OH 与羧酸中—COOH 相互作用，重新组合生成—COO —和H —OH 的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO —和H —OH 相互作用，重新组合形成具有官能团—OH 的醇和—COOH 的羧酸的过程。
活学巧用1.由丁炔二醇制备1，3-丁二烯的流程图如下图所示。
试解答下列问题：（1）写出A 、B 的结构简式：A.__________________________________________________________________________；B.__________________________________________________________________________。
（2）用化学方程式表示转化过程①—④。
解题提示： 本题可由起始物丁炔二醇出发，根据题给条件：加成反应①生成A 和消去反应④生成1，3-丁二烯，可推出A 是由丁炔二醇完全氢化的产物，A 的结构简式推出后，则B 的结构简式的解决也就瓜熟蒂落了。
答案：（1） BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br（2）①+2H 2②+2HBr +2H 2O ③CH 2==CH —CH+2NaBr+2H 2O ④CH==CH —CH==CH 2+2H 2O2.某种医用胶的成分为。
某同学以乙烯为起始物，设计了这种医用胶的合成路线：CH 2==CH 2−→−)1(CH 3CH 2OH −→−)2(−→−)3(−→−)4(−→−)6(−→−)8(请思考：在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？答案： 逐步分析如下：反应①，乙烯水化，烯键转化为醇羟基。
反应②，醇羟基氧化，醇羟基转化为醛基。
反应③，醛基氧化，醛基转化为羧基。
反应④，甲基氯代，在甲基上引入了官能团Cl 原子。
反应⑤，酸、醇酯化，羧基转化为酯基，并完成了碳链的增长。
反应⑥，Cl 原子转化为氰基（—CN ）。
反应⑦，亚甲基上的1个H 原子加成到醛羰基的O 原子上形成醇烃基，醛羰基上的C 原子连接到亚甲基的C 原子上，是加成反应，既引入了醇羟基，也增长了碳链：反应⑧，消去了醇羟基，引入了烯键。
主动成长夯基达标1.由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（）A.加成→消去→取代B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成D.消去→加成→消去解析：要制1，2-丙二醇，需先使2氯丙烷发生消去反应制得丙烯：CH3—CH==CH2↑+NaCl+H2O，再由丙烯与Br2加成生成1，2-二溴丙烷：CH3CH==CH2+Br2→，最后由1，2-二溴丙烷水解得到产物，1，2-丙二醇：+2HBr。
答案：B2.抗坏血酸（维生素C）的分子式为C6H8O6，结构简式为下列有关说法，正确的是（）①维生素C能够发生加成、酯化等反应②维生素C可看作某物质的一种自身酯化产物（内酯）③维生素C本身并不具有酸性，它显示酸性是因为发生了水解④维生素C从形式上看，可在一定条件下转化为葡萄糖酸A.①②③B.①②④C.②③④D.全部解析：从维生素C的结构简式可以看出，分子中含有和—OH，能够发生加成反应和酯化反应，维生素C本身不具有酸性，但结构中有，可发生水解生成葡萄糖酸而显示酸性，另外维生素C可看作葡萄糖酸自身发生酯化反应的产物。
答案：D3.写出以2-溴丙烷和必要的无机试剂为原料制取的化学反应方程式。
解析：若直接由CH3CHBrCH3在NaOH溶液中水解，只能引入一个羟基，所以必须先消去，再与Br2加成，最后水解才能达到目的。
答案：CH3—CH==CH2+NaBr+H2OCH2==CH—CH3+Br2→CH2BrCHBrCH3CH2BrCHBrCH3+2H2O+2HBr4.提示：通常溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。
如：请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（其中副产物均未写出），并填写空白：（1）写出图中化合物C、G的结构简式：C______________；G______________。
（2）属于取代反应的有______________（填数字代号）。
解析：从图中C8H10可以推断它是乙苯，由乙苯逆推可知化合物A是侧链乙基被溴代了的乙苯，但却不能肯定是C6H5CH2CH2Br还是C6H5CHBrCH3。
这一点并不重要，因为题目对化合物A并没有设问。
进一步可知，化合物C应是苯乙烯，化合物G是苯乙炔。
按题目给出的信息，溴代烃分子中的溴原子可以被取代为羟基，又因醇羟基中的氢原子可以被乙酸基取代为乙酸酯，由此可以认定，反应①③⑥⑧是取代反应，化合物C和D分别是苯乙烯和乙酸苯乙酯，从结构式可看出，由D生成C的反应肯定不属于取代反应（事实上这是一个消去反应），这是一个重要的干扰项。
答案：（1）C6H5—CH==CH2C6H5—C≡C (2)①③⑥⑧5.有以下一系列反应，终产物为草酸：已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式：C_____________，F_____________。
解析：本题可以采用逆推或正推。
逆推：F HOOC—COOH，乙醛在催化剂存在条件下可被氧化为乙酸，同理可被氧化为。
E，乙醇在催化剂存在条件下可被氧化成乙醛，同理可被氧化为。
依次推出D为，C为CH2==CH2，B为CH3CH2Br，A为CH3CH3，在整个合成过程中碳的原子个数不变。
正推：由B，可知A发生溴代反应，由试题给出的信息可知B是一溴代物。
一溴代物B与氢氧化钠的醇溶液共热，发生消去反应从分子中脱去HBr，生成烯烃C。
烯烃C加Br2发生加成反应生成二溴代物D。
二溴代物D在NaOH存在条件下跟水发生水解反应得到二元醇E。
二元醇E在催化剂存在条件下氧化为二元醛F。
二元醛F在催化剂存在条件下氧化为二元酸。
在整个过程中碳原子个数不变。
由以上两种方法都可推出有机物的结构简式。
答案：CH2==CH26.化合物A（C8H8O3）为无色液体，难溶于水，有特殊香味。
从A出发，可发生如图所示的一系列反应。
图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物；化合物H的分子式为C6H6O；G能进行银镜反应。
完成以下问题：（1）下列化合物可能的结构简式：A_____________；E_____________；K_____________。
（2）反应类型：（Ⅰ）_____________；（Ⅱ）_____________；（Ⅲ）_____________。
（3）反应化学方程式：H→K____________________________________________________；C→E_________________________________________________________________________；C+F→G______________________________________________________________________。
解析：根据A的物理性质知A为酯类。
由H与溴水反应产生白色沉淀知H为苯酚，逆推知D为苯酚钠。
由实验室制CH4的反应：Na2CO3+CH4↑类推出：Na2CO3+等等。
由A的分子式推知A为甲酯。
根据A硝化时可生成四种一硝基取代物，可确定A的结构简式为或，则A水解生成CH3OH（C），进而氧化为甲醛HCHO（E），再氧化为HCOOH（F），C和F酯化生成甲酸甲酯G。
答案：（1）或HCHO（2）水解反应酯化反应取代反应（3）+3Br2→↓+3HBr2CH 3OH+O 22HCHO+2H 2O CH 3OH+HCOOH HCOOCH 3+H 2O7.已知+HCN 催化剂 △ ，R 为烃基或H ，以丙酮为原料合成有机玻璃的路线如下，在框内填入相应化合物的结构简式。
生成B 时同时生成的副产物是______________________（写化学式）。
解析： 据题给信息，可写出丙酮与HCN 的加成产物A ：再据题给信息,可写出A 的水解产物B 及副产物NH 3。
B→C 是醇的消去反应：+H 2O（B ） （C ） C→D 是酸和醇的酯化反应：（D）答案：NH3走近高考1.(2006江苏高考，23)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。