解析有机物分子中原子共平面、共直线问题解析
同分异构体练习1、含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有 A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种3、含有4个碳原子的饱和一元醇的所有醇类同分异构体中, 能被氧化为醛的有A.1种B.2种C.3种D.4种3、C 5H 12O 的同分异构体有_________种, 其中属于醇类且能被氧化成醛的有______种, 能消去H 2O 生成烯的醇有__________种, 生成的烯有_____种.4、有机物的分子式为C 3H 6O 2, , 若不含环状结构, 根据下列叙述, 写出可能的结构简式:(1 既能发生银镜, 又能发生酯化反应________ _____(2 既能发生银镜, 又能发生水解反应_________________ __(3 不能发生银镜反应, 但能发生酯化反应______________ _____(4 既不能发生银镜反应, 也不能发生酯化反应__________________5、已知甲苯的一氯代物的同分异构体有4种, 则甲基环已烷的一氯代物的同分异构体有(A.4种B.5种C.6种D.7种6、有机物的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中在核磁共振氢谱中出现两组峰,且峰面积之比为3∶1的有机物的结构简式是7、苯氧乙酸有多种含有—COO —结构的同分异构体,其中能与FeCl 3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式是8、写出符合下列要求的邻甲基苯甲酸的同分异构体①含有苯环;②含有—COO —结构;③能使新制Cu(OH2生成砖红色沉淀9、有机物存在多种同分异构体,写出两种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式①属于芳香醛;②苯环上有两种不同环境的氢原子。
10、化合物CHO CH 3O 有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
11、写出有机物的同分异构体中,符合下列要求的有机物的结构简式:①属于酯类化合物;②遇三氯化铁溶液显紫色;③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀;④苯环上的一卤代物只有一种,并且注明核磁共振氢谱显示该分子中含有几种氢原子。
12、写出乙酸苯甲酯含有酯基和一取代苯结构的五个同分异构体:13、羧酸A(分子式为C 5H 10O 2 可以由醇B 氧化得到.A 和B 可以生成酯C(分子量172. 符合这些条件的酯只有4种. 请写出这4 种酯的结构简式.14、化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
15、分子式为C 7H 6O 且含有苯环的同分异构体有______种. 分子式为C 7H 6O 2且含有苯环的同分异构体有______种,其中:①既能发生银境反应,又能发生水解反应的是________(写结构简式)②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2的是_________(写结构简式)16、扁桃酸()有多种同分异构体。
属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有_________种有机物共线、共面类问题分析有机化学中,判断某有机物中碳原子共线或共面问题,是一类常考的问题,处理这样的问题除了必须具备一定的化学知识外,还应注意化学与数学的结合,运用所学立体几何知识,凭借简单分子作母体模型解决相关问题. 以母体模型为基准,注意基团之间的连接方式,即价键的联结方式从而做出准确判断。
我们需要掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型,以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中,便能准确判断原子是否共线共面。
以下分析这四种分子空间构型,及其衍变过程。
一、甲烷的空间构型----正四面体型结构式、分子构型如图一:其键角109度28分,很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面,在甲烷分子中,1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的2个氢原子位于该平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则。
以甲烷母体模型衍变为-------一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。
若将其中一个氢原子换成一个氯原子,由于C-H 键键长短于C-Cl 键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二(1),同样这五个原子不能共面。
同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基,则变为乙烷如图二(2)所示:C-C 单键可以自由转动以,同样这些原子不能共面。
可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。
单键的转动思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。
二、乙烯的空间构型----平面型CHO CH 3O结构式、分子构型如图三:平面型结构,键角为120度,C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
需要注意的是:C=C不能转动,而C-H 键可以转动。
以乙烯母体模型衍变为-------丙烯、2-丁烯若将其中的氢原子换成氯原子,其与所有碳氢原子共面。
若将一个氢原子换成甲基,即为丙烯则如图四(1):将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四(2)显然,实线框内所有原子共面,由于C-C 单键转动,实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面, 可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。
三、乙炔的空间构型----直线型结构式、空间构型如图五:.乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
四个原子共直线,C ≡C 不能转动,而C-H 键可以转动。
以乙炔母体模型衍变为-------乙烯基乙炔. 乙炔的直线形结构,若将其中的一个氢换为乙烯基,在若将其中的另外一个氢换为甲基,如图六实线框内所有原子共面,由于C-C 单键转动,虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面. 与C ≡C 直接相连的两个碳原子和C ≡C 中的两个碳原子共直线。
四、苯的空间构型----平面六边型结构简式如图七:键角:120度苯分子所有的原子共平面。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
以苯母体模型衍变为-------甲基苯同样甲基取代苯环上的氢原子,即得甲苯,其构型如图八:显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。
总而言之,有机物中出现C-R 单键,则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分,而直接相连的原子不能共平面。
C=C则要求保持其键角为120度,与C=C双键直接相连的四个原子,与C=C双键自身的这两个原子都共平面。
C ≡C 其键角为180度,与C ≡C 直接相连的两个碳原子和C ≡C 中的两个碳原子共直线。
六.甲醛(CHHO分子是平面结构,4个原子共平面七、结构不同的基团连接后原子共面分析1.直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。
如CH 2=CH-C≡CH,其空间结构为,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
如苯乙烯分子中共平面原子至少12个,最多16个。
3.平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
如丙烯分子中,共面原子至少6个,最多7个。
4.直线、平面与立体连接:如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。
不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子,记住一句歌词“对面的女孩看过来”。
例1请分析苯乙炔(C CH 分子中最多有多少个原子共平面?例2:有机物CH 2CHO H分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析:由苯分子的空问构型可知,苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。
由乙烯的分子结构可知,CH 2C H 中的原子在同一平面。
由乙醛分子结构可知,CHO 中的原子在同一平面。
由碳碳单键可以旋转,可知C CH 2CHO H分子中所有的原子可以共面。
例3:结构式为CH 3CH 3的烃,分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上?分析:由苯分子的空间结构可知,苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。
另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转的轴线(两苯环之间的碳碳键可以旋转)上,也应该共面另外.与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转上,也应该共平面。
所以,CH 3CH 3分子中至少有9个碳原子共平面。
例4:我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现.某种兴奋剂的结构如下图所示。
试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个?HOC 5H 112H 3 分析:由苯的分子结构可知,OH 中的碳原子共面,HO 中碳原子共平面。
由乙烯的分子结构可知,2H 3中的碳原子共平面。
C 5H 11中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。
综合以上分析.结合碳碳单键可以旋转.可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。
例5此分子中①C ②C ③C ④H 四原子一定在一条直线上。
故该分子共有8个原子在同一平面上。
再如:其结构简式可写成最少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动),最多10个碳原子共面。
再如:中 11 个碳原子,萘环上的 6 个氢原子共 17 个原子共面。
亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧(①C ②C ③C 构成三角形)。
巩固练习 1、大气污染物氟里昂—12 的化学式是 CF2Cl2,下面关于氟里昂—12 的说法正确的是() A 没有固定的熔沸点 B 分子中的碳原子是饱和的 C 属于正四面体的空间结构D 只有一种结构 3、关于乙炔分子结构的描述错误的是() A、叁键键长小于乙烷中 C—C 单键长 B、分子中所有原子都在同一平面上 C、叁键键能是乙烷中 C—C 单键键能的 3 倍 D、分子中碳氢键之间的键角约为 1800 4、1999 年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标,一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。
“二恶英”是二苯基-1,4-二氧六环及其衍生物的通称,其中一种毒性最大的结构是,关于这种物质的叙述中不正确的是 ( A.该物质是一种芳香族化合物 B.该物质是一种卤代烃 C.该物质是一种强烈致癌物 D.该物质分子中所有原子可能处在同一平面上 6、下列各组物质中,属于同分异构体的是 A.O2 和 O3C.CH3CH2CH3 和 CH3(CH22CH3 ( B.CH2=CHCH2CH3 和 CH3CH=CHCH3 D.CH3CH2OH 和 CH3OCH3 ) 7、盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构可简化表示为(其中 C、H 原子已略去),下列关于盆烯的说法中错误的是()A.盆烯是苯的一种同分异构体 B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C.盆烯是乙烯的一种同系物 D. 盆烯在一定条件下可以发生加成反应 8、甲烷分子中的 4 个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是() A.分子式为 C25H20 B.分子中所有原子有可能处于同一平面 C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面 D.分子中所有原子一定处于同一平面11、(1)在烷烃分子中的基团: n2、n3、n4 表示。
有机物分子中原子的共面共线问题
有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。
此类题目的解题思维方法如下:原子共面共线问题思维的基础:甲烷的正四面体结构;乙烯、苯的平面结构;乙炔的直线结构。
1、甲烷的正四面体结构在甲烷分子中,一个碳原子和任意个氢原子可确定一个平面。
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。
丙烷其结构式可写成如图2所示,丙烷分子中最多原子可能共面。
2、乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
CH3CH=CH2 原子一定共面,最多原子可能共面。
3.苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
甲苯如右下图所示,甲苯分子中最多有可能是个原子共面。
4.乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
丙炔如图所示,丙炔分子中有个原子共线。
巩固练习:1、描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构下列叙述中,正确的是A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在一个平面上D.6个碳原子不可能都在一个平面上2、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是()A.分子式为C25H20B.分子中所有原子有可能处于同一平面C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D.分子中所有原子一定处于同一平面3、盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去),下列关于盆烯的说法中错误的是()A.盆烯是苯的一种同分异构体B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C.盆烯是乙烯的一种同系物D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应4、某烃的结构简式为CH3―CH2―CH=C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为a,在同一直线上的碳原子数量最多为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为()A.4、3、5 B.4、3、6 C.2、5、4 D.4、6、45、观察以下有机物结构:CH3 CH2CH3(1) C = CH H (2) H—C≡C—CH2CH3 (3) CH=CF2思考:最多有几个碳原子共面、、最多有几个碳原子共线、、有几个不饱和碳原子、、不饱和度及其应用不饱和度又称为“缺氢指数”,用希腊字母Ω来表示,顾名思义,它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。
难点5 有机物分子中原子共平面判断 (解析版)
1.(2019·四川省成都市石室中学高考模拟)工业上由乙苯生产苯乙烯的反应如下,有关说法正确的是
A.该反应的类型为取代反应
B.可用溴水鉴别乙苯和苯乙烯
C.乙苯分子中所有原子可能在同一平面
D.比乙苯多一个碳原子的同系物R的同分异构体(包含R)共有4种
【答案】B
【详解】A.反应生成碳碳双键,为消去反应,故A错误;
9.(2019·山东省德州市高考联考模拟)M是一种治疗疥疮的新型药物,合成路线如下:
下列说法不正确的是
A.Y生成M的反应类型为取代反应
B.Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C.可用NaHCO3溶液或溴水鉴别X和M
D.X与乙醇发生酯化反应生成的有机物的分子式为C12H20O2
【答案】C
【详解】A.Y生成M可以观察到Y中氯原子被 代替,所以反应类型为取代反应,故不选A;
6.(2019·河南高考模拟)某抗结肠炎药物的有效成分(R)的结构简式如下。下列说法不正确的是
A.R能发生加成、取代反应
B.R分子中所有C和N原子一定共平面
C.R的苯环上官能团位置异构体有10种
D.R的分子式为C7H7O3N
【答案】C
【解析】A、苯环能发生加成反应和取代反应,羧基与羟基在一定条件下发生酯化反应,故A项正确;
B.乙分子中有3种不同位置的H原子,所以乙的一氯代物有3种,B错误;
C 图丙表示乙酰水杨酸,该物质含有羧基,能与乙醇发生酯化反应,酯化反应属于取代反应;含有羰基,能够发生加成反应;该物质含有C、H、O三种元素,可燃烧,能发生燃烧反应(即氧化反应),但该有机物不能发生消去反应,C错误;
D.图丁是无机苯,与苯互为等电子体,等电子体结构相似,性质也相似,但苯可以发生加成反应,无机苯不能发生加成反应,所以不能根据苯的结构和性质推测丁的结构与性质,D错误。
有机物分子中原子共线、共面的判断(讲)高考化学一轮复习讲练测(全国通用)(解析版)
专题讲座(十)有机物分子中原子共线、共面的判断目录第一部分:网络构建(总览全局)第二部分:知识点精准记忆第三部分:典型例题剖析高频考点1 考查有机物分子中原子共线问题高频考点2 考查有机物分子中原子共面问题正文第一部分:网络构建(总览全局)第二部分:知识点精准记忆知识点一有机物分子中的共面、共线问题分析方法1.凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时,空间构型为四面体形。
2.有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的所有原子不可能共面。
3.有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子,则有机物分子中的碳原子不可能共面。
4.CX4分子中有且只有3个X原子共面。
5.有机物分子结构中每出现一个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面。
6.有机物分子结构中每出现一个苯环,则整个分子中至少有12个原子共面。
7.有机物分子结构中每出现一个羰基(),则整个分子中至少有4个原子共面。
8.有机物分子结构中每出现一个碳碳三键(-C≡C-),则整个分子中至少有4个原子共线。
9.有机物分子结构中每出现一个苯环,则整个分子中至少有3条对角线,分别是4个原子共线。
10.有机物分子结构中每出现一个碳氮三键(-C≡N),则整个分子中至少有3个原子共线。
说明:单键可旋转,双键或三键不能旋转。
知识点二判断有机物分子中原子能否共面、共线的方法1.熟练掌握五种基本模型对比参照①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子),则所有原子一定不能共平面,如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上。
②含有,至少6个原子一定共平面,乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,如CH2===CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。
③含有结构,至少12个原子一定共平面,苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子也仍然共平面,如溴苯()。
含有结构的对角线一定有4个原子共线,若用其他原子代替对角线上的任何氢原子,所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然共线。
有机化学原子共面共线判断
有机分子中原子的共面、共线有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也就是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点与判断技巧会使问题迎刃而解。
一、有机分子中原子的共面、共线基准点1.甲烷的正四面体结构如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子与任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某个氢原于被其她原子取代时,讨论取代该氢原子的其她原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子瞧做代替了原来的氢原子。
CH3CH2CH3的结构如图2所示,左侧甲基与②C构成“甲烷”分子,此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。
中间亚甲基与①C、③C构成“甲烷”分子,此分子中①C、②C、③C构成三角形。
同理②C、③C、④H 构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)与两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。
2.乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°(如图3所示)。
当乙烯分子中某个氢原子被其她原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
如图4所示就是CH3CH=CH2的分子结构。
由图可知,三个氢原子(①②③)与三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。
根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上。
同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面,至多有10个原子共平面:6个碳原子与4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。
提示:羰基碳原子也就是平面形碳原子,如甲醛即为平面型结构:3.苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°,结构式为,当苯分子中的一个氢原子被其她原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子与甲基上的1个碳原子)与苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。
原子共面问题
【化学】【化学】突破有机物分子中原子共线、共面问题有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。
一.有机分子中原子的共面、共线基准点1.甲烷的正四面体结构如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时,讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。
CH3CH2CH3的结构如图2所示,左侧甲基和②C构成“甲烷”分子,此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。
中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子,此分子中①C、②C、③C构成三角形。
同理②C、③C、④H构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。
2.乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°(如图3所示)。
当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
如图4所示是CH3CH=CH2的分子结构。
由图可知,三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。
根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上。
同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面,至多有10个原子共平面:6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。
提示:羰基碳原子也是平面形碳原子,如甲醛即为平面型结构:3.苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°,结构式为,当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。
解析有机物分子中原子共平面、共直线问题_【最全面】
解析有机物分⼦中原⼦共平⾯、共直线问题_【最全⾯】如何分析有机物分⼦中原⼦共平⾯的问题分⼦内原⼦共线、共⾯的判定,仅为⼀维、⼆维想象,但存在线⾯、⾯⾯的交叉,所以有⼀定的难度。
⼀、⼏个特殊分⼦的空间构型1.常见分⼦的空间构型:①CH4分⼦为正四⾯体结构,其分⼦最多有3个原⼦共处同⼀平⾯。
②⼄烯分⼦中所有原⼦共平⾯。
③⼄炔分⼦中所有原⼦共直线。
④苯分⼦中所有原⼦共平⾯。
⑤H—CHO分⼦中所有原⼦共平⾯。
(1)熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基⽯是甲烷、⼄烯、⼄炔和苯的分⼦结构。
甲烷型:正四⾯体结构,4个C—H健不在同⼀平⾯上凡是碳原⼦与4个原⼦形成4个共价键时,空间结构都是正四⾯体结构以及烷烃的空间构型 5个原⼦中最多有3个原⼦共平⾯。
⼄烯型:平⾯结构。
六个原⼦均在同⼀平⾯上凡是位于⼄烯结构上的六个原⼦共平⾯。
⼄炔型:直线型结构。
四个原⼦在同⼀条直线上凡是位于⼄炔结构上的四个原⼦共直线。
苯型:平⾯正六边形结构。
六个碳原⼦和六个氢原⼦共平⾯凡是位于苯环上的12个原⼦共平⾯。
(2)理解三键三⾓三键:C—C键可以旋转,⽽C=C键、C≡C键不能旋转。
三⾓:甲烷中的C—H键之间的夹⾓为109°28′,⼄烯和苯环中的C—H键之间的夹⾓为120°,⼄炔中的C—H键之间的夹⾓为180°。
2.单键的转动思想有机物分⼦中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。
⼆、结构不同的基团连接后原⼦共⾯分析例1请分析苯⼄炔(C CH)分⼦中最多有多少个原⼦共平⾯?分析:与C CH直接相连的苯环上的碳原⼦相当于C C HH分⼦中1个氢原⼦所处的位置,应与C CH在同⼀条直线上;与苯环相连的C CH中碳原⼦相当于苯分⼦中氢原予所处的位置,应在苯环所在的平⾯内。
由此可知C CH所在直线上有两点在苯环的平⾯内,所以苯⼰炔分⼦中所有原⼦均在同⼀平⾯,即苯⼄炔分⼦中8个碳原⼦、6个氢原⼦均在同⼀平⾯内。
有机分子里的共线、共面问题剖析
—快速解决有机分子里的共线、共面问题
【解题指导】
1.归纳常见的平面型分子、常见的直线型分子有那些。要 掌握简单小分子(如CH4、C2H4、C2H2、C6H6、 HCHO、H2O、HCN)空间结构。
2. 复杂分子一般都是由简单小分子组合而成。 3. 复杂分子中共价单键的旋转问题对结构认识的影响。
C.CCl4
D.P4
2.下列分子各个原子不在同一平面内的是 D A.二氧化碳 B.乙烯 C.苯 D.环已烷
3.下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是 D
4.烃的结构简式为: CH3CH2CH CH C CH
分子中含有四面体结构的碳原子数为a,在同一直线上的
碳原子数为b,一定在同一平面上的碳原子数为c,则a、
b、c分别为( A )
A. 2、3、5
B. 2、3、4
B. C. 4、6、4
D. 4、3、5
5.结构简式如右图的烃,下列说法正确的 是( C )
A.分子中至少有6个碳原子处于同一平面上 CH3 CH3 B.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上 C.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 D.分子中至少有14个碳原子处于同一平面上
当甲醛分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时, 代替该氢原子的原子一定在甲醛分子所在平面内。 小结:结构中每出现一个羰基,至少有4个原子共面。
解决该类问题时应注意:
1.需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可 确定一个平面;若一条直线与某平面有两个交点时,则这条直 线上的所有点都在该平面内。 2. 碳碳单键可以旋转,碳碳双键、碳碳叁键不能旋转。 3. 一定共平面的原子就是最少共平面的原子,可能共平面的 原子就是最多共平面的原子。 4. 把不易观察的结构简式转化成符合空间构型、易分析的结 构式的形式。
有机物分子中原子共线、共面问题(带答案)
有机物分子中原子共线、共面问题(带答案)有机物分子中原子共线、共面问题为了判断有机物分子中的原子是否共线共面,我们需要先熟记五类分子的空间构型,包括6点共面、4点共线(面)、12点共面、平面结构和正四面体。
然后将这些构型从简单的分子中衍变至复杂的有机物中,以判断原子是否共线共面。
举个例子,我们可以通过旋转来判断原子是否共面。
单键是可旋转的,而双键和三键则不可。
如果直线结构中有两个原子与平面结构共用,则直线在这个平面上。
如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
在分析直线、平面和立体连接的大分子时,我们需要注意两点。
首先,我们需要观察大分子的结构,找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将它们的分子构型知识迁移过来。
其次,苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。
练题:1.描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的叙述中,正确的是(BC)。
A。
6个碳原子有可能都在一条直线上B。
6个碳原子不可能都在一条直线上C。
6个碳原子有可能都在同一平面上D。
6个碳原子不可能都在同一平面上2.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(D)。
3.在分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是(D)。
A。
12个B。
14个C。
18个D。
20个4.在分子中,处于同一平面上碳原子数最少是(A)。
A。
CH3-CH3B。
C-CH3C。
CH2-C-CH3D。
CH3-CH2C。
有机化学原子共面共线判断
有机分子中原子的共面、共线有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。
一.有机分子中原子的共面、共线基准点1.甲烷的正四面体结构如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时,讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。
CH3CH2CH3的结构如图2所示,左侧甲基和②C构成“甲烷”分子,此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。
中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子,此分子中①C、②C、③C构成三角形。
同理②C、③C、④H构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。
2.乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°(如图3所示)。
当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
如图4所示是CH3CH=CH2的分子结构。
由图可知,三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。
根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上。
同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面,至多有10个原子共平面:6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。
提示:羰基碳原子也是平面形碳原子,如甲醛即为平面型结构:3.苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°,结构式为,当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。
专题讲座(十) 有机物分子中原子共线、共面的判断(练)(全国通用)(解析版)
专题讲座(十)有机物分子中原子共线、共面的判断第一部分:高考真题感悟1.(2021·河北·高考真题)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。
关于该化合物,下列说法正确的是A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键【答案】B【解析】A.苯的同系物必须是只含有1个苯环,侧链为烷烃基的同类芳香烃,由结构简式可知,苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基,不属于苯的同系物,故A错误;B.由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,共有8个碳原子,故B正确;C.由结构简式可知,苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5类氢原子,则一氯代物有5种,故C错误;D.苯环不是单双键交替的结构,由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键,故D错误;故选B。
2.(2022·浙江·高考真题)关于化合物,下列说法正确的是A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色【答案】C【解析】A.图中所示的C课理解为与甲烷的C相同,故右侧所连的环可以不与其在同一直线上,分子中至少有5个碳原子共直线,A错误;B.,分子中含有2个手性碳原子,B错误;C.该物质含有酯基,与碱溶液反应生成盐,有亚氨基,与酸反应生成盐,C正确;D.含有碳碳三键,能使酸性KMnO4稀溶液褪色,D错误;答案选C。
3.(2017·全国·高考真题)已知①、②、③的分子式均为C6H6,下列说法正确的是A.①的同分异构体只有②和③两种B.①、②、③的二氯代物均只有三种C.①、②、③均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.①、②、③中只有①的所有原子处于同一平面【答案】D【解析】A.①是苯,其同分异构体还可以是链状不饱和烃,同分异构体有多种,不止②和③两种,A错误;B.②分子编号如图,对应的二氯代物中,两个氯原子可分别位于1、2,1、3,1、4,2、3等位置,B错误;C.①、③分子中不存在碳碳双键,不与酸性高锰酸钾溶液发生反应,C错误;D.苯是平面形结构,所有原子共平面,②、③中均含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D正确;答案选D。
