手性化合物的命名

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配合物命名规则

配合物命名规则

配合物命名规则配合物是指由一个中心原子或离子与一定数目的配位体或配位离子通过配位键(配位的共价键或电离键)结合而形成的化合物。

在化学中,配合物的命名规则是非常重要的,它能够帮助我们准确地描述和区分不同的化合物。

本文将介绍一些常见的配合物命名规则。

一、正离子配合物的命名正离子配合物是指中心金属离子带正电荷的配合物。

命名正离子配合物时,应先写出中心金属离子的名称,然后按照配位体的名称和数目依次写出,并在其后用罗马数字表示配位数。

例如,对于中心金属离子是二价铜离子(Cu^2+),与两个氨分子配位的配合物,其名称应为“二氨铜(II)”。

二、阴离子配合物的命名阴离子配合物是指中心金属离子带负电荷的配合物。

命名阴离子配合物时,应先写出配位体的名称和数目,然后写出中心金属离子的名称,并在其后用罗马数字表示配位数。

最后,加上“酸根”的名称,并在括号内注明其电荷。

例如,对于中心金属离子是三价铁离子(Fe^3+),与三个氯离子配位的配合物,其名称应为“三氯合铁(III)酸根”。

三、中性配合物的命名中性配合物是指中心金属离子不带电荷的配合物。

命名中性配合物时,应先写出配位体的名称和数目,然后写出中心金属离子的名称。

例如,对于中心金属离子是钴离子(Co^2+),与六个氨分子配位的配合物,其名称应为“六氨合钴”。

四、多核配合物的命名多核配合物是指含有多个中心金属离子的配合物。

命名多核配合物时,应先写出每个中心金属离子的名称和配位体的名称和数目,然后按照其在配合物中的位置依次写出,并用短划线连接起来。

例如,对于含有两个三价铁离子和两个氰离子的配合物,其名称应为“双(氰)三铁”。

五、手性配合物的命名手性配合物是指具有手性结构的配合物。

命名手性配合物时,应在配合物的前面加上“R-”或“S-”表示其构型。

例如,对于具有手性结构的二氨合铜配合物,其名称应为“R-二氨铜”。

六、异构体配合物的命名异构体配合物是指具有不同结构但化学组成相同的配合物。

有机化合物IUPAC命名法则

有机化合物IUPAC命名法则
19
精选课件
20
精选课件
第一类醇有:
21
精选课件
22
精选课件
自由基(Free radicals)
自由基和取代基名称相同
23
精选课件
酰肼(Hydrazides)
酰肼名称一般在修饰项中以hydrazide表示
腙(Hydrazones)
腙的名称一般在修饰项中以hydrazone表示
24
精选课件
增大的次序。其次,头三个数字越大越好。
再次,双环尽可能选得对称。
35
精选课件
桥环的编号
从一桥头开始循最长的桥编到另一 桥头,再继续沿次长的桥编到起始桥头 的前一个碳原子,此后按桥长渐短的次 序给其余桥 编号,直至桥环上全部碳 原子都编完。编号次序有选择时,则要 使功能基和桥头碳原子具有尽可能小的 数字。
43
精选课件
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精选课件
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环组合(Ring assemblies)
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精选课件
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精选课件
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精选课件
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精选课件
单环化合物有两个位置有取代基时,用cis或 trans表示两个取代基的构型
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精选课件
单环上两个以上位置有相同取代基时,则需选 一个对照基团,在该位次编号前加一个r(reference) 字,其后另外位次前用cis或trans表示与对照基团的 顺反关系。最后写上单环化合物的名称。
一元酸的不对称酸酐,以一个相应酸(优先者)作为母体,在修 饰项注以anhydride with ,后接另一个相应的酸。
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有机化学基础教案:手性化合物

有机化学基础教案:手性化合物

有机化学基础教案:手性化合物手性化合物一、基本概念手性化合物,又称为光学异构体,是指一类分子具有非对称的空间结构的化合物,与它们的镜像图像称为对映异构体。

左右手是最为普遍的手性,所以分子的对映异构体也被称为左旋异构体和右旋异构体。

手性化合物在化学领域中占据着重要的地位,因为它们和它们的对映异构体在化学和生物学上表现出截然不同的性质。

一些手性分子被用于味道和气味,如L-和D-型氨基酸和L-和D-型半乳糖等,其对映异构体的话味道、气味也是有很大的差别的。

二、分子手性手性化学的重点在于分子的手性性质,这需要涉及到“不对称中心”的概念。

所谓不对称中心,是指分子中存在一个原子或原子团,它与其他原子或原子团不同,具有不对称性。

当原子或原子团的四个键上的原子或原子团不同时,则该不对称中心对应两个对映异构体。

手性分子相互作用具有非对称性,因此可以与环境中的手性分子有选择性的反应,因此具有广泛的应用。

如下图所示,对于一个分子来说,其手性一般是由其空间构型所决定的。

如上图所示的化合物,由于其中碳上结合有四种不同的基团,可以形成一个不对称中心,使得该分子存在两种对称性不同的构型。

这两种构型之间没有旋转、平移或翻转等操作可以相互转化,因此是两种独立的存在,分别称为对映异构体。

三、手性分子的制备手性分子的制备是化学工业中的重要难题之一。

目前,制备手性化合物的主要方法包括对称合成法、非对称合成法和拆分法三种。

对称合成法是通过利用对称性不同的化合物反应产生手性物质。

这种方法具有化学反应研究的重要价值,但现在不再是制备非常手性化合物的主要方法。

非对称合成法是通过将对映异构体的反应性差异进行利用,直接合成具有一定手性的化合物,从而逐步调节其手性化合物的方法。

这是制备手性化合物最为直接和有效的方法。

拆分法是指以具有不对称结果的手性物质为原料,从中分离出其对映异构体的方法。

该法要求手性物质必须是有光学活性的化合物,如在分子中有不对称碳原子、手性杂环、含手性杂原子等,否则就无法使用此法。

手性碳

手性碳

手性碳手性碳原子定义:人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子(常以*标记手性碳原子)。

举例:手性碳原子存在于许多有机化合物中特别是和生命现象有关的有机化合物中。

例如:葡萄糖、果糖、乳酸等。

判断方法:1、手性碳原子一定是饱和碳原子;2、手性碳原子所连接的四个基团要是不同的。

手性碳原子的化学性质:旋光性:分子的化学结构决定其是否有手性。

在有机化合物中,手性分子大多数都含有手性碳原子,所以,一般来说,可以通过判断分子是否有手性碳原子来断定分子是否有手性。

含有一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。

一个手性碳原子可以有两种构型,所以,含有一个手性碳原子的化合物有两种构型不同的分子,它们组成一对对映异构体,一个使偏振光右旋,另一个使偏振光左旋。

因有手性碳原子的存在而存在光学异构体。

手性碳的旋光性:为什么有*C原子就可能具有旋光性这是因为:(1)一个*C就有两种不同的构型:(2)二者的关系:互为镜象(实物与镜象关系,或者说左,右手关系).二者无论如何也不能完全重叠.与镜象不能重叠的分子,称为手性分子.分子的构造相同,但构型不同,形成实物与镜象的两种分子,称为对映异构体(简称:对映体).对映体:成对存在,旋光能力相同,但旋光方向相反.二者能量相同(分子中任何两原子的距离相同).判断一个化合物是不是手性分子,一般可考查它是否有对称面或对称中心等对称因素.而判断一个化合物是否有旋光性,则要看该化合物是否是手性分子.如果是手性分子,则该化合物一定有旋光性.如果是非手性分子,则没有旋光性.所以化合物分子的手性是产生旋光性的充分和必要的条件.2,对称因素:(1). 对称面把分子分成互为实物和镜像关系两半的假想平面,称为对称面.(2). 对称中心分子中任意原子或原子团与P点连线的延长线上等距离处,仍是相同的原子或原子团时,P点就称为对称中心.(3). 对称轴以设想直线为轴旋转360./ n,得到与原分子相同的分子,该直线称为n 重对称轴(又称n阶对称轴).(4). 交替对称轴(旋转反映轴)结论:A.有对称面,对称中心,交替对称轴的分子均可与其镜象重叠,是非手性分子;反之,为手性分子至于对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据.B.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心,只有交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物是少数.∴既无对称面也没有对称中心的,一般可判定为是手性分子.旋光性19世纪后半叶,化学家们发现了一种特别奇妙的同分异构现象,后来证明,这种现象在生命化学中是极其重要的。

有机化学 第8章

有机化学 第8章

样品池 检偏镜
偏振光通过手性化合物溶液后,光线振动方向偏转的角度为α,叫旋 光度。
魏能俊
主讲教师:曹瑞军
有机化学
16-13
旋光度除了与物质本身的性质有关以外,还与样品池的长度、 溶液的浓度等有关。 为了排除物质属性以外的因素,常用比旋光度 [α]
[α] =
α C.l
其中 C 为1ml溶液中样品质量(克), L 为样品池的长度(dm)
CH2CH3 H 3C H CH3 CH3CH2CHCH=CH2 CH=CH2 H H 3C
CH2CH3 C CH=CH2
魏能俊
主讲教师:曹瑞军
有机化学
16-12
2、使用费舍尔投影式应注意的问题: 、使用费舍尔投影式应注意的问题:
(1)费舍尔投影式只能在纸平面上移动或旋转 180。进行比较,不 能在纸平面上翻转。 COOH COOH COOH 翻转
魏能俊
主讲教师:曹瑞军
有机化学
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(四)手性分子的表达
1、费舍尔投影式 、
2、使用费舍尔投影式应注意的问题 、
魏能俊
主讲教师:曹瑞军
有机化学
16-6
1、费舍尔投影式 、
手性分子在空间的构型要表达清楚,需要用透视式,如乳酸: OH CH3-CH-COOH C
魏能俊
主讲教师:曹瑞军
有机化学
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魏能俊
主讲教师:曹瑞军
有机化学
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CH2CH3 H CH3 Br H Br
CH2CH3 C CH3 CH3
CH2CH3 C Br H
H Br C CH3
CH2CH3
魏能俊
主讲教师:曹瑞军
有机化学
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有机化学基础知识点手性化合物的构型与性质

有机化学基础知识点手性化合物的构型与性质

有机化学基础知识点手性化合物的构型与性质手性化合物是有机化合物中一类重要的化合物,它们与手性相关,并且在生命科学、药物化学等领域中扮演着重要角色。

本文将介绍手性化合物的构型和性质,以帮助读者更好地理解这一概念。

1. 手性化合物的概念手性化合物是指具有非对称碳原子的有机化合物。

对称碳原子是指其四个共价键上的配位基团在空间上没有区别,称为手性中心。

手性中心的存在使得手性化合物存在两种非对称的构型,即异构体。

这两种异构体镜像对称且不可重叠,即它们无法通过旋转或翻转相互转化。

这种镜像异构体间的非重叠性被称为手性。

2. 手性化合物的构型表示法为了更好地描述手性化合物的构型,人们引入了R/S命名规则。

该规则是根据手性中心上配位基团的优先级顺序来命名手性化合物的构型。

在这个规则中,每个配位基团都被赋予一个字母,其中“A”表示优先级最高,而“B”表示次高。

根据这个规则,一个手性中心的构型可以被命名为R或S。

3. 手性化合物的物理性质手性化合物的物理性质与其构型紧密相关。

由于镜像异构体的非重叠性,它们的物理性质可以有显著的差异。

例如,对于固体的手性化合物,其熔点和沸点可能不同,且其晶体结构也有所不同。

此外,手性化合物在旋光性方面也表现出差异。

旋光性是指手性化合物对偏振光的旋转方向和程度。

对于给定的手性化合物,其旋光性可以由其构型确定,因此具有不同构型的异构体往往具有不同的旋光性。

4. 手性化合物的化学性质手性化合物的化学性质也与其构型密切相关。

由于构型的不同,镜像异构体在与其他化合物发生反应时可能表现出不同的选择性。

这种选择性在有机合成中具有重要意义,因为它可以使得有机合成过程更加高效和经济。

此外,手性化合物还具有对映选择性。

对映选择性是指手性化合物在某种条件下选择与之对映的其他手性化合物发生反应,而忽略其镜像异构体。

这种对映选择性在药物化学中尤为重要,因为药物的效果往往与其构型密切相关。

总结:手性化合物是有机化合物中重要的一类化合物,其构型与性质紧密相关。

有机化学讲义 (12)

有机化学讲义 (12)

139g / 100ml
139g / 100ml
2.98
2.98
4.34
4.34
相同
125g / 100ml 3.23 4.82
非对映体之间性 质有明显差别
2. 对映体之间的性质差别:
物理性质:对偏振光的作用不同——有旋光性 化学性质:对手性试剂的作用不同 手性化合物对偏振光的作用——旋光性(或称光学活性)
COOH
(R,S)-酒石酸
一对对映体
酒石酸立 体异构体 性质比较
COOH
H
OH
HO
H
COOH
COOH
HO
H
H
OH
COOH
COOH
H
OH
H
OH
COOH
熔点: 比重(20o) 水中溶解度 pK1 pK2
171-174oC 1.76g / cm3
171-174oC 1.76g / cm3
146-148oC 1.66g / cm3
立体化学
主要内容
1、立体异构体 2、手性分子和非手性分子、手性碳 3、对映异构体和非对映异构体 4、立体结构的表示方法
5、化合物立体结构式的变换方法 6、手性碳的构型 —— R型和S型,手性分子的命名 7、手性化合物的特性——旋光性 8、分子的构象与手性(构象对映体) 9、获得手性化合物的方法,外消旋体的拆分,不对称合成
COOH
COOH
R2
H
OH
3
H
OH
R4
HO
H
COOH
非手性分子(有对称面)
手性分子(为对映体)
假手性碳的构型(用r/s表示)
相同组成的手性碳优先顺序:R型 > S型

高中化学--手性分子命名法

高中化学--手性分子命名法

专题7.D-L命名法与R-S命名法D-L system of nomenclature & R-S system of nomenclature一、D-L命名法D-L system of nomenclature【相对构型标记法】1.为了避免任意制定构型所造成的混乱,19世纪末,Fischer建议用甘油醛为标准来确定对映体的构型;它们的投影式如下:醛基在上,羟甲基在下;规定:Fischer,1852--1919①I代表右旋甘油醛,-OH在手性碳原子的右边,这种构型被定为D-型;②II代表左旋甘油醛,-OH在手性碳原子的左边,这种构型被定为L-型;③I是D-(+)-甘油醛,II是L-(-)-甘油醛,D和L分别表示构型,而(+)、(-)则表示旋光方向;④这样的规定,可能完全符合事实,也可能与事实相反;2.在选定了以甘油醛这样的构型为标准后,就可以通过一系列的化学反应,把其他旋光性化合物与甘油醛联系起来,以确定它们的构型,如:①以上各反应都只是分别在C-1和C-3两个官能团上进行,并没有改变和手性碳原子相连的-H和-OH的空间排列关系,因而都和D-(+)-甘油醛具有相同的构型,都属于D-型;②必须注意构型和旋光方向没有必然关系,从上式可以看出,D-甘油醛是右旋的,而D-乳酸却是左旋光的;③对于一对对映体而言,如果D-型是左旋体,那么L-型一定是右旋体;反之,亦然;④上述方法是以甘油醛人为指定的构型为标准的,并不是直接测定出来的,称为“相对构型”,后来通过实验测得任意指定的甘油醛的构型也是它们的“绝对构型”,自此,相对标准变成了绝对标准;⑤D-L构型表示法有其局限性,只适用于有一个手性碳原子化合物,对于含多个手性碳原子的化合物就难于表示;二、R-S命名法R-S system of nomenclature【绝对构型标记法】1.目的:由于D-L构型表示法有局限性,1970年,IUPAC建议根据绝对构型的观点,对对映异构体的构型提出了另一种表示方法,即R-S构型表示法,这种方法不需选定什么化合物作为标准,而是直接对化合物的立体结构或其透视式甚至投影式进行处理;2.R-S构型表示法原则①首先把手性碳原子所连的四个基团(a、b、c、d)按照“次序规则”的规定,进行排序;如a>b>c>d,即a的顺序最大,d的顺序最小;②再把立体结构式或其透视式中d(顺序最小)的基团,放在离观察者最远的位置,而使a、b、c所形成的平面处在观察者的眼前;③然后按照a→b→c连成圆圈,如果a→b→c是按顺时针方向旋转,这种构型就用R表示(R是拉丁文“Rectus”的首字母,是右的意思);如果a→b→c是按逆时针方向旋转,这种构型就用S表示(S是拉丁文“Sinister”的首字母,是左的意思);3.透视式观察法【必须掌握】下面是甘油醛的透视式,手性碳原子上连有四个不同的原子和基团(-H、-OH、-CHO、-CH2OH),按“次序规则”的规定排列,应是-OH>-CHO>-CH2OH>-H,-H的顺序最小,应该放在离眼睛最远的位置进行观察(虚线箭头表示观察的方向):4.Fischer投影式观察法①Fischer投影式的空间排列方式:手性碳原子在纸平面上,竖键指向后方,横键指向前方;②投影式中顺序最小的基团处在竖键上,可直接观察其他基团:若是按顺时针旋转方向排列的,则为R-构型;若是按逆时针旋转方向排列的,则为S-构型;③投影式中顺序最小的基团处在横键上,可直接观察其他基团:i.直接观察法根据Fischer投影式中各键的伸展方向观察(竖键向后,横键向前),眼睛正视最小基团;ii.互换位置法Fischer投影式在纸平面的操作法则:基团交换偶数次构型不变,交换奇数次构型改变;④小结:当顺序最小的原子或基团在横键上,这时只看其他三个原子或基团的排列顺序,如果是顺时针方向就是S-型,逆时针方向就是R-型,这和最小基团在竖键上时的结果正好相反;5.计算法①定义:一个手性化合物(a、b、c、d),根据次序规则,如果a>b>c>d,则可用数字标记为4>3>2>1,即大的基团a标以4,其次b标以3,再次c标以2,位次最小的d标以1;这样,对于任意一个手性化合物(a、b、c、d的投影式),其横轴上的两个原子或基团,数值之和减去位于纵轴上端原子基团的位次数值,若计算得出答案为±1或2或5,就是R-构型;否则就是S构型;②例子:α-羟基丙酸的几种投影式[图a];式中各原子基团对应的位次数值可以相应标记如下[图b];计算所得数值如下[图c];6.指腕法①左手※如果最小基团处在横轴的左边,就用左手作模型,先以左手腕记为最小的原子基团;※将中指、食指和大拇指按下图排列起来;※其他原子团按它们在投影式或透视式中的位置分别记在大拇指、食指和中指上;※转动手掌使最小的原子团(手腕)远离观察者,从大至小画圈;※如果为顺时针方向,则是R-构型;反之为S-构型;②右手如果最小基团处在横轴的右边,就用右手作模型进行同样的操作;③左、右手如果原子基团位次最小的,处于投影式或透视式的上边或下边,可以用任何一只手操作确定其手性构型;7.右手螺旋法①对于含一个手性碳原子的手性分子(以Cabcd表示),若与手性碳原子相连的四个原子或基团(a、b、c、d)根据次序规则先后排列如(a>b>c>d),伸出右手,首先让大拇指指向C→d键(方向C→d),然后再观察另外三个基团(a、b、c)的排列顺序(a→b→c)与其余四个手指弯曲的方向是否一致,若一致,该分子就是R-构型,反之为S-构型;【亲测有效】②含一个手性碳原子的手性分子构型判断③含两个手性碳原子的手性分子构型判断④环状手性分子构型判断。

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A,McK唧ey
A,Wynb8rgH,J^m蕊怵soc,1974,96:3906
图7

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cxy”系统

尺构型
(a>b’c)山
图8金刚烷型化合物
2.2轴手性 轴手性化合物的命名遵循与中心手性系统命名类似的规则。从沿轴的方向看,离观察者 近的两个基用优先于远离观察者的两个基团,l刊侧基团的顺序遵循顺序规则。命名时从轴的 任一方向观察分—f不影响命名结果(图9)。 以图9丙二烯型分子为例,从分子左侧观察,基团顺序为a—b—c,顺时针方向,分子为R 构型。同理,从右侧观察,基团顺序为c,d—a,也是R构型。
C,Mehta A S,Am
Ckm鼬,19“,86:1268
9叶秀林立体化学北京:北京大学H{版丰士,1999
万 方数据
1.6其他手性结构
其他结构的化合物也可能有手性,比如手性■茂铁(图6)。
n!d、
H:p/NHr一、、i,,,,F ,,≯、、.
、NH2。’

、NH2

H:K\c/cH2
I{1
图4螺手性化台物
图5八面体结构金属配合物
图6手性二茂铁化合物
2手性化合物的命名
2.1中心手性
当cxvzw系统(囝7)中的x,y,z,w是互不相同的基团时,为中心于性系统。 假定根据cIP顺序规则,取代基x,y,z,w的顺序为 x>y>z>w。现在从w基团的对面看手性中心,x--,y—z是顺时针 方向,定义手性中心为R构型,否则定义手性小心为s构型。图7 的c。y。w系统为R构型。 对于金刚烷类化合物…,可以在4个叔碳上连接4个取代基形 成4个季碳原子。若取代基选择合适,则成为手性中心。町以分别描述这些季碳原子的构掣, 也口J以将整个金刚烷型化合物作为一个整体。通常把金刚烷框架的中心看作整个化合物的丁 性中心,整体描述其构型(图8)。
分子结构是整个命名系统的基础,是命名法的根据。按分子结构可以把手l生分子分为6类n
1.1中心手性
图1显示了几种不同的手性中心,以手性中心为特征的分子称为中心手性化合物。特点 是中心原子连有4个不同的基团(或孤对电子)。中心原子可以是主族的c,si,N,P,As,s,Ge 等,也可是副族的Mn,cu,Bi,zn等。
图10轴手性化合物
≯嗽
,,知

州一)一戊:烯:酸‘21
≯一


F≮H翱 瑞
HX×。
,.(+)-l一苯业甲基一4一甲基弘己烷4
8㈣ 8~
2.3平面手性‘11 平而下性。命名举例见图13。
毒叫一 m毒麓
、、o少

蛾苯


图11轴手性化台物举例
粥一

命名此类化合物应首先选择包含原子数最多的平面作为手性平面。然后选择导引原子, 选择离手性平面最近的、优先级摄商的原子作为导引原子(图12)。从与导引原子相连的手性 平面中的原子开始编号,在平而』二依次沿邻按的优先级最高的原子编号。从导引原子的方向
第22卷第4期
大学化学
手性化合物的命名
王永梅张文昊翟玉平
(南开人学材料化学系天津300071)
摘要在总练各种手性化合物命名的基础上,加入f硅,氨,磷,硫,砷手性化台物的命名、着
重阐述了新型手性分子的命名法则,并配蹦实倒说明c
随着不对称合成的快速发展,手性化合物的结构和类型日渐丰富。手性碳化合物绝对构 型的命名已为人们熟知,而新的手性化合物,如平面手性、螺手性的命名成为需要解决的问题。 本文在总结前人T作的基础上,较全面地归纳了各种手性化合物的命名。 1手性化合物的分类 分了存存手性的条件是分子实物和镜像不能重合。
3.3磷和砷”1 膦,肿与胺小同,在常温F构型的翻转可以忽略。无论是三价的膦和胂或带正电荷的阴级 鳞盐和钟盐,还是膦酸的血价衍生物,所连基团不同时都可以具有手性,能够拆分刘映异构体。 命名举例见俐19。
3.4硫”o
以硫为中心元素的手性化合物包括各种不对称取代的多价硫化合物。无论是锍盐,亚磺 酸酯,或是业砜都可以成为能够拆分的手性化合物。 命名举例见图20。
}}i于环的张力,与烯碳相连的两个碳原子并不在双键甲面r。
2.4螺手性‘11
螺手性化合物是化合物中比较特殊的情况,分子成右手螺旋或左手螺旋,分别记为M和 P。从螺旋轴的顶部看,顺时针方向的螺旋记为P,逆时针方向的螺旋记为M(图14)。
2.5八面体结构“J
将顺序规则扩展后可以把按八面体结构排列的原子或基 团按优先级排序。顺序规则应用于六取代的分子时比较特 殊。将取代基中优先级最高的基蹦编为l号(按普通顺序规 则),与l号基团相对的基团编为6号(不管其优先级),如果 1号空缺则将基团中优先级最小的基团编为6号。其余4个 基用成一个平而,通常将平而上优先级最高的编为2号。与2 号相邻的优先级最高的基团编为3号。观察者而对由l,2.3 号组成的平面,如果1,2,3编号沿顺时针,圮整个分子为R构型
53
万 方数据

a>b.c)d
毋a

图9轴手性化合物的命名
(从分子左侧观察)
图lo中上半部分的直箭头表示、衙手性轴的观察方向,下半部分表示该观察方向分子特征 基团的顺序。命名举例见图11。

n◇渊
联蓑酚(刖
S H
螺二酮(尺1


历己烷Ls)
fa>b,c=)d)
。毋咀 串。
丙一烯(只)
(a>b.c)d1
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孙/赣篙H尸
(∞一V基乙基苄基苯基铵碘化物
玲 .∥
ls)-9一苯基一6一氮杂一曝-五5]一十烷一。一箍酸乙酯礴自手盐)
图16带有一个正电荷的不对称季铵盐
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,h/“波。,
僻)一甲基乙基苯基胺氧化物


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(却一Ⅳ一巾基凹氧喹啉-Ⅳ一氧化物
图17不对称叔氨的氧化物
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口)一4-羧基历己酮婀(轴手性) 图18氮的轴手性化合物
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Edln0ⅡNew
York:John wlley
&Sons.2(】01 2 3 4 5 6 7 8
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Wate玛W L。UⅡⅡw s.Ca辩no
C,山H Ckm%c,1968,90:674l

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55
万 方数据
3其他元素形成的手性化合物 从原子结构和成键看,与碳元素相似的元素主要有硅,氮,磷,硫,砷。下面分别简要介绍。
3.1硅
硅和碳是同族元素,成键形式相同,命名硅的手性化合物可按命名手性碳的法则直接命
名,舟此不赘述。 3.2氦”1
胺类化合物自3个基冈和一对孤对电子,成假四面体排列,在连有3个不同的取代基时是 有丁性的。在正常情况F,构型快速翻转,对映异构体是尤法拆分的。若孤对电子被固定,如 成季铵盐、叔胺的氧化物等,或氮原子处于构型稳定的杂环上或环中,无法反转,对映异构体就 町以拆分。命名举例见Jj孥|16~图18。
56
万 方数据
…/℃Ph №/鼍孙
印-甲摹乙摹苯基膦(孤对电了为晶小幕哥)
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㈣・幻,一轻苯-2-苯基Fq氢异辩啉演化物
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(目一10一甲基吩0弧肿.2一段酸
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固・玲氯苯甲酰甲蔓一2.苯基四氯异钟啉溴化物
图19磷和砷的手性化合物命名举例
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∽一甲基乙基羧甲基锍溴化物
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④中-甲苯亚磺酸7.酯(固一m一羧苯基甲基砸矾
图20硫的手性化合物命名举例
参考文献
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Q,Li

M,c}ⅢA
s c
MlⅢples
a力d
(c)(d)盒属配台物,矿一仃健可看成被6个一健取代(d),整个分子的手性可山手性平面上最优先原子(箭
头所指)的于性决定:将该原子看成中心手性系统的中心原子,连结金属原子和环上与之相连的3个原子。 该中心原子的手性即为整个分子的手性。(”)(c1)的手吐都足舻。

导目I原子
图13曰-(一)-反-环辛烯㈨
看手性平面,如果编号沿顺时针,此分子记为加,如果编号沿逆时针,此分子记为ps。p表示
万 方数据
导引原子
导引原子
(a)
椠。
(b)
最㈣
(c) (d)
图12一些平面手性化合物 (a)导引原了c,原子顺序O_c2_c3,Br,逆时引方向,构型ps。
(b)导引原子c,j糸子顺序c1,c2-如一Br,逆时针方向,构型ps。
蠹≮/、撕甲哪
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图3平面手性化合物52万 方数据 Nhomakorabea.4螺手性…
螺手性化合物是化合物中比较特殊的情况,分子成右手螺旋或左手螺旋。分子不在一‘个
平面上,产生手性(图4)。 1.5八面体结构
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