重氮化合物
第16章 重氮化合物和偶氮(2012)(1)
历程：
O AgO RC CHN2 - N2
O R C .. CH H2O RCH2COOH RCH2COOR' RCH2CONH2
R CH C O + R'OH NH3 （烯酮）
（3）与醛酮的反应
O R R
O + -CH2 N+ N
O R' + CH2N2 R R
-
C
C O C
CH2R' CH3
3) 被-CN和-NO2取代
N2+ClCuCN/KCN CN + N2
Gattermann reaction 由于-CN可以水解成羧基, 故此也为把羧基引入苯环的方法。
HBF4/NaNO2 NaNO2 Cu
O2N
NH2
O2N
N2+Cl-
O2N
NO2
4) 被-H原子取代 (重氮盐的还原)：
CH3CH2OH
+N
N Cl-
芳香族重氮盐稳定性大于脂肪族重氮盐
苯环中的p-轨道与 两个氮原子上的p轨道平行，有π-π 共轭。
脂肪族重氮盐非常不稳定一旦生成，立刻分解! 芳香族重氮盐也很活泼，但在0~5℃可稳定存在。所以，芳 香族重氮盐在有机合成上可用来制备一系列芳香族化合物和 有颜色的化合物。
重氮盐的性质与铵盐类似，溶于水、能电离等；与碱作用可 生成重氮碱：
-O S 3
N N H
N+(CH3)2
黄
甲基橙
红
研究表明，偶氮化合物的颜色与分子中所含的偶氮基-N=N-以 及分子的结构有关。
1）颜色与化合物结构的关系
自然可见光：400-800 nm；波长越短，能量越高，颜色越浅。 反之亦然。 互补光：若两种不同波长的光混在一起能变成白光，则称其 为互补光。如红与青绿色光等。 物质的颜色：就是吸收了某一互补光的结果。如吸收红色则 显青绿色；反之则显红色。
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物
CH3COONa 0-5 C
。
NaO3S
N=N
N(CH3)2
甲基橙 （酸红碱黄，变色范围pH3.1-4.4）
能产生颜色的有机物一般都含有生色基和助色基。 能产生颜色的有机物一般都含有生色基和助色基。
27
生色基一般含有共轭体系， 生色基一般含有共轭体系，如：
11
例如：
从 OH
Br 溴会在碱熔时水解
NO2
NO2
Br2/Fe Fe+HCl
NH2 Br OH Br
解：
混酸
50 C
。
N2+ HSO4HNO2+过量H2SO4 0－5 C
。
H2O
Br
Br
12
例如: 由苯制取间硝基苯酚。 例如 由苯制取间硝基苯酚。
部分还原
13
、－Cl、－ 、－I) ⑶重氮基被卤素取代 (X=－F、－ 、－ 、－ － 、－ 、－Br、－
近来报导用重氮氟磷酸盐代替重氮氟硼酸盐，产率高 近来报导用重氮氟磷酸盐代替重氮氟硼酸盐，产率高: 重氮氟磷酸盐代替重氮氟硼酸盐
16
例： 解： CH3
CH3 由
CH3 F
CH3
混酸
CH3 + NO2
CH3
Fe+HCl (CH3CO)2O
CH3 NHCOCH3
HNO2+过量H 2SO4 0-5 C
NO2
偶氮染料———苏丹红 苏丹红 偶氮染料
30
苏丹红，学名苏丹，分为Ⅰ 苏丹红，学名苏丹，分为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ号，是一类合 成型偶氮染料, 主要用于溶剂、 成型偶氮染料 主要用于溶剂、油、蜡、汽油增色以及鞋和 地板等的增光。 地板等的增光。 在苏丹红事件中，包括30家企业的 家企业的88个食品样品先后被 在苏丹红事件中，包括 家企业的 个食品样品先后被 检出含有苏丹红Ⅰ 检出含有苏丹红Ⅰ号。中国检验检疫科学院食品安全研究所 副所长储晓刚表示，送检的几份（鸭蛋）样品里苏丹红Ⅳ 副所长储晓刚表示，送检的几份（鸭蛋）样品里苏丹红Ⅳ号 含量最高达到0.137ｍｇ／ｋｇ。国际癌症研究机构将苏丹 ｍｇ／ｋｇ。国际癌症研究机构将苏丹 含量最高达到 ｍｇ／ｋｇ。 号列为三类致癌物。 红Ⅳ号列为三类致癌物。
重氮、偶氮化合物的命名
谢
制作人：
谢
刘德秀
氯化重氮苯 重氮苯盐酸盐
N-苯氨重氮苯
N—OH
CH3CH=N2
重氮乙烷
N
氢氧化重氮苯
3
二、偶氮化合物 偶氮化合物是含有－N=N－官能团，且该官 能团的两端都与烃基相连的化合物。
CH 3 N N CH 3 C CH 3
N
N
C CN
CH 3
CN偶氮苯N N N（H3）2偶氮异丁腈对-二甲基氨基偶氮苯
药用基础化学/ 含氮的有机化合物
重氮、偶氮化合物的命名
一、重氮化合物 定 义：重氮化合物是指含有重氮基官能团，且 该官能团的一端与芳香烃基或与1个二价烃基直接 相连，而另一端与非碳的其它原子或原子团相连 的化合物。 官能团：重氮基（－N=N－或N≡N=）
一、重氮化合物
N
+
NCl
N N NH
重氮化合物的反应
重氮化合物的反应
重氮化合物是一类含有重氮基（-N=N-）的有机化合物。
它们
是通过使一胺与硝酸盐反应而得到的。
重氮化合物是有机化学中重要的中间体，可以进一步用于合成各种不同的有机化合物。
重氮化合物的反应主要包括以下几种：
1. 重氮化反应：主要是将胺类化合物与硝酸盐反应生成重氮化合物。
该反应一般需要催化剂的存在，如亚硝酸银。
例如，苯胺与亚硝酸钠反应可以得到苯重氮盐。
2. 重氮化合物的消除反应：重氮化合物可以发生消除反应，生成亚硝基化合物。
这种反应多发生在碱性条件下，如用碱性溶液处理重氮化合物。
例如，苯重氮盐经过碱处理可以生成苯亚硝酸盐。
3. 转位反应：重氮基可以发生转位反应，使得重氮位点的位置发生变化。
这种反应广泛用于有机合成中。
例如，苯甲醛的重氮化合物可以经过转位反应，生成对位的重氮化合物。
4. 取代反应：重氮化合物可以进行取代反应，与其他化合物进行取代反应。
这种反应可以生成含有重氮基的新化合物。
例如，苯重氮盐可以与芳香胺反应，生成偶氮化合物。
5. 重氮化合物的还原反应：重氮化合物可以被还原为相应的胺类化合物。
这种反应可以利用还原剂，如亚硫酸盐等。
例如，苯重氮盐经过亚硫酸钠的还原可以得到苯胺。
总的来说，重氮化合物的反应种类较多，可以根据需要进行相应的操作和控制，以得到所需的有机化合物。
重氮化合物和偶氮化合物
一、重氮、偶氮化合物和重氮盐
1、偶氮化合物
2、重氮化合物
含—N=N—（偶氮基）
含—N=N—（偶氮基）
两端直接与两个烃基相连 只有一端直接与烃基相连
-N=N- -OH
-N=N-OH
3、重氮盐 分子中具有
+-N2Cl
+-N2X
XX-=-表Cl示-、一Br价-、酸H根SO-4
BF4-
+-N2Br
注意：制备酚时，通常用芳香族重氮硫酸盐，在强 酸性的热硫酸溶液 （40%~50%）中进行。
用途：将—NH2转变为—OH
3、 被卤原子取代
ArN2HSO4 + KI △ Ar-I + N2↑+KHSO4
ArN2Cl
CuCl HCl Ar-Cl + N2↑
CuBr ArN2Br HBr Ar-Br + N2↑
N
N
· ·
+
N
N··
三、重氮盐的性质 重氮盐的化学性质非常活泼 放出氮的反应 （N2） 保留氮的反应
（一）放氮反应
重氮盐中的重氮基可被-H、-OH、-X、-CN取代， 同时放出氮气。
1、 被氢原子取代 ArN2HSO4+H3PO2+H2O →Ar-H+N2↑+H3PO3+H2SO4 ArN2HSO4+HCHO+NaOH → Ar-H+N2↑+HCOONa 重氮盐与乙醇作用，重氮基亦可被氢原子取代 ArN2HSO4+C2H5OH → Ar-H+N2↑+CH3CHO 注意：往往用有途副：产从物苯醚环生上成除。去—NH2或—NO2
+-N2HSO4
重氮化和偶合反应
重氮化和偶合反应是重要的有机合成反应，在精细化工中有很重要的地位，该类反应在染料合成中应用很广，是两个主要的工序。
可合成酸性、冰染、直接、分散、活性、阳离子等类型的染料，还可合成各类黄色、红色偶氮型有机颜料。
一.重氮化和重氮化合物1.重氮化反应及影响因素芳香族伯胺和亚硝酸作用生成重氮盐的反应称为重氮化。
重氮化反应要在强酸中进行，实际上是亚硝酸作用于铵离子。
由于亚硝酸不稳定，通常使用亚硝酸钠和盐酸或硫酸，使反应生成的亚硝酸立刻与芳伯胺反应，避免亚硝酸的分解。
为了使反应能顺利进行，必须首先把芳伯胺转化为铵正离子。
芳胺的碱性较弱，因此重氮化要在较强的酸中进行。
有些芳胺碱性非常弱，要用特殊的方法才能进行重氮化。
重氮化是放热反应，重氮盐对热不稳定，因此要在冷却的情况下进行，一般都用冰盐浴冷却，并调节亚硝酸钠的加入速度，维持反应温度在0℃附近，由于重氮盐不稳定，一般就用它们的溶液，随做随用。
固体重氮盐遇热或震动、摩擦，都将发生爆炸，必需应用某些稳定性好的固体重氮盐时，也需谨慎小心。
自重氮化反应发现以来，人们为了弄清楚其反应的影响因素，对重氮化反应的机理进行了反复研究，已普遍接受了重氮化反应的亚硝化学说即重氮化反应是由亚硝酸产生的亲电质点对游离芳伯胺基进行亲电取代反应的机理，其反应的主要影响因素如下。
(1).酸的影响酸的影响主要考虑酸的种类、用量及浓度的影响。
重氮化所用的酸，从反应速度来说，以盐酸或氢溴酸等最快，硫酸与硝酸较次。
由反应式可以看出酸的理论用量为2摩尔，在反应中无机酸的作用是：首先是使芳胺溶解，其次可和亚硝酸钠生成亚硝酸，最后是生成稳定的重氮盐。
重氮盐一般来讲是容易分解的,只有在过量的酸液中才稳定，所以重氮化时实际上酸用量过量很多，常达3~4摩尔。
反应完毕时介质应呈强酸性，PH值为3，对刚果红试剂呈蓝色，重氮化过程经常检查介质的PH值是十分重要的。
反应时若酸量不足，生成的重氮盐容易和未反应的芳胺偶合，生成重氮胺基化合物。
重氮化合物的反应
重氮化合物的反应1. 介绍重氮化合物是一类具有重氮基团（－N＝N－）的有机化合物，它们在有机合成中具有广泛的应用。
重氮化合物可以通过重氮化反应制备，而且它们可以进一步参与多种反应，形成不同的有机化合物。
2. 重氮化反应重氮化反应是将胺类化合物转化为相应的重氮化合物的过程。
这个过程通常涉及到亲电芳香取代反应，其中胺类化合物首先与亲电试剂（如亚硝酸钠）反应生成重氮中间体，然后中间体通过脱水反应形成重氮化合物。
重氮化反应的机理如下：在这个反应中，胺与亚硝酸钠反应生成重氮中间体，然后中间体通过脱水反应形成重氮化合物。
3. 重氮化合物的反应重氮化合物可以进一步参与多种反应，形成不同的有机化合物。
下面介绍一些重要的重氮化合物反应。
a. 废气反应重氮化合物可以与废气反应，形成相应的废气化合物。
这种反应是通过重氮基团的亲电性来实现的。
b. 底物反应重氮化合物可以与不同的底物反应，形成不同的有机化合物。
例如，重氮化合物可以与芳香胺反应，形成相应的偶氮化合物。
这种反应被称为偶氮化反应。
c. 重排反应重氮化合物还可以发生重排反应，形成不同的化合物。
这种反应通常是通过中间体的重排来实现的。
4. 应用重氮化合物在有机合成中有广泛的应用。
它们可以用作合成其他有机化合物的重要中间体，例如荧光染料、染料前体、药物等。
重氮化合物还可以用于制备一些特殊的化合物，如高能化合物、高分子化合物等。
5. 结论重氮化合物的反应是有机合成中重要的一部分。
通过重氮化反应可以制备重氮化合物，而重氮化合物可以进一步参与多种反应，形成不同的有机化合物。
重氮化合物在有机合成中具有广泛的应用，可以用作合成其他有机化合物的重要中间体，也可以用于制备一些特殊的化合物。
重氮化合物和偶氮化合物
第十一章 含卤和含氮化合物
一、重氮和偶氮化合物的命名 偶氮化合物：分子中―N2―原子团的两端都 和碳原子相连的化合物称偶氮化合物，可表示 为：
(Ar)R N N R(Ar)如：
N N
CH3
N N
CH3
偶氮苯
偶氮甲烷
N
N
N
N
OH
对羟基偶氮苯
萘―2―偶氮苯
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§11-4重氮化合物和偶氮物
产量的50%，在《染料索引》中列入的已超过二千
个品种。从黄到黑各色品种俱全，其中又以黄、橙、
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§11-4重氮化合物和偶氮物
第十一章 含卤和含氮化合物
红、蓝品种最多，色调最为鲜艳。曾广泛用于棉、
毛、丝、麻织品以及合成纤维的染色，也用于塑料、
皮革、橡胶制品的染色。但由于偶氮染料在生产时 使用芳胺等作为原料，在化学染料中某些残留芳胺 也会残存在纺织品上。这些微量的残留芳胺可以通 过汁腺侵入人体致癌，损坏人们的健康。一些国家
第十一章 含卤和含氮化合物
0~5℃
NH3+NaNO2+ HCl
N2Cl +NaCl+H2O
实际制备重氮盐为
三、重氮盐的性质 1.放氮反应 重氮基在一定的条件下，可以被卤素、氰基、 羟基、氢原子等取代，生成相应的芳香族衍生物， 并放出氮气。
（1）被羟基取代 重氮盐和硫酸共热发生水解，
生成酚并放出氮气。
第十一章 含卤和含氮化合物
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§11-4重氮化合物和偶氮物
第十一章 含卤和含氮化合物
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第十六章 重氮化合物和偶氮化合物——重氮化合物和偶氮化合物分子中都含有－N2－官能团。
偶氮化合物：－N2－官能团的两端都和基团碳原子直接相连的化合物偶氮甲烷 偶氮苯偶氮二异丁腈 对羟基偶氮苯 重氮化合物：－N2－官能团一端与非碳原子直接相连的化合物氯化重氮苯 苯重氮氨基苯 （或重氮苯盐酸盐）重氮苯硫酸盐 4-羟基- 4’-甲基偶氮苯16.1 重氮化反应伯芳胺在低温及强酸（主要是盐酸或硫酸）水溶液中，与亚硝酸作用生成重氮盐的反应称为重氮化反应。
强酸需过量；过量的亚硝酸可用尿素除去。
重氮苯盐酸盐重氮苯硫酸盐H 3CNNCH 3N NC NNC N NH 3CCNCNCH 3CH 3CH 3OHN N H NN N ClN N HSO 4N NOHH 3CNH 2N 2Cl + HONO + HClo + 2H 2O(NaNO 2 + HCl)NH 2N 2HSO 4+ HONO + H 2SO 4<5o C+ 2H 2O(NaNO 2 + H 2SO 4)重氮盐能和湿的氢氧化银作用，生成类似季铵碱的强碱——氢氧化重氮化合物。
重氮盐的结构重氮盐能和铵盐相似，其结构式如下重氮盐的特点1. 是线形结构；2. 两个氮原子上的 π 键是共轭的。
重氮盐的物理性质⏹ 具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂。
⏹ 具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂。
⏹ 在冷的水溶液中较稳定，但在较高温度时容易分解。
故重氮化反应需在低温下进行。
影响重氮盐稳定性的因素⏹ 重氮盐的稳定性和苯环上的取代基以及重氮盐的酸根有关。
⏹ 取代基为卤素、硝基、磺酸基等时会增加重氮盐的稳定性。
芳基重氮硫酸盐比其盐酸盐稳定，而氟硼酸的重氮盐更稳定，只有在高温下才会分解。
重氮化反应的历程ArN 2X + AgOH ArN 2OH + AgX ↓NN Ar X －或简写为ArN 2X苯重氮离子的结构ArN 2＋ArN 2X+ X －NaNO 2 + HClNaCl + HONOHONO + HCl+NO + -Cl + H 2O16.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用⏹ 重氮盐的化学性质非常活泼，可把其许多化学反应归纳成两大类： （1）放出氮的反应－重氮基被取代的反应 （2）保留氮的反应－还原反应和偶合反应16.2.1 放出氮的反应⏹ 重氮盐中的重氮基可被羟基、氢、卤素、氰基等原子或基团取代，在反应中同时有氮气放出。
⏹ 通过重氮化反应，可将芳环上的氨基转化成许多其他基团。
（1）被羟基取代⏹ 将重氮盐的酸性水溶液加热，即发生水解，放出氮气，并有酚生成。
一般用重氮硫酸盐，在较浓的强酸溶液（如40～50％硫酸）中进行——避免反应生成的酚与未反应的重氮盐发生偶合反应。
若用重氮苯盐酸盐，则时常有副产物氯苯生成。
有机合成上的应用⏹ 通过生成重氮盐的途径而使氨基转变成羟基。
用于制备不能用芳磺酸钠碱熔制得的酚类。
——间溴苯酚的制备H 2NNO+HN H N H N +NN H 2N 2Cl -- H 2OArN 2HSO 4 + H 2加热+ArOH + N 2 + H 2SO 4CH 3N 2HSO 4+ H 2H CH 3OH+ N 2 + H 2SO 4NH 2BrN 2HSO 4BrOHBr224(2)被氢原子取代重氮盐与还原剂次磷酸（H3PO2）或NaOH －甲醛溶液作用，则重氮基可被氢原子所取代—反应历程：重氮盐与醇的反应⏹ 重氮盐与乙醇作用，重氮基也可被氢原子取代，但往往有副产品醚生成。
重氮盐与乙醇作用，重氮基也可被氢原子取代，但往往有副产品醚生成。
如果用甲醇代替乙醇，醚的生成量很大。
因重氮盐由伯胺制得，本反应提供了一个从芳环上除去－NH2的方法，该反应又称为脱氨基反应。
脱氨基反应在合成上的应用利用脱氨基反应，可在苯环上先引入一个氨基，借助于氨基的定位效应来引导亲电取代反应中取代基进入苯环的位置，然后在把氨基除去。
——1,3,5-三溴苯的制备NO 2NO 2N 2HSO 4NO 2OHNO 2混酸△NH 2NO 24224ArN 2HSO 4 + H 3PO 2 + H 2O ArH + N 2 + H 3PO 3 + H 2SO 4ArN 2Cl + HCHO +2NaOHArH + N 2 + HCOONa + NaCl + H 2OArN 2+ + H 2PO 2- + N 2↑ +H + + H 2PO 2 - H 3PO 2ArH 22ArN 2++H 22+ N 2↑ +Ar H 2PO 2+Ar+ H 22+ H 3PO 2ArH H 2PO 2+ + 2 H 2OH 3PO 3 + H 3O +ArN 2HSO 4 + C 2H 5ArH + N 2 + CH 3CHO + H 2SO 4ArN 2HSO 4 + C 2H 5ArOC 2H 5 + N 2 + H 2SO 4NH 2NH 2BrBrBr2224N 2HSO 4BrBrBr25BrBrBr（3）被卤原子取代⏹ 重氮盐的水溶液的和KI 共热，重氮基即被碘所取代，生成碘化物并放出N2。
将碘原子引入苯环的一个好方法，产率高。
反应历程属于S N 1历程桑德迈尔反应(Sandmeyer Reaction)⏹ 因Cl －和Br －的亲核能力较弱，不能发生上述反应，要发生需亚铜盐作催化剂。
⏹ 在CuCl/浓HCl 或CuBr/浓HBr 溶液存在下，其相应重氮盐受热后转变成氯代或溴代芳烃——桑德迈尔反应。
通式：桑德迈尔反应历程——属于自由基历程NH 2NH 2BrCH 3NaNO 224N 2HSO 4BrCH 3C H OHBrCH 3CH 3NHCOCH 3CH 32(2) OH -, H 2OArN 2HSO 4 + KI加热ArI + N 2 + KHSO4NO 2NH2NO 2N 2HSO 4KINO 2INaNO ,H SO N N++I -IArCl + N 2ArN 2Cl ArBr + N 2ArN 2BrClNH 2HBrCuBrClN 2BrClBrNO 2NH 2CuClNO 2N 2ClNO 2ClCuCl + Cl -Ar CuCl 2ArArCl ArN 2+ + CuCl 2- + N 2↑ +CuCl 2 - + CuCl+ CuCl 2伽特曼反应在Cu/浓HCl 或Cu/浓HBr 溶液存在下，其相应重氮盐受热后转变成氯代或溴代芳烃，但产率低。
希曼反应(Schiemann Reaction)——将氟原子引入苯环的常用方法⏹ 将氟硼酸加到重氮盐溶液中，使生成重氮盐氟硼酸沉淀，经分离并干燥后再小心加热，即逐渐分解而制得相应的芳香族氟化物。
可用重氮氟磷酸盐代替重氮氟硼酸盐，提高产率（4）被氰基取代⏹ 重氮盐与氰化亚铜的KCN 溶液或在铜粉存在下和KCN 溶液作用，则重氮基可被氰基取代，生成芳腈。
——桑德迈尔反应——伽特曼反应o 氰基可通过水解而成羧基，故这是通过重氮盐将羧基 引入苯环的较好方法。
ArCl + N 2ArN 2Cl ArBr + N 2ArN 2BrCuArN 2X4ArN 2BF4加热ArF + BF 3 + N 2CH 3N 2Cl△CH 3N 2BF 4CH 3FCH 3NH 2NaNO CH 3N 2Cl△CH 3N 2BP 6CH 3FArN 2ClArCN + N 2ArN 2HSO 4KCNCuArCN + KHSO 4 + N 2HClNaNO CH 3BrCH 3BrCH 3H NH 2N 2ClCN CH 3BrCOOH216.2.2 保留氮的反应（1）还原反应重氮盐以氯化亚锡和盐酸（或Na2SO3）还原，可得到苯肼盐酸盐，再加碱即得苯肼。
如用较强的还原剂（如锌和盐酸）则生成苯胺和氨。
苯肼的性质⏹ 苯肼是无色液体，沸点241℃，熔点19.8℃，不溶于水。
苯肼在空气中很容易被氧化而呈深黑色，毒性较大，使用时应特别注意。
苯肼是常用的羰基试剂，也是合成药物和染料的原料。
（2）偶合反应重氮盐与酚或芳胺作用，由偶氮基－N ＝N －将两个分子偶联起来，生成由颜色的偶氮化合物，这个反应称为偶合反应或偶联反应参加偶合反应的重氮盐，称为重氮组分，与其偶合的酚和芳胺叫做偶联组分。
偶合反应是制备偶氮染料的基本反应 1）与酚偶合对羟基偶氮苯（桔红色）——反应历程：重氮正离子作为亲电试剂，对芳环上进行亲电取代反应N 2Cl +OHNaOH,H 2O N N OH0oCN 2ClN 2423N SO 3Na2NH NH SO 3Na2NH NH 2.HClNH NH 2N 2Zn, HClNH 2+ NH 3若对位已有取代基，则在邻位发生偶合。
与酚偶合的反应条件——在弱减或中性条件下进行；不宜在强碱条件下进行⏹ 因为在碱性溶液中酚成为苯氧基负离子，更容易发生亲电取代反应，故而有利于偶合反应的进行。
⏹ 如果溶液的碱性太强（PH>10），则对反应不利，因为重氮盐将与碱作用生成不能进行偶合反应的重氮酸或重氮酸根负离子2）与芳胺偶合对(N,N-二甲基)偶氮苯（黄色）在弱酸性或中性溶液（PH=5－7）中进行，不宜在强酸性溶液中进行。
因为强酸性溶液中，胺成为铵盐，－NH3＋是强的间位定位基，使苯环电子云密度降低，不利于偶 合反应的发生。
与芳伯、仲胺偶合时的重排重氮盐与伯芳胺或仲芳胺发生偶合反应，可以是苯环上的氢原子被取代，也可以是氨基上的氢原子被取代。
若对位已有取代基，则重排生成邻氨基偶氮苯。
N 2Cl +N(CH 3)2AcOH,H O N NN(CH 3)2PH=5～7, 0C与间位有供电子基芳胺的偶合如果重氮盐与间甲苯胺偶合，则主要发生苯环上的氢原子被取代的反应，由于甲基的存在增加了苯环的活泼性，而有利于苯环上的亲电取代反应的缘故。
与萘酚或萘胺的偶合重氮盐与α－萘酚或α－萘胺偶合时，反应在4位上进行，若4位已被占据，则在2位上进行。
重氮盐与β－萘胺偶合时，反应在1位上进行，若1位被占据，则不发生反应。
介质的PH 对偶合的影响反应使介质的PH 对同时具有氨基和酚羟基的化合物进行偶合使位置的选择显得十分重要。
N NOHN 2N NNH 2N NOHN NH 2N 3HHO 316.3 偶氮化合物和偶氮染料芳香族偶氮化合物的通式为Ar －N ＝N ＝Ar ’，都具有颜色，性质稳定，可广泛地用作染料，称为偶氮染料。
其中有些偶氮化合物由于颜色不稳定，可作分析化学的指示剂。
偶氮化合物可用适当的还原剂（SnCl2+HCl 或 Na2S2O4）还原生成氢化偶氮化合物，继续还原 则氮氮双键断裂而生成两分子芳胺。
偶氮染料是最大的一类化学合成染料，约有几千个化合物，这些染料大多是含有一个或几个偶氮基（-N=N-）的化合物。