酶法合成植物甾醇酯工艺的研究进展
植物甾醇的改性研究进展
植物甾醇的改性研究进展何文森;王慧慧;马海乐;贾承胜;冯骉【摘要】植物甾醇是-类具有降血脂功能的天然活性成分,因其具有不溶于水、油溶性低等特点,极大地限制了它的实际应用.通过对植物甾醇进行改性,可以有效改善其溶解性,提高其生物利用率.植物甾醇的改性研究主要分3个部分,即改善其油溶性、水溶性及其他改性.对国内外近十年来关于植物甾醇的改性研究进展进行综述,重点介绍了离子液体催化合成植物甾醇酯以及改善植物甾醇水溶性的研究进展,并展望了未来的研究方向.【期刊名称】《中国油脂》【年(卷),期】2015(040)011【总页数】6页(P85-90)【关键词】植物甾醇;改性;油溶性;水溶性【作者】何文森;王慧慧;马海乐;贾承胜;冯骉【作者单位】江苏大学食品与生物工程学院,江苏镇江212013;江苏大学食品与生物工程学院,江苏镇江212013;江苏大学食品与生物工程学院,江苏镇江212013;江南大学食品学院,江苏无锡214122;江南大学食品学院,江苏无锡214122【正文语种】中文【中图分类】TS229;TS202.3综合利用植物甾醇是植物中天然存在的一种以环戊烷多氢菲为主体骨架的生物活性成分，主要包括β-谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇和菜籽甾醇4种。
植物甾醇主要存在于豆类、谷物、水果、蔬菜、坚果及其副产品中。
目前，植物油精炼过程产生的脱臭馏出物是植物甾醇的主要来源；另外，造纸业副产物妥尔油也含大量的植物甾醇，是植物甾醇的另一重要来源[1-2]。
研究表明，植物甾醇对人体无毒副作用，具有重要的生理功能，如降胆固醇、消炎、预防心脑血管疾病、抗癌、退热、防治前列腺疾病、美容等，可被广泛应用于食品、医药和化妆品等行业[3-5]。
植物甾醇被科学家誉为“生命的钥匙”，同时也被国际营养学会和生命科学学会推荐为未来十大功能性营养成分之一。
目前，植物甾醇在各个国家受到广泛关注并得到了积极认可。
2000年美国食品药品监督管理局(FDA)就已经将植物甾醇及甾醇酯列入一般公认安全的名单，批准添加植物甾醇或甾醇酯的产品可以使用“有益健康”标签[1]；2002年欧洲食品科学委员会通过了植物甾醇酯的安全性评估；2010年我国卫生部批准植物甾醇酯可作为新资源食品使用[6]。
植物甾醇酯和植物甾烷醇酯的制取和应用研究进展
收稿日期:2003-05-22;修回日期:2003-11-26作者简介:刘军海(1963-),男,副教授/在读博士;主要从事油脂改性及油厂副产品开发的研究。
文章编号:1003-7969(2004)02-0043-04 中图分类号:TQ64519+8 文献标识码:A植物甾醇酯和植物甾烷醇酯的制取和应用研究进展刘军海1,2,裘爱泳1,张海晖1(1.江南大学食品学院,214036江苏省无锡市惠河路170号;21聊城大学化学化工学院,252059山东省聊城市文化路34号)摘要:植物甾醇和植物甾烷醇在化学催化剂或生物催化剂作用下同脂肪酸酯化或同脂肪酸甲酯或三酰甘油酯酯交换可形成植物甾醇酯和植物甾烷醇酯。
介绍了国外近年来植物甾醇酯和植物甾烷醇酯的各种制备方法,包括化学合成、酶催化合成、超临界酶催化合成法,及其在食品、医药、化妆品中的应用。
关键词:植物甾醇;植物甾烷醇;植物甾醇酯;植物甾烷醇酯;酯化/酯交换;制取;应用植物甾醇、甾烷醇及其酯通过抑制胆固醇在小肠内的吸收,可有效地降低血浆胆固醇浓度[1]。
将其添加到专用食品中作为功能性食品,具有降总胆固醇和低密度脂溶蛋白(LDL)胆固醇浓度的作用[1~3]。
因此,近几年来,植物甾醇酯和植物甾烷醇酯的制取及应用受到食品和油脂专家的高度重视[1~23],其制取及应用在国内尚未见文献报道。
本文根据有关文献阐述植物甾醇酯和植物甾烷醇酯的制取及应用,旨在开发和利用植物甾醇酯和植物甾烷醇酯。
1 植物甾醇酯和植物甾烷醇酯的制取1.1 制取途径植物甾醇酯和植物甾烷醇酯的制取一般通过相应的甾醇化合物同脂肪酸酯化或同脂肪酸甲酯酯交换,或通过它们同脂肪酸卤化物或脂肪酸酸酐反应来制取[2]。
其制取途径如下:途径1:植物甾醇酯+H 2氢化植物甾烷醇酯植物甾醇/甾烷醇+脂肪酸酯化脂肪酸植物甾醇酯/甾烷醇酯植物甾醇/甾烷醇+有机酸酯化有机酸甾醇酯/甾烷醇酯途径2:植物甾醇/甾烷醇+脂肪酸甲酯酯化植物甾醇酯/甾烷醇酯途径3:植物甾醇/甾烷醇+脂肪酸卤化物或脂肪酸酸酐酯交换植物甾醇酯/甾烷醇酯途径4:植物甾醇/甾烷醇+甘油三酸酯酯交换植物甾醇酯/甾烷醇酯+甘油在上述途径中有机酸可以是羟基酸或二元羧酸(如酒石酸、琥珀酸(酐)、戊二酸、氢代戊二酸、苹果酸、柠檬酸、乳酸、丁酸、乙酸、丁二酸、丙酸、异丙基豆蔻酸、抗坏血酸、胆汁酸等);脂肪酸可以是C 8~C 22的饱和、单不饱和或多不饱和脂肪酸;催化剂可以是化学催化剂或生物催化剂。
植物甾醇和植物甾醇酯开发进展
＜＜ ＜＜＜＜＜ ＜＜＜＜ ＜＜＜ ＜＜＜＜ （（＜＜ ＜＜ ＜＜＜＜ ＜＜ ＜＜ ＜＜＜＜ ＜＜＜ ＜＜＜ ＜＜ ＜＜＜＜ ＜＜＜ ＜＜＜＜ ＜＜＜ （＜＜ ＜＜＜ ＜＜＜ ＜＜＜ ＜＜＜ ＜＜＜ ＜＜＜ ＜ ＜（＜ （＜（＜ （＜ ＜＜＜ ＜ ＜
ｓｌ ｎｔｄ ａ ｎ — ｏ ｓｃｈｒ ｅ ａｉｇ ａｔ— Ｉ ｎ ｌｏ ｕ ｏ ａ ｍｉｏ ｐ ｌ ａｃａｉ ｓ ｈｖｎ ｎ Ｈ Ｖ ａ ｄ ｂｏｄ ｆ ｅ ｙ ｄ ｉ
Ｐ ｏ ｅ ｅ ｅ ｐ ０ ０，２（ ）： ０ ６ ． ｒｄ Ｒ ｓ ｖｌ ． ０ １ ５ ６ ￣ ５ Ｄ ｏ２
ｏ ｏｅ ｃ ｉｎｓ ｆｔｓ ．ａｂ ｈｄＲ ｓ １９ ，０ ： ７ ４ ３ ｆ ｖｌ ｈｔ ａ ａ ［ Ｃ ｒｏｙ ｅ， ９ ８３６４ － ３ ｎ ｉ ｌ ｅｊ ］ ２
维普资讯
医 药 化 工
５
植 物 甾 醇 和 植 物 甾 醇 酯 开 发 进 展
朱凌云
植 物 甾醇广 泛 的 存 在 于不 同陆 生及 水 生 植 物 之 料 中提取 以 甾醇 为主 的 不皂 化 物 （ 甾醇 ） 然后从 不 粗 ， 皂化 物 中精 制 甾醇 。 工业 精 制有 溶剂 结 晶法 、 络合 法 、
［３ ａ ＇Ｐ ，ＭｅｇＹ ．Ｐｅａａｉ ｆ ｕ ａｅ ｆ ｗ １］Ｙ ＷＬ ｕＱ ｎ ｎ Ｗ ｒｐｒｔ ｎ ｏ ｌ ｔｓｏ ｔｏ ｏ ｓｆ
Ｐ ｌｇｎ ｔ ｐｌｓｃｈｒ ｅ ｏｕｏ ａ ｍ ｏｙａｃａｉ ｓ＆ ｔｅ ｎｉｉ ｃ ｖｔ ｓ［ ．ａ ｕ ｄ ｈ ｉ ａｔ ｒ ａｔ ｉｅ Ｊ Ｎ ｔ ｒ ｖａ ｉ ｉ ｌ 】
１ 植物甾醇的分析方法 ． ２ １ ． 色谱 分 析 ．１ ２
测 定 甾醇 方 法较 多 ， 据早 期 资 料 记 载 ， 定 总 甾 测
植物甾醇的研究进展与趋向_植物甾醇的应用基础和开发研究_吴时敏
摘要 :阐述了当前关于植物甾醇应用基础研究的两个关键问题 , 简述了植物甾醇的开发和应用 研究现状 。
关键词 :植物甾醇 ;抗氧化 ;胆固醇 ;开发 ;分析
植物甾醇在拮抗胆固醇 、预防心血管疾病等方 面表现出的效果 , 早在 50 年前就已为人们所认识 , 直到现今 , 对它及其衍生物在这方面的作用机制仍 在进行深入系统的研究评价 ;另一方面 , 关于植物甾 醇抗氧化的构效 、量效及协同效应也成为其应用基 础研究工作中的一个关键问题 。 在前述基础上 , 对 植物的资源调查 、回收技术 、深度开发 、应用拓展 、分 析方法等研究工作也在全面铺开 。 1 应用基础研究 1.1 植物甾醇与抗氧化
附表 含植物甾醇的涂抹食品对血液中胆固醇的影响
涂抹食品(料)
总胆固醇变化率 (%)
LDL-胆固醇 变化率(%)
黄 油
植物(Flora) 人造奶油(0 .8 g ps①) 人造奶油(1 .6 g ps①) 人造奶油(3 .2 g ps①)
+2.6 0.0 -4.9 -5.9 -6.8
注 :①ps 代表植物甾醇
2002 年第 27 卷 第 3 期 中抗氧化机制 。 如果我们能完全明晰植物甾醇的抗氧化特性 ,
那么至少解决了前述的抗氧化 剂发展的瓶颈 之一 ———稳定性问题 , 植物甾醇的体内抗氧化作用环节 也有望获得圆满解决 。 至少当前已明晰 , 皮质类甾 醇是一种体内抗氧化剂 , 胆固醇与单重态氧反应的 主要产物是 5-氢过氧化物 。我国的中草药药理临床 研究也发现 , 其中所含甾醇具有清除自由基的作用 。 资源丰富的海洋生物中含有与 陆地生物不同 的甾 核 , 已鉴定的海洋甾醇达 160 种 , 它们是否也具有与 陆地生物所含甾醇清除自由基效应 , 尚需进一步研 究 。此外 , 植物甾醇与其他天然抗氧化剂的协同效 应也值得关注和研究 。 1.2 植物甾醇与心血管系统
植物甾醇应用技术研究进展
Yang Zhou 等〔25〕不使用溶剂情况下，直接催化合 成植物甾烷醇酯。考察 Lewis 酸―表面活性剂催化剂 对植物甾烷醇和不同的脂肪酸酯化影响，通过实验得 到最佳工艺条件：脂肪酸与植物甾烷醇最佳摩尔比为 2∶1，反应温度为 13 ℃，反应时间为 4 h，1% 的十二烷 基硫酸铜 Cu（DS）2 或十二烷基硫铈 Ce（DS）3 作 为催化剂，最高酯化率为 94%。催化植物甾烷醇与饱 和脂肪酸的反应，Cu（DS）2 催化选择性高于 ZnCl2 和磷钨酸。在合成不饱和脂肪酸植物甾烷醇酯时，Ce （DS）3 能抑制反应中不饱和脂肪酸氧化，催化性能优 于 Cu（DS）2。
0113ls10-11
2
粮食与油脂
2013 年第 26 卷第 10 期
备甾烷醇〔12–13〕。植物甾烷醇降低胆固醇效果优于植 物甾醇，还有许多其他生理作用：抗肿瘤作用；防治 冠心病、动脉粥样硬化的功效；止咳、祛痰作用；可以 预防结肠癌。植物甾烷醇的疏水性比植物甾醇强、稳 定性高、安全性更好，作为功能性食品添加剂更安全。
植物甾醇酯制备方法研究进展(论文)
粮食与油脂0414ls01-012014年第27卷第1期13植物甾醇酯制备方法研究进展邓 涛1，黄 岩1，何本桥1，李建新1，曹玉平2（1. 天津工业大学材料科学与工程学院， 天津 300387；2. 中粮天科生物工程（天津）有限公司， 天津 300457）摘 要：植物甾醇酯作为一种能够改善植物甾醇油溶性、降低胆固醇、降血脂和预防动脉硬化的新型功能性食品添加剂，近年来在国际食品行业中得到广泛应用和关注。
该文对植物甾醇酯制备方法进行归纳总结，分析和对比了各种制备方法优缺点，为高催化效率、易分离、无残留、低成本的催化体系研究及高效、绿色植物甾醇酯合成工艺研究提供参考。
关键词：植物甾醇酯；植物甾醇；催化剂；制备Investigation progress of preparation methods of phytosterol estersDENG Tao 1，HUANG Yan 1，HE Ben-qiao 1，LI Jian-xin 1，CAO Yu-ping 2（1. College of Material Science and Engineering ，Tianjin Polytechnic University ，Tianjin 300387，China ；2. COFCO Tech. Bioengineering （Tianjin ） CO.，Ltd ，Tianjin 300457，China ）Abstract ：Phyt o ster o l esters are kinds o f n o vel fun c ti o nal f oo d additives with impr o ving o il–s o lublity ，l o wering serum c h o lester o l and preventing arteri o s c ler o sis . In re c ent years ，phyt o ster o l esters have been widely used and co n c erned in the internati o nal f oo d industry . We summarize vari o us preparati o n meth o ds o f phyt o ster o l esters . The main synthesis o f phyt o ster o l esters are bi o l o gi c al and c hemi c al c atalyti c synthesis . The prin c iple ，te c hn o l o gy and appli c ati o n c hara c teristi c o f these meth o ds and the advantages and disadvantages o f the meth o ds are dis c ussed in o rder t o o ffering co nsults f o r the synthesis and appli c ati o n resear c h o f phyt o ster o l esters .Key words ：phyt o ster o l esters ；phyt o ster o ls ；c atalyst ；preparati o n 中图分类号：TS221文献标识码：A文章编号：1008―9578（2014）01―0013―05收稿日期：2013–10–14作者简介：邓涛（1989~ ），男，研究生，主要从事有机催化合成研究。
脱臭馏出物中酶法合成脂肪酸甲酯及提取植物甾醇的研究
脱臭馏出物中酶法合成脂肪酸甲酯及提取植物甾醇的研究肖勇生;张良;包珍;巫小波;李琎杰【摘要】[目的]探讨用固定化脂肪酶从脱臭馏出物中生产脂肪酸甲酯并提取植物甾醇的方法.[方法]以江西特产山荼油精炼过程中的脱臭馏出物为原料,采用酶法合成脂肪酸甲酯及提取植物甾醇,对反应条件进行单因素试验,确定了最佳反应工艺参数.[结果]试验表明,固定化脂肪酶添加量8％,甲醇添加量10％,在反应温度为40℃、搅拌速度为150 r/min条件下反应16 h,酯化率可达93％.且经过酯化反应,将反应液经过冷析和重结晶后,植物甾醇的提取率可达89％,纯度达到90％以上.[结论]该研究得出的合成脂肪酸甲酯及提取植物甾醇的工艺方法,可对山茶油精炼过程中的废液进行重新利用,增加了附加值,同时保护了生态环境.【期刊名称】《安徽农业科学》【年(卷),期】2013(000)021【总页数】3页(P9051-9052,9055)【关键词】山茶油脱臭馏出物;脂肪酶;脂肪酸甲酯;植物甾醇【作者】肖勇生;张良;包珍;巫小波;李琎杰【作者单位】江西省食品发酵研究所,江西宜春336000;江西省食品发酵研究所,江西宜春336000;江西省食品发酵研究所,江西宜春336000;江西省食品发酵研究所,江西宜春336000;江西省食品发酵研究所,江西宜春336000【正文语种】中文【中图分类】S216.2脂肪酸甲酯(FAME)，也叫生物柴油，是由动植物油脂或油脂与甲醇或乙醇通过酯交换工艺制成的长碳链高级脂肪酸单烷基酯，主要用于生产生物柴油和表面活性剂。
此外，脂肪酸甲酯还可用于制取洗涤剂、乳化剂、发泡剂等表面活性剂，也可制备纺织助剂、皮革加脂剂等产品［1］。
植物甾醇是植物中的一种活性成分，广泛存在于各种植物油、坚果和植物种子中，也存在于其他植物如蔬菜水果中，具有免疫调节、消炎退热、抗肿瘤、降低血脂和胆固醇、清除自由基及护养皮肤等生理功效［2］。
我国是世界油料生产大国，目前花生油和菜籽油产量为世界第一，大豆产量居世界第三，植物油脂资源丰富。
脱臭馏出物酶法制备植物甾醇酯的研究
RM IM 和 Lipozyme TL IM 进行水解反应 分别在 1h
组成为: 甾醇酯95.3% FFA0.2% 甘油三酯3.2 甾
3h 5h 8h 12h 16h 20h 取样测定反应物的甾醇 醇0.4%
含量 结果如图 2 所示
3 结论
25
Novozym 435
脱臭馏出物经过脂肪酶催化的系列反应和进一步
由Novozymes (Bagsvaerd, Denmark)公司馈赠 所有标 真空度 1.5Pa 三级蒸馏蒸发面温度 220 真空度
准物从Sigma公司(Taufkirchen, Germany)购买NaOH 异 1.5Pa
己烷 乙醚等试剂均为AR级 1.2 主要仪器
2 结果与讨论
UV-2201 型紫外-可见分光光度计 日本岛津
8h 11h 14h 取样测定 FFA 含量 结果如图 1 所示
70 65 60
统为异己烷 乙醚 95 5 vol/vol 上行展样 碘 蒸汽显色 组分迁移快慢速度依次为甾醇酯 甘油三 酯 甾醇和游离脂肪酸 采用日本岛津生产的 CS-930 型薄层色谱扫描仪对展开薄板进行定量分析 1.7 样品总甾醇含量的测定
称取 100g 脱臭馏出物于具塞三角瓶中 加入水 脱臭馏出物作为本实验出发底物 其具体组成见表 1
30g 充分混合均匀后加入 5g 固定化脂肪酶 加塞后
表 1 菜籽油脱臭馏出物的主要成分 单位%
置于水浴恒温振荡器中在温度 60 转速 250r/min 的条件下进行水解反应 定时取样分析 尽量降低馏
水分 1.9
1.3 分别采用 Novozym 435 Lipozyme RM IM 和 Lipozyme TL IM 进行水解反应 分别在 1h 3h 5h
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酶法合成植物甾醇酯工艺的研究进展董玲;郑明明;郭萍梅;李文林;黄凤洪【摘要】植物甾醇酯是一类具有降低血清胆固醇、预防心血管疾病等功效的新型功能食品添加剂.脂肪酶催化合成植物甾醇酯的途径包括与脂肪酸直接酯化、与三酰甘油酯或脂肪酸甲酯进行转酯化.介绍了国内外近年来脂肪酶催化合成植物甾醇酯的方法,并展望其开发前景,为研发环保、高效、可靠、安全的植物甾醇酯合成技术提供思路.%Phytosterol esters are kinds of novel functional food additives in lowering serum cholesterol and preventing cardiovascular disease. Phytosterol esters can be efficiently prepared from the sterols via lipase -catalyzed esterification with fatty acids and transesterification with fatty acid methyl esters or triacylglycer-ols. The synthesis methods of phytosterol esters via lipase - catalysis at home and abroad were described as well as development prospect, so as to offer reference for the research of phytosterol esters synthesis process in environmental protection,high productivity,feasibility,high security way.【期刊名称】《中国油脂》【年(卷),期】2012(037)006【总页数】5页(P58-62)【关键词】植物甾醇酯;脂肪酶;酯化;转酯化【作者】董玲;郑明明;郭萍梅;李文林;黄凤洪【作者单位】华中农业大学食品科技学院,武汉430070;中国农业科学院油料作物研究所,武汉430062;中国农业科学院油料作物研究所,武汉430062;中国农业科学院油料作物研究所,武汉430062;华中农业大学食品科技学院,武汉430070;中国农业科学院油料作物研究所,武汉430062【正文语种】中文【中图分类】TQ645.9;TS218Abstract:Phytosterol esters are kinds of novel functional food additives in lowering serum cholesterol and preventing cardiovasculardisease.Phytosterol esters can be efficiently prepared from the sterols via lipasecatalyzed esterification with fatty acids and transesterification with fatty acid methyl esters or triacylglycerols.The synthesis methods of phytosterol esters via lipase－catalysis at home and abroad were described as well as development prospect，so as to offer reference for the research of phytosterol esters synthesis process in environmental protection，high productivity，feasibility，high security way.Key words:phytosterol esters;lipase;esterification;transesterification植物甾醇是天然存在于植物中的一类微量活性成分，主要来源于菜籽油等植物油的脱臭馏出物，有着与胆固醇相似的甾核结构及稳定细胞膜中磷脂双层的功效，因此能降低血清胆固醇与低密度脂蛋白胆固醇水平，具有抗癌、抗动脉粥样硬化、抗氧化等功能，被誉为“生命的钥匙”［1－3］。
1999年美国FDA已批准添加植物甾醇的食品使用“有益健康”标签，2010年我国批准植物甾醇酯为新资源食品。
植物甾醇在其他一些领域也发挥着重要的作用，如医药品、化妆品行业。
游离的植物甾醇是弱疏水性及弱脂溶性，这就造成了其在食品或药品等行业中应用的困难。
将植物甾醇的环3位羟基进行酯化可得到植物甾醇酯，植物甾醇酯比植物甾醇具有更优的脂亲和性，同时具有更好的降低血浆胆固醇的功效［4－5］，使其按多种形式添加到食品中成为可能。
本文介绍了植物甾醇酯的酶法合成工艺条件的应用特点，并且对酶法生产植物甾醇酯的工艺进行了展望。
化学法制备植物甾醇酯工艺条件简单，易于控制和实现工业化生产，但反应温度高，有碱性催化剂参与，易产生副反应、产品褐变，导致不饱和脂肪酸氧化和植物甾醇脱水。
与化学催化剂相比，酶作为生物催化剂具有显著优势:无毒、安全，特别适合在食品工业中加以利用;催化反应过程温和且环境友好的反应条件不仅可大大节省能耗，还可避免发生副反应［6］，因此在医药、农业、环保、精细化工和食品工业等领域有着较为广泛的应用。
脂肪酶(E.C.1.3.3.1)又称三酰基甘油酰基水解酶，是指分解或合成高级脂肪酸与甘油形成的三酰基甘油酯键的酶。
其应用于油脂改性不仅能改变油脂的脂肪酸和甘油酯的组成从而改变油脂的性质，还能将油脂改良为其他高附加值的产品，如保健食品、添加剂等。
酶法制备植物甾醇酯和甾烷醇酯可以通过催化甾醇和甾烷醇与脂肪酸直接酯化、与脂肪酸甲酯或三酰基甘油的酯交换来实现［7］。
表1根据不同的脂肪酶来源总结了酶法合成植物甾醇酯的各项工艺参数。
2.1 不饱和脂肪酸植物甾醇酯的合成不饱和脂肪酸因具有数目不等的双键而易被氧化，可以通过添加抗氧化剂的方式提高不饱和脂肪酸的稳定性，但目前多数抗氧化剂不利于人体健康。
而通过不同工艺使不饱和脂肪酸和植物甾醇结合形成不饱和脂肪酸植物甾醇酯，不仅可改善植物甾醇的脂溶性，还可增强不饱和脂肪酸的氧化稳定性。
2.1.1 油酸植物甾醇酯的合成油酸属于长碳链单不饱和脂肪酸，具有降低血液中胆固醇的作用，能够预防及治疗高脂血症和动脉粥样硬化，其稳定性稍强于多不饱和脂肪酸。
油酸植物甾醇酯的熔点较低，性状为半固体或液体，有利于在食品加工中的应用［8］。
Villeneuve等［9］首先对酶种类进行了筛选，在Carica papaya、Ricinus communis和 Rhizomucor miehei、Candida antarctica B、Candida rugosa 脂肪酶中，筛选出C.rugosa脂肪酶进行催化油酸植物甾醇酯合成反应研究，结果表明用脂肪酸直接酯化比脂肪酸甲酯转酯化反应效果更好，反应最优条件为植物甾醇与油酸物质的量比1∶3，正己烷为溶剂，酶添加量5%，温度为35℃下反应 72 h，酯化率达到85.0%。
Kim等［10］采用响应面法对C.rugosa脂肪酶催化合成油酸植物甾醇酯的反应温度、底物物质的量比、酶添加量和时间对实验影响做了系统的分析，得到优化工艺条件为:正己烷为溶剂，不添加除水剂或使用减压设备，酶添加量7.2%，反应温度51.3℃，油酸与植物甾醇物质的量比为2.1∶1，17 h后酯化率达到97.0%。
2.1.2 共轭亚油酸植物甾醇酯的合成共轭亚油酸(CLA)是亚油酸一系列位置和几何异构体的混合物，主要存在于乳、乳制品和肉类中，具有提高免疫功能、减少心脏病发病率、抑制癌症形成、抗糖尿病等多种优良的生物活性。
Vu等［11］研究了共轭亚油酸、己酸、月桂酸、辛酸、癸酸等中碳链脂肪酸(MCFAs)与植物甾醇在AK、AS、AYS、Chirazyme L－2、Lipozyme RM IM、TL IM 6种不同脂肪酶催化下的反应，在55℃、磁力搅拌175 r/min、甾醇与CLA的物质的量比为1∶3、48 h条件下，脂肪酶AYS在水和己烷反应介质中酯化率最高，分别达26.8%和28.3%，6种脂肪酶的催化效果在非极性溶剂中都远大于在极性溶剂中。
李瑞等［12］以固定化脂肪酶Chirazyme L－2催化共轭亚油酸β－谷甾醇酯的合成，在正己烷介质中，最佳反应条件为:β－谷甾醇浓度0.05 mmol/mL，酸醇物质的量比1∶1，4 A分子筛添加量60 mg/mL，酶用量20 mg/mL，50℃振荡水浴反应72 h，最高酯化率可达72.6%。
2.1.3 多不饱和脂肪酸甾醇酯的合成多不饱和脂肪酸具有许多良好的生理功能，常作为添加剂应用到食品、药物及化妆品中。
α－亚麻酸(ALA)是含有3个双键的PUFAs，属ω－3类的必需脂肪酸，在亚麻籽油和苏籽油等中含量丰富，具有降血脂、降胆固醇和促进脂肪代谢、肝细胞再生等作用，对心血管疾病具有很好的预防和调节作用。
二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)是近年研究的热点，主要存在于鱼类、海藻海洋生物中，也属于ω－3类不饱和脂肪酸，除了同样具有降低胆固醇等功效，还具有提高记忆力、增强学习效果及防止视力退化的效果。
但由于其结构中存在多个双键，因此具有较弱的氧化稳定性。
Shimada等［13］考察了 Pseudomonas aeruginosa，Pseudomonas sp.及C.rugosa脂肪酶及脂肪酶AK和脂肪酶PS催化胆固醇、类固醇及谷甾醇分别与亚油酸、ALA、EPA和DHA的酯化效果，发现Pseudomonas脂肪酶对α－亚油酸植物甾醇酯合成反应催化具有良好的效果。
优化条件为:Pseudomonas脂肪酶添加量3 000 U/g，酸醇物质的量比3∶1，添加30%水作溶剂，温度40℃，500r/min搅拌反应24 h，共轭亚油酸与植物甾醇酯化率为91.2%。
作者在相同的条件下对DHA与植物甾醇酯的酶法合成及其产物做了详尽的研究，酯化率为92.7%。
指出当存在微量的水时酯化率会明显提升，甚至高于用正己烷作为溶剂以及加入分子筛的反应酯化率，这就避免了工业生产中大量使用有机溶剂的危害，同时降低了成本。
因此，作者认为可能实现大规模脂肪酶催化生产长链多不饱和脂肪酸植物甾醇酯。
有机溶剂的疏水性能影响脂肪酶的活性和稳定性及底物的溶解度，因此是酯化反应的关键因素，且不同有机溶剂中的酶相对活性也可能取决于底物和酶活性基团的相互作用［14］。