冠醚—性质及应用
冠醚催化剂
冠醚催化剂
冠醚催化剂是一类广泛应用于化学合成中的催化剂。
冠醚是一种具有多个氧原子构成的环状分子结构，可以通过吸引和配位金属离子来提供催化反应的活性位点。
冠醚催化剂在有机合成中具有多种应用，包括有机合成反应的催化，如氧化反应、还原反应、酯化反应等。
此外，冠醚催化剂还可以用于分离和纯化化合物、催化环化反应、催化剂载体等方面。
冠醚催化剂具有以下几个优点：
1. 可以提高反应速率和选择性：冠醚催化剂可以与底物分子形成络合物，通过调整反应物的构型和增加反应物的有效浓度，提高反应速率和选择性。
2. 催化剂可重复使用：冠醚催化剂在反应过程中不会发生氧化或降解，可以反复使用，减少催化剂的使用量和成本。
3. 反应条件温和：冠醚催化剂通常在室温或较低温度下催化反应，避免了高温条件下可能引发的副反应和不必要的能量消耗。
总的来说，冠醚催化剂在有机合成中具有广泛应用和良好的催化性能，对于提高合成效率和减少催化剂使用量有着积极的作用。
冠醚的极性
冠醚的极性
冠醚是一类含氧杂环的有机化合物，其中最常见的是环状冠醚，其分子结构类似于冠状，因此得名。
冠醚具有较强的润滑性能和独特的分子结构，使其在化工、药物、材料等领域具有广泛的应用价值。
冠醚的分类
冠醚可分为不同类别，包括具有不同环数和不同取代基的冠醚。
最常见的是环状冠醚，其环数可以根据不同取代基而异。
此外，还有线性冠醚和双杂环冠醚等。
冠醚的极性
冠醚的极性是指其分子内部或分子间原子之间电子云的不均匀分布程度。
由于冠醚分子内部存在大量含氧原子，且氧原子具有较高的电负性，因此冠醚分子呈现出一定的极性特征。
冠醚的极性对性质的影响
冠醚分子的极性对其在润滑、分离等方面的性质具有重要影响。
极性较小的冠醚分子通常具有较好的润滑性能和热稳定性，而极性较大的冠醚分子则更适用于分子识别和分离等领域。
冠醚的应用
基于冠醚分子的极性特点，冠醚在锂电池电解液、药物载体、化学传感器等领域有着广泛的应用。
其极性能够使其与其他物质之间发生特定的相互作用，从而实现特定的功能。
结语
冠醚的极性是其独特化学结构和性质的重要体现，对于冠醚的应用而言具有重要意义。
未来随着科学技术的不断发展，冠醚及其极性特征将会有更广泛的应用前景，为各个领域的发展提供更多可能性。
综述-冠醚的合成与应用
冠醚的合成与应用一、冠醚简介冠醚是一类含有醚基的杂环化合物的总称，又被称为“大环醚”。
在有机化学中冠醚被定义为：一类含有多个氧原子的大环化合物的总称。
冠醚的基本单元为亚乙氧基（—CH2CH2O—），该结构单元若被重复两次就可以得到最简单的冠醚，一种二氧六环的环状低聚物。
重复四次则为12-冠-4，依次类推，目前世界上已经有上万种的冠醚化化合物，其中最为常见的冠醚为15-冠-5、18-冠-6。
冠醚有一定的毒性，必须避免吸入其蒸气或与皮肤接触。
二、冠醚的发现1967年，Pedersen[1]首次报道了一类新的化合物--冠醚，同时他还发现冠醚能与金属形成稳定的络合物，此后冠醚化合物的特殊性质便引起了人们极大的研究兴趣。
美国化学家Cram和法国化学家Lehn从各个角度对冠醚进行了研究，Lehn首次合成了穴醚2。
为此，Pedersen、Cram和Lehn共同获得了1987年诺贝尔化学奖。
三、冠醚的合成1 简单冠醚的制备1.1 威廉森合成法制取18-冠-6：该反应的实质为一个取代反应，二氯三亚乙基二醚脱掉氯原子三甘醇羟基脱去氢原子形成大环化合物3。
(Scheme 1)Scheme 1威廉森合成法制取18-冠-61.2 二苯并-18-冠-6的合成：Pedersen等用邻二苯酚在二氯乙基醚二甲亚砜的溶剂中以氢氧化钾为催化剂，合成二苯并-18-冠-64。
(Scheme 2)Scheme 2二苯并-18-冠-6的合成2 N-取代氮杂冠醚的合成2.1 成环反应：成环反应是合成N-取代氮杂冠醚的常用方法，即利用高度稀释法或模板离子的作用5,6，将N-取代伯胺进行二次N-烷基化。
(Scheme 3)Scheme 3通过N-取代二乙醇胺及其类似物与二卤代多甘醇7或多甘醇二对甲苯磺酸酯8进行O-烷基化反应缩合成环也可以得到N-取代氮杂冠醚。
(Scheme 4)Scheme 42.2 氮杂冠醚的N-取代反应：Bogatsky等9则按如下路线合成了一系列N-支套索冠醚。
冠醚—性质及应用
。 。
课程小结
• 冠醚的性质 • 冠醚的制备 • 冠醚的应用
物理性质
白色晶体
冠 醚 的 性 质
18—冠—6醚
熔点36-40°C,沸点116℃（26.6Pa）
可溶于水 有毒
与碱金属离子络合
化学性质
醚的性质
back
氢键与客体分子生成配合物
冠醚的制备
采用威廉森合成法制取：
二氯三亚乙基二醚与三甘醇反应
back
机合成种的应用—相转移催化剂
冠 醚 的 应 用
由于冠醚为大分子环状化合物，其中间 有很大的空间，能携带一些离子等。所 以在有机合成中可用冠醚作为相转移催 化剂。
离子进入冠醚的空穴中形成聚合物固 载试剂，这种物质易处理，可回收利 用。所以可用于去除环境中的有毒离 子
土壤化学种的应用 —去除环境中的有毒离子
物理性质：不需要经过化学变化就表现
出来的性质包括熔沸点、状态、溶解性等 等
化学性质：是物质在发生化学变化时
才表现出来的性质叫做化学性质。如：可 燃性、稳定性、酸性、碱性、氧化性、还 原性等、助燃性、腐蚀性等。
一、冠醚的性质（以18—冠—6为例）
1、物理性质 18—冠—6醚为白色晶体，熔点3640°C,沸点116℃（26.6Pa），可溶于 水，有毒，因此必须避免吸入其蒸气或 与皮肤接触。他对眼睛具有一定的刺激 性如果接触眼睛，立即使用大量清水冲 洗并送医诊治。
back
2、化学性质 （1）、与碱金属离子络合 由于冠醚是一种大分子环状化合物，其 内部有很大的空间，因此它能以正电离 子特别是碱金属离子发生络合反应，把 无机物带入有机物中，它可以作为想转 移催化剂也是基于这个原理。图为18-冠 -6与钾离子的络合物结构式。
冠醚可以和金属正离子形成络合物并随着环的大小不同
冠醚与金属正离子络合物的形成与环大小的关系
冠醚是一类含有含有至少一个环形结构，并能够形成稳定络合物的有机分子。
金属正离子作为电子给体在络合物中具有重要作用，而冠醚与金属正离子形成络合物的过程受到环的大小影响。
本文将探讨冠醚与金属正离子形成络合物的关键因素及其随环大小变化的规律。
冠醚的结构特点
冠醚是一类具有环形结构的化合物，其中最具代表性和广泛应用的是环状多醚（crown ether）。
它们的结构一般为一个平面或略呈球形的环，环上的氧原子带有孤对电子，具有较强的配位作用。
这种结构使得冠醚与金属正离子形成络合物时具有较高的稳定性。
冠醚与金属正离子的络合作用
在形成络合物时，冠醚的环结构能够将金属正离子嵌入其中，形成类似“冠”形的结构。
这种结构有利于金属离子与冠醚分子之间的相互作用，使得络合物更加稳定。
同时，冠醚的含氧原子可以通过配位键与金属正离子形成较强的配位键，进一步增强了络合物的稳定性。
环大小对络合物稳定性的影响
冠醚的环大小对与金属正离子形成络合物的稳定性具有重要影响。
一般来说，环越大，能够包容的金属正离子越多，形成的络合物稳定性也越高。
较小的冠醚往往只能包容较小的金属正离子，而较大的冠醚则可以包容更多种类的金属正离子，形成更复杂的络合物结构。
结论
冠醚与金属正离子形成络合物是一种重要的化学反应，其稳定性和结构特点受到环大小的影响。
随着环大小不同，冠醚与金属正离子形成的络合物也会呈现出多样化的结构和性质。
进一步研究冠醚与金属正离子的络合反应规律，有助于深入理解其在化学和生物学等领域中的应用价值。
冠醚类的概念
冠醚类的概念冠醚是一类有机化合物，其分子结构包含一个氧原子与两个烷基或芳基取代的碳原子相连。
冠醚分子通常呈扁平的环状结构，中心的氧原子与两侧的碳原子之间形成了一个类似皇冠的结构，因而得名为冠醚。
冠醚通常用来配位或包合金属离子，形成稳定的配合物。
冠醚分子常常具有特殊的选择性，可以选择性地包合特定的金属离子。
冠醚在化学、生物学和材料科学等领域有着广泛的应用。
冠醚具有多种结构，最简单的是环状冠醚，也称为18-冠醚（18-crown-6）。
它由六个乙二醇分子环状连接而成，形成一个六元的大环。
在环的中心位置有一个氧原子，氧原子与两侧的碳原子形成了一个类似皇冠的结构。
18-冠醚可以选择性地包合钠离子（Na^+）或钾离子（K^+），形成稳定的配合物。
这种选择性来源于冠醚分子中的醚氧原子与金属离子之间的配位作用，以及金属离子和冠醚分子之间的范德华力。
除了18-冠醚，还有许多其他不同大小和结构的冠醚，它们可以选择性地包合不同的金属离子。
冠醚类化合物具有多种重要的应用。
首先，冠醚可以用作分离和富集金属离子的试剂。
通过选择适当的冠醚分子，可以实现对特定金属离子的选择性富集，从而便于后续的分析和检测。
其次，冠醚可以作为催化剂的配位基团。
由于冠醚拥有配位能力，它可以与金属离子形成配合物，并在催化反应中起到特定的催化作用。
例如，一些含有冠醚配体的配合物可以作为氧还原催化剂或氢气催化剂使用。
此外，冠醚还可以用于药物传递和分子识别等领域。
冠醚分子可以与药物分子形成稳定的包合物，提高药物的溶解度和稳定性，并促进其在体内的吸收和释放。
此外，冠醚还可以通过与特定分子进行分子识别，用于检测和传感。
一些特定的冠醚分子可以选择性地识别和与特定分子相互作用，从而实现对这些分子的检测和测量。
在材料科学领域，冠醚也被广泛应用于聚合物合成和功能材料的制备。
通过引入冠醚结构单元，可以改变聚合物的性能和性质，例如表面活性剂、水凝胶、离子交换膜等。
这些改性的聚合物具有更好的溶解性、稳定性和选择性，适用于各种不同的应用领域。
冠醚的发现及应用PPT课件
冠醚的发现及应用
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一般来说，双链疏水基表面活性剂 能形成双分子膜，其结构和功能与 生物膜类似。当用双疏水基链的冠 醚型表面活性作模型时，可以观察 到双分子膜的形成。
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冠醚对溴化银的增感作用与冠醚化 合物和银离子之间的络合选择性密 切相关，特别是硫杂冠醚增感作用 更加显著。这说明冠醚化合物对乳 剂的增感作用不仅与络合作用有关， 而且与冠醚中的杂原子有关。
利用该特点，可以将长链烷基冠醚 作为传感活性物质，制成各类性能 优良的离子选择电极。
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液晶冠醚是具有特殊功能的液晶品 种。在液晶结构中，由于冠醚的冠 醚环有亲水性，而末端的烷基链等 基团又具有疏水性，所以具备了两 亲分子的特点，再加上具有选择性 络合金属离子的特性，使这种物质 形成的膜表现出离子识别功能。
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在冠醚型表面活性剂中，由于长链 烷基的引入，使其分子对称性和空 间结构等都受到影响，从而使其物 理状态、溶解性能等发生了变化。 具体表现在脂溶性增大，与离子络 合的选择性改变。
冠醚的发现及应用
一、冠醚的发现. 二、冠醚的命名. 三、冠醚的性质. 四、冠醚的应用.
冠醚的发现及应用
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20世纪60年代，美国杜邦公司的C.J.Pedersen在研究烯烃聚合催化剂 四氟硼酸重氮盐经冠醚催化，发生偶联反应
20世纪60年代，美国杜邦公司的C.J.Pedersen 在研究烯烃聚合催化剂时首次发现。之后美国 化学家C.J.Cram和法国化学家J.M.Lehn从各个角 度对冠醚进行了研究，J.M.Lehn首次合成了穴 醚。为此，1987年C.J.Pedersen、C.J.Cram和 J.M.Lehn共同获得了诺贝尔化学奖。
冠醚型表面活性剂的特性与应用
式 征 链 醚
是 由于桥 头 氮原 于 的亲水 性和 结构 效应 所 造成 的 。 ２ 冠醚型 表 面活 性 剂的 物性 冠 醚 型 表 面 活 性 剂 和 普 通 聚 醚 相 类 似 ， 于 非 属 离子 表 面活 性剂 ， 是 由于亲 水 基是冠 醚 结构 ， 自 但 使 己又有独 特 的性 质 。
内蒙 古 石 油化 工
２ １ 年第 ９ ００ 期
冠醚 型 表 面活 性 剂 的特 性 与 应 用
方 艾 王 娟 雷 英 ， ，
（． １ 川庆钻探工程有限责任公 司钻采工艺技术研究院 ；． ２ 西南油气 田分公 司川中油气矿磨西净化厂 ）
摘 要 ： 醚 型 表 面 活 性 剂 由 于 冠 醚 的 络 合 作 用 ， 其 具 有 自 己独 特 表 面 物 性 ， 而 扩 大 了表 面 活 冠 使 从 性 剂 的 应 用 范 围 。 经 过 多 年 的发 展 ， 醚 型 表 面 活 性 剂 在 世 界 范 围得 到 推 广 和 使 用 。 冠 关 键 词 ： 醚 表 面 活 性 剂 ； 合 ； 用 冠 络 应 中图分 类号 ： ４ ３ ＴＱ ２ 文献 标识 码 ： Ａ 文 章 编 号 ：０ ６ ７ ８ （ Ｏ Ｏ Ｏ 一 ｏ Ｏ 一 Ｏ １０ － ９１ ２１ ）９ ｏ６ ２
越广 泛 。 １ 冠醚型 表 面 活性 剂 的结构 冠 醚 型 表 面 活性 剂 是 以冠 醚作 为 亲 水 基 团 ， 且
表 面活 性及 其它 物性 。
表 １ Ｎ一烷基氮杂冠醚及相应开链化 合物的性质
ＣＭＣ／
Ｋ ｎ１－ （０ ６
ｏ ＣＭｃ／
Ａ／
一△ Ｇ／
ｏ ｌＬ）ｄ ｎ ｃ （ｍ。分 ｔｏ／ （ｙ ／ｍ） ｎ ／ 子 ）（ｊｍｏ） ｋ／ １
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结构决定性质，了解一种或一类物质我们 就应该了解它所具有的性质，其中性质包 括物理性质和化学性质两方面
物理性质：不需要经过化学变化就表现
出来的性质包括熔沸点、状态、溶解性等 等
化学性质：是物质在发生化学变化时
才表现出来的性质叫做化学性质。如：可 燃性、稳定性、酸性、碱性、氧化性、还 原性等、助燃性、腐蚀性等。
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课程小结
• 冠醚的性质 • 冠醚的制备 • 冠醚的应用
物理性质
白色晶体
冠 醚 的 性 质
18—冠—6醚
熔点36-40°C,沸点116℃（26.6Pa）
可溶于水 有毒
与碱金属离子络合
化学性质
醚的性质
Hale Waihona Puke back氢键与客体分子生成配合物
冠醚的制备
采用威廉森合成法制取：
二氯三亚乙基二醚与三甘醇反应
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2、醚的性质 既然冠醚为一种醚，含有醚基，那么他 就因该具有醚的性质。它可以和氧化剂、 还原剂、活泼金属、碱、稀酸等不起反 应，但与强酸性物质可以发生某些化学 反应 3、氢键与客体分子生成配合物 另外冠醚作为主体分子，它可以通过 氢键与客体分子形成配合物，这种作 用多发生在冠醚与铵离子之间
二、冠醚的制备
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机合成种的应用—相转移催化剂
冠 醚 的 应 用
由于冠醚为大分子环状化合物，其中间 有很大的空间，能携带一些离子等。所 以在有机合成中可用冠醚作为相转移催 化剂。
离子进入冠醚的空穴中形成聚合物固 载试剂，这种物质易处理，可回收利 用。所以可用于去除环境中的有毒离 子
土壤化学种的应用 —去除环境中的有毒离子
冠醚通常采用威廉森合成法制取：
威廉森合成法制取18—冠—6
该反应的实质为一个取代反应，二氯三 亚乙基二醚脱掉氯原子三甘醇羟基脱去 氢原子形成大环化合物。
三、冠醚的应用
冠醚的特殊性质引起化学家们的重视，冠 醚化学逐渐成为倍受关注的新兴边缘学科， 目前已渗透到了化学的许多领域，例如有 机合成、配位化学、分析化学、萃取化学 等。
一、冠醚的性质（以18—冠—6为例）
1、物理性质 18—冠—6醚为白色晶体，熔点3640°C,沸点116℃（26.6Pa），可溶于 水，有毒，因此必须避免吸入其蒸气或 与皮肤接触。他对眼睛具有一定的刺激 性如果接触眼睛，立即使用大量清水冲 洗并送医诊治。
2、化学性质 （1）、与碱金属离子络合 由于冠醚是一种大分子环状化合物，其 内部有很大的空间，因此它能以正电离 子特别是碱金属离子发生络合反应，把 无机物带入有机物中，它可以作为想转 移催化剂也是基于这个原理。图为18-冠 -6与钾离子的络合物结构式。