多肽合成常用试剂
多肽缩合试剂

百灵威是集研发、生产、经营于一体的高科技化学公司,在欧洲和亚洲的制造基地装备了 500mL-3000L 的反应釜,配套形成先进的柔性化学合成系统,专门研发特殊化学品和新型中间体,能够快速满足由应用性试验至工业化生产的个性化和系列化需求。
百灵威可提供一系列多肽合成试剂,该系列产品涵盖了多肽合成缩合剂、合成助剂、荧光标记试剂及氨基酸保护剂、Boc-氨基酸、Fmoc氨基酸及氨基醇等。
产品品质卓越,克至公斤级均可稳定提供,现货充足,全面满足科学研究及工业化生产需求。
◆多肽缩合试剂
主要用作多肽、蛋白质、核苷酸合成中的脱水剂,也是酯化、酰胺化、酸酐、醛、酮等的合成常用脱水剂。
◆多肽合成助剂
添加于多肽合成及切割等过程中,起到催化剂、脱保护试剂、切割试剂、减少副反应、稳定肽等作用。
◆多肽荧光标记
用于生化研究,荧光抗体示踪;病毒、寄生虫等所致疾病的快速诊断等。
◆多肽氨基酸类。
多肽固相合成法

多肽固相合成法
多肽固相合成法是一种用于合成多肽的常用技术。
它采用固定底
物制备多肽,可以有效避免不可控的水解和非特异性反应,从而在多
肽分子量上取得更高的精度。
多肽固相合成的步骤正是控制这种精度
的关键。
首先,将要合成的多肽位于固定底物中,固定底物通常由一种蛋
白质-树脂组成,在加水后会形成一种凝胶状态,这种状态使其和蛋白
质紧密结合。
其次,将硫代乙酰胺酯(FMOC)作为氨基酸的凝胶合成
试剂,用于氨基酸依次地缩合在固定底物上,并在每次缩合后用脱保
护剂去除FMOC基团,以形成氨基酸序列所需的碳酰基结构。
该过程可
以重复多次,以形成特定长度的多肽。
最后,利用氨基酸序列的碱性
将多肽从固定底物上解离出来。
多肽固相合成法的优势在于其准确性和可控性,可以有效地避免
水解和非特异性反应,并且可以使多肽分子量达到更高的精度。
当然,也有一些缺点需要注意,例如在合成过程中必须明确多肽序列,耗时
较长,以及成本较高。
多肽固相合成法是一种极具实用性的技术,已被广泛用于人工合
成多肽。
它可以用于多肽标准品的合成,以及多肽的研究,在医药、
精准制药、分子药理学等领域有着重要的实际意义。
[指南]缩合剂
![[指南]缩合剂](https://img.taocdn.com/s3/m/08b810d50d22590102020740be1e650e52eacf9e.png)
目前,已报导的多肽缩合剂很多,但影响较大,应用较为广泛的缩合剂从分子结构角度主要分为碳二亚胺类型、磷正离子类型和脲正离子类型。
1. 碳二亚胺型缩合剂N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)是于1955年开发出来的第一个碳二亚胺型缩合剂,至今DCC仍是多肽合成中最常用的缩合剂之一。
但反应生成的N,N'-二环己基脲(DCU)在大多数有机溶剂中溶解度很小,有时会混在产物中而很难除尽。
为此人们在DCC的结构上进行了改进,发展了一些生成水溶性反应副产物的碳二亚胺,如DIC,EDC和BDDC等。
通过将碳二亚胺固载在高聚物上得到的缩合剂使反应的后处理更为简单,例如树脂固载的EDC(P-EDC). 这类缩合剂由于价格相对较便宜,因而特别适用于多肽的大规模制备。
但在进行片段缩合时,往往会导致产物有较大程度的消旋,为此通常与HOSu,HOBt,HOAt,或HOOBt等添加剂一起使用来抑制产物消旋,同时也可有效地抑制N-酰基脲等副产物的生成。
在这些添加剂中以HOBt应用最广。
DCC-HOBt复合缩合剂已成为目前应用最广的缩合方法之一。
HOOBt虽然与HOBt相比可更有效地抑制消旋,但会产生叠氮化副产物,从而限制了它的广泛应用。
HOAt是近几年才发展的新的添加剂,它不仅可以有效地抑制消旋,而且大大提高了反应速度,特别适用于由空间位阻的多肽的合成,但这一试剂价格较贵,不适于多肽的大规模制备。
碳二亚胺类缩合剂在多肽合成中的反应中间体主要是O-酰基异脲和羧基组份的对称酸酐(Fig.3)。
产物的消旋主要是因为O-酰基异脲和酸酐的分子内环化形成5(4H)-噁唑酮,它很容易脱去-质子形成共振稳定的噁唑酮负离子。
这种噁唑酮负离子可以从分子平面的两侧重新质子化,进一步与氨基组份反应得到消旋的产物。
当加入添加剂时,它们可以拦截高反应活性的O-酰基异脲和酸酐中间体生成相应的活化酯,进一步胺解得到目标产物。
Mechanism of DCC-mediated coupling in the presence of HOBt 2. 磷正离子型缩合剂采用酰基磷正离子作为活泼中间体用于形成酰胺键是Kenner于1969年首先提出并将这种方法用于多肽的合成,发展出一些能产生此中间体的试剂,如Bate试剂等。
化学多肽合成

化学多肽合成多肽是由两个或更多个氨基酸残基通过肽键连接而成的生物活性分子。
合成化学多肽是通过人工合成的方法来制备具有特定结构和功能的多肽化合物。
本文将介绍化学多肽合成的原理、方法和应用。
一、化学多肽合成的原理化学多肽合成的原理是利用化学反应在逐步组装氨基酸残基,并通过硬腺苷酸(HOBt)等试剂的辅助下形成肽键。
具体而言,多肽的合成包括以下几个关键步骤:1. 保护基的引入:由于氨基酸中的官能团较多,容易发生副反应,所以需要将官能团进行保护。
常用的保护基有二苯甲基(Boc)和三苯乙基(tBu)等。
2. 活化的氨基酸:将保护基引入的氨基酸进行活化,使其能够与其他氨基酸反应。
常用的方法包括使用活化剂(如dicyclohexylcarbodiimide,DCC)和耦合试剂(如HOBt)。
3. 制备肽键:将活化的氨基酸与目标肽段中的氨基酸残基进行反应,形成肽键。
这一步需要有正确的配体和反应条件来促进反应的进行。
4. 保护基的去除:在多肽合成完成后,需要将保护基去除,还原氨基酸的官能团。
这一步通常使用强酸(如氢氟酸)或碱(如三氟乙酸)。
二、化学多肽合成的方法化学多肽合成的方法主要有两种:液相合成和固相合成。
1. 液相合成:液相合成是最早的多肽合成方法,通过将反应物溶解在溶剂中进行反应。
这种方法适用于小规模的多肽合成,但其效率较低,产率较差,且需要大量溶剂和中间产物的纯化步骤。
2. 固相合成:固相合成是目前应用最广泛的多肽合成方法,也称为Merrifield固相合成法。
这种方法以树脂为载体,将第一个氨基酸残基固定在树脂上,然后逐步地将其他氨基酸残基依次加入,并通过酸处理的方式将合成的多肽从树脂上脱离下来。
固相合成方法具有反应条件温和、纯化方便、高产率等优点,适用于大规模的多肽合成。
三、化学多肽合成的应用化学多肽合成在许多领域都有广泛的应用。
1. 生物医药研究:化学多肽合成可以用于制备具有生物活性的多肽化合物,如药物、抗体和生物标记物等。
多肽固相合成操作方法

多肽固相合成操作方法
多肽固相合成是一种常见的化学合成方法,它包括以下步骤:
1. 准备固相树脂:选择适当的固相树脂,如Fmoc或Boc保护基的手性树脂。
固相树脂需要在合适的溶剂中进行膨胀处理。
2. 洗脱树脂:将固相树脂放入滤板中,用合适的溶剂进行洗脱,以去除树脂中的杂质。
3. 保护基去除:选择适当的去保护基试剂,将其加入到固相树脂中,去除保护基,暴露出氨基酸的羧基。
4. 洗脱树脂:将固相树脂放入滤板中,用合适的溶剂进行洗脱,以去除去保护基试剂和残留的保护基。
5. 活化剂加入:选择适当的活化剂,如DIC或HATU,并将其加入到固相树脂中,将氨基酸与活化剂形成酯键。
6. 活化剂去除:将固相树脂放入滤板中,用合适的溶剂进行洗脱,以去除活化剂和未反应的氨基酸。
7. 重复步骤3-6,直到合成多肽的所有氨基酸序列完成。
8. 最后的去保护基:在合成完成后,使用适当的去保护基试剂,将所有的氨基酸的保护基去除。
9. 洗脱树脂:将固相树脂放入滤板中,用合适的溶剂进行洗脱,以去除去保护基试剂和残留的保护基。
10. 反应产物收集:将固相树脂中的多肽产物收集起来,根据需要进行进一步的纯化和分析。
需要注意的是,以上是多肽固相合成的基本步骤,具体的操作条件和试剂选择会根据具体的合成需求和文献方法而有所差异。
因此,在进行多肽固相合成时,需要参考相关文献和有经验的操作指南。
多肽合成茚三酮显色反应原理

多肽合成茚三酮显色反应原理1.引言1.1 概述多肽是由多个氨基酸残基通过肽键连接而成的生物大分子。
多肽合成是一种重要的实验室技术,通过人为合成特定的氨基酸序列,可以获得具有特定功能和生物活性的多肽分子。
茚三酮显色反应是一种常用的多肽组装方法,通过茚三酮与氨基酸中的氨基反应,可以使合成的多肽产生可观察的色素变化。
茚三酮显色反应原理是基于茚三酮与氨基酸中的氨基之间的亲核加成反应。
茚三酮分子中的碳原子带有局部部分正电荷,而氨基酸中的氨基带有局部部分负电荷。
当茚三酮与氨基接近时,氨基的性质使其能够攻击茚三酮分子的部分正电荷,形成一个中间的的化合物。
在这个过程中,氨基酸的氨基与茚三酮发生反应,并且形成一个新的酮基。
这个酮基的存在使得茚三酮变成了有色化合物,从而使合成的多肽分子产生明显的颜色变化。
茚三酮显色反应原理的发现为多肽合成提供了一种简单、高效和直观的组装策略。
通过对茚三酮显色反应原理的深入理解,研究人员可以更好地控制反应条件,调节反应速率和产物结构,从而实现对多肽合成的精密控制和合成效果的优化。
本文的目的是系统地介绍多肽合成茚三酮显色反应原理的基本原理和机制。
通过了解茚三酮显色反应的发展历程、原理和应用,读者可以深入了解多肽合成领域中的重要技术和方法。
本文的结构如下:首先,我们将在引言部分对多肽合成和茚三酮显色反应进行简要介绍;接着,在正文部分,我们将详细介绍多肽合成和茚三酮显色反应的原理和机制,并介绍相关的实验方法和条件;最后,在结论部分,我们将对本文所述内容进行总结,并展望多肽合成茚三酮显色反应在未来的研究方向和应用前景。
通过阅读本文,读者将对多肽合成茚三酮显色反应原理有一个全面的认识,为进一步研究和应用提供指导和参考。
1.2文章结构文章结构的设计对于一篇长文的逻辑性和条理性非常重要。
在本文中,文章结构被分为引言、正文和结论三个部分。
在引言部分,我们已经包括了概述、文章结构和目的。
在本篇长文中,正文部分被细分为多肽合成和茚三酮显色反应原理两个小节。
试剂edc多肽偶联反应化学式

试剂edc多肽偶联反应化学式全文共四篇示例,供读者参考第一篇示例:试剂edc多肽偶联反应是一种常用的化学方法,用于将多肽与其他化合物或生物分子进行共价结合。
本文将介绍edc的化学结构和作用机制,以及其在多肽偶联反应中的应用。
让我们来了解一下edc的结构。
edc的全称是1-乙基-3-(3-二甲氨基丙胺)碳二亚胺,化学式为C8H17N3O2。
这种化合物是一种活性羧酸偶联试剂,它的作用是促进多肽和其他生物分子之间的偶联反应。
在edc的作用下,多肽中的羧基与其他分子中的氨基或羟基结合,形成新的共价键。
接下来,让我们来了解一下edc的作用机制。
在水溶液中,edc会首先与多肽中的羧基反应,形成一个活性的酯键中间体。
这个中间体会很快与其他分子中的氨基或羟基发生亲核取代反应,从而形成新的酯键或酰胺键。
整个反应过程只需要简单的操作步骤,反应条件温和,且反应产率较高。
让我们来讨论一下edc在多肽偶联反应中的应用。
由于edc具有高效的偶联能力和良好的反应条件,因此在生物医药领域中被广泛应用于多肽偶联反应。
可以利用edc将多肽与药物分子或标记分子偶联,用于药物传递或生物标记实验。
还可以利用edc将多肽与蛋白质或多肽片段进行偶联,用于研究生物分子间的相互作用。
试剂edc多肽偶联反应是一种简单高效的化学手段,可以实现多肽与其他生物分子之间的共价结合。
通过了解edc的结构和作用机制,以及其在多肽偶联反应中的应用,我们可以更好地理解和应用这种化学方法,推动生物医药领域的研究和发展。
【字数不足,暂时只能提供以上内容,如需更多内容请补充】。
第二篇示例:试剂EDC多肽偶联反应是一种常用的生物化学技术,可以用于将多肽与其他生物分子(例如荧光染料、抗原、酶等)结合起来,以实现特定的生物学实验目的。
本文将介绍试剂EDC多肽偶联反应的化学机制、重要应用及实验步骤等内容。
一、化学式及机理试剂EDC(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide)是一种常用的偶联试剂,可以促进两个生物分子的共价结合。
合成酰胺键的一般方法

合成酰胺键的一般方法刚才浏览帖子,看到有人问如何合成酰胺键。
由于本人博士论文是做多肽合成的,所以有一些经验。
现将我的博士论文关于如何合成酰胺键的一段贴过来,希望能对即将从事多肽合成的人有些用。
本帖原创,转载请注明出处。
在这里我们简单介绍一下多肽化学合成的方法以及常用的多肽缩合试剂。
1、酰卤法最常用的是酰氯,一般的操作方法是将羧酸与SOCl2或者(COCl)2反应生成酰氯,然后与游离的氨基反应生成酰胺键。
催化量的DMF可以促进酰氯的生成,而DMAP可以促进酰氯和氨基的反应。
该方法的优点是活性高,可以与大位阻的氨基反应;缺点是在酸性条件下形成酰氯,很多对酸敏感的基团承受不了,还有就是产物比较容易消旋。
为了克服第一个缺点,人们发展了用氰脲酰氯(2, 4, 6-三氯-1, 3, 5-三嗪)/TEA或者PPh3/CCl4条件形成酰氯,第二个缺点可用酰氟代替酰氯加以克服。
2、混合酸酐法氯甲酸乙酯或氯甲酸异丁酯是最常用的生成混酐的试剂。
它是利用羧酸羰基的亲电性高于碳酸羰基,从而使氨基选择性的进攻羧酸羰基形成酰胺键。
混酐法具有反应速度快,产物纯度较高等优点,但由于混酐的活性很高,极不稳定,要求反应在低温无水条件下进行,产品也容易出现消旋现象。
3、活化酯法常见的活化酯有硝基苯酯,2, 4, 6-三氯苯酯,五氯苯酯,五氟苯酯(PfOH),N-羟基琥珀酰亚胺(HOSu)酯和N-羟基苯并三唑酯(HOBt)等。
一般的操作步骤是先制备并分离得到活化酯,再与氨基反应生成酰胺键。
由于活化酯活性较酰氯和酸酐低,可以极大地抑制消旋现象,并能在加热的条件下反应。
4、酰基迭氮法一般是用酰肼与亚硝酸钠反应制成酰基迭氮,然后与氨基反应形成酰胺键。
优点是迭氮法引起的消旋程度较小,比活化酯法效率更高,但是,酰基迭氮中间体不稳定,产生的迭氮酸有毒,而且制备步骤繁琐。
Shioiri 等人发展的DPPA可以与羧酸现场生成酰基迭氮,很好地解决了酰基迭氮制备的问题,得到广泛的运用。
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多肽合成常用试剂(Reagents for Peptide Synthesis):
O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯(TBTU)英文名称:O-Benzotriazole-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate
分子式:C11H16BF4N5O
分子量:321.10
CAS号:125700-67-6
结构式:
理化性质:性状:白色结晶
纯度:≥98%
干燥失重:小于1.0%
熔点:大于205℃
N,N-二异丙基乙胺(简称DIPEA)
产品简介
一、理化性质:
别名:N,N-乙基二异丙胺(简称DIPEA)
英文名:N,N-Diisoproylethylamine
结构式:[(CH3)CH]2NCH2CH2
分子量:129.24
外观:无色液体
密度:0.742
沸点:128℃
折射率:1.412
闪点:10℃
CAS号:7087-68-5
本产品溶于醇及其它多数溶剂,易挥发,呈碱性
二、质量标准
指标名称优级品一级品二级品
含量%≥99.599.098.0
二乙胺%≤0.020.030.05
水分%≤0.020.030.03
三、用途:N,N-二异丙基乙胺,是重要的有机化工中间体,其重要用途有以下几个方面:
1、重要的医药。
农药中间体,可用来制造医药麻醉剂,农药除草剂等;
2、用作缩合剂,如用于胺。
CO2和卤代轻缩合生成脲烷的反应中
3、用作催化剂,如用作高压条件下酯水解的催化剂;在苯基氯甲酸的水解或缩合中用作催化剂;在三氟苯存在下作为二氢呋喃芳基化的催化剂等。
四、包装
200L镀锌铁桶装,也可根据客户要求定做。
产品特征»
产品型号特级品
产品产量400吨/年
N-羟基苯并三氮唑(HOBT)
N-羟基苯并三氮唑
英文名称:N-Hydroxybenzotriazole hydrate(HOBT)
分子式:C6H5N3O·H2O
分子量:135.13
CAS号:123333-53-9
结构式:
理化性质
性状:白色结晶
纯度:≥98%
干燥失重:小于1.0%
熔点:155-158℃
苯并三氮唑-n,n,n',n',-四甲基脲六氟磷酸酯 [HBTU]
英文名称:o-benzotriazole-n,n,n',n'-tetramethyluronium hexafluorophos phate
分子式: c11h16f6n5op
分子量: 379.25
cas号: 94790-37-1
结构式:
理化性质
性状:白色结晶
Molecular Weight: 379.3
Appearance: White crystal
Purity: no less than 99%
Melting Point: 202~212 °C (dec.)
Loss on dryging: no more than 0.5%
Heavy metals: no more than 20ppm。