高鸿宾《有机化学》(第4版)课后习题-醛、酮和醌 (圣才出品)
《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 3CH 33CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案高等教育出版社
（1）2,3-二甲基-2•乙基丁烷（2） 1,5,5-三甲基乙基己烷 （3） 2・叔丁基-4,5■二甲基己烷A≠⅛∙ ―» 皿 第一•早 饱和姪习题（P60）（一）用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(I ) 2,3-二甲基・3■乙基戊烷 (5)(7)(11)G)乙基环丙烷1,7・二甲基・4■异丙基双环［4.4.0］癸烷75■异丁基螺［2.4］庚烷>ZH3C2-甲基环丙基U--甲基4异丙基环癸烷2-环丙基丁烷CH 32・甲基螺［3.5］壬烷（10）（CH3）3CCH2 -----新戊基(12)CH3CH2CH2CH2CHCH 32-己基 or （1・甲基）戊基（1）2,3-二甲基-2•乙基丁烷（2） 1,5,5-三甲基乙基己烷（3） 2・叔丁基-4,5■二甲基己烷(1)CHs CH3 CH3 CH 3CHCH 3C(CH3)3 CH3 CH2CH32,3,3-三甲基戊烷(4)甲基乙基异丙基甲烷CH3 CH 3CH3CH2-CH-CHCH 3 2,3-二甲基戊烷(三)以C2与C3的。
键为旋转轴, 哪一个为其最稳定的构象式。
CH2CH2CHCH2 —C-CH3C2H5 CH 3 2,2-二甲基-4-乙基庚烷(5) 丁基环丙烷CH2CH2CH2CH3人I-环丙基丁烷试分别画出2,3-二甲基丁烷和解：2,3 ■二甲基丁烷的典型构象式共有四种:HCH3CH 3CH 3 CH3H3 CCH3HCH3 — CCH2CH _ CHCH 3CH32,2,3,5,6-五甲基庚烷⑹1 ■丁基-3-甲基环己烷CH2CH2CH2CH3CH31 ■甲基・3-丁基环己烷2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出HCH3(In)(1)(最稳定构象)HHH3CCH3(∏)(In)HHH3CCH3CH 3HC H3(IV)(最不稳定构象)2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:CH3CH3CH3(I)(最稳定构象)(∏)H3 CCH3(∏)(四)将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-绪论 (圣才出品)
第三部分章节题库第1章绪论1．典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同？解：（1）物理性质方面：①典型有机化合物的熔点及沸点低；②许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂。
（2）化学性质方面：①有机物对热的稳定性差，往往受热燃烧而分解；②有机物的反应速度较慢，一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行；③有机物的反应产物常是复杂的混合物，需要进一步分离和纯化。
2．写出下列化合物的共价键（用短线表示）并推出它们的方向。
（1）氯仿（2）硫化氢（3）甲胺（4）甲硼烷（5）二氯甲烷（6）乙烷解：3．已知σ键是原子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p轨道的边缘交盖，π键的对称性与σ键的对称性有何不同？解：π键在C＝C之间，电子云对称分布在碳碳σ键的上下；σ键在之间，电子云以碳碳键轴向对称。
4．丙烷的分子形状按碳的四面体成键分布，试画出各原子的分布示意图。
解：丙烷的分子中各原子的分布：5．只有一种结合方式：2个氢，1个碳，1个氧。
试把分子中的电子画出来。
解：分子中电子分布：6．丙烯的碳，哪个是杂化，哪个是杂化？解：分子中α，β碳是杂化，γ碳是杂化。
7．试写出丁二烯分子中的键型：解：丁二烯分子的键型：8．试写出丙炔中碳的杂化方式。
你能想象sp杂化的形式吗？解：丙炔分子中碳的杂化：9．二氧化碳的偶极矩为零，这是为什么？如果遇水后形成或，这时它们的偶极矩能保持为零吗？碳酸分子为什么是酸性的？解：二氧化碳是直线型分子，它的两个C＝O键互相向反方向极化，因而无极性。
和由于结构不同分子有极性。
10．用符号对下列化合物的极性作出判断。
解：11．是一个比更强的碱，对它们的共轭酸和，哪个酸性更强？为什么？解：的共轭碱为，其碱性比水的共轭碱更强，所以的酸性比的弱。
12．HCOOH 的，苦味酸的，哪一个酸性更强些？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚的酸性比上述两者强还是弱？解：酸性强度大小：苦味酸>甲酸>苯酚。
有机化学第四版答案高鸿宾(全)
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2) 123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10)(CH 3)3CCH 25-异丁基螺[2.4]庚烷 新戊基(11)H 3C(12)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊1-环丙基丁1-甲基-3-丁基烷 烷 环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
(完整版)有机化学第四版答案高鸿宾(全)
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2) 123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10)(CH 3)3CCH 25-异丁基螺[2.4]庚烷 新戊基(11)H 3C(12)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊1-环丙基丁1-甲基-3-丁基烷 烷 环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学_高鸿宾_第四版_课后习题答案
第一章习 题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12）Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) C HHH H H 。
高鸿宾《有机化学》(第4版)配套题库【名校考研真题+模拟试题】(圣才出品)
三、简答题 1．解释下列化合物的沸点为何高低不同？[中山大学 2005 研]
答：化合物的沸点高低与分子间作用力有关，分子间作用力越大，沸点越高。吸引力的
大小顺序为：氢键＞＞偶极-偶极相互作用＞＞范德华力。
分子间存在较强的氢
键，
为极性分子，分子间存在偶极-偶相互作用，而
分子间只存在范
德华力，故 CH3CH2OH 的沸点最高，CH3CH2F 的沸点次之，CH3CH2CH3 沸点最低。
【答案】C＞A＞B 【解析】Newman 投影式对于取代环己烷，取代基相同时，取代基位于 e 键上的越多 越稳定。
三、简答题 1．写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象。[中国科学院中国科学技术大学 2005 研] 答：体积大的取代基位于 e 键的构象最稳定。故化合物的最稳定构象为
比Ⅲ式中氮原子带正电荷更稳定。因此稳定性顺序为：Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ。
二、填空题 1．按碱性增强的顺序排列以下各化合物：______。[武汉大学 2005 研]
【答案】C<A<B 【解析】三键碳为 sp 杂化，双键碳为 sp2 杂化，饱和碳为 sp3 杂化，杂化轨道中含 S 成分越多，则相应的碳原子的电负性越大，吸电子能力越强，其碳负离子越稳定，碱性越弱。
2．化合物 A、B、C 是三个分子式均为 的同分异构体，A 用 Na 的液氨溶液处理
得 D，D 能使溴水褪色并产生一内消旋化合物 E，B 与银氨溶液反应得白色固体化合物 F，F
在干燥的情况下易爆炸，c 在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成 G。推测 A、
B、C、D、E、F、G 的结构式及
的反应方程式。[青岛大学 2009 研]
2 / 118
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
9 / 16
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
12．有一个化合物（A），分子式是 C8H14O，（A）可以很快地使溴水褪色，可以与苯 肼反应，（A）氧化生成一分子丙酮及另一化合物（B）。（B）具有酸性，同 NaOCl 反应则 生成氯仿和一分子二酸．试写出（A）与（B）可能的构造式。
（1）
（2）
4．怎样区别下列各组化合物？ （1）环己烯，环己酮，环己醇 （2）2－己醇，3－己醇，环己酮 （3）
解：（1）
5．化合物（A）的分子式 C5H2O，有旋光性，当它与碱性 KMnO4 剧烈氧化时变成没 有旋光性的 C5H10O（B）。化合物（B）与正丙基溴化镁作用后水解生成（C），然后能拆分
（10）NH2OH 解：（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
1 / 16
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
（8） （9） （10）
2．写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。 解：（1） （2） （3） （4） （5） （6）不反应 （7）不反应
旋光性（可拆分）→A 为
。
6．试以乙醛为原料制备下列化合物（无机试剂及必要的有机试剂任选）： （1） （2） 解：（1）
4 / 16
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
7．完成下列转变（必要的无机试剂及有机试剂任用）： （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） （11） （12）
；（C）经 KMnO4 氧化得对羟基苯甲酸。试写出（A）～（D）可能的
构造式。
解：（A）
（B）
（C） （D）
14．化合物（A）的分子式为
，在 1710 am－1 处有强吸收峰。（A）和碘的氢
氧化钠溶液作用得黄色沉淀，与 Tollens 试剂作用无银镜产生。但（A）用稀 H2SO4 处理后， 所生成的化合物与 Tollens 试剂作用有银镜产生。（A）的 NMR 数据如下：
有关的反应式如下：
15．根据下列两 1HNMR 谱图，推测其所代表的化合物的构造式。
解：化合物 A：
图 11-1
图 11-2
11 / 16
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
图 11-3 16．根据化合物 A、B 和 C 的 IR 谱图和 1 HNMR 谱图，写出它们的构造式。
（8）
（9） （10）
3．将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
（1）
（2）
解：羰基的活性次序是
，当羰
基与吸电子某团如—CHO，—CCl3 等相连时，反应活性增强，而与一些空间位阻大的基团
2 / 16
圣才电子书
相连时，反应活性降低。
十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
12 / 16
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
图 11-4 图 11-5
13 / 16
圣才电子书
解：化合物 A：
十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
（14）
7 / 16
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
8．试写出下列反应可能的机理： （1） （2） 解：（1）
（2）
9．指出下列加成反应产物的构型式：
8 / 16
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
（1）顺-3-己烯＋︰CH2→ （2）顺-3-己烯＋ （3）反-3-己烯＋︰CH2→ （4）反-3-己烯＋ 解：（1）顺-3-己烯＋︰CH2→
解：（A） （B）
13．化合物
不溶于 NaOH 溶液，能与 2，4-二硝基苯肼反应，但不与 Tollens
试剂作用。（A）经 LiAlH4 还原得
。（A）和（B）都进行碘仿反应。（A）与 HI
作用生成
，（C）能溶于 NaOH 溶液，但不溶于 Na2CO8 溶液。（C）经 Clemmensen
还原生成
圣才电子书
十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
第 11 章 醛、酮和醌
1．写出丙醛和下列试剂反应时生成产物的构造式。
（1）
（2） （3） （4）
，然后加 H2O ，然后加 H2O
（5）
，然后加 NaCN
（6）OH－，H2O （7）OH－，H2O，然后加热 （8）
（9）
（2）顺-3-己烯＋
（3）反-3-己烯＋︰CH2→ （4）反-3-己烯＋
10．由甲苯及必要的原料合成 解：
11．某化合物分子式为 C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化 下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中 之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，而不能使 Fehling 试剂还原， 试写出该化合物的构造式。
δ＝2.1（3H，单峰）；δ＝2.6（2H，双峰）；δ＝3.2（6H，单峰）；δ＝4.7（1H，三
10 / 16
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
重峰）。写出（A）的构造式及反应式。
解：A 的构造式为：
δa＝2.1（3H，单峰）；δb＝2.6（2H，双峰）；δc＝4.7（1H，三重峰）；δd＝3.2（6H， 单峰）。
5 / 16
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
（13） （14） 解：（1）
（2）
（3） （4） （5） （6）
（7）
6 / 16
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
（8） （9） （10） （11）
（12） （13）
3 / 16
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
出两个对映体。试问化合物（A）、（B）、（C）的结构如何？
解：（A）的分子式 C5H12O，与碱性 KMnO4→A 应该是醇；A 有旋光性→A 的可能结
构为
或
；A 氧化得酮，酮与格式试剂反应产物醇 C 具有